羧酸和取代羧酸习题解答
羧酸与取代羧酸
伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77
V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸一、选择题1．下面四种化合物种哪一个沸点最高（）A. CH3CH2OH B. CH3CHO C. CH3COOH D. CH3CH32．下列化合物中酸性最强的是（）A. HOOC-COOH B. CH3CH2OH C. CH3COOH D.CH3CHO3．下列化合物中，属于芳香族羧酸的是（）A.苯甲酸 B.苯乙酸 C. 3-苯基丁酸 D.2-苯基丙酸4．下列化合物中，属于羟基酸的是( ) A. 蚁酸 B. 柠檬酸 C. 醋酸 D. 草酸5．下列化合物中，属于酮酸的是( ) A. 水杨酸 B.草酸 C. 草酰乙酸 D. 乳酸6．下列化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚 B. 丙酸 C. 2-羟基丙酸 D. 2-丙酮酸7．下列化合物中，不能发生酯化反应的是( ) A. HCOOH B. CH3COCH3 C. CH3CH2OH D. CH3COOH8．根据系统命名法，化合物(CH3)2C(OH)CH2CH2COOH的名称为（）A. 二甲基丁醇酸 B. 2-羟基戊酸C. 4,4-二甲基-4-羟基-丁酸D. 4-甲基-4-羟基戊酸9．乙酸的沸点高于乙醇，这主要是因为（）A. 乙酸分子间形成氢键 B. 乙酸与水形成氢键C. 乙酸分子间存在分子间力D. 乙酸中羰基碳进行了sp2杂化10．鉴别羧酸和苯酚常用的试剂为( )A. NaOHB. NaHCO3C. NaHSO3D. HCl11．CH3CH2COOH和CH3COOCH3之间的异构属于( )A.碳链异构B.官能团异构C.位置异构D.立体异构12．下列化合物中，容易发生分子内脱水的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCOOH D. HCOOH13．下列化合物中，容易发生脱羧反应的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCH2COOH D. CH3COCOOH14．下列化合物中，容易发生银镜反应的是（）A.甲酸 B.乙酸 C. 丙酮 D. 乙醇15．下列化合物的水溶液能与FeCl3显色的是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 水杨酸 D. 乙醇16．能使高锰酸钾溶液褪色的化合物是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 丙二酸 D. 乙二酸17．下列化合物中不溶于水的是（）A.醋酸 B.乙醇 C.丙酮 D.乙酸乙酯18．常用药阿斯匹林的结构式是（）OH COOH O COCH3COOHOHC CH3OOCH3COOHA. B. C. D.19．医学上的酮体包括( )A. 丙酮、丙酸和α-羟基丙酸B. 丙酮、β-丁酮酸和β-羟基丁酸C. 丙酸、β-丁酮酸和β-羟基丁酸D. β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酸20．羧酸具有酸性的主要原因是羧基结构中存在（）A. 斥电子效应B. 空间效应C. p-π共轭效应Ｄ. 吸电子效应21.羧酸的官能团为( )A.—COOHB.—CHOC.—CO—D. —OH22.下列化合物有还原性且能发生酯化反应的是( )A.甲醛B.甲酸C.乙酸D.丙酮23.下列物质为二元酸的是（）A.乳酸B.草酸C. 苯甲酸D.乙酸24.下列物质属于酮体组成的是（）A.丁酮B.丙酮酸C. β-羟基丁酸D. β-羟基戊酸25.加热草酸放出的气体是（）A.氨气B.氧气C.二氧化碳D.氢气26.下列物质酸性最强的是（）A.乙酸B.甲酸C.碳酸D.草酸27. 既能与NaHCO3反应，又能与FeCl3发生显色反应的是（）A.水杨酸B.苯甲酸C.对-氨基苯酚D.对-甲基苯酚28.下列物质为羟基酸的是( )A.甲酸B.水杨酸C. 苯甲酸D.乙酰乙酸29.乙酸和乙二酸在性质上明显不同的是乙二酸容易发生（）A.与NaOH反应B.与碳酸氢钠反应C.酯化反应D.脱羧反应30下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）A.乳酸B.乙酰乙酸C.柠檬酸D.水杨酸二、判断题1．羧基可与水形成氢键，因此凡含羧基的化合物均易溶于水。
