阿司匹林的合成思考题及实验指导
实验一阿司匹林1
实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成（方法一）一、目的要求１．熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。
２．掌握酯化反应的原理和实验操作３．巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。
４．了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。
二、反应原理COOHOH+ (CH3CO)2OCOOHOCOCH3+ CH3COOH H SO三、实验方法１．原料规格及配比２．操作步骤（１）乙酰水杨酸的制备称取水杨酸5.0g，置于100mL锥形瓶中，加入醋酐7.5mL，滴加浓硫酸3滴，注意勿将固体沾附到瓶壁上，在50~60℃水浴锅上搅拌10min。
若已析出结晶，仍于50~60℃水浴内反应，保证反应10min。
然后冷却，待结晶析出后，再加蒸馏水75mL，用玻璃棒轻轻搅拌，继续冷却直至乙酰水杨酸完全析出。
抽滤，滤饼用蒸馏水15mL分3次快速洗涤，洗涤时先停止减压，用刮刀轻轻将滤饼拨松，而后用5mL水浸湿结晶，抽滤，玻塞挤压滤饼，抽干，得粗品。
（２）精制将乙酰水杨酸粗品移至50mL锥形瓶中，加入无水乙醇约10mL，于水浴中加热溶解，另取40mL蒸馏水于100mL锥形瓶中预热至60℃。
将乙醇溶液倒入热蒸馏水中，这时如有固体析出则加热至澄清，放置，冷却，慢慢析出针状结晶，抽滤，用1:1醇水溶液3～5mL洗涤,抽干，50℃干燥1h，得精品。
３．附注（１）乙酰化反应所用的仪器、量具必须干燥，同时注意不要让水蒸气进入锥形瓶。
（２）乙酰化反应温度不宜过高，否则将增加副产物（乙酰水杨酸酯、乙酰水杨酸水杨酸酯）的生成。
（３）倘若在冷却过程中阿司匹林没有从反应液中析出，可用玻璃棒轻轻摩擦锥形瓶的内壁，也可同时将锥形瓶放入冰浴中冷却，促使结晶生成。
（４）加水时要注意，一定要等结晶充分形成后才能加入。
加水时要慢慢加入，并有放热现象，甚至会使溶液沸腾，产生醋酸蒸气，必须小心。
（５）阿司匹林受热易分解，可生成复杂物质使熔点下降。
因此，需将传温液预热至130℃后立即放入样品，迅速测定熔点。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、了解阿司匹林的合成原理和方法。
2、掌握重结晶的操作技术，提高产品的纯度。
3、学习通过化学实验测定产品的纯度。
二、实验原理阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，是一种常见的非甾体抗炎药。
它的合成通常通过水杨酸和乙酸酐在催化剂的作用下发生酯化反应来实现。
反应方程式如下：C₇H₆O₃（水杨酸）＋ C₄H₆O₃（乙酸酐）→ C₉H₈O₄（乙酰水杨酸）＋ CH₃COOH（乙酸）在这个反应中，通常使用浓硫酸作为催化剂，加速反应的进行。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平三口烧瓶（250mL）球形冷凝管温度计（100℃）布氏漏斗抽滤瓶玻璃棒表面皿恒温水浴锅2、试剂水杨酸（分析纯）乙酸酐（分析纯）浓硫酸（分析纯）无水乙醇饱和碳酸钠溶液蒸馏水四、实验步骤1、称取一定量的水杨酸（＿____g）放入三口烧瓶中，再加入适量的乙酸酐（＿____mL）。
2、缓慢滴加几滴浓硫酸作为催化剂，边滴加边搅拌。
3、装上球形冷凝管，在 80-85℃的恒温水浴锅中加热反应 20-30 分钟，期间不断搅拌。
4、反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入盛有适量冰水的烧杯中，搅拌，使结晶析出。
5、抽滤，用少量蒸馏水洗涤晶体，得到粗产品。
6、将粗产品转移至烧杯中，加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡产生，以除去未反应的水杨酸和乙酸酐。
7、再次抽滤，用蒸馏水洗涤至滤液呈中性。
8、将产品进行重结晶。
将产品溶于少量无水乙醇中，加热至完全溶解，然后冷却结晶。
9、再次抽滤，干燥，得到纯净的阿司匹林晶体。
五、实验注意事项1、反应过程中要控制好温度，温度过高可能导致副反应的发生，影响产品的纯度和产率。
2、滴加浓硫酸时要缓慢，并不断搅拌，以免局部过热。
3、重结晶时要控制好溶剂的用量，避免产品损失。
六、实验结果与分析1、产量实际得到阿司匹林晶体的质量为_____g。
2、纯度测定采用酸碱滴定法测定产品的纯度。
称取一定量的产品（＿____g），溶解于适量的乙醇中，加入几滴酚酞指示剂，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈粉红色，记录消耗的氢氧化钠溶液的体积。
阿司匹林制备实验报告思考题
阿司匹林制备实验报告思考题阿司匹林制备实验报告思考题阿司匹林（Aspirin）是一种常见的非处方药，被广泛用于缓解头痛、发烧、关节炎等疼痛和发热症状。
它的主要成分是乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），通过对水杨酸（Salicylic acid）的乙酰化反应制得。
