第三章炔烃与二烯烃
炔烃和二烯烃
碳原子杂化状态
杂化态 S 成分 键长 P 轨道重叠 π 键强度
CC
SP2
C C SP
1/3S
1.307Å
较小
1/2S
1.207Å
较大
较小 较大
2. 炔烃的命名法 C≡C三键是官能团，结构通式是：CnH2n-2 一、衍生物命名法：
H C 3 C HCC H
C H 3
异丙基乙炔
H C 3 C H 2C HCCC H 3
Ni2B
（P－2催化剂）
R
R'
CC
H
H
主要产物
顺式
碱金属还原（还原剂 Na or Li / 液氨体系） ——制备反式烯烃
R C C R '
还原机理（了解）
N a or Li
N H 3(液 ) － 78oC
Na + NH3
Na+ + e－(NH3)
R
H
CC
H
R '
•基团相距较远 •电荷相距较远
e－ R C C R'
端炔沸点更低
1. 4. 炔烃的化学 性质
4.1 炔烃的性质分析
炔丙位活泼 可卤代
不饱和，可加成
亲电加成 自由基加成 还原加氢
RC H 2CCH
总结： 炔烃的性质与烯烃相似 问题：两者有何不同之处?
炔烃有何特殊性质?
p键可被氧化
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
4.2 叁键上的亲电加成反应
需要了解的问题：
化合物
(CH3)3C-H CH3CH2-H
CH3-H H2N-H
pKa 71 62 60 36
共轭碱
(CH3)3CΘ CH3CH2Θ
Chapter 3-烯烃炔烃二烯烃2014
CH2+
Catalytic hydration
双键上电子云密度大，易给出电子，被氧化 Oxidation 双键共轭稳定碳负离子 具有部分酸性 Acidity
23
p- conjugation
烯丙位
24
Syn Addition（在非均相催化剂的表面发生顺式加成）
3.2.1 Hydrogenation 催化加氢
卤
素：X2
无机酸：HX，HOX，H2SO4 有机酸 缺电子试剂：H6B2 “亲电”，因为决速步为亲电过程
29
环溴鎓离子
30
Addition of Br2 is an anti addition 得到反式加成的产物
31
32
(B) With HA
HA: HX H2SO4 H2O, H2O / H3PO4 有机酸、醇、酚 ＋ H＋
OH–C=O
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
2） p-共轭体系：
CH2=CH-CH2
①共轭体系的涵义 （共轭—平均分担之意，如牛之轭） 在分子结构中，含有三个或三个以上相邻且共平面的 原子时，这些原子中相互平行的轨道之间相互交盖连在 一起，从而形成离域键（大键）体系称为共轭体系。5 ·· CH2＝CH—Cl
H3C H
: b.p. m.p. 0
H CH3
0.33 0 /10-30 c.m 4oC -138.9oC
1 oC -105.6oC
22
p-p 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 与缺电子或带正电荷的分子反应（亲电）－反应动力 与缺电子或带正电荷的分子反应（亲电）－反应动力 亲电加成（ 反应结果 亲电加成 Electrophilic addition）－反应结果
第三章-烯烃、炔烃、二烯烃
以反式加成产物为主
Br
Br
CH2 CH2 + Br2 NaCl水溶液 CH2 CH2 + CH2 CH2
Br
Cl
亲电试剂：试剂带有正电荷，或者电子云密度较低，在
反应中进攻反应物上带部分负电荷的位置，这种试剂叫
做亲电试剂，例如X+（卤素）、R+、H +等。详见课本 P54-56。
亲电加成反应:由亲电试剂进攻而引起的加成反应。
1埃 = 0.1纳米（nm） = 10-10米（m）
1
键的特点： 1.成键原子不能绕两核连线自由旋转。
2.键比键易断裂。
3.电子云易极化。
PS:极化（polarization），指事物在一定条件下发生两极 分化，使其性质相对于原来状态有所偏离的现象
烯烃的同分异构
构造异构：碳链异构；官能团位置异构 构型异构：顺反异构 (几何异构or立体异构)