羧酸和取代羧酸 习题与解答
(5). HOCH2CO2- ， CH3CO2-
解：HOCH2CO2- < CH3CO2-
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H >
CH2CO 2H >
-H2O
Cl
KMnO4 -OH，稀冷
Cl
CH2—CH2 OH OH
O
O
O
③ 2 Cl
CCl + CH2—CH2
Cl
OH OH
ClOCH2CH2OC
Cl
OH (4). CH3CHCH2CHCO2H
CH3
解： CH3 OH
CH3CH-CH2-CH-CO2H
CH3 CH3-CH-CH2-CHO
CH3CH=CHCHO
（1）. 甲酸，乙酸，乙醛。
解：
甲酸 乙酸 乙醛
NaHCO3 CO2 CO2
Ag+(NH3)2 Ag
Ag
（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸
解：
A. B. C.
CH=CHCOOH OH COOH
CO2 D 显色 B. Na2CO3
D. FeCl 3
不反应 B 退色 A
D.
COOH
OH
不显色 A. KMnO 4
解 ：以 CH3CHCH2COOH为原料合成：
CH3
（1） （CH3）2CHCH2COOH
LiAlH4 （CH3）2CHCH2CH2OH
（2） （CH3）2CHCH2COOH O
（CH3）2C=CH-COC2H5
《有机化学》练习题(大学)羧酸及其衍生物
.第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV(B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II(D) I>III>IV>II2. 以下反响应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV(B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I(D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有快活的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于以下哪类物质:(A) 酸(B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由以下哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)(B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)CONH 2NH 2Br 2 + NaOH+ CO 29. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene)(E) 苯炔(Benzyne)OEtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2EtNaOEt EtOHCO 2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反响活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C11. 可以进展分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸〔Aspirin 〕的构造是以下何种？OOO O C CH 3 O CCH 3 O C CH 3 CH 2CH A .B .COOHCOOHC .D .COOHCOOH13. 制备β-羟基酸最好的方法是:2 5 2.(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反响 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反响制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反响 14.OOOHOCH 3CCH 2COC 2H 5 与 CH 3C CHCOC 2H 5是什么异构体?(A) 碳干异构(B) 位置异构 (C) 官能团异构(D) 互变异构15. 以下化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?O OOO(A) CH 3CCH 2CCH 3(B) CH 3CCH 2COC 2H 5O(C) C H 3C CH 2NO 216. 以下反响的主要产物是:O O(D) H 5C 2OCCH 2COC 2H 5CH 2 ClC H ONa + CH CO C H2 5 ?(A)ClCH 2Cl22 2 CN5C H OH(B)CH 2CHCO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5 ClCN(C)(D)CH CHCO C HCO C H 22 2 5CN 2 2 5CNCHCO 2C 2H 517.CO 2EtCN化合物 EtO C 在 NaH 作用下进展Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?(A)(C)O二、填空题 1.OCO 2Et CO 2EtCH 3C HCO 2EtCO 2Et CO 2EtCH 3CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa(B)(D)OEtO 2CO EtO 2CCO 2EtCH 3 CHCO 2Et2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2?4.(1) NaOEt (1) OH - / H OCH 2(COOEt)2+2(2)CO 2Et(2) H / H 2O /.312 2 5 2 523 225.NH 2CH 2CO 2H6.(CH ) C(COOH)7.8.