有机化学第九章作业
有机化学 第9章 醛、酮、醌
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
有机化学-第九章
甲醇（球棒模型） CH3OH 甲醇（球棒模型）
乙醇（比例模型） C2H5OH 乙醇（比例模型）
9.1 醇的结构和分类
由于氧原子的强吸电子作用，使醇羟基上的氢有一定的酸 酸 性，而氧原子上的未共用电子对则有一定的碱性和亲核性 碱性和亲核性 。 受羟基的影响，醇的α-碳和该碳上的氢（α-H）容易发 生氧化或脱氢反应 氧化或脱氢反应，而β-碳上的氢则可参与分子内的脱 氧化或脱氢反应 分子内的脱 水反应。 水反应
醇一般有如下酸性强弱次序： CH3OH > 1o ROH > 2o ROH > 3o ROH
9.2 醇的化学性质
醇的酸性虽然很弱，但也足以使Grignard试剂发生分解。 Grignard试剂 Grignard试剂
9.2 醇的化学性质
醇羟基中的氢可被活泼的金属单质置换，放出氢气并生成 醇金属。
9.2 醇的化学性质
9.2 醇的化学性质
醇氧化与脱氢反应
一、醇的氧化
1.伯醇的氧化 1.伯醇的氧化 由于羟基的影响，醇的α-氢原子比较活泼，容易被氧 化。伯醇被氧化剂（如K2Cr2O7、KMnO4、浓HNO3等）氧化时, 先是生成醛，然后进一步被氧化，生成羧酸。
9.2 醇的化学性质
采用一种称为 PCC 的氧化剂，用于氧化伯醇制取醛是比 较好的氧化方法之一。PCC（pyridinium chlorochromate） PCC（ chlorochromate） PCC 在盐酸溶液中的络合盐，又称Sarrett试 Sarrett试 是吡啶和 CrO3 在盐酸溶液中的络合盐 Sarrett 剂，是橙红色晶体，它溶于 CH2Cl2，在室温下便可将伯醇 氧化为醛。
9.3 酚的结构分类以及化学性质
酚羟基上的反应
中医药大学远程教育《有机化学Z》作业及答案
北京中医药大学远程教育学院有机化学各章习题第一章 绪论一、 指出以下化合物所含官能团的名称CHCH 3CH 3CH1. 双键 CH 3CH 2Cl2. 卤基CH 3CH 3CHOH3. 羟基2氨基5.CH 3CH 3CCH 3O羰基 CH 3O CH 6. 醛基CH 3CH 2C OOH 7. 羧基NO 28.硝基CH 3CH 2CH 3O9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论，写出以下分子式的各种可能结构式CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24.1. O=C=O2.3. 4.第二章 烷烃一、 命名以下化合物(CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 25. 3-甲基-5-乙基辛烷(CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷CH 3CH 10.CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2CH CH 3CH 33-甲基-4-异丙基庚烷二、 写出以下化合物的系统名称1.2.3.丙烷 丁烷 异丁烷4.5.6.2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷三、写出以下化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷2. 2，3—二甲基丁烷3. 3，4，4，5—四甲基庚烷4. 3，4—二甲基—4—乙基庚烷5. 2，4—二甲基—4—乙基庚烷6. 2，5—二甲基己烷7. 2—甲基—3—乙基戊烷8. 2，2，4—三甲基戊烷9. 3，4—二氯—2，5—二甲基己烷 10. 5—〔1，2—二甲基丙基〕—6—甲基十二烷第三章 烯烃一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3CH 21. 2-乙基-1-戊烯CH 3CH 2CCH 32.CH 22-甲基丁烯CH 3CHCH 2CH CHCH 3CHCHCH 3CH 33. 6-甲基-4-乙基-2-庚烯CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 34. 3-庚烯二、 写出以下化合物的结构式1. 四乙基乙烯2. 对称二乙基乙烯3. 不对称甲基乙基乙烯4. 2，3，3，4—四甲基—1—戊烯三、 完成以下反响式，写出主要产物的结构式第四章 炔烃和二烯烃一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CCCH 31. 2-丁炔 CHCCH 2CH 32. 1-丁炔CH 3CHCH 2CCHCH 33. 4-甲基-1-戊炔CH 2CHCH 2CH 2CCH 4. 1-己烯-5炔CH 3CCH 3CCH 3CHCH 25. 3, 4-二甲基-1, 3-戊二烯CH 3CC C CHCH 2CH 3CHCH 26. 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔CH 3HC3HCC CC CH 3CH 3CH 37. 