有机化学第三版 马祥志主编课后习题答案
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 ：
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
有机化学第三版 马祥志主编课后习题答案
第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。
3. 将共价键⑴C—H ⑵N—H ⑶F—H ⑷O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
碳碳三键，炔烃羟基，酚酮基，酮羧基，羧酸醛基，醛羟基，醇氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。
有机化学第三版答案上册南开大学出版社
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣CH2
10%
Cl
3) 2,2-二甲基丁烷
∣CH3 ∣CH2∣CCH2CH3 Cl CH3
45%
∣CH3 CH3∣CCH2CH3
CH3
∣CH3 CH3-∣C-∣CHCH3
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣ CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3HCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式.. 2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
《有机化学》第十四章氨基酸、多肽与蛋白质课后习题答案(第三版)
第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸b. 酪氨酸c. 丝氨酸d. 天门冬氨酸 答案：N H 2COOHNCOO －HOCH 2CHCOOHb.a.O －CH 2CHCO O －c.CH 2-CH-COOHOH+NH 3CH 2-CH-COO －OHNH 2d.HOOC-CH 2-CH-COOH+NH 3－OOC-CH 2-CH-COO －NH 2++NH 3NH 214.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.CH 3CHCOOH N H 2H 2NCH 2CH 2COOHN H 2b. 苏氨酸 丝氨酸c. 乳酸 丙氨酸 答案：a.CH 3CHCOOHNH 2(A)H 2NCH 2CH 2COOH(B)NH 2(C)A BCA Bb.OH NH 2NH 2苏氨酸H 3CCH-CHCOOH丝氨酸HOCH 2CHCOOHI 2/NaOHCHI 3无变化c.乳酸H 3CCHCOOHOH丙氨酸H 3CCHCOOHNH 2茚三酮显色不显色14.4 写出下列各氨基酸在指定的PH 介质中的主要存在形式。
a. 缬氨酸在PH 为8时b. 赖氨酸在PH 为10时c. 丝氨酸在PH 为1时d. 谷氨酸在PH 为3时 答案： (CH 3)2CHCH(NH 2)COOH (CH 3)2CHCH(NH 2)COO －H 2N(CH 2)4CH(NH 2)COOHH 2N(CH 2)4CHCOO －NH 2IP 5.96PH=8时主要存在形式b. 赖氨酸IP 9.74 PH=10时a. 缬氨酸CH 2-CHCOOHCH 2-CHCOOHOHN H 2OH N H 3c. 丝氨酸IP 5.68 PH=1时+HOOC(CH 2)2CHCOOHHOOC(CH 2)2CHCOOHNH 2d.. 谷氨酸IP 3.22 PH=3时NH3+14.5 写出下列反应的主要产物a.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)d.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2e.CH 3CHCOOHNH 2++CH 3CH 2COClf.(亮氨酸)CH 3OH +(过量HClg.(异亮氨酸)CH 3CH 2I (过量h.(丙氨酸)i.Br 2--H 2O酪氨酸j.(丙氨酸)+O 2NNO 2Fk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH l.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2+答案：a.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOHNH 2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOHNH 2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOHNH 2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCl14.6 某化合物分子式为C 3H 7O 2N ，有旋光性，能分别与NaOH 或HCl 成盐，并能与醇成酯，与HNO 2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
a：δ1.0（三重峰，3H） b：δ2.1（多重峰，2H） c：δ4.2（三重峰，1H）
e
15 .化合物A、B分子式均为C9H10O2，它们的IR和 1H NMR图谱如下，写出A 和B的结构式。
25
16、有一个中性化合物（C7H13BrO2）,它不与羟氨反应成肟。它
的IR在2950～2850cm-1、1740cm-1、1170cm-1有特征吸 收，1H NMR数据为δ1.0（三重峰，3H）、δ4.6（多重
O (8). NC CNHCH3
O +
-
OCH3
H2/Ni H2N-CH2
H2N-C-OCH3
O CNHCH3
O (9). CNHCH 3
LiAlH4
CH2NHCH 3
OH O
(10). 2CH3CH2CH2CO2C2H5
①Na/苯 CH3CH2CH2CHCCH 2CH2CH3 ②H+
参P499通过负离子自由基进行的羟酮缩合
(3).