链终止 CH3CH· CH2Br +Br· CH3CHBrCH2Br
注：过氧化物只对HBr有影响，不影响HCl和HI。
诱导效应：受分子中电负性不同的原子或基团的影响，整个分 子中成键的电子云向着一个方向偏移，分子发生极化的效应。
δ+ δ- δ+ δH3C CH CH2 + HBr
CH3CHCH2 Br
电负性差别：O:3.5 Cl：3.1 O> Cl
由于次氯酸不稳定，反应中常用氯气和水代替次氯酸
Cl2 + H2O HOCl + HCl
H2C CH2 + Cl2 + H2O
CH2 CH2 OH Cl
(2) 臭氧化反应
O
CH3CH CH2 O3 CH3HC O
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机化学4 炔烃试题及答案
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
3烯烃、炔烃、二烯烃
沸点：
3.7°C
0.88°C -105.6°C
熔点： -138.9°C
三、烯烃、炔烃的化学性质
双键的结构与性质分析
C C C C
键能: 键 ~347 kJ / mol 键 ~263 kJ / mol 键活性比 键大 不饱和，可加成至饱和
电子受原子核吸引较弱， 是电子供体，易受 亲电试剂进攻参与反应。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
乙烯分子中的σ键
乙烯分子中的π键
H H
·
·
H
C = C
C
C H
{
sp2-sp2 σ键 2p-2p π键
π键
σ键和π键比较
存在的情况 键的形成情 况 电子云的分 布情况
键
键
1、可以单独存在。 2、存在于任何共价键中。
1、必须与键共存。 2、仅存在于不饱和键中。
成键轨道沿轴向在直线上相 成键轨道对称轴平行，从侧 互重叠。 面重叠。 1、 电子云集中于两原子 核的连线上，呈圆柱形分布 2、 键有一个对称轴，轴 上电子云密度最大。 1、键能较大。 2、键的旋转：以 键连接 的两原子可相对的自由旋转 3、键的可极化度：较小。 1、 电子云分布在 键所 在平面的上下两方，呈块状
第三章
烯烃、炔烃、二烯烃
本章重点
不饱和烃的类型、结构和命名
烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型）
不饱和烃的亲电加成反应 Markovnilkov加成规则及理论解释 诱导效应及共轭效应 共轭二烯烃的1,4加成
第三章
烯烃、炔烃、二烯烃
本章难点 不饱和烃的亲电加成反应
Markovnilkov加成规则及理论解释
（3）命名：根据主链上的碳数和双、叁键的位次 编号m、n，称为m-某烯-n-炔
炔烃与二烯烃
1. π－π共轭：
共 轭 效 应 类 型
2. P －π共轭：
+ + δ δ δ δ CH2 = CH — CH = CH2 + δ δ δ+ δ CH2 = CH — CH = O - δ + .. δ CH2 = CH —X + δ δ + CH2 = CH — CH2 - δ+ δ CH2 = CH — CH2 + δ δ H — C— CH = CH2
H2C = C-CH = CH-CH = CH2 CH3
2-甲基-1,3,5 - 己三烯 2-methyl-1,3,5-hexatriene
H3C-CH = CH—CH = CH-CH3
CH3 H CH3 H H CH3 H C=C C=C H C=C C=C H H H C=C C=C H
2,4-己二烯 2,4-hexadiene
§4-2 二 烯 烃
二烯烃分类与命名
1. 分类
C=C=C C = C— C = C C = C - (CH2)n-C = C 累积二烯烃（聚集） 共轭二烯烃 ( n ≥1) 孤立二烯烃
2. 共轭二烯烃的命名
H2C = C— CH = CH2 CH3 2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3-butadiene
（但比三个C-C 单键的键能要小345.6 × 3 = 1036.8 KJ / mol ） ③ π电子的流动性比烯小，不易被极化； ④ 叁键碳的电负性较大。 电负性： SP ＞ SP2 ＞ SP3 C—H 具有微酸性
