第六章萜类和挥发油
天然药物化学第六章萜类和挥发油
第九章萜类和挥发油目的要求1.了解萜类的含义以及萜类和挥发油的关系2.掌握萜类化合物的类型、性质以及重要的衍生物3.了解挥发油的含义，掌握挥发油的性质、鉴识方法，熟悉挥发油的提取分离方法。
第一节概述一、萜的含义和分类萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。
但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MV A）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 ）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。
萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
其次，还有含氮的衍生物，构成萜类生物碱等。
因此，萜类化合物之间分子量相差较大，它们的分子中绝大多数具有双键，共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、异丙叉基。
萜类化合物中有许多化合物具有显著的生理活性，有的已用于临床并具有较好的疗效。
如从黄花蒿中（青蒿）提取的倍半萜内酯青蒿素是优于氯喹的抗疟新药；从芫花根茎中分得的芫花酯甲素是有效的引产剂，穿心莲内酯是穿心莲的清热解毒、消炎止痛的有效成分；在葫芦科中的数十种植物中广泛分布的葫芦素类化合物，用于治疗肝炎和原发性肝癌有一定的疗效，中药泽泻中降低血清胆固醇的主要成分泽泻萜醇A属四环三萜类化合物，许多新的二萜衍生物如冬凌草素、雷公藤内酯等作为抗肿瘤药物已越来越引起人们研究的兴趣。
萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，据1970年统计已有一万余种，至1991年萜类化合物已超过了22,000中，萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物，也是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。
《天然药物化学》辅导-6-9章
第六章萜类和挥发油第一节概述萜类物质是由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成，基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位（C5）。
开链萜烯具有（C5H8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。
结构与分类按异戊二烯单位（C5单位）的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环的碳环数的多少进一步分类。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。
分布：萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，是各类天然物质中最多的一类成分。
据统计，1970年有萜类化合物10000余种，至1991年已超过22000种。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。
生物活性：萜类化合物的生物活性也十分重要。
如穿心莲内酯；青蒿素，龙胆碱，紫杉醇，薄荷脑，龙脑（俗：冰片）、银杏内酯，雷公藤内酯，甜菊苷萜类的生源途径1．经验异戊二烯法则：天然界中萜类化合物的结构研究发现，绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。
1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。
这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。
2．生源异戊二烯法则：后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明，很难在植物界发现游离的异戊二烯存在，而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。
于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。
生源异戊二烯法则的基本理论是：萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸（MVA），甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元；甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷（ATP）作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯，再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸γ、γ-二甲基丙烯酯（DMAPP），这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体，即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。
5第六章天然药物化学萜类化合物
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial [H]
[O]
香茅醛 citronellal
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β-月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生
