氢谱碳谱解析方法-甾醇类化合物
甾醇实验报告
甾醇实验报告甾醇实验报告摘要：本实验旨在通过合成和分离甾醇，了解其结构和性质。
首先通过化学反应合成甾醇，然后利用分离技术将其纯化。
最后，通过一系列的实验手段对甾醇的性质进行了研究和分析。
引言：甾醇是一类具有特定结构的有机化合物，广泛存在于植物和动物体内。
它们具有重要的生物学功能，并在医药、化妆品等领域有着广泛的应用。
了解甾醇的结构和性质对于深入研究其生物学功能和应用具有重要意义。
实验方法：1. 合成甾醇：首先，将甲基环戊酮与乙酸乙酯进行酯化反应，得到酯化产物。
然后，通过加热酯化产物与氢氧化钠进行醇解反应，得到甾醇。
2. 分离纯化：利用薄层色谱法对合成得到的甾醇进行分离纯化。
首先，将甾醇溶解于有机溶剂中，然后在薄层色谱板上涂抹样品。
接下来，将薄层色谱板放入色谱槽中，用色谱溶剂进行上升层析，观察并记录色谱图谱。
最后，根据色谱图谱中的不同峰的位置和色素，选择目标峰进行切割和收集。
结果与讨论：1. 合成甾醇：通过合成反应，成功合成了甾醇。
合成产物通过红外光谱和质谱分析进行了鉴定，证实了产物的结构。
2. 分离纯化：通过薄层色谱法，成功分离纯化了甾醇。
在薄层色谱板上观察到了不同的色素峰，根据色谱图谱的结果，选择了目标峰进行切割和收集。
收集的目标峰经过进一步的分析，证实了其为纯净的甾醇。
3. 性质研究：对甾醇的性质进行了一系列的研究。
包括测定其熔点、沸点、溶解性等物理性质，以及通过红外光谱和质谱分析进一步确认其结构。
此外，还进行了一些化学性质的研究，如甾醇的氧化反应等。
结论：通过本实验，成功合成了甾醇，并通过薄层色谱法对其进行了分离纯化。
进一步的性质研究表明，合成得到的甾醇具有良好的物理和化学性质。
这些研究结果对于深入了解甾醇的结构和性质具有重要意义，并为进一步研究其生物学功能和应用奠定了基础。
展望：尽管本实验成功合成和分离纯化了甾醇，并对其性质进行了研究，但还有一些问题需要进一步探究。
例如，可以通过更多的实验手段来研究甾醇的化学反应机理和生物学功能。
核磁共振氢谱 解析图谱的步骤
核磁共振氢谱剖析图谱的步调之阳早格格创做核磁共振氢谱核磁共振技能死少较早，20世纪70年代往日，主假如核磁共振氢谱的钻研战应用.70年代以去，随着傅里叶变更波谱仪的诞死，13C—NMR的钻研赶快启展.由于1H—NMR的敏捷度下，而且聚集的钻研资料歉富，果此正在结构剖析圆里1H—NMR的要害性仍强于13C—NMR.剖析图谱的步调 1.先瞅察图谱是可切合央供;①四甲基硅烷的旗号是可仄常;②杂音大不大;③基线是可仄;④积分直线中不吸支旗号的场合是可仄坦.如果有问题，剖析时要引起注意，最佳沉新尝试图谱. 2.区别杂量峰、溶剂峰、转动边峰(spinning side bands)、13C卫星峰(13C satellite peaks)(1)杂量峰：杂量含量相对付样品比率很小，果此杂量峰的峰里积很小，且杂量峰与样品峰之间不简朴整数比的闭系，简单辨别.(2)溶剂峰：氘代试剂不可能达到100%的共位素杂度(大部分试剂的氘代率为99-99.8%)，果此谱图中往往浮现相映的溶剂峰，如CDCL3中的溶剂峰的δ值约为7.27 ppm处.(3)转动边峰:正在尝试样品时，样品管正在1H-NMR仪中赶快转动，当仪器安排已达到良佳处事状态时，会出现转动边戴，即以强谱线为核心，浮现出一对付对付称的强峰，称为转动边峰.(4)13C卫星峰：13C具备磁距，不妨与1H奇合爆收裂分，称之为13C卫星峰，但是由13C的天然歉度只为1.1%，惟有氢的强峰才搞瞅察到，普遍不会对付氢的谱图制成搞扰. 3.根据积分直线，瞅察各旗号的相对付下度，估计样品化合物分子式中的氢本子数目.可利用稳当的甲基旗号或者孤坐的次甲基旗号为尺度估计各旗号峰的量子数目. 4.先剖析图中CH3O、CH3N、、CH3C=O、CH3C=C、CH3-C等孤坐的甲基量子旗号，而后再剖析奇合的甲基量子旗号. 5.剖析羧基、醛基、分子内氢键等矮磁场的量子旗号. 6.剖析芳香核上的量子旗号.7.比较滴加沉火前后测定的图谱，瞅察有无旗号峰消得的局里，相识分子结构中所连活泼氢官能团.8.根据图谱提供旗号峰数目、化教位移战奇合常数，剖析一级典型图谱.9.剖析下档典型图谱峰旗号，如黄酮类化合物B环仅4，-位与代时，浮现AA,BB,系统峰旗号，二氢黄酮则浮现ABX系统峰旗号.10. 如果一维1H-NMR易以剖析分子结构，可思量尝试二维核磁共振谱协共剖析结构.11. 