在本次实验中，我们通过对水杨酸的酯化反应制备了阿司匹林，并对实验结果进行了分析和思考。
1. 实验步骤首先，我们将水杨酸与乙酸酐（Acetic anhydride）在硫酸（Sulfuric acid）催化下反应，生成乙酰水杨酸。
反应过程中，硫酸起催化剂的作用，促进水杨酸与乙酸酐的反应。
随后，我们用稀碱溶液对反应产物进行中和，得到阿司匹林的沉淀。
最后，通过过滤、洗涤、干燥等步骤，得到纯净的阿司匹林晶体。
2. 实验结果在实验中，我们成功地合成了阿司匹林，并观察到了产物的形态和性质。
阿司匹林晶体呈白色结晶状，具有一定的透明度。
在显微镜下观察，可以看到晶体的形状规则、边缘光滑。
此外，我们还进行了对产物的一些性质测试。
例如，我们用酸性溶液和碱性溶液分别处理阿司匹林，发现它在酸性溶液中不溶，而在碱性溶液中溶解。
这说明阿司匹林具有一定的酸性性质。
3. 实验思考阿司匹林制备实验的成功为我们提供了一种了解化学反应机制和有机合成的途径。
通过实验，我们可以进一步思考以下几个问题：3.1 为什么要使用硫酸作为催化剂？硫酸作为一种强酸，具有良好的催化性能。
它可以提供H+离子，促进水杨酸与乙酸酐的酯化反应。
此外，硫酸还能够吸附水分，使反应体系保持干燥，有利于反应的进行。
3.2 为什么要用稀碱溶液对反应产物进行中和？乙酰水杨酸是一种酸性物质，具有一定的刺激性。
为了使阿司匹林晶体更纯净、更安全，我们需要对反应产物进行中和处理。
稀碱溶液可以中和乙酰水杨酸的酸性，使其转化为阿司匹林的钠盐，从而得到纯净的晶体。
3.3 阿司匹林的酸性性质有何应用？阿司匹林的酸性性质使其在胃酸中不易溶解，可以减少对胃黏膜的刺激。
实验六 阿司匹林的合成实验
12:47 装置好配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（250mL）。
12:49 三口烧瓶中加入10g水杨酸（白色晶体），28mL乙酸酐（无色液体，味道类似醋酸），再加浓磷酸（无色液体）3.6mL。
13:00 开始加热，液体飞速旋转13:05 三口烧瓶温度升为60℃，通过控制加热套使其在60℃保持15分钟13:20 停止加热，冷却至室温13:32 三口烧瓶壁有少量白色晶体开始析出。
在搅拌状态下，往三口烧瓶中加入140 mL水，放在冷水浴中静置10分钟13:41 放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，大量白色晶体析出，直至结晶完全。
14:08 抽滤，用冰水洗涤两次，抽干得到白色晶体。
14:28 将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止14:45 真空过滤除去聚合物固体，少量土黄色滤渣。
14:54 将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌14:56 白色结晶析出后，继续滴加盐酸溶液调节pH值至1.5。
15:01 烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。
15:11 真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。
15:25 取少许（约0.05g）粗产品放入2号试管中。
15:27 其余粗产品放入150mL烧杯中，加入40mL无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解15:31 再加入80mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶15:48 待结晶完全，抽滤15:57 滤饼用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后取少许（约0.05g）精产品放入3号试管中。
并称好表面皿的质量为38.558g。
16:00 置于表面皿，放入烘箱烘干。
16:15 从烘箱取出，称重为46.334g16:18 取少许（约0.05g）水杨酸放入1号试管中。
在1、2、3三根试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解。
然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，观察结果16:30 从烘箱取出，称重为46.084g16:45 从烘箱取出，称重为45.966g17:00 从烘箱取出，称重为46.948g(前后两次称量误差在0.05g)，计算产率。
阿司匹林制备实验报告思考题
阿司匹林制备实验报告思考题篇一：阿司匹林制备实验报告思考题:阿司匹林是一种常用的水杨酸盐,具有许多重要的药用价值。
阿司匹林制备实验是医学或工程学科中的常见实验之一,以下是思考题:1. 阿司匹林的化学式是什么?它是如何制备的?2. 在阿司匹林制备实验中,通常使用哪些原料?这些原料的化学性质和用途是什么?3. 阿司匹林制备的实验步骤是什么?每个步骤都需要哪些设备?4. 在实验过程中,如何控制反应条件,以确保产物的纯度和产量?5. 阿司匹林制备实验的结果如何?是否需要进行数据分析或实验验证?6. 阿司匹林制备实验的结论和实际应用是什么?如何将其应用于医学或工程领域?7. 对于其他类似药物的制备,有哪些方法可以借鉴?这些药物的化学式、制备方法、原料和反应条件是什么?拓展:阿司匹林制备实验是许多医学和工程学科的基础实验之一。