二、命 名
1. 炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。
CH3-C
C2H5-C C-C2H5
第3章 烯烃 炔烃 二烯烃
pm 109 H 134 pm C C H 121°
H 117. 5° H
2． 炔烃的结构
炔烃分子中C≡C叁键碳原子是 sp杂化。 sp 杂化轨道中 s 成分比 sp2 杂化和 sp3 杂 化的高，键长 C=C（134pm）比 C—C （154pm）短。以乙炔为例：
H
C
120 pm
108 pm C H
H3C H
C=C
CH2CH3 CH3
顺 -3-甲 基 -2-戊 烯
反 -3-甲 基 -2-戊 烯
CH3 C=C CH3CH2
CH3 CH(CH3)2
CH2Cl C=C CH3
CH3 CH2CH3
顺 -2,3,4-三甲基 -3-己烯
反 -2,3-二甲基 -1-氯 -2-戊烯
CH3 C=C CH3CH2 Br
CH3
a≠b 且 c≠d
2、顺/反(cis/trans)命名法:
(1) a=c或b=d时的顺/反异构标记 相同的原子或原子团在双键的同侧为顺 式，异侧为反式。
a b C C
c d
a=c或b=c 或 a=d或
CH3 H C C
H CH3
H CH3 C C
H CH3
H3C H
C=C
CH3 CH2CH3
180°
C=C（134pm），C—C（154pm）
比较σ键和π键的异同点：
σ键的特点 (1)形成： (3)重叠程度： 键能： 沿键轴 大 大 轴对称 (5)旋转性： (6)存在形式： 可以独立 (2)重叠方式： “头碰头” π键的特点 垂直于键轴 “肩并肩” 小 小 呈块柱状 平面对称小 不能 不能
（二）诱导效应(inductive effect)
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3 炔烃与二烯烃3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。
1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)32. CH 2CHCH CHC CH3. CH 3CH CHC CC CH4.（E ）-2-庚烯-4-炔【主要提示】炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。
【参考答案】1. 2,2,5-三甲基-3-己炔2. 1,3-己二烯-5-炔3. 5-庚烯-1,3-二炔4. H 3CC CH HC C CH 2CH 3【相关题目】（1）（2）（3）（4） (Z )-1,3-戊二烯（5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3.4. 5. 6.CH 3CHCH 2C CCHCH 3CH 33CH 3CHCHCH 2C Cl 3CCH 3H 3C C CH H C C CH 3CH 3H CH 3C CCH 3+ H 2Lindlar 催化剂( )CH 3C CCH Na/NH 3(l)( )CH 3C CCH 3+ H 2OHg 2+/H +( )+H CN H CN ( )CH 3CCCH 3+ H2O+( )CH 3C CH + NaNH 2NH 3(l)( )CH 3CH 2Cl( )7.【主要提示】1、2. Lindlar 催化剂为Pd/CaCO 3,喹啉，可使炔与氢气加成停留在烯这一步，加成产物为顺式加成物；若炔用Na/NH 3(l)还原加氢则生成反式产物。
3. 炔烃与水的加成属于亲电加成，须在硫酸溶液中进行，并加硫酸汞作催化剂，加成产物首先生成烯醇式，烯醇式容易发生互变异构，变为酮式。
一般情况下，酮式比烯醇式稳定。
4. 共轭二烯烃（双烯烃）与单烯烃（亲双烯）或炔在光或热的作用下，发生Diels-Alder 反应，其中共轭二烯烃发生1,4-加成反应，单烯烃则发生1,2-加成。
该反应的机理为一步反应，经历了一个六元环过渡态，属于周环反应；当亲双烯双键碳上连有吸电子基（如-CHO ，-COOR, -COR,-CN,-NO 2）,双烯烃连有供电子基时，反应较容易进行，产率也较高。
