苯及其化合物的性质
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苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
关于苯的知识点总结
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体，在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构，环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3，在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度，熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物，容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应，生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应，生成环己烷。
此外，苯还可以通过硝化反应生成硝基苯，通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产，也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前，大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料，可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外，苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性，长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状，严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的，所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害，过量排放会导致大气污染，对植物、动物和水环境造成影响。
因此，要严格控制苯的排放，加强环境监测和治理。
总之，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
但同时，也需要注意其对人体和环境的危害，加强安全生产和使用管理，确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
苯及其化合物的性质
苯及其同系 物的性质
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
苯
一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯的结构和性质
(g)
+
H2 (g)
(g)
△H=+28.7kJ· mol -1
苯能量低
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
一、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色 上层无色，下层紫红色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
CH3 CH3
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
zxxkw
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
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苯的结构与性质
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
苯的结构与性质(公开课)
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
3、加成反应：
总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。
03
04
阅读材料：
英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
苯
1. 概念：
分子中含有一个苯环，分子组成上与苯相差一个或
若干个CH2原子团的有机物。
2. 通式：CnH2n-6(n≥6)
注意：苯环上的取代基必须是烷基。
甲苯 CH3
二甲苯 CH3 －CH3 －CH3
CH3
－CH3 间二甲苯
CH3 对二甲苯
邻二甲苯
CH2—CH3 乙苯
课堂练习与反馈
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ CF ） Ａ
【实验】
取两支干净的试管，各加入少量苯，再分别加入适 量的酸性高锰酸钾溶液和溴水，震荡并观察实验现象。
1. 加入酸性高锰酸钾现象： 溶液分层，上层是苯层，呈无色，下层是高锰酸 钾溶液层，呈紫色。
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
2. 加入溴水现象： 溶液分层，上层是苯层，呈橙红色，下层是水层， 接近无色。 加入溴水
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3. 苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
CH 3 + 3HO --NO 2
浓硫酸
O 2N
NO 2 CH3 NO 2
+ 3 H 2O
—CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行 (2)加成反应 CH3
TNT
+ 3H2
Ni △
CH3
(3)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
KMnO4 （ H +）
△
环己烷 【注意】 ①1mol苯与3molH2反应
②反应后，平面结构转变为空间立体结构
练习：请写出苯与Cl2的加成反应方程式
【小结】苯的化学性质：
1. 难氧化（但可燃）； 2. 易取代，难加成。 苯的特殊结构 苯的特殊性质
分子中含有一个苯环，分子组成上与苯相差一个或
若干个CH2原子团的有机物。
2. 通式：CnH2n-6(n≥6)
注意：苯环上的取代基必须是烷基。
甲苯 CH3
二甲苯 CH3 －CH3 －CH3
CH3
－CH3 间二甲苯
CH3 对二甲苯
邻二甲苯
CH2—CH3 乙苯
课堂练习与反馈
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ CF ） Ａ
【实验】
取两支干净的试管，各加入少量苯，再分别加入适 量的酸性高锰酸钾溶液和溴水，震荡并观察实验现象。
1. 加入酸性高锰酸钾现象： 溶液分层，上层是苯层，呈无色，下层是高锰酸 钾溶液层，呈紫色。
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
2. 加入溴水现象： 溶液分层，上层是苯层，呈橙红色，下层是水层， 接近无色。 加入溴水
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3. 苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
CH 3 + 3HO --NO 2
浓硫酸
O 2N
NO 2 CH3 NO 2
+ 3 H 2O
—CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行 (2)加成反应 CH3
TNT
+ 3H2
Ni △
CH3
(3)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
KMnO4 （ H +）
△
环己烷 【注意】 ①1mol苯与3molH2反应
②反应后，平面结构转变为空间立体结构
练习：请写出苯与Cl2的加成反应方程式
【小结】苯的化学性质：
1. 难氧化（但可燃）； 2. 易取代，难加成。 苯的特殊结构 苯的特殊性质
苯
5/20/2014 11:24 AM
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉
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反应方程式：
注意事项 a. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 b. 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 c. 苯环与硝基的连接方式 d. 硝基苯的性质
（3）苯的磺化反应 + HO-SO3H（浓） △ 磺化反应历程
SO3H + H2O
苯磺酸
5、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）
+ 3 H2
催化剂 △
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
+
3HNO3
浓硫酸
△
O2N
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加 入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色 变化。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。
苯及其同系 物的性质
一、苯的物理性质
无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构 凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上
近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
3 + 3 H2
催化剂 △
CH3 甲基环己烷
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能 像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像 烯烃那样发生加成反应。
四、苯及其同系物的化学性质小结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能与氢气发生加成反应
三、苯的化学性质
1、 与氧气反应
现象： 火焰明亮带有黑烟 问题：为什么产生大量黑烟呢？
2、与酸性高锰酸钾溶液
不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色
3、与溴水
不反应，苯可以从溴水中萃取溴
4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）与卤素单质的取代反应
1
实 验
卤 素：Cl2 、Br2（纯卤素，水溶液不反应） 催化剂：Fe 、 FeX3
成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。
应用：
① 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） ② 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
苯的同系物被氧化归纳：
氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等
×
-CH3
-COOH
-CH2CH3
-CH3 CH(CH3)2
-C(CH3)3
KMnO4 H﹢
-COOH -COOH
COOH
×
氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生
Br
+ Br2
Fe
+ HBr
溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）
长导管 白雾
口处
浓靠氨近水（ 白烟 ）
苯 液溴
互溶、 Fe屑 剧烈 （不反应）、 （ 反应）
深红棕色
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
（
）
瓶内
沉淀
烧杯底部
烧瓶内 倒入烧杯内水中（有状褐物、色不油 ）
液体
溶于水
(含有单质溴）
思考题：
注意事项 a. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 b. 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 c. 苯环与硝基的连接方式 d. 硝基苯的性质
（3）苯的磺化反应 + HO-SO3H（浓） △ 磺化反应历程
SO3H + H2O
苯磺酸
5、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）
+ 3 H2
催化剂 △
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
+
3HNO3
浓硫酸
△
O2N
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加 入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色 变化。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。
苯及其同系 物的性质
一、苯的物理性质
无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构 凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上
近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
3 + 3 H2
催化剂 △
CH3 甲基环己烷
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能 像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像 烯烃那样发生加成反应。
四、苯及其同系物的化学性质小结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能与氢气发生加成反应
三、苯的化学性质
1、 与氧气反应
现象： 火焰明亮带有黑烟 问题：为什么产生大量黑烟呢？
2、与酸性高锰酸钾溶液
不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色
3、与溴水
不反应，苯可以从溴水中萃取溴
4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）与卤素单质的取代反应
1
实 验
卤 素：Cl2 、Br2（纯卤素，水溶液不反应） 催化剂：Fe 、 FeX3
成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。
应用：
① 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） ② 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
苯的同系物被氧化归纳：
氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等
×
-CH3
-COOH
-CH2CH3
-CH3 CH(CH3)2
-C(CH3)3
KMnO4 H﹢
-COOH -COOH
COOH
×
氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生
Br
+ Br2
Fe
+ HBr
溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）
长导管 白雾
口处
浓靠氨近水（ 白烟 ）
苯 液溴
互溶、 Fe屑 剧烈 （不反应）、 （ 反应）
深红棕色
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
（
）
瓶内
沉淀
烧杯底部
烧瓶内 倒入烧杯内水中（有状褐物、色不油 ）
液体
溶于水
(含有单质溴）
思考题：