通过制备阿司匹林,我们可以了解水杨酸盐的化学合成方法,掌握制备其他类似药物的方法,并为药物研发提供技术支持。
此外,阿司匹林制备实验还可以为实验设计、数据分析和实验科学等领域提供灵感和启示。
篇二：阿司匹林制备实验报告思考题:阿司匹林是一种常用的抗血小板药物,其制备过程具有一定的挑战性。
以下是阿司匹林制备实验的简要步骤:1. 原材料准备:阿司匹林需要通过乙酰氨基酚和碳酸氢钠的化学反应合成。
乙酰氨基酚可以通过苯酚或丙酮等化学原料制备,碳酸氢钠可以通过氢氧化钠等化学品获取。
2. 反应条件控制:阿司匹林合成反应需要高温高压条件,因此反应温度、压力、氢气浓度等因素需要严格控制。
3. 阿司匹林纯化:在合成反应结束后,需要对阿司匹林进行纯化,以确保其纯度。
纯化的方法包括溶剂萃取、离子交换树脂纯化等。
4. 阿司匹林结构鉴定:在纯化过程中,可以通过化学分析或光谱分析等方法鉴定阿司匹林的结构。
以下是可能的实验思考题:1. 如何控制反应温度、压力和氢气浓度,以确保阿司匹林的合成反应顺利进行?2. 如何进行阿司匹林的溶剂萃取纯化?有哪些溶剂可供选择?3. 如何通过离子交换树脂纯化阿司匹林?纯化过程中需要哪些步骤?4. 如何通过光谱分析等方法鉴定阿司匹林的结构?拓展:阿司匹林制备实验是制备化学工程和材料科学等相关专业的学生必修课程之一。
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备摘要：较全面地介绍阿司匹林，并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸，吡啶和乙酸钠做催化剂，由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸），比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用，发现乙酸钠的催化作用最好。
关键词：阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。
一、阿司匹林简介：中文名称：阿斯匹林（解热镇痛药）阿司匹林（退热药）中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称：Aspirin拉丁名称：Aspirin化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylicacid化学系统命名法：2-（乙酰氧基）苯甲酸IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为：C9H8O4分子相对质量：180.16<B> 为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
发展史：阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
早在1853 年夏尔，弗雷德里克·热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲利克斯· 霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。
到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况：（1）、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。
本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。
（2）、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。
阿司匹林实验报告思考题
阿司匹林实验报告思考题实验目的本实验的目的是了解阿司匹林的化学性质，探究其对乙酸乙酯的水解反应，以及对氢氧根离子的影响。
实验材料与仪器•阿司匹林•乙酸乙酯•碱溶液（如NaOH溶液）实验步骤1.准备材料：将阿司匹林和乙酸乙酯准备好，并备好所需的碱溶液。
2.取一定量的阿司匹林，加入到试管中。
3.向试管中加入适量的乙酸乙酯，注意控制加入的量，并尽量避免溅出。
4.将试管放入恒温水浴中，维持温度在40°C左右。
5.等待一段时间，观察试管中的反应情况。
可观察到有气泡释放，溶液颜色的变化等现象。
6.将试管取出，加入碱溶液，进行中和反应。
7.再次观察试管中的反应情况，观察溶液颜色的变化等现象。
实验结果根据实验步骤所述，我们可以预期得到以下实验结果： 1. 在试管中加入阿司匹林和乙酸乙酯后，由于乙酸乙酯的水解反应，会产生一定量的乙酸。
2. 乙酸的水解反应会生成氢氧根离子，因此试管中会观察到气泡的释放。
3. 反应进行一段时间后，观察到溶液颜色的变化，可能从无色变为稍微带有一定颜色的液体。
