914515-大学-有机化学-9 第九章 课堂练习与讨论
有机化学09章答案
有机化学09章答案work Information Technology Company.2020YEAR第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH3 2组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH3 3组（5）CH3CBr2C(Br)2CH3 1组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br 4组（7）组（8）组（9）组（10）组（11）组（12） 4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9 (2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
有机化学 09章答案
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。
【精品】人教版高三化学总复习练习：第九章 常见的有机化合物 综合检测9含解析
第九章综合检测一、选择题(本题包括12个小题，每小题5分，共60分，每小题只有一个选项符合题意)1．下列与有机物的结构、性质有关的叙述中正确的是()A．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙酸与乙醇可以发生酯化反应，又均可与金属钠发生置换反应C．分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化D．石油经过分馏得到多种烃，煤经过分馏可制得焦炭、煤焦油等产品解析：A选项，聚乙烯无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B选项，乙酸与乙醇分别含有羧基、羟基，均与钠反应生成氢气，正确；C选项，干馏是化学变化，错误；D选项，煤通过干馏制焦炭、煤焦油等产品，错误。
答案：B2．化学科学需要借助化学专用语言来描述，下列有关化学用语正确的是()A．乙醇的分子式：C2H4OB．甲醇分子的球棍模型：C．正丁烷的结构简式：CH(CH3)3D．聚丙烯结构简式：CH2—CH—CH3解析：乙醇的分子式为C2H6O，故A错误；甲醇的官能团为—OH，甲醇可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代后形成的，用大小不同的小球和短棍分别表示原子、共价键，即为甲醇的球棍模型，甲醇的球棍模型为，故B正确；CH(CH3)3表示异丁烷的结构简式，故C错误；聚丙烯结构简式为，故D错误。
答案：B3．下列与有机化合物的结构、性质和用途有关的叙述正确的是()A．苯、乙烯均能使溴水褪色，且二者的反应原理相同B．乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反应与甲烷和氯气的反应属于同一类型C．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色D．油脂、糖类和蛋白质均为营养物质，且均能发生水解反应解析：苯使溴水褪色发生的是萃取，属于物理变化，乙烯使溴水褪色则是与溴发生加成反应，A错误；酯化反应也是取代反应，B正确；聚乙烯中不含碳碳双键，C错误；糖类中的单糖不能水解，D错误。
答案：B4．下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()解析：有机物中的羟基、羧基均可与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO 3反应放出CO 2气体，不饱和碳碳键(如“”)可使溴水褪色。
大学有机化学课后答案解析
（1） 乙烷与氯气的混合物在室温黑暗处长期储存； （2） 氯气先用光照射之后，在黑暗处迅速与乙烷混合； （3） 乙烷先用光照射之后，在黑暗处迅速与氯气混合； （4） 氯气先用光照射之后，在黑暗处放置一段时间后再与乙烷混合。
Answers：
（1） 不能，光照条件下才能引发自由基反应。 （2） 能，Cl2 在光照条件下产生自由基，继而与乙烷发生自由基反应。 （3） 不能，乙烷在光照下难以产生足够的自由基与 Cl2 反应。 （4） 不能，光照后产生的 Cl 自由基一段时间后链终止生成 Cl2，无法继续反应。
粉蚧壳虫分泌的天然长尾粉蚧壳虫信息素为(S)-A。商业化使用的外消旋体与纯的(S)-对 映体生物活性相似，说明(R)-A 对(S)-A 的生物活性无抑制作用。写出(R)-A 和(S)-A 的结构 式。
(R)-A (S)-A
3-6 山梗烷定是从印度烟叶中分离到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分。试写出 它的立体结构式。
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
F
FH
F (3) H3C
H
CH3 H
CH3
H Cl (4) H3C
H Cl
CH3
Answers：
左边为原结构的纽曼投影式，右边为每个化合物的优势构象。
2-5 写出下列化合物的优势构象：
2 Cl
链增长： Cl +
+ HCl
+ Cl2
Cl + Cl
链终止： Cl + Cl
+ Cl
有机化学第三版答案南开大学出版社第9章
OH
抽滤、干燥
OH 纯
OH
萃取、分离 油层
OH
干燥、蒸馏
OH 纯
⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合 物.
OH NO2 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2
Na2HCO3-H2O 萃取、分离
滤出物
ONa
滤液
NO2 NO2
NO2
1.H
+
OH NO2 NO2 纯品 NO2
2.抽滤、干燥
O-SO2
a
CH3
-
(CH3)3C H
OC2H5 快 E2
(CH3)3C
a
顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按 E2进行速度比较快.
H (CH3)3C
e
H
e O-SO2
-
CH3
O-SO2
CH3
慢 E1
(CH3)3C H
+
-H+
(CH3)3C
反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢 地形成碳正离子后进行E1反应.