5. 二取代炔烃在缓和条件下与KMnO 4溶液（pH=7.5）作用，可以得到二酮类化合物；在剧烈的反应条件下氧化，炔烃全部断裂，连有烷基（≡CR ）的炔碳原子氧化为酸，连有一个氢（≡CH ）的炔碳原子变成二氧化碳。
6. 末端炔氢具有弱酸性，在一定条件下可与强碱（如Na,NaNH 2）反应生成炔钠，炔化钠是一个弱酸强碱的盐，分子中的碳负离子是很强的亲核试剂(本身带负电,易进攻正电中心)，可与卤代烷发生亲核取代反应，制备更长碳链的炔烃。
除此以外，炔氢还可与一些重金属离子如Ag +及Cu +作用，分别生成白色和砖红色的沉淀，此反应较灵敏，且现象明显，可用作末端炔烃的鉴别反应。
7. 1,3-共轭二烯与HBr 可发生加成反应，生成产物有1,4-加成和1,2-加成两种。
它们的含量往往随反应条件而异，在高温条件下主要发生1,4-加成，而在低温条件下主要发生1,2-加成。
【参考答案】 1.2. 3. 4.5. 2CH 3COOH6.7.【相关题目】CH 3CH 2CCH 3CNCNCH 3C CNa ,CH 3C CCH 2CH 3烯醇式酮式C C C O C C H 3C CH 3H H C C H 3CCH 3HH + HBr (1 mol)+ ( )CH 2CH CH CH 2 ( )+CH 3CH CH 2CH 2Br CH 3CH CH CH 2Br（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）3-3.鉴别题1. 用简单的化学方法鉴别己烷、1-己烯、1-己炔。
【主要提示】不饱和烃可用KmnO4或Br2/CCl4溶液检验，会出现褪色现象，而饱和烷烃则不会出现此现象，由此反应可鉴别不饱和烃、饱和烷烃；而烯烃和炔烃的鉴别可充分利用末端炔烃的性质：即末端炔烃可与Ag(NH3)2+或Cu(NH3)2+反应，分别生成白色的炔化银和砖红色的炔化亚铜沉淀。
【参考答案】【相关题目】(1) 鉴别1-戊炔，2-戊炔，戊烷(2)* 鉴别1,3-庚二烯，1,4-庚二烯，1-庚炔3-4. 解释【主要提示】+ HClCl而不是Cl+CHCOOCH3CH2CH CH CH2CH2+OOOCH2CH2C CCH3CH3Pd,BaSO+ H2O Hg2+/H+C CHCH3C CH+ H2O+CH3C CCH3+ H2O KMnO4/H2OCH3C CH+ Cu(NH3)2+Cl-CH3C CH+ Ag(NH3)2+NO3-HC CH+ 2Na110o CCH CH CH2CH2O3Zn/H2OCH3CH2C CCH3Na/NH3(l)H2C CH CH2CH+ HBr-80o C己烷1-己烯1-己炔32+(-)白色沉淀Br2,CCl4(-)(-)褪色1,3-环己烯属于共轭二烯，与HCl 反应有两种类型，一种是1,2加成，另一种是1,4加成，从此题结果来看，明显是发生了1,2加成，从反应机理探讨，共轭二烯与HCl 反应属于亲电加成机理，反应分两步，第一步是H +加成到一个烯碳上，生成碳正离子中间体；第二步，碳正离子与Cl -结合生成加成产物。
生成产物到底哪一种为优势产物，与碳正离子中间体的稳定性密切相关，当H +加到1号烯碳上，生成如下图（a ）式碳正离子中间体，当H +加到2号烯碳上，生成如下图（b ）式碳正离子中间体,(a)式中正离子碳与旁边双键可发生p -π共轭，共轭的结果使正离子碳的正电荷更加分散，趋于稳定，而（b ）式中正离子碳与π键不能发生共轭，能量相对较高，不易形成。
【参考答案】【相关题目】(1)下列各不饱和化合物与一分子溴的选择性加成产物是什么？试解释之。
(2)* 写出下列反应可能的反应的机理：3-5. 推断结构式1. 某分子式为C 6H 10的化合物，加2 mol H 2生成2-甲基戊烷，在H 2SO 4-HgSO 4的水溶液中生成羰基化合物，但和AgNO 3的氨溶液[Ag(NH 3)2]NO 3不发生反应。
试推测该化合物的结构式。
【主要提示】化合物C 6H 10的不饱和度为2，可能是二烯烃、环状烯烃或炔烃；能与2 mol H 2加成，且在H 2SO 4/HgSO 4的水溶液中水解生成羰基化合物，说明该化合物为炔烃。
