甲基橙实验报告

甲基橙实验报告

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有机化学实验报

告

实验名称:甲基橙的制备

学院:化学工程学院

专业: 化学工程与工艺

班级:

姓名学号3

指导教师:

日期:

•实验目的

１、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。

•实验原理

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法,即先将对氨基苯磺

酸溶于氢氧化钠溶液,再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

•主要试剂及物理性质

试剂:对氨基苯磺酸，Ｎ,N—二甲苯胺，亚硝酸钠,浓盐酸，5%氢氧化钠溶液,10%氢氧化钠溶液，乙醇，乙醚,冰醋酸，饱和食盐水。

化合物分子

量

性状

比重

(d )

熔点

（℃)

沸点

（℃

)

折光

率

（ｎ)

溶解度

水

乙

醇

对氨

基苯磺酸173.84

白色或

灰白色

晶体

1．4８5

280℃

时分解

炭化

－-微溶

不

溶

亚硝酸钠6９．05

白色或

微带浅

黄色晶

体

2.168２71

3２

0℃以

上分

解

－易溶

微

溶

Ｎ,Ｎ

-二甲基苯胺

１２

１.18

淡黄色

油状液

体

０.955

７

2.45194 1.5582微溶

易

溶

甲基橙3２7．3

４

橙黄色

鳞片状

结晶

－---

微溶,

易溶

于热

水

不

溶

四、仪器装置

仪器：250的烧杯,锥形瓶，抽滤瓶,布氏漏斗

•实验步骤及现象

时间步骤现象

13:3０在２５0ｍＬ烧杯中放置10 ｍL5％氢氧化

钠溶液及2.0ｇ对氨基苯磺酸晶体,温热

晶体逐渐溶解，溶液呈橘

黄色

１3:

４０

冷却至室温

13:50加入0．８g亚硝酸钠，搅拌溶解,然后放入冰水浴中溶液的橙色变淡，有小颗粒生成

13:54在不断搅拌下，将２．５mL浓盐酸与１3mＬ冰水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液

中,用淀粉－碘化钾试纸检验溶液颜色变深,变成橙红色,小颗粒愈来愈多，淀粉-碘化钾试纸呈紫色

14：１3控制温度在5℃以下，放置１５min以保证

反应完全

溶液分层,下层是颗粒

在试管内混合1.3ｍLＮ，N—二甲基苯胺和

1mL冰醋酸,振荡混合

１4:2８在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却

的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min

溶液变成深红色糊状物

１4:４2慢慢加入２5mL5％氢氧化钠溶液，直至反应

物变为橙色

溶液变为橙色

１将反应物在沸水浴上加热5min刚开始加热时,产生大量

４:50泡沫，随着温度的升高，

泡沫慢慢消失,变为红色

悬浊液，颗粒消失,变为

深红色溶液

冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶,用饱和食盐水洗涤两次,每次１0mＬ得到有橘黄色颗粒的滤纸，和深红色的虑液

将晶体连同滤纸转移到装有7５mＬ的热水中溶解,全溶后,冷却至室温,再冰水浴冷却至甲基橙结晶全部析出,减压抽滤在热水中晶体溶解，冷却后慢慢有晶体析出,母液表面也有一层晶体

用2mL乙醇洗涤滤饼两次，将滤饼上的晶体

转移至表面皿中

称重，计算产率

•实验结果

记录项原表面皿

净重/g 表面皿+产品

质量/ｇ

产品质量/ｇ

数据３5.１037.50 2.４0

产率计算:

已知:对氨基苯磺酸的相对分子质量M1=17３．8３g/mｏl

甲基橙的相对分子质量M2=3２7.３3 ｇ/moｌ

理论上2.0０ｇ的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:

m1=(2.0０g×M2) ÷Ｍ１=(２.0０g×327.３3 g/mol) ÷173．８3 ｇ/ｍol =3.77ｇ

所以实验的产率：

ω=(实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量)×１00%

=（２.40 ｇ÷3.77 g)×100%=63.７%

•实验讨论

从实验结果来看，该实验的产率比较低,说明实验过程存在不少问题。

•冷却过程应该让其自然冷却，用冰水浴会使晶体骤然析出。

•往溶液中加浓盐酸与冰水配成的溶液时过快,导致溶液变得特别的红。

•偶合反应时,加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时,导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。

•冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少

注意事项：

•若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液。

•重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质,颜色变深。•用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。