4. 加入碱溶液进行中和反应后，溶液的颜色可能再次发生变化。
思考题1.阿司匹林和乙酸乙酯的反应中产生的气泡是由什么引起的？答：气泡的产生是由乙酸乙酯水解反应生成的乙酸分解产生的气体引起的。
乙酸乙酯在水中发生水解反应，生成乙酸和醇，其中乙酸分解时会产生二氧化碳气体，形成气泡。
2.反应进行一段时间后，溶液颜色的变化是由什么引起的？答：溶液颜色的变化可能是由阿司匹林分解产生的副产物引起的。
阿司匹林在一定条件下可能发生水解反应，产生苯酚等物质，这些物质可能会导致溶液颜色的变化。
3.加入碱溶液进行中和反应后，溶液的颜色可能再次发生变化的原因是什么？答：加入碱溶液进行中和反应后，溶液的颜色可能再次发生变化是由于酸碱中和反应的产物引起的。
阿司匹林在水中发生水解反应产生的乙酸与碱溶液中的氢氧根离子发生中和反应，生成相应的盐类，这些盐类的颜色可能与溶液颜色有关，导致溶液颜色的变化。
阿司匹林实验报告思考题
阿司匹林实验报告思考题阿司匹林实验报告思考题阿司匹林是一种常见的非处方药，被广泛应用于缓解头痛、发热和关节炎等症状。
它的主要成分是水杨酸乙酯，具有镇痛、退热和抗炎的功效。
然而，除了这些常见的用途，阿司匹林还有一些其他的潜在用途和效果。
在本文中，我们将通过对阿司匹林实验报告的思考，探讨一些相关的问题。
首先，让我们回顾一下阿司匹林的基本原理。
阿司匹林通过抑制体内的一种酶，即环氧化酶，来减少炎症反应和疼痛感。
这种酶在炎症过程中产生的前列腺素的合成中起着重要的作用。
因此，阿司匹林的使用可以减少炎症反应，从而缓解相关的症状。
然而，除了这种基本的作用机制，阿司匹林还有一些其他的影响。
例如，一些研究表明，长期使用阿司匹林可以降低心脏病和中风的风险。
这是因为阿司匹林可以抑制血小板的凝聚，从而减少血栓的形成。
血栓是导致心脏病和中风的主要原因之一。
此外，阿司匹林还可以减少某些癌症的风险，例如结直肠癌和乳腺癌。
这可能与阿司匹林的抗炎作用有关，因为慢性炎症与某些癌症的发生和发展密切相关。
然而，阿司匹林并不是没有副作用的药物。
长期使用阿司匹林可能会导致胃肠道出血的风险增加。
这是因为阿司匹林抑制了一种保护胃黏膜的酶的合成，从而使胃黏膜容易受到损伤。
此外，阿司匹林还可能引起过敏反应和哮喘发作等不良反应。
因此，在使用阿司匹林之前，我们应该权衡其益处和风险，并咨询医生的建议。
除了上述的一些常见的用途和副作用，阿司匹林还有一些其他的潜在用途和效果。
例如，一些研究表明，阿司匹林可能对防止老年痴呆症具有一定的作用。
这是因为阿司匹林可以减少炎症反应和血小板凝聚，从而改善脑部血液循环和减少脑部损伤。
此外，阿司匹林还可能对预防白内障和糖尿病等疾病有一定的保护作用。
然而，这些研究结果仍然需要进一步的研究来验证其有效性和安全性。
总之，阿司匹林是一种常见的非处方药，具有镇痛、退热和抗炎的功效。
除了这些常见的用途，阿司匹林还可能对心脏病、中风、癌症和老年痴呆症等疾病具有一定的预防作用。
阿司匹林的合成 实验报告
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。
5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。
8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。
实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。
总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
阿司匹林片剂的制备实验报告
阿司匹林片剂的制备实验报告阿司匹林片剂的制备实验报告一、引言阿司匹林是一种常用的非处方药，广泛应用于退热、镇痛和抗炎等方面。
本实验旨在通过合成阿司匹林的过程，了解其制备原理及实验操作。
二、实验原理阿司匹林的制备原理是通过乙酸与水合肼反应生成乙酸肼，再与水合肼反应生成阿司匹林。
乙酸肼与水合肼反应的化学方程式如下：CH3COOH + NH2CONH2 → CH3COONHCONH2 + H2O三、实验步骤1. 准备实验器材：烧杯、三角瓶、漏斗、磁力搅拌器、温度计等。
2. 将乙酸肼和水合肼按一定比例加入烧杯中。
3. 在三角瓶中加入适量的硫酸，作为催化剂。
4. 将烧杯放置在热水槽中，控制温度在适宜范围内。
5. 开启磁力搅拌器，使反应物均匀混合，并保持温度稳定。
6. 反应一段时间后，将烧杯取出，冷却至室温。
7. 将反应产物加入适量的酸性水中，使其分解。
8. 用酸性溶液中和反应液中的碱性物质，使其沉淀。
9. 将沉淀物用水洗涤，过滤并干燥。
10. 将干燥的产物加入适量的填料中，制备成片剂。
四、实验结果与讨论经过实验操作，成功合成了阿司匹林。
实验结果表明，制备阿司匹林的过程中，乙酸肼与水合肼的反应是关键步骤。
催化剂的添加可以加速反应速度，提高产物的收率。
此外，温度的控制也对反应结果有一定影响，过高或过低的温度都可能影响反应的进行。
在实验过程中，我们还注意到了一些问题。
首先，反应过程中需要控制温度，避免温度过高导致产物分解或挥发。
其次，反应液中的酸性物质需要适量加入，过多或过少都可能影响产物的纯度。
最后，制备片剂时需要注意填料的选择和加工工艺，以保证片剂的质量和稳定性。