拉拢大概的结构式，根据图谱的剖析，拉拢几种大概的结构式.12. 对付推出的结构举止指认，即每个官能团上的氢正在图谱中皆应有相映的归属旗号.四. 核磁共振碳谱(13C—(1)溶剂峰：虽然碳谱不受溶剂中氢的搞扰，但是为兼瞅氢谱的测定及磁场需要，仍常采与氘代试剂动做溶剂，氘代试剂中的碳本子均有相映的峰.(2)杂量峰：杂量含量相对付于样品少得多，其峰里主动小，与样品化合物中的碳浮现的峰不可比率.(3)尝试条件的做用：尝试条件会对付所测谱图有较大做用.如脉冲倾斜角较大而脉冲隔断不敷万古，往往引导季碳不出峰;扫描宽度不敷大时，扫描宽度以中的谱线会合叠到图谱中去;等等，均制成剖析图谱的艰易.根据分子式估计的不鼓战度，推测图谱烯碳的情况.若谱线数目等于分子式中碳本子数目，证明分子结构无对付称性;若谱线数目小于分子式中碳本子数目，证明分子结构有一定的对付称性.别的，化合物中碳本子数目较多时，有些核的化教环境相似，大概δ值爆收沉叠局里，应给予注意.δ值的分区碳本子大概可分为三个区(1)下δ值区δ>165ppm，属于羰基战叠烯区：①分子结构中，如存留叠峰，除叠烯中有下δ值旗号峰中，叠烯二端碳正在单键天区还应有旗号峰，二种峰共时存留才证明叠烯存留;②δ>200 ppm的旗号，只可属于醛、酮类化合物;③160-180ppm的旗号峰，则归属于酸、酯、酸酐等类化合物的羰基.(2)中δ值区δ90-160ppm(普遍情况δ为100-150ppm)烯、芳环、除叠烯中央碳本子中的其余SP2杂化碳本子、碳氮三键碳本子皆正在那个天区出峰.(3)矮δ值区δ<100ppm，主要脂肪链碳本子区：①不与氧、氮、氟等杂本子贯串的鼓战的δ值小于55ppm;②炔碳本子δ值正在 70-100ppm，那是不鼓战碳本子的惯例.由矮核磁共振或者APT(attached proton test)、DEPT(distortionless enhancement by polarization transfer)等技能可决定碳本子的级数，由此可估计化合物中与碳本子贯串的氢本子数.若此数目小于分子式中的氢本子数，二者之好值为化合物中活泼氢的本子数.先推导出结构单元，并进一步拉拢成若搞大概的结构式.将核磁共振碳谱中各旗号峰正在推出的大概结构式上举止指认，找出各碳谱旗号相映的归属，进而正在被推导的大概结构式中找出最合理的结构式，即精确的结构式.。
甾醇分离研究
(1) 2 -（ 9 -咔唑）乙酰氯主要用于伯胺、氨基酸 的衍生化，具有较高的检测灵敏度，其用于伯醇、 仲醇的衍生化未见报导。 (2)进行柱前衍生化实验不仅灵敏度高，并克服了 谷甾烷醇无发色基团，紫外检测的不足。
谢敏浩 分析化学简报 2006.9
甾醇和甾烷醇衍生物的高效液相分离色谱图
谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇检测灵敏度分别是紫外检测 高效液相色谱的 31、40和 33倍 ,并克服了谷甾烷醇分子 中无发色基团 ,紫外无法检测的不足 ,谷甾烷醇检出限则 为 23.2 nmol/L。
一些研究者发现不用衍生化处理也可以很好的 分离植物甾醇和甾醇酯。例如： Yuji Shimada用DB-lht毛细管柱,程序升温，火 焰离子检测器390℃，直接进样，分离分析了包 含甾醇、甾醇酯、游离脂肪酸、脂肪酸甲酯的样 品。
由于操作温度高，对仪器的要求比较严格，普通 的色谱仪和柱子不能够满足要求，所以在一定程 度GC 直接分离甾醇受到限制。
衍生化气相色谱质谱联用法同时 测定烟叶中多种植物甾醇
实验过程
烟末提取液 皂化：KOH/EtOH
正己烷萃取
……
硅烷衍生化
GC-MS分离检测
向章敏
光谱实验室
2011.9
烟叶甾醇衍生物GC/MS分离色谱图
1-胆甾醇；IS-正三十二烷；2-菜油甾醇；3-豆甾醇；4-谷甾醇； 5-β-香树甾醇；6-豆甾-5，24（28）-双烯-3-β-醇；7-羊毛甾醇
高效液相色谱分离植物甾醇现状
分离主要针对组成简单的样品，对复杂样品和生物 样品的研究较少。 高效液相色谱法易受流动相和处理方法的影响，重 现性较低，同时常规检测器灵敏度低，限制了它在 分离方面的应用
萜类化合物解析
萜类化合物解析一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
核磁共振波谱法之氢谱解析
⑥自旋系统：A5、AB、A3。