异戊二烯，即：C5H8
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
定义：凡由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合 (C5H8)n通式的化合物及其衍生物。
一、萜类化合物的含义
1.经验异戊二烯法则 （1）橡胶焦化反应，或将松节油的蒸汽经氮气稀释
后，在低压下通过红热的铂丝网时，均可获得产 率很高的异戊二烯； （2）异戊二烯加热至280℃，发现每两分子异戊二 烯由Diels-Alder反应聚合而成二戊烯。
萜类化合物的分类及分布
碳数 5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
倍半萜 15
3
挥发油 挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
第六章 萜类和挥发油
三、倍半萜
基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单位。
是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要 组分
1、无环倍半萜
洋甘菊
金合欢烯 （甜橙油、玫瑰油、桔子油等精油中）
（用于皂用、洗涤剂香精中和日化香精中）
2、环状倍半萜（单环和双环）
H O O O O O
青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
青蒿
宝塔糖 蛔蒿
青蒿 青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
七、萜类化合物的性质
1、形态 单萜及倍半萜：多为油状液体， 少数为固体结晶 二萜及二倍半萜多为固体结晶 2、味 多具苦味，少数萜具有较强甜 味，如甜菊苷
龙胆苦苷
2、溶解性
亲脂性：易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶 于水。 H
碱溶酸沉：具羧基、酚羟基及内酯结构 O O 的萜类。
O
D
E
1、由（ ）衍生而成的化合物均为萜类 化合物，此类化合物结构种类虽然非常 复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构 特征。
2、按基本碳架的碳原子数目，即（ ） 的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍 半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
3、薁类成分多存在于 分，呈蓝、紫色。 沸点部
H O O O O O
O O
蒿甲醚
H H
O 青蒿素 （抗恶性疟疾）
第二节 挥发油
一、概述 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
二、分布 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。
芳香植物 有 56 科，约 300种。菊科、芸
3、脂肪族化合物
CH3-(CH2)8-COCH3
天然药物化学第六章萜及挥发油PPT课件
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
萜类与挥发油
O
CH3
O 大苞雪莲内酯
主产于美洲， 少数产欧洲、 非洲和亚洲， 我国有14种， 除新疆、西藏外， 全国均产。
四、二萜(diterpenoids)
是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子旳化合 物类群。它们是由焦磷酸香叶基香叶酯衍生而成。
紫杉烷
分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷 公藤内酯、甜菊苷等。
14
1
9
2
10 8
3
13
O 4 56 7 11
15
O 12
O
α- 山道年
山道年是强力驱蛔剂，但服 用过量可产生黄视疟毒性， 已被临床淘汰。
从菊科植物茼蒿旳花中提取旳化学物质。可作驱肠虫剂
3、 薁类衍生物
凡由五元环与七元环骈合而成旳芳环骨架都称为薁类 (azulenoids)化合物。此类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。
β- 金合欢烯
CH2OH 金合欢醇
H3C HO
橙花醇
金合欢烯：又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊 旳挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿 香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇：存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。
橙花醇：又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中旳主要成 份之一。
2、 环状倍半萜
桃叶珊瑚甙
相传北宋皇祐 五年（1053年）八月，吉安县永和一带， 当年汉将马武领兵伐匈奴，不料兵败被困，军中粮尽水竭， 数万将士众多患“血尿病”，生命危在旦夕。惟有三匹战马 因常啃路上车辙旳无名小草，而幸免此疫。细心旳车夫 发觉此况，便挣扎着往车道中扯来那种无名小草，生嚼吞食，
天然产物化学第6章 萜类化合物和挥发油
二.结构分类（环烯醚萜）
4）苷元遇易发生呈色反应：
苷元 + H+
呈色
苷元 + OH -
呈色
苷元 + C=O
呈色
苷元 + 氨基酸 呈色（蓝色）
中药玄参、地黄等炮制过程中变黑就是环烯醚 萜苷类物质水解聚合所起的作用
5）能产生吡喃衍生物的特征性颜色反应。