2, 2, 5-三甲基-3-己炔C CC CH 3CH 3CH 3CH 28.4，4-二甲基-1-苯基-1-戊炔二、 写出以下化合物的结构式1. 4—甲基—2—戊炔2. 3—甲基—3—戊烯—1—炔3. 二异丙基乙炔4. 1，5—己二炔5. 1—溴—1—丁炔6. 乙烯基乙炔7. 4—十二碳烯—2—炔8. 3—甲基—3—戊烯—1—炔三、 完成以下反响式，写出主要产物的结构式第五章 脂肪烃一、 用系统命名法命名以下化合物1. 4-环丙基-1-丁烯2.5-甲基-4-环丙基-2-庚烯二、写出以下化合物的结构式1. 环己基环己烷2. 二螺[5，1，6，2]十六烷第六章 芳香烃一、 命名以下化合物C CH 3CH 3CH 31.CH 3Cl2.C 2H 5NO 23.NO 2NO 24.COOH叔丁基苯 4-氯甲苯 4-硝基乙苯 3, 4-二硝基苯甲酸CH 2OH5.CCHCH 3CH 36.7.苯甲醇 2-苯基-2-丁烯 环己基苯二、 写出以下化合物的结构式1. 间二硝基苯2. 对溴硝基苯3. 对羟基苯甲酸4. 2，4，6—三硝基苯酚5. 对氯苄氯6. 3，5—二硝基苯甲酸三、 完成以下反响式四、 以苯为原料合成以下化合物ClCH 31.ClNO 22.CNO 2OH O SO 3H3.4.CH(CH 3)2CCH 3O第七章卤代烷烃一、命名以下化合物1.CH3CH CH CHCH3CH3Cl CH31.2，4—3—氯—二甲基戊烷CH3CH CH CHCH3CH3ClCH32.3, 4-二甲基-2-氯戊烷CH2CH2CH2CH2BrBr3.1，5—二溴戊烷Cl4.1—氯环戊烷氯代环戊烷CHCl35.三氯甲烷〔氯仿〕二、写出以下化合物的结构式1. 烯丙基溴2. 1—氯—2—苯基—乙烷3. 间—氯乙苯4. 4—溴—2—甲基—3—乙基戊烷5. 3—氯环己烯第八章 醇、酚、醚一、 命名以下化合物CH 3OH1.3—甲基环己醇OH 3HC2.1—甲基环戊醇1.CH 3CCH 2CH 2CH 3OHCH 2CH 33. 3—甲基—3—己醇CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH 4. 1—己醇CH 3CHCH 2CH 2CH 3OH5. 2—戊醇二、写出以下化合物的结构式 1. 甲基乙基醚2. 乙基异丙基醚3. 戊醇—24. 4—甲基环己醇5. 邻氯苯酚三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CHCH 2CH 2OH CH 3CH 3PBr 1.OHSOCl 22.CH 2OHHONaOH/H 2O3.CH 3CH 2CH 2CH 2OH[O]4.CH 3CH 2CHOH CH 3HCl(ZnCl 25.+第九章 醛、酮、醌一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C OH 1.己醛CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3O2. 5—甲基庚醛CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3O3. 5—甲基己醛CH 3C OCH 2CH 2CH 34. 2—戊酮 戊酮—2CH 3CHCH 2CCH 3O5.CH 34—甲基—2—戊酮OO 6.对苯醌OO 7.邻苯醌二、写出以下化合物的结构式1. 2—甲基乙醛2. 异丁醛3. 3—甲基辛醛4. 3—甲基庚酮—25. 氨基脲6. 苯甲醛7. 环己酮8. 苯乙醛三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CHO + Br1.CHO+ I 2 + NaOH2.(不反响)CHO+ NaBH 3.4.CH 3CH 2CH 2CCH 3O+ HCN5.CH 3CH 2CCH 2CH 3O+ H 2N OH6.CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3O+ H 2NNHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3N NHCH 3CH 2CHOKMnO 47.8.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C O+ NaHSO 3H第十章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名以下化合物OHOCH 3CHCHCH 2CH 2CH 2C H 3C CH 31. 5，6—二甲基庚酸OOH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2C2. 庚酸OHCH 33.OCH 2C C 2—甲基丙烯酸4.CH 3CH 2CHCOClBr2—溴丁酰氯C C 5.O O O邻苯二甲酸酐OCH 2CH 3CH 3C CH 2C O 6.O乙酰乙酸乙酯CH 3CH 3CH 2C O7.NHN —甲基丙酰胺CH 3CH 2CCH 3O8.CO O乙丙酸酐二、写出以下化合物的结构式1. 3—甲基庚酸2. 2—甲基—3—乙基辛酸3. 丁二酸酐4. 邻苯二甲酸酐5. 丙酸乙酯6. N ，N —二乙基乙酰胺7. 异丁酰氯8. 