五、实验结论本实验通过合成阿司匹林的过程，验证了制备阿司匹林的原理。
实验结果表明，在适宜的条件下，可以高效地合成阿司匹林。
同时，实验中还发现了一些操作上的注意事项，这些都对进一步提高阿司匹林的制备效率和质量具有指导意义。
六、实验总结通过本次实验，我们对阿司匹林的制备过程有了更深入的了解。
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附件3-2
阿司匹林的合成
（）
第一部分实验前讨论题
A组
1.阿斯匹林作为解热镇痛药是如何发现的再举例一个自然是人类的宝库的例子。
2.白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）写出反应式。
3.为什么要使用醋酐代替醋酸
4.阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗添加了什么为什么要添加这些物质
5.阿司匹林的作用机理是什么你认为如何开发新的止痛药物
B组
1.阿斯匹林提纯的方法和原理是什么
2.红外光谱鉴定物质结构的原理是什么讨论乙酰水杨酸的红外光谱图。
3.鉴别物质结构还有什么方法，至少讨论一种方法
4.减压过滤作用机理，和普通过滤相比有什么优点从实验步骤中可以看出阿司匹林的溶解度和温度的关系。
5.药物的服药时间是如何确定的（讨论一级反应的速率问题）
第二部分实验指导书
一、实验目的
1．学习酯化反应的基本原理
2．学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。
早在18世纪，人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对人的肠胃刺激作用很大。
后来，人们发现了其中的有效成分为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司匹林。
通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
COOH
OH +
COOH
O CCH3
O
+
+ CH3C
O
OH H2O
由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。
在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。
另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应．
COOH
OH +
CH3C
O
CH3C
O
O
COOH
O CCH3
+
+CH3C
O
OH
乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。
但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。
乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。
没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除去。
水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生反应，这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。
本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。
三、实验仪器与试剂
仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计
试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶液
四、实验步骤
1．阿司匹林的制备
取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入水杨酸，醋酐，再加入5滴85%磷酸作催化剂。
将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度
15min，使反应进行得完全。
加入2cm3水，在75℃左右的水浴锅内加热20min，以除去剩余醋酸。
当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。
如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。
待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。
待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。
然后将粗产物转移到表面皿上风干。
2．阿司匹林的提纯
将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡生成。
减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。