车叶草苷与Shear试剂（浓盐酸：苯胺 = 1:15） 发生颜色反应，黄色到棕色到深绿色。
但其苦味比当药 苦苷强100倍以上。
R'
橄榄苦苷
HO
O 7
O 11 H COOCH3
4
6 5
3
10
O2
R
9 8
1
O glc
(oleuroprin)和10-羟 基女贞苷(10-
hydroxyligustroside) 只存在木樨科植物 中，具有△8, 9双键, C7被氧化成羧基后
橄 榄 苦 苷 R= H R'= OH 而结合成酯。
• 提出“活性的异戊二烯”假设。
一. 萜类化合物的定义
2. 生源的异戊二烯法则
萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid pathway)衍生的一类化合物，通式为（C5H8 ）n 。
HOOC
OH OH
甲戊二羟酸
甲戊二羟酸 焦磷酸异戊烯脂
3-羟基3-甲基戊二酸单酰辅酶A 焦磷酸二甲基烯丙酯
橙花醇
香茅醇存在于香茅油、玫 瑰油等多种植物的挥发油 中，以左旋体的经济价值 CH2OH 较高。
香茅醇
上述三种萜醇都是玫瑰香 系香料。
OH 芳樟醇
芳樟醇是香叶醇、橙花 醇的同分异构体，左旋 体在香柠檬油中含有， 右旋体则存在于桔油及 素馨花Jasminum grandiflorum的挥发油中。
天然产物化学6
第六章
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类
第一节 概述
含义： 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 ）衍生、 符合（ 通式的衍生物均称为萜类化合物。 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2 CH3
异 戊 二 烯
l－龙脑 － d－龙脑 －
OH
OH
樟脑（camphor）：具有局部刺激 樟脑（camphor）：具有局部刺激 ）： 和防腐作用。 和防腐作用。
O
第二节、 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
monoterpenoids） 一、单萜 （monoterpenoids） （二）、环状单萜 ）、环状单萜
H O C H2 O H H O O O H C O O H2 C O O H
monoterpenoids） 一、单萜 （monoterpenoids） （三）、卓酚酮 ）、卓酚酮 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜， 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊 变形的单萜 二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。 二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。 其基本结构骨架都有一个七元环和一个异丙基的结构。 其基本结构骨架都有一个七元环和一个异丙基的结构。 七元环和一个异丙基的结构 较简单的卓酚酮类化合物是一些真菌的代谢产物， 较简单的卓酚酮类化合物是一些真菌的代谢产物，在柏科的心 材中也含有。例如： 材中也含有。例如：
第六章 萜类和挥发油
第一节 概述
二.萜类的生源学说 萜类的生源学说 萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 1、经验的异戊二烯法则 2、生源的异戊二烯法则 （一）．经验的异戊二烯法则： ）．经验的异戊二烯法则： 经验的异戊二烯法则 1887年Wallach提出 提出： 1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯 衍生而成的首尾相连的聚合体及其衍生物。 衍生而成的首尾相连的聚合体及其衍生物。并以是否符合异戊 二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。 二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。
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OH O
R1O
H
OR2
R1
R2
OH
黄 芪皂苷 Ⅰ Xyl(2,3-di-Ac) glc
黄 芪皂苷 Ⅱ Xyl(2-Ac)
glc
黄 芪皂苷 Ⅲ Glc(2-1)Xyl
H
黄 芪皂苷 Ⅳ Xyl
glc
2、人参皂苷
R2O OH H
HO OR1
人参 皂苷Re 人参 皂苷Rf
R1=葡萄糖-2----1---鼠李糖
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类
（一）、萜类的定义 萜类化合物——是一大类天然化合物，
由二个或二个以上异戊二烯单元通过不同 方式聚合而成，一般符合（C5H8）n通式
根据组成单元异戊二烯基的多少（n）不 同，可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、 三萜等。
萜源类化合物——其他有些萜类如萜类 的含氧、硫、氮等衍生物，或在分子组成 上不符合（C5H8）n通式，而在生源上为同 源的甾体类衍生物，也统称为萜源类化合 物。
由3个异戊二烯单位构成，含有15个
碳原子的化合物类群
（一）、链状倍半萜
1、α -金 合欢 烯
2、金 合欢 醇
CH2OH
（二）、单环倍半萜——由于从焦磷
酸金合欢酯衍生时，环合位置不同而
形成不同大小碳环的化合物
1、α -姜 黄 烯
2、蛇 麻 二烯醇
OH
郁金烯
葎草烯
牻牛儿酮
O
（三）、双环倍半萜
1、 *α -桉 叶 醇
COOH2C
O
C O OH
（四）、环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷 —水溶性强，不易得到游离的苷元， 常与水溶性杂质在一起