邻甲基苯甲酰溴三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CH 3CH 3COOH + HOCH 2CH1.2.CH 3CH 2C CH 3CH 2COO+ HOCH 2CH 33.OO C C OH OHHCOCH 2CH 2CH 3O4. + NH 3C OO CH 3H 3CC O5.+CH 2OHOCH 3C Cl +HOCH 2CH 2CH 6.OCH 3CH 2CNH 2+CH 3CH 2CH 2OH7.OCH 2OHC8.+OH+第十一章 取代羧酸一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CHCH 2CHCCH 3ClOHO1. 2—氯—4—甲基戊酸CHCCH 3ClOO2.CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2C2—氯—3—甲基己酸乙酯CHC OHO3.CH 3CH 2NH 22—氨基丁酸CCH 3OO4.CH 2CH 2CHCH 3CH 2CHCH 3CH 32—甲基丁酸异戊酯CH 2COCH 25.O苯乙酸苯甲酯二、写出以下化合物的结构式1. 乙酰乙酸乙酯2. 苯甲酸苯酯3. 3—氯丁酸乙酯4. α—氨基戊酸5. β—甲基戊酰氯三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式1.Cl+ H 2OOH CH 3CH 2CHCOCOHO2.CH 3CCH 2CH 2OCOH O3.CH 3CH 2+OH4.+OCH 2CH 3CH 3CCH 2C OO Br 2/Cl 2NHCH 3CCH 2COCH 2CH 3OO +H 2N5.NH5.OCH 2CH 3NHOHCCH 3CH 2C O第十二章 糖类1. 葡萄糖的半羧醛羟基是〔A 〕。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
有机化学 第九章 醇酚醚
醇 R-OH
酚 醚
醇、酚和醚(P239)
（R-H）
Ar-OH R-O-R′或 R-O-Ar
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 醇与酚有相同的官能团:羟基(－OH) 醚是醇或酚的衍生物
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（一）醇
醇在自然界中含量丰富。例如：
• 乙醇：人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的 历史，最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与 蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体，可用于工业 溶剂，汽车燃料及工业原料。 • 甲醇：是自然界中最简单的醇，最早通过蒸馏木 材得到，因此也称作“木醇”。其气味和特性类 似于乙醇，同时也是一种常用溶剂、燃料或工业 原料。不同于乙醇，甲醇具有高度的毒性：约 10mL的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失 明，30ml甲醇则会导致死亡。
32
B) 弱氧化剂 ①沙瑞特试剂* ：CrO3(C5H5N)2 可使伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮。重键不被氧化。
CH3(CH2)4C CCH2OH
沙瑞特试剂 CH2Cl2, 25 ℃
CH3(CH2)4C CCHO 84%
② MnO2
新制得的二氧化锰可选择性地氧化不饱和的伯醇 成醛，仲醇成酮，双键不被氧化破坏。
RO - Na + + HOH
较强碱 较强酸
Na + OH - + ROH
较弱碱 较弱酸
工业上生产醇钠，不使用昂贵的金属钠，而是利用上述平 衡反应。加苯带走水，使平衡朝着生成醇钠的方向进行。
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9.3.2
生成卤代烃(P244)
醇可与多种卤化试剂作用，羟基被卤素取代 生成卤代烃。 1、 与氢卤酸的反应
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第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最高的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【小白菌解析】分子相对分子质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒石酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【小白菌解析】酒石酸分子结构如图3.【单选题】化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【小白菌解析】酸性：无极强酸>羧酸>碳酸>酚>水>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从大到小的顺序是①水②乙醇③苯酚④乙酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【小白菌解析】酸性：无极强酸>羧酸>碳酸>酚>水>醇5.