(1) ) CO 2 (2) ) H 3O +9.PhCOCl + CH CH CH CH MgClEt 2O, FeCl 310.3222O-15 ℃O+ CH 3NH 2 (1mol)?11.OC 6H 5COCH 3 +C 6H 5CO 2C 2H 5(1) NaOC H ,C H OH(2) H 3O +12.CH (CO Et)+ CO 2EtEtONa13.222EtO 2CN CH 2(COOEt)2 +CNH14.CH 3CH CH COOHCH CH CH COOH+232HBrOH15.(CH ) CCHO BrCH CO C HK 2Cr 2O 73 3+22 2 5H +16.CH (COOC 2H 5)2 (1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5 OH2(2) BrCH CH CH CH CH Br22 2 2 2(3) H +O,, _ CO217.(1) NaOC H , C H OHCH 3COCH 2CO 2C 2H 52 52 5(2) ClCH CO C H22 2 518.CO H (1) ) Hg(OOCCH 3)2 ,H 2O(2 ) NaBH 4,-OH- CO 2H( ) NaOCH,CH OH,OH 33( ) H O + 3Mg/Et 2 OCOOH COOH HClZn PhH/2.19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．COOHCH 2OHOH +,COOEtOH - H 2 O/22.OO ( ) CH MgI,Et OCH CCH CH COCH CH 1 32(C 6H 10O 2)322CHO23(2) H 3O +23.CH CH 2CN +CH COOEt E tO Na24. 2 CH O + CH (CO Et)KHCO 3 EtOH,Na222225O 16．O+CNEt 3N , (CH 3)3COHOO + CH CCH COOEt(1) EtONa17．32OCOOEt(2) KOH _H O2(3) H O +,D3(1) EtONaHCl(2)Br三、合成题O O1. 环戊酮 O2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 OPhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯间硝基苯甲酸4.对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3(CH 3)3CCO 2HCOOH7. 以丙二酸酯及C 4 有机原料合成化合物 8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HBr Br4 4 25 2 5H 9. 完成以下转变:PhCH PhCH 2CO 2OH 10. 由环己酮与C 3 或C 3 以下的有机原料合成化合物CH 2 COOHCH 3CH 2COOHCH 11.NO 2 OH12. 异丁醛(CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13. 丙酮 (CH ) C =CHCOOH3 214. 环己酮 HO(CH 2)5COOH 15. 用含 4 个C 或 4 个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
医学有机化学题
CH 3CH=C(CH 3)2 + K MnO 4/H ++ K MnO 4/OH --CH 3+ HBr 有机化学习题及答案第十章 链 烃学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。
本章自测题：一、根据结构写名称： 1、 2、3、 4、5、 6、二、根据名称写结构:1、2,3-二甲基戊烷2、异戊烷3、2-甲基-3-异丙基庚烷4、反-2-戊烯5、Z-2-溴-2-已烯6、1-氯丙烷的优势构象三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。
四、完成下列反应式：1、2、3、 4、五、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题：1、写出该反应式；2、该反应的机理是什么？六、选择题(CH 3)2CHCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 33)2C C H CH 3(H 3C)2HC H 3C CH 3CHCH 2CCH 3CH 33CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3a b c d CH 3CH 2CH=CH 2 + H BrC C CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)CH 3H 3C CH 3CH 2BrCH C(CH 3)2A 、2种B 、3种C 、4种D 、5种E 、6种2、2，3-二甲基-1-丁烯与HBr 加成产物为（ B ）A 、2,3-二甲基-1-溴丁烷B 、2,3-二甲基-2-溴丁烷C 、2,3-二甲基-3-溴丁烷D 、2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯E 、2，3-二甲基-1-溴-1-丁烯3、氯乙烯中存在（ A ）A 、p-л共轭B 、л-л共轭C 、σ-л共轭D 、sp 杂化E 、sp 3杂化4、下列烯烃具有顺反异构的是（C ）A 、B 、C 、D 、E 、5、某碳氢化合物分子式为C 6H 12，它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（ ）A 、B 、C 、D 、E 、6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（ ）A 、р-π共轭效应B 、σ-р超共轭效应C 、σ-π超共轭效应 C 、р-π共轭效应和σ-р超共轭效应E 、以上都不是7、下列名称中正确的是（ ）A 、 3-甲基丁烷B 、 2-乙基丙烷C 、 2，2-二甲基-2-丙烯D 、 3-甲基-2-丁烯E 、 2-甲基-1-丁烯8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（ ）A 、spB 、sp 2C 、sp 3D 、sp 和sp 2E 、sp 2和sp 39、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（ ）A 、使溴水褪色B 、可催化加氢C 、制2-丁醇的原料D 、具顺反异构体E 、氧化后可生成二氧化碳七、分子式为C 4H 8的两种开链化合物A 和B ，与HBr 作用生成相同卤代烃。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