减压过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。
将晶体转移到表面皿上晾干，称重。
3．阿司匹林的检验与红外光谱分析
取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。
取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。
五、思考题
1．三次抽滤操作中，目标产物分别在滤纸上还是在滤液中为什么
2．如果有人在合成中使用水杨酸和过量冰醋酸，产物有多少
3．乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用
六、注意事项
冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。
实验导读阿司匹林
阿司匹林乃是现代生活中最大众化的万应药（治百病的药）之一，而且，尽管它的奇妙
历史开始于200年之前，关于这个不可思议的药物我们仍有许多东西需要研究。
虽然至今仍然无人确切知道它究竟怎样或为什么会起作用，美国每年消耗的阿司匹林量却在二千万磅以上。
阿司匹林的历史开始于1763年6月2日，当时一位名叫Edward Stone的牧师在伦敦皇家学会宣读一篇论文，题为“关于柳树皮治愈寒颤病成功的报告”。
Stone所指的寒颤病实为现在所称的疟疾，但他用“治愈”这两个字则是乐观主义的，他的柳树皮提取物真正所起的作用是减缓这种疾病的发烧症状。
近一个世纪以后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病，最终，发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药。
而后，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花（它含同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸（Salicylic Acid）。
随后，此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上的使用。
但是，由于水杨酸呈酸性，严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜，因而人们开始尝试改用酸性较小的钠盐（水杨酸钠）。
但是，尽管水杨酸钠的刺激性小些，却有令人极为不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用它。
直到接近十九世纪初期（1893年）才出现一个突破，当时在拜耳（Bayer）公司德国分行工作的化学师Felix Hoffmann发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质，但没有令人不愉快的味道和对粘膜的高度刺激性。
拜耳公司德国分行遂把它的这个新产品称为阿司匹林（Aspirin），这个名称是从A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣线菊属植物的拉丁文名spirea）导出的。
目前使用的许多药品都有与阿司匹林的类似的来历。
许多医药品开始时都以植物的粗提取物或民间药物出现，然后由化学家分离出其中的活性成分，测定其结构并加以改良，结果才成为比原来更好的药物。
阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明，一组崭新的叫做前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时，会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的原因。
最近，已经证实阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应（也就是一些让你知道什么地方出了毛病的反应）的症状（发烧、疼痛、发炎）。
更为惊人的发现是，前列腺素能引起子宫平滑肌的收缩，从而导致流产。
事实上，根据某一
假设，IUD（控制生育的子宫内避孕器）是由于避孕器使子宫膜受到微弱刺激，激起局部连续不断地合成前列腺素而奏效的。
前列腺素的产生还能阻止排卵，因此可以避免怀孕。
此处提到的阿司匹林和前列腺素之间的联系，不免使人怀疑经常服用阿司匹林的妇女也许不应再信任IUD这种避孕法了。
然而直到目前，还没有发现服用阿司匹林和IUD失败之间的肯定的联系。
阿司匹林药片通常由乙酰水杨酸与少量淀粉混合并压紧而制成。
淀粉的作用在于使其粘合成片。
阿司匹林药片中通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用，因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性。
一种称为Bufferin的药片含阿司匹林、二羟胺基乙酸铝和碳酸镁；复合解痛片通常含阿司匹林，非那西汀（Phenacetin）和咖啡因（Caffein），如APC片，即是由Aspirin，Phenacetin和Caffein三者之字首并合而成。