CH 3 C6H5COCOCH2CH3 (4). (CH3)2CHO 2CCH 2CHCH2CO2CH(CH 3)2 3-甲基戊二酸二异丙酯
O O
苯甲酰氧基甲酸乙酯
2
（5）.2,5-环戊二烯基甲酰氯
O C-Cl
(6). 3-戊酮酸辛酯
O
O
CH3CH2CCH2COCH2(CH2)6CH3
O CH3CH2CH2CONH2
C -CH2MgBr
（1 ） CH3CHO + （2 ） H3 O
O
C-CH 2-CHCH 3 OH
C-CH=CHCH 3
21
O
（2）
O AlCl3
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
Cl
-ClSn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
CH3 C CH3 OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3 CH3
H2O
CH3 CH2 CH2 Cl CH=C CH3 + OH
-
CH3
-Cl-
C CH3
OH
H (3) CH2Br
H H2O
+
OH
CH2Br
消除 E1 取代 SN1
-Br-
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
(1) C2H5O - +
CH2=CH - CH - CH3 Cl
-ClSN2
CH2=CH - CH - CH3 OC2H5 3 - 乙氧基 – 1 - 丁烯
(2) CH2=CH - CH - CH3 Cl CH2=CH - CH - CH3
-ClSN1
CH2-CH = CH - CH3
+C2H5OH -H+
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4）
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2） CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3
•
15、一年之计，莫如树谷；十年之计 ，莫如 树木； 终身之 计，莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021
•
16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ，而提 出新的 问题， 却需要 有创造 性的想 像力， 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021
有机化学第三版课后习题答案
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中，课后习题是一个非常重要的环节，通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答，帮助读者更好地学习有机化学。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么？有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么？有机化合物的特点是含有碳元素，并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些？有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些？有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章：有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些？有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些？有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象，分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式，但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章：有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些？有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章：有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些？有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
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第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。
3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
碳碳三键，炔烃羟基，酚酮基，酮羧基，羧酸醛基，醛羟基，醇氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。
解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷 2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。
3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。
5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。
将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之产生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯。
(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。
将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之产生白色沉淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔。
(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯。
7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）。
(1) 1,2—二氯乙烷(2) 异丙醇(3) 2,2—二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收。
9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？为什么？解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应。
有大量实验结果表明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H 。
10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。
解答：(1) 甲烷的结构根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中。
4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。
C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/。
(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中。
3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面。
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。
乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢。
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。
这两个实验的本质有无区别？解答：这两个实验有着本质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃。
13. 写出分子式C 4H 6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯 14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ，A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A 和B 的结构式。
解答：顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能。
A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH 3)2CHCOOH 和CO 2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2。
试推测A 和B 的结构式和名称，并写出有关的反应式。
解答：化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯。
试写出该化合物的结构式。
解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔 2—甲基—1,3—丁二烯CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构(1) 3—甲基环丁烯 (2) 5—甲基二环[2.2.2]—2—辛烯3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2。
(2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷。
4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应。
(1) HCl(2) Cl2(Cl4)(3) Br2(FeBr3)(4) H2SO46. 回答下列问题：(1) 在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体。
(2) 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为105.5°。
因此，当成键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲σ键”。
与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比，弯曲σ键重叠程度低，而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力，因此不稳定。
环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反应。
7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反应：(1) 可以催化加氢，产物分子式为C 7H 16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr 反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷。
写出该化合物的结构。
解答：或CH 3CH 3CH 3H 3C H 3CCH 3CH 3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物。
对乙基甲苯对异丙基甲苯4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构。
(1) 间甲乙苯 (2) β-萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯(4) 环戊二烯负离子 (5) 间二乙烯苯 (6) 邻二异丙苯(7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 环丙烯正离子3. 完成下列反应。
4. 写出下列反应所需试剂，并完成反应，(1) 苯→甲苯→氯苄(2) 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸(3) 硝基苯→间硝基氯苯(4) 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷。
(2) 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯。
6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体，在进行硝化时，分别得到一个一硝基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构。
解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物。
(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚>甲苯>苯>氯苯>硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯>甲苯>溴苯>苯甲酸>间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性。
(1) 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构，故不具有芳香性。
(2) 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构，且π电子数6符合“4n+2”。
因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性。
(3) 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”。