【单选题】酸性最大的是（）A、乙二酸B、乙酸C、丙二酸D、丙酸答案：A【小白菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从大到小顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【小白菌解析】卤原子为吸电子基，其数目增多，酸性增强；卤原子与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从大到小顺序正确的是a、乙醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【小白菌解析】酚的酸性比醇大，两者均比酸小；硝基为吸电子基，增强酸性，而甲基为斥电子基，减弱酸性。
8.【单选题】下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【小白菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与乙酸发生酯化反应的速率最大的是A、甲醇B、乙醇C、丙醇D、丁醇答案：A【小白菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发生酯化反应速率最大的是A、乙酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-二甲基丙酸答案：A【小白菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳香酸11.【单选题】下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸酐B、丙二酸酐C、己二酸酐D、乙二酸酐答案：A【小白菌解析】乙二酸、丙二酸受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的一元羧酸；丁二酸、戊二酸受热发生脱水反应，生成环状酸酐；己二酸、庚二酸在氢氧化钡存在下加热，发生分子内脱水和脱羧反应，生成少一个碳原子的环酮。
12.【单选题】下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸答案：B【小白菌解析】使FeCl3显色必须具有烯醇结构，乙酰乙酸乙酯具有烯醇结构是因为它存在互变异构。
13【单选题】最容易发生脱羧反应的是A、β-丁酮酸B、β-羟基丁酸C、α-羟基丁酸D、α-丁酮酸答案：A【小白菌解析】β-酮酸比α-酮酸更容易脱羧，羧基受吸电子基的影响，而且酮基氧原子与羧基中的氢原子形成分子内的氢键，发生电子转移。
14【单选题】能与托伦试剂反应产生银镜的是A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH答案：D【小白菌解析】只有醛与托伦试剂发生银镜反应，甲酸存在醛基（建议画图，更为直观）15.【单选题】加热脱水生成交酯的是A、γ--羟基戊酸B、 3-羟基丁酸C、δ-羟基丁酸D、2-甲基-2-羟基丁酸答案：D【小白菌解析】α-醇酸加热发生分子间脱水生成交酯。
16.【单选题】比较取代羧酸FCH2COOH(I)，ClCH2COOH(II)，BrCH2COOH(III)，ICH2COOH(IV)的酸性大小是A、 I>II>III>IVB、IV>III>II>IC、II>III>IV>ID、IV>I>II>III答案：A【小白菌解析】卤原子连在同一个羧基邻位碳原子，卤原子的电负性越大，酸性越强。
17.【单选题】氨基酸可和许多试剂反应，下列哪个反应通常用来定性鉴别氨基酸A、和酸或碱的反应B、和甲醛的反应C、和亚硝酸的反应D、和茚三酮的反应答案：D【小白菌解析】氨基酸和茚三酮的反应：在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮反应生成紫蓝色（与天冬酰胺则形成棕色产物。
与脯氨酸或羟脯氨酸反应生成(亮）黄色）化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。
该方法被广泛应用于食品、法医、临床诊断等领域中氨基酸和蛋白质的定性或定量检测。
18.【单选题】酸性氨基酸溶于水(pH=7)后，在电场中A、向负极移动B、向正极移动C、不移动D、易水解答案：B【小白菌解析】当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。
在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。
当氨基酸溶液的pH大于pI时(如加入碱)，氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。
反之，当溶液的pH小于pI时(如加入酸)，氨基酸中的一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。
中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。
酸性氨基酸的等电点为3左右。
碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。
19.【单选题】下列哪个氨基酸在pH=6的溶液中进行电泳时向负极泳动A、甘氨酸（pI＝5.97）B、酪氨酸（pI＝5.66）C、谷氨酸（pI＝3.22）D、组氨酸（pI＝7.59）答案：D【小白菌解析】当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。
在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。
当氨基酸溶液的pH大于pI时(如加入碱)，氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。
反之，当溶液的pH小于pI时(如加入酸)，氨基酸中的一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。
中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。
酸性氨基酸的等电点为3左右。
碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。
20.【单选题】赖氨酸(pI=9.74)溶于水(pH=7)后，在电场中A、向负极移动B、向正极移动C、不移动D、易水解答案：A【小白菌解析】当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。
在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。
当氨基酸溶液的pH大于pI时(如加入碱)，氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。
反之，当溶液的pH小于pI时(如加入酸)，氨基酸中的一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。
中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。
酸性氨基酸的等电点为3左右。
碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。
21.【判断题】乙酸的酸性比苯酚强。
答案：√【小白菌解析】酸性：酸>酚22.【判断题】丙二酸的酸性比乙二酸的酸性强。
答案：×【小白菌解析】羧基间距越大，酸性越弱。
23.【判断题】羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。
答案：√24.【判断题】羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后的衍生物叫取代羧酸。
答案：√25.【判断题】羧酸的酸性强于相应的羟基酸。
答案：×【小白菌解析】羟基酸分子中同时含有羟基和羧基，羟基吸电子效应增强酸性。
26.【判断题】羟基酸加热都能够发生分子内脱水反应。
答案：×【小白菌解析】羟基酸中的α-醇酸发生分子间脱水反应。
27.【判断题】β-羟基丁酸的酸性比β-丁酮酸强。
答案：×【小白菌解析】羰基与羧基形成氢键，酸性增强。
28.【判断题】α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸式分解反应。
答案：×【小白菌解析】β-酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸式分解反应。
29.【判断题】α-酮酸比β-酮酸更易脱酸。
答案：×【小白菌解析】β-酮酸比α -酮酸更易脱酸，因为两个吸电子基团连在同一个碳原子上，而羰基的吸电子效应大于羧基，使得电子转移有利于引起脱羧。
30.【判断题】在浓碱氢氧化钠存在下，β-羰基酸发生酮式分解反应。
答案：×【小白菌解析】在浓碱氢氧化钠存在下，β-羰基酸发生酸式分解反应。
31.【判断题】β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。
答案：√32.【判断题】碱性氨基酸分子的等电点小于7。
答案：×当调节某一种氨基酸溶液的pH为一定值时，该种氨基酸刚好以偶极离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，即此时其所带的正、负电荷数相等，净电荷为零，呈电中性，此时此溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI表示。
在等电点时，氨基酸主要以偶极离子的形式存在。
当氨基酸溶液的pH大于pI时(如加入碱)，氨基酸中的一NH3+给出质子，平衡右移，这时氨基酸主要以阴离子形式存在，若在电场中，则向正极移动。
反之，当溶液的pH小于pI时(如加入酸)，氨基酸中的一COO-结合质子，使平衡左移，这时氨基酸主要以阳离子形式存在，若在电场中，则向负极移动。
中性氨基酸的等电点小于7，一般为5.0～6.5。
酸性氨基酸的等电点为3左右。
碱性氨基酸的等电为7.58～10.8。
33.【判断题】除甘氨酸外，天然蛋白质水解得到的氨基酸的相对构型都属于L-氨基酸。
答案：√34.【判断题】甘氨酸分子中含有一个氨基和一个羧基，为中性氨基酸，故其等电点等于7。