从其还原产物可确定C 6H 10骨架一定是：具有这种骨架的两个炔烃是：（CH 3）2CHCH 2C ≡CH 和（CH 3）2CHC ≡CCH 3但C 6H 10和AgNO 3的氨溶液[Ag （NH 3）2]NO 3不发生反应，可判断为非末端炔烃，由此可推断C 6H 10的结构。
【参考答案】 2. 化合物A 和B 都含碳88.24%、氢11.76%，且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A 与硝酸+ H+Cl -Cl Cl(烯丙基正离子，较稳定）(能量高，不能生成）(a)(b)+12(a) CH 3CH CHCH 2CH CHCF 3(b) (CH 3)2C CHCH 2CH CH 2CH 3CH C C CH 33+ 2HBrBrBrC C C C C C银的氨溶液作用生成沉淀，氧化A 得CO 2和CH 3CH 2CH 2COOH 。
B 不与硝酸银的氨溶液作用，B 氧化得CO 2、HOOC-COOH 和CH 3COOH ，写出A 和B 的结构式。
【主要提示】根据题所给条件，初步判断A 为炔烃，依其氧化后的产物可确定A 的结构式为：CH≡CCH 2CH 2CH 3，而B 与A 为同分异构体，且不与硝酸银的氨溶液作用，故依其氧化产物可判断B 为二烯烃，结构为：CH 2=CHCH=CHCH 3，其分子量皆为68，其碳含量为60/68×100%=88.24%，氢含量为8/68×100%=11.76%，与题意相符。
【参考答案】A: CH≡CCH 2CH 2CH 3 B: CH 2=CHCH=CHCH 3【相关题目】(1) 某二烯烃和1mol 溴加成生成2,5-二溴-3-己烯。
该二烯烃经臭氧化分解生成2mol 乙醛和1mol 乙二醛 。
试写出该二烯烃的结构式 。
(2) 已知某烃分子量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40ml 氢气，原样品经臭氧化分解后，只得到甲醛和乙二醛。
试写出该化合物的结构式。
(3) 分子式为C 4H 6的两种烃，它们都能与两分子溴加成，但其中一种可与银氨络离子Ag(NH 3)2+作用，生成白色沉淀，另一种则不能。
试写出二者的结构式及有关的反应式。
3-6. 合成题以乙炔为原料合成顺-2-丁烯 【主要提示】此题要求以短链炔合成加长的烯烃，可能有两条途径，一条是先把炔变成烯，然后再加长；而另一条途径是先将炔烃增长碳链，然后再加成变烯。
从所学知识来看，明显后者较为简单合理，利用两个末端炔氢的性质，先把其变为炔钠，然后与甲基卤代烷反应，分别从两个端位引入两个甲基，最后将生成的炔与H 2在Lindlar 催化剂条件下发生顺式加成即可得顺-2-丁烯。
【参考答案】HC 2HC CNa3HC CCH 3NaC CCH 33H 3CC CCH 3H 2/Pd,4C C HH 3C H CH 3 【相关题目】（1）以丁炔为原料合成顺-3-己烯和＊反-3-己烯（2）以不超过四个碳原子的烯烃为原料合成3-7 选择题1. 烷基多取代烯烃的稳定性是由于（ ）。
A.σ-p 超共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. p-π超共轭效应 D. 烷基给电子效应2. 下列化合物加入Ag(NH 3)2+，能产生白色沉淀的是（ ）。
C H C H OO CH 2ClA. CH 3C ≡CCH 3B.CH 2=CHCH=CH 2C. (CH 3)2CH-C≡CHD.3. 2,5-辛二烯的顺反异构体的个数是（ ）。
A.3B.4C.5D.64. 下列化合物酸性最强的是（ ）。
A. B. C. D.5. 下列化合物，最易与环戊二烯发生Diels-Alder 反应的是（ ）。
A. CH 2=CHCOOCH 3 B. CH 2=CHOCH 3 C. CH 2=CHCH 3 D. CH 2=CH 26. 炔烃还原成顺式烯烃，常用的试剂是（ ） A. Na/NH 3(l) B. H 2/Lindlar 催化剂 C.H 2/Pt D.NaNH 2／液NH 37.* 下列化合物能发生Diels-Alder 反应的是（ ）。