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羧酸和取代羧酸习题解答
一、完成反应式 1、HOOCCH 2
COOH
2、
COOH
2
3
、
COOH
COOH
4、
CH 3O C
O
O
5、
O
COOH
6、O
COOH
COOH
7、
CH 3CCCOOH
CH 3
O CH 3
8、H 2/Pt
CH 2COOH
2CHO
9、CH 3CHCOOH
OH
10、CH 3CHCH 2
CHO
OH
4
H
11、
CH 3CH 2COCOOH
12、+CH 3COOH P
Br 2
OH
KOH
解：1、
CH 3COOH + CO 2 2、
COCl
3、
O O
O
4、CH 3O C
O
OH CN
5、O
+ CO 2
6、O
7、CH3COONa + (CH3)2CHCOONa8、CH2COOH
2
CH2CH2CH2OH
9、H3C
CH3
O O
O
O10、
CH3CCH2COOH
O
CH3CCH3 + CO2
O
11、CH
33
CH2OH
CH3COONa12、
CH2BrCOOH
OCH2COOH
二、选择
1、乙酸和丙酸混合可生成（）种酐？
（1）1 （2）2 （3）3 （4）6
2、不与羰基试剂反应的是（）
（1）对甲基苯甲醛（2）环己酮（3）2-甲基丙酸
（4）2-羰基丙酸（5）苯乙酮
3、酸性大到小次序为（）
（1）苯甲酸（2）对甲苯甲酸（3）对硝苯甲酸（4）2，6-二硝苯甲酸
4、酸性最强为（）
（1）甲酸（2）乙酸（3）苯甲酸（4）HOOCCOO-（5）苯酚
5、酸性最强为（）
（1）2-氯丙酸（2）2-羟基丙酸（3）丙酸
（4）2-甲基丙酸（5）2，2-二氯丙酸
解：1、（3）2、（3）3、4＞3＞1＞2 4、（1）5、（5）
三、推断
1、A(C4H8O3)+ NaHCO3→ CO2↑；+卢卡斯→不溶物B；B+ Na2CO3+ KCN +H+→C，C加热
→异丁酸。
求A、B、C。
解：A不饱和度=1；
A+NaHCO3→CO2↑，则A为酸（2个O为羧基，剩余一个O根据不饱和度推测为醇）；
A+卢卡斯试剂→不溶物B，则证实A为羟基酸；且推得B为氯代酸；
B+Na2CO3→卤代酸盐+KCN→氰代酸盐+H+→5碳二酸C，C加热→异丁酸，则推得C为间隔1个碳的二酸（非间隔0个碳）：
C：H3C COOH
COOH
C
H3C
C中一个羧基是由B中的氯转换而来，故推得B：H3C
Cl
COOH
C
H3C
B 中氯由A 中羟基而来，则A ：OH H 3
C COOH
C
H 3C
2、A(C 11H 12O 3)+FeCl 3→显色，+溴水→褪色，加热→B +CO 2； A ＋浓NaOH 共热→； B ＋NaHSO 3→沉淀C ；B ＋羟胺→D ；B ＋I 2/OH -
→ CHI 3+E ；
E 也可由PhCH 2CH 2CN 碱水解得到。
试推A 、B 、C 、D 、E 结构。
解：A 不饱和度=6，考虑含苯环（剩余2个不饱和度）；
A+FeCl 3→显色、+溴水→褪色，则A 含烯醇结构（不一定就是酚）；
A 与浓NaOH 共热→ C 6H 5CH 2CH 2COONa + CH 3COONa ，推测A 为β-酮酸：
A ：C 6H 5CH 2CH 2CCH 2COOH
O
CH 3C CH CH 2
COOH
O
or
A 受热脱羧得到
B ，则B ：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 3O
（上述两个A 均得到同一个B ）
B ＋NaHSO 3→沉淀
C ，则C ：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 3
OH
OSO 2Na
B ＋羟胺→D ，则D ：
C 6H 5CH 2CH 23NOH
B ＋I 2/OH -→ CHI 3+E ，则E ：
C 6H 5CH 2CH 2COONa
B 可由PhCH 2CH 2CN 水解得到，符合题意。
注：A 存在酮式↔烯醇式互变异构，可使三氯化铁和溴水褪色：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 2COOH
O
CH 3C CH CH 2
COOH
O
or
C 6H 5CH 2CH 2C CHCOOH
OH
CH 3C CH CH 2
COOH OH
四、合成
1、
CH 3COCH 3
H 3C C OH
3
COOH
解：产物为增加一个碳原子的α-羟基酸，原料为酮，故考虑羰基于氢氰酸的加成：
CH 3COCH 3
HCN
H 3C C OH 3
CN
H 3O +
TM
2、
(CH3)3CBr(CH3)3CCOOH
解：产物为增加一个碳的酸，若用CN-取代Br的话，叔卤代烃碱性体系易发生消除，故考虑格式试剂更合适：
(CH3)3CBr
Mg
无水乙醚
(CH3)3CMgBr
1)CO2
2)H3O
TM
3、PhCH2Br PhCH2COOH
解：产物为增加一个碳的酸，且是伯卤代烃原料，故可用CN-取代Br再水解，亦可考虑格式试剂：
方法一：
PhCH2Br HCN
TM PhCH2CN
H O+
方法二：
PhCH2Br
Mg
无水乙醚
2
2)H3O
TM
PhCH2MgBr。