例7 有一芳香酯C10H12O3样品，其核磁共振氢谱如图，试确 定其结构。
sex
C10H12O3的核磁共振氢谱
解： 不饱和度 U 2 2 10 12 5, 分子中可能含有苯环，
2
氢分布：a:b:c:d:e:f=3H:2H:2H:2H:1H:2H，共有12个氢
b 1.55 1.33( Ar) 2.88
d 6.60 二重峰 2 H
e 7.03 二重峰 2H
对双取代苯，AA’BB’系统
由分子式C9H13N中减去（C3H7+C6H4）余NH2(氨基)， 化学位移也相符。
c 3.44 单峰 2H NH 2
所以未知物可能是异丙基苯胺
O C CH
结构。
（6）根据以上信息，化合物中可能有以下结构：
O CH3 CH2 O C CH
上式正好为分子式的一半，故完整的结构式应为：
O CH3 CH2 O C CH CH C O O CH2 CH3
δ烯氢（反式）=5.28+0.68+0+1.02=6.98（与6.71相近） δ烯氢（顺式）=5.28+0.68+0.33+0=6.29 所以，该化合物的结构式为：
1 .6 a峰为 3H 0.6 1 .0 b峰为 2H 0 .6 10 .5 c峰为 1H 0 .6
二、核磁共振氢谱前的要求： 1、样品纯度应>98％。 2、选用良溶剂； 3、样品用量：CW仪器一般样品需10mg左右，否则信号弱， 不易获得正常图谱。FT-NMR仪器，样品量由累加次数确 定(一般只需要几个毫克即可)； 4、推测未知物是否含有酚羟基、烯醇基、羧基及醛基等， 以确定图谱是否需扫描至δ10以上；
甾醇分析报告
甾醇分析报告1. 引言甾醇是一类含有甾环结构的多元醇化合物。
它们广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物中，并具有重要的生理功能。
甾醇在医学、食品、环境等领域具有广泛的应用价值。
本报告旨在对甾醇进行系统的分析研究，详细介绍甾醇的结构、分析方法以及应用前景。
2. 甾醇的结构甾醇的基本结构是含有四环三种原子（碳、氢、氧）的化合物。
它们的结构特点是具有17个碳原子和两个子环，即A环和B环。
A环是个苯环，B环是个环戊烷。
甾醇的结构是通过碳链和各个原子间的键连接而成。
3. 甾醇的分析方法3.1 色谱法色谱法是甾醇分析中常用的方法之一。
通过色谱分离技术，可以将甾醇与其他化合物分离，并进行定量和鉴定分析。
常用的色谱方法包括气相色谱（GC）和液相色谱（LC）。
GC方法适用于易挥发性的甾醇，而LC方法适用于不易挥发的甾醇。
3.2 质谱法质谱法是一种基于质谱仪的分析技术，可以通过测量样品中甾醇分子的质量和相对丰度来进行鉴定和定量分析。
质谱法的优点是分析速度快、灵敏度高，可以检测到极小的甾醇含量。
3.3 核磁共振法核磁共振（NMR）法是一种通过分析甾醇样品中核磁共振谱图来进行结构鉴定和定量分析的方法。
核磁共振法可以提供甾醇的结构信息，包括化学位移、耦合常数等，对于不同的甾醇结构有不同的NMR谱图特征。
4. 甾醇的应用前景4.1 医药领域甾醇在医药领域中有广泛的应用。
它们具有抗炎、抗氧化、镇痛等生理活性，可以作为药物的原料或药物成分。
甾醇类药物包括类固醇激素、雄激素、雌激素等。
甾醇类药物在炎症、免疫、代谢等疾病治疗方面发挥着重要的作用。
4.2 食品领域甾醇在食品领域中也有应用潜力。
一些植物中富含甾醇，如大豆、花生、菜籽等植物油中的甾醇含量较高。
甾醇可以作为食品添加剂，用于调节食品的营养成分和改善口感。
4.3 环境领域甾醇在环境领域中的应用主要体现在水质污染监测和土壤污染修复等方面。
甾醇的存在可以作为水体和土壤中一些有机污染物的指示物，通过甾醇的分析可以评估环境的污染程度和有机物的来源。
碳谱、氢谱的解析
碳谱、氢谱的解析碳谱与氢谱一般解析分析氢谱有如下的步骤。
(1)区分出杂质峰、溶剂峰、旋转边带。
杂质含量较低，其峰面积较样品峰小很多，样品和杂质峰面积之间也无简单的整数比关系。
据此可将杂质峰区别出来。
氘代试剂不可能100％氘代，其微量氢会有相应的峰，如CDCl3中的微量CHCl3在约7.27ppm处出峰。
边带峰的区别请阅6.2.1。
(2)计算不饱和度。
不饱和度即环加双键数。
当不饱和度大于等于4时，应考虑到该化合物可能存在一个苯环（或吡啶环）。
(3)确定谱图中各峰组所对应的氢原子数目，对氢原子进行分配。
根据积分曲线，找出各峰组之间氢原子数的简单整数比，再根据分子式中氢的数目，对各峰组的氢原子数进行分配。