CH3CH=C-CH2Br CH3
CH3CH2-CH-CH2Br CH3
CH3CHC=CH3 CH3
(9) CH2=CH
OCH2
Cl2 hv
CH3
CH2Cl
CH2CH3 Br CH-CH3
NBS
+ CH3CH2Br AlCl3 CH=CH2
NaOH 乙醇 H2SO4 中和
CH=CH2
碱熔
ONa CH2=CH ONa
E
CH3
H3C
OH CH3 OH
CH3
F
H
有机化学课堂练习及部分参考答案
结构推导习题
4、化合物A（C9H10O2），能溶氢氧化钠， 易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿 反应，但不发生托伦反应。A用LiAlH4还原 后得B（C9H12O2），B也能发生碘仿反应。 A用锌汞齐/浓盐酸还原生成C（C9H12O）， C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D （C10H14O），D用高锰酸钾氧化后生成对甲 氧基苯甲酸，试推测A~D的结构。
结构推导习题
9、化合物A的分子式为C6H13N，不与 苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。A 与CH3CH2I反应后用AgOH处理得B （C8H19NO），B经加热分解成A和乙 烯，试写出A、B的结构。
结构推导习题
10、化合物A（C5H13N）具有旋光性， 与NaNO2/HCl作用得无色液体B （C5H12O），B也可拆分成有旋光性的 化合物。氧化B得C（C5H10O），无旋 光性，剧烈氧化C可得丙酮和乙酸。试 推测出A、B、C的结构。
结构推导习题
5、环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个 异构体。A和B具有旋光性，对热稳定； C和D均无旋光性，C加热失水得E，D 加热脱羧则得F。写出A、B、C、D、 E和F的结构。
结构推导习题
6、化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分 析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化 合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种 有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸 性物质C。C与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸 处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯 烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和 一个酮。试推测A、B、C、D的结构。
COOH
D. (C)
COOH
Salamat Do
撒拉玛特朵
CH3
D. CH3CH2OOC CH2 CH COOCH2CH3
有机化学精品之第九章卤代烃习题答案(第五版).docx
第九章 卤代桂参考答案（第五版）1.用系统命名法命名下列各化合物答案：⑴2,4, 4-三甲基-2-漠-戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-漠已烷 ⑶ 2-漠-1-已烯-4-烘 (4) (Z)-1-71-1-丙烯 ⑸ 顺T-氯-3-漠环已烷 (6) 1-氯-二环[2. 2. 1]-庚烷 (7) 3- （2-氯-臭苯基）-丙烯(8) 对甲氧基节基浪（苯甲基浪）(9) 2-澳蔡2•写出符合下列名称的结构式答案:（1）解：fH 3 cHj-y -ci CH 3(2)CH2=CH-CH 2Br⑶QpCH 2CI(4)3、写出下列有机物的构造式，有的写出构型式。
(1) 4-choro-2-methylpentane(2) *cis-3-bromo-l-cthylcyccloncxanc (3) * (R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-l, 3~heptadien-6-yne答案：(1) ( CH B ) 2CHCH 2CHC1CH 3,CH 3Br ----- H(CH 2)5CH 34、用方程式分别表示正丁基漠、a-漠代乙苯与下列化合物反应的主 要产物。
（1） NaOH （水）（2） KOH （醇） ⑶ Mg 、乙酉迷BrCH 2CH 3 HC 三 CCHC1CH 二 C(CH CH CH )一£2WNOg工O (01)蛊，O N 6V (6)壮N—OM O T OSX N G NOPN (9)工 0+5畀K(9)匿R 'I eN Q )」oo B N十 novva— NOBN -£m币了」\A/壬m6召 WHQ 十VOAxo l o 510+§…BE NH35. 写出下列反应的产物---答案:亠KCICH’弓》H2-C (NH^yC4CHB 「 kJ-CHpj CH^2=CMgl * CH4(10) ⑻ /V \/ CH 3C=CNaJ CH 3C=CNaJ NaBr4 NaBr⑼(I) CHHYH3 4 HCI(4)⑻HQ 土 CH 石(12) A ： CH 3CH 2CH-CH 2 B ： CH6. 将以下各组化合物，按照不同要求排列成序:参考答案: ⑴水解速率:⑵与AgNOs -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S 、2反应速率:① IT 臭丁烷＞ 3-甲基-IT 臭丁烷＞ 2-甲基-1T 臭丁烷＞ 2, 2-二甲基-1-浪丁烷 ② 漠甲基环戊烷＞ 1-环戊基-1-漠丙烷＞ 2-环戊基-2-漠丁烷 ⑷进行S 、1反应速率：①2-甲基-2T 臭丁烷＞ 3-甲基-2T 臭丁烷＞ 3-甲基-1T 臭丁烷②u-节基乙基澳 ＞ 节基澳＞ B-节基乙基澳(10)⑼(II)A ： H 3C^2)-M ^r BsNO 2B ： CH H 3CNO 2BnBrCH3CHCHCHjCHQHQ > CHBr-CHCH 3H 3—CH —CH2H-CHKH2 c ： :r7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比 较反应速率的快慢. 