1、栀 子 苷 H COOCH3
2、龙 胆苦 苷 OO
O H HOCH2 O C6H11O5
O O C6H11O5
梓醇苷
HO H
O O
H O-C6H11O5
CH2OH
（五）、三环单萜 三环烃
4、扁柏素——卓酚酮类（非苯环的芳香性变形单萜，
O
其骨架不符合异戊 二烯定则）
OH
水芹醛 CHO 薄荷酮
桉油精
O
驱蛔素
O
O
O
α—紫罗兰酮
CH=CH-CO-CH3
（三）、双环单萜
*1、龙 脑 （冰片 ） 2、长松 针 烯
OH
3、侧柏 酮 O
蒎烯 茴香脑
樟脑
O
芍药苷
O
HOH2C HO
O
O
HO OH
（二）、挥发油的含义
是一类具有显著生理活性的多成分混合 物，多数组成为萜类（单萜和倍半萜）及 其含氧衍生物
（三）、萜类化合物的分类及分布
二、萜类的生源学说
（一）、萜类的生源途径—P.216—218
基本单元——异戊二烯基 关键前体——甲戊二羟酸（MVA） 活性前体——焦磷酸异戊烯酯（IPP）
焦磷酸二甲基烯丙酯（DAPP）
CH2 C
3、西红花烯烃
O HO-C
C-OH O
第三节 萜类化合物的理化性质 萜类化合物没有确定的母核，绝大 多数具有双键，较多具有内酯结构 一、萜类化合物的物理性质 （一）、游离的萜类化合物亲脂性较 强（分子结构中极性基团较少） 易 溶于亲脂性有机溶剂（乙醚、乙酸乙 酯、石油醚），难溶于水
（二）、结构中有－OH的萜类化合物， 可能以苷的形式存在 具有一定的亲水性, 能溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、不溶于
2、愈 创木 醇
3、α - 香附 酮
OH
4、对凹顶藻醇
Br
O
OH
5、α－山道年
O O O
6、愈创木奥
7、莪术醇
8、丁香烯
H
H
O
OH
9、泽蓝氯内酯
HO HO CH2Cl
O
HO O
OC
O
10、香附可布酮 11、马桑毒素
H
O
O H
O
H
O
OH
OC
O
12、石槲碱
H
13、环桉醇
H3C N O
H
H
OC
OH
14、鹰 爪甲 素 OH OH
亲脂性的有机溶剂 （三）、旋光性
大多数萜类具有不对称碳原子，具有旋 光活性
萜类化合物对高热、光和酸、碱较为敏 感，或氧化、或重排，引起结构的改变
（四）、香味 许多萜类是挥发油，单萜、倍半萜多具
有特殊的香气具有挥发性的萜类是——小 分子的单萜、倍半萜（烯烃类的化合物） 及其含氧衍生物（成苷无挥发性）
香芹樟脑 O
二、倍半萜 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤
以木兰科、芸香科、菊目植物中最丰富， 在海洋生物海藻、海绵和腔肠动物中也很 多，是萜类化合物中最多的一类。
倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一 起共存于挥发油中，是挥发油中高沸程部 分（250—280℃）的主要成分。
倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和 生物活性，也是医药、食品、化妆品工业 的重要原料。
甾体类分化前体——角鲨烯（C30）
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中，尤
其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点（140—180℃）
组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃),
且大多具浓郁的香气，有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性，是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。
7、植物醇
8、丹参醌ⅡA——菲醌类 O O OH CH3
CH2OH
9、土槿酸乙
O
HOOC
10、海南粗榧内酯
C=O
COOCH3
OCOCH3
O
O ...
O
O
11、香茶菜甲素 12、甜菊苷
O
OH
OH
H
OH
glc 2-1 glc
H H COOglc
二倍半萜——manoalise
O OH
O
O
OH
四、三萜类 1、黄芪皂苷
二萜、二倍半萜则无挥发性 已经学过挥发性成分是——小分子的香 豆素、小分子的苯丙酸、小分子的生物碱、 小分子的醌类（苯醌、萘醌）和小分子的 单萜、倍半萜及其含氧衍生物
R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--2----1---葡萄糖 R2=H
人参 皂苷Rg1 人参 皂苷Rg2
R1=葡萄糖 R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--2----1---鼠李糖 R2=H
五、四萜类及多萜类 1、β-胡萝卜烯
2、杜仲胶
H3C C
CH2 CH2
CH2 CH2
C
C
H
H3C
H
H3C
C
C
CH2 CH2
由二个异戊二烯单位构成，含有10个碳 原子的化合物类群
（一）、链状单萜
1 、月桂烯
2、柠檬醛
*3、橙花醇
CHOΒιβλιοθήκη CH2OH香叶醇香茅醛
CH2OH
CHO
香薷酮
蒿酮
O
CH3
O CO-CH2-CH
CH3
（二）、单环单萜
1 、柠檬烯
* 2、薄荷 醇 ——析出 的薄荷 脑 中 的主要成分
OH
3、藏红花醛 CHO
O O
15、棉 酚
CHO OH HO
OH CHO OH
HO
CH3 H3C
OH
（四）、倍半萜内酯
2、银代内酯甲 O
O
*1、青 蒿素
H
OO
O
H
O
H
O
三、二萜、二倍半萜 1、维生素A
CH2OH
2、银杏内酯 —老年痴呆
3、穿心莲内酯 ——一见喜 抗菌
4、雷公藤内酯
O
HO
O
HO H
CH2OH
5、紫杉醇 6、冬凌草素