(4)对每个峰的δ、J都进行分析。
根据每个峰组氢原子数目及δ值，可对该基团进行推断，并估计其相邻基团。
对每个峰组的峰形应仔细地分析。
分析时最关键之处为寻找峰组中的等间距。
每一种间距相应于一个耦合关系。
一般情况下，某一峰组内的间距会在另一峰组中反映出来。
通过此途径可找出邻碳氢原子的数目。
当从裂分间距计算J值时，应注意谱图是多少兆周的仪器作出的，有了仪器的工作频率才能从化学位移之差Δδ(ppm)算出Δν(Hz)。
当谱图显示烷基链3J耦合裂分时，其间距（相应6－7Hz）也可以作为计算其它裂分间距所对应的赫兹数的基准。
(5)根据对各峰组化学位移和耦合常数的分析，推出若干结构单元，最后组合为几种可能的结构式。
每一可能的结构式不能和谱图有大的矛盾。
(6)对推出的结构进行指认。
每个官能团均应在谱图上找到相应的峰组，峰组的δ值及耦合裂分（峰形和J值大小）都应该和结构式相符。
如存在较大矛盾，则说明所设结构式是不合理的，应予以去除。
通过指认校核所有可能的结构式，进而找出最合理的结构式。
必须强调：指认是推结构的一个必不可少的环节。
如果未知物的结构稍复杂，在推导其结构时就需应用碳谱。
在一般情况下，解析碳谱和解析氢谱应结合进行。
第三章碳谱解析
核磁共振碳谱缺点： （1）灵敏度低
主要是13C同位原子核在自然界中的丰度低，而且13C的旋磁比也只 有1H的四分之一。这样，碳谱测定不仅需要高灵敏度的核磁共振仪器， 而且所测的有机样品量要增加。
（2）测定核磁共振碳谱的技术和费用也都高于氢谱。因此，往 往是先测定有机物样品的氢谱，若难以得到准确的结构信息再测定碳 谱。一个有机物同时测定了氢谱和碳谱一般就可以推断其结构。
线，而氢谱却都是多重分裂能够重叠的峰。 与核磁共振氢谱相比，核磁共振碳谱有许多优点：
（1）分辨率高 氢 谱的化学位移δ值很少超过10ppm，而碳谱的δ值可以超过 200ppm，最高可达600ppm。这样，复杂和分子量高达400的有机物 分子结构的精细变化都可以从碳谱上分辨。 （2）利用核磁共振辅助技术，可以从碳谱上直接区分碳原子的 级数（伯、仲、叔和季）。这样不仅可以知道有机物分子结构中碳的 位置，而且还能确定该位置碳原子被取代的状况。
2、几种去耦技术
由于13C - 1H之间的耦合较复杂，为了简化谱图，常采用以 下五种去耦的技术：
（1）质子宽带去耦（proton broad band decoupling)：全去耦 质子宽带去耦又称为质子噪声去耦，用13C﹛1H ﹜表示。
方法：用高频辐射照射质子，使所有13C - 1H之间的耦合消除，每一个 不等价碳出现一个单峰。
核磁共振碳谱测定的基准物质和氢谱一样仍为四甲基硅烷 （TMS），但此时基准原子是TMS分子中的13C，而不是1H。碳谱仍 然需在溶液状态下测定，虽然溶剂中含有氢并不影响13C测定，但考 虑到同一样品一般都要在测定碳谱前测定氢谱，所以仍然采用氘代试 剂
二、 与氢谱相比碳谱具有以下特点： 信号强度低：13C峰度仅1.11％，比1H信号弱得多，约1/6400 化学位移范围宽：0 ～ 220 ppm，1H的化学位移（0 ~ 12ppm) 耦合常数大：13C - 1H的耦合常数在125－250Hz之间。 驰豫时间长：不同种类碳原子驰豫时间相差较大。 不能用积分曲线获取碳的数目信息 共振方法多 常规 13C NMR 谱为全去偶谱，因而所有的碳信号均为单峰。 提供各种类型碳（伯、仲、叔、季碳）的信息。
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氢谱碳谱解析方法
有很多同学问我：“在看了很多波谱解析的书后，当拿到一个化合物的氢谱碳谱时，往往不知道如何下手，一筹莫展，该怎么办？”这是因为缺乏解谱经验的原因，在这里分享一下我的解谱经验，希望对大家有所帮助，今天分享一个已知化合物的核磁解析方法。
波谱解析有问题的，欢迎咨询我QQ3233511316。
解析举例：从某蘑菇中分离得到一化合物，质谱信号为ESI-MS m/z429.22 [M+H]+，1H-NMR和13C-NMR如图1所示
图1 1H NMR (CDCl 3, 400 MHz)和13C NMR (CDCl 3, 100 MHz)图