参考答案：Br >8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯桂?参考答案:（I ） yv9＞卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中 哪些属于SQ 历程，哪些则属于S N 1历程？参考答案:（2） *=x厂、/CH2X>0(1) S N 2 ⑵S N 1 ⑶S N 1 ⑷S N 1 (5) S N 1为主⑹S N 2⑺S N 1⑻S N 2H 2⑶11、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并 标明R 或S 构型,它们是S N 1还是S N 2 ?参考答案：S 型R 型， 产物为外消旋体无旋光性,s N i 历程.12、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多， 为什么？参考答案：因为:r 无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高 的活性,CH 3C1在S N 2水解反应中加入少量匚 作为强亲核试剂，T 很 快就会取代c 「，而后r 又作为离去基团，很快被OH-所取代，所以, 加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多.10、用简便化学方法鉴别下列化合物。
有机化学第9章 习题答案
7.8, d H3 C 2.2, s OCH2CH3 3.8, q 1.1, t 7.3, d
11. 化合物 C10H14O 溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二 溴衍生物 C10H12Br2O。它的 1H NMRδ 1.3（9 H，s） ，4.9（1 H，s） ，δ7.4（4 H，m） 。 试写出化合物 C10H14O 的结构。
H
OH CH3CH CH2 OCH3
OCH3 CH CH2 OH
SNa CH 3I
(5)
CH CH2 + CH3OH O
CH 3 SH NaOH CH 3
CH3ONa
(6)
CH 3
SCH 3
(7)
C2H5SC2H5
KMnO 4
(8)
SCH2CH3
O C2H5SC2 H5 O CH3 CH2I
SCH2CH3 I CH2CH3
7.4, m HO 4.9, s C10H14 O C(CH3)3 1.3, s Br 2 / H2O HO Br Br C(CH3)3
OH
9. 根据下列下述化合物 A 和 B 的分子式、IR 和 1H NMR 数据，推测其结构。 （1）化合物 A：分子式为 C3H8O；IR 3600~3200 cm-1（宽） ；1H NMR δ1.1（d, 6H） ， 2.2（s, 1 H） ，4.0（m, 1 H） 。 1.1, d H3C 3600~3200 cm-1
CH3 H+
(3)
HBr
CH3 H3 C C CH 2CH3 Br
反应机理：
OH (4) H+ -H2 O
反应机理：
(5) OH OH
H 2SO 4 O
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1、下列化合物的 SN1反应活性由大到小排列为 （ 答案 ） 1答：C > D > B > A
A. CH3Br
B CH3CH2CH2CH2Br
C.（CH3）3CBr D. CH3CH2CHBr CH3
2、下列化合物无论进行SN1还是SN2反应活性都最
大的是（ 答案 ）2答： B
1、写出上述两个反应的反应方程式； 2、第一个反应属于（ ）机理；
第二个反应属于（ ）机理； 3、画出这两个反应进程的位能变化曲线草图； 4、指出这两个反应的立体化学过程，并用反应方
程式表示反应机理。
4 CH3CH2ONa + CH3-C-Br CH3
5
CH3 Br2 / hv (
6 Cl
乙醚
Br + Mg
7 Cl
CH2CH3 Cl2 / hv (
(
NaCN
)
(
)
H2O NaHCO3
(
)
)
)
反应机理问题：
有旋光性的2，3-二甲基-3-溴戊烷经碱性水溶液 中水解主要生成几乎无旋光性的2，3-二甲基-3-戊醇； 而经乙醇钠与乙醇溶液处理则得到2，3-二甲基-2-戊 烯，两个反应的反应速率都仅与卤代烃的浓度呈正比。 请回答下列问题：
1
CH3 +
HCHO
+
HCl
ZnCl2
+
NaHCO3
2 Cl
CHClCH3 + H2O
(H2CH3
Br
NaOH C2H5OH
(
+
)
1.
CH3 CH2Cl +
CH3
2 Cl
CHCH3
CH2Cl
OH
CH3
CH3
3 H3C C=CHCH3 + CH2=C-CH2CH3
主要产物
CH3
A、 氯苯 B、R-I C、R-Br D、 R-Cl
3、在亲核取代反应中，下列情况属于SN1反应机理 的是（ 答案 ） 3答： D A 一步完成的反应, B 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快， C 增加溶剂含醇量，反应速率加快 D 增加试剂的含水量,反应速率明显加快
4、下列哪一个概念与SN2反应的立体化学有关
（ 答案 ） 4答： B
A 外消旋化
B 瓦尔登转化
C 马尔科夫尼科夫规则 D 扎依采夫规则
5、在亲核取代反应中，下列情况属于SN2反应历程 的是（ 答案 ）5答： B A 二步反应,第一步是决定速率的步骤， B 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快， C 有重排产物生成， D 增加试剂的含水量,反应速率明显加快