如图1所示，6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz)和6.24 (1H, d, J = 8.5 Hz)是2个烯氢，其偶合常数相同，表明是一对双键上的烯氢，偶合常数为8.5 Hz ，表明是顺式双键，5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)和5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)也是2个烯氢，偶合常数为15.3 Hz ，表明是一对双键上的反式烯氢；3.97 (1H, m)是连氧CH 信号，2.1-1.2 ppm 的氢是脂肪氢信号，1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz),
0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.88 (3H, s), 0.82 (3H, s), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz)和
0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz)是6个甲基信号，表明该化合物是麦角甾醇类化合物。
再结合碳谱分析，135.2, 130.7,135.2和132.3 ppm是4个烯碳信号，与氢谱上的4个烯氢信号相吻合，82.1, 79.4和66.4 ppm是3个连氧碳信号，
56.3-13.0是脂肪碳信号，其中29.9 ppm是常见的脂肪酸杂质信号，综合氢
碳谱和质谱分析，表明该化合物是一个麦角甾醇类化合物，具有2个双键，3个连氧碳，查阅文献(Ki Hyun Kim, Sang Un Choi, Ki Moon Park, Soon Ja Seok, and Kang Ro Lee. Cytotoxic Constituents of Amanita subjunquillea [J].
Arch Pharm Res, 2008, 31(5):579-586.)，其氢碳谱数据与5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3β-ol的数据一致，故确定该化合物为5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3β-ol，确认该化合物结构如下。
氢谱和碳谱信号的归属是1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ:3.97 (1H, m, H-3), 6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-7), 6.24 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-22), 5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-23), 1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-28), 0.88 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, s, H-18), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz, H-27)。
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ:36.9 (C-1), 30.1 (C-2), 66.4 (C-3), 51.1 (C-4), 82.1 (C-5), 135.2 (C-6), 130.7 (C-7), 79.4 (C-8), 34.7 (C-9), 36.9(C-10), 20.8 (C-11), 39.3 (C-12), 44.5 (C-13), 51.7 (C-14), 28.6 (C-15), 23.4 (C-16), 56.2 (C-17), 12.9 (C-18), 18.2 (C-19), 39.7 (C-20), 19.6 (C-21), 135.2 (C-22), 132.3 (C-23), 42.8 (C-24), 33.0 (C-25), 19.9 (C-26), 20.6 (C-27), 17.5 (C-28)。