康宽合成路线及工艺
跨国公司农药产品介绍
稗 草
水 稻
稻 稗
阔叶杂草
慈姑
泽泻
安全性高
• 登记用于秧田（东北除外）和直播水稻 – 不同栽培方式水稻对除草剂安全性的要求： • 高 低：秧田>直播稻>抛秧田>移栽本田 • 多年的试验示范证明，稻杰对 – 籼稻和粳稻安全 – 对不同栽培方式的水稻，包括直播、抛秧、移栽稻本田和秧田 （东北地区除外）以及陆稻都安全 – 可安全用于一叶期到收获前的水稻
稻纵卷叶螟
• • • • • • [中文名] 稻纵卷叶螟 [别名] 纵卷螟 稻纵卷叶虫 刮青虫 [学名] Cnaphalocrocis medinalis Guenee [ 目 ] 鳞翅目 [ 科 ] 螟蛾科 [寄主] 水稻、大麦、小麦、甘蔗、芦苇等
特征： 特征：
成虫 长7一9毫米，淡黄褐色，前翅有 两条褐色横线，两线间有1条短线，外 缘有暗褐色宽带；后翅有两条横线， 外缘亦有宽带；雄蛾前翅前缘中部， 有闪光而凹陷的“眼点”，雌蛾前翅 则无“眼点”。卵 长约l毫米，椭圆形， 扁平而中稍隆起，初产白色透明，近 孵化时淡黄色，被寄生卵为黑色。幼 虫 老熟时长14～19毫米，低龄幼虫绿 色，后转黄绿色，成熟幼虫桔红色。 蛹 长7～10毫米，初黄色，后转褐色， 长圆筒形。
一次用药可防治水稻中后期多种病害
• • • • • • • 水稻纹枯病 叶斑病 稻胡麻叶斑病 稻曲病 稻粒黑粉病 对水稻纹枯病及稻粒黑粉病特效 对稻瘟病具有较好的兼治作用
内吸传导性强、治疗效果明显
• 爱苗是由两种互补杀菌剂配制成的。丙环唑施用后2小时内，被植株 茎叶迅速内吸，并通过植株内输导组织向上传导，能有效地控制病斑 扩展；苯醚甲环唑则传导较慢，有较长的持效活性，有效保护期长达 3－5周。 • 对已发病害治疗效果好，速度快。 • 提高水稻产量及品质
甲基吡啶及其衍生物在农药合成中的应用探究
甲基吡啶及其衍生物在农药合成中的应用探究作者：程玉龙赵海波肖薇朱祥来源：《名城绘》2018年第03期摘要：从化学的角度分析一种复杂的化学生产过程都是需要采用其他的化学产品作为原料进行一定的化学反应生成的，农药作为实际生产中的一种重要物质就是通过吡啶类化合物合成的化学物质。
在农业中常用的除草剂和杀虫剂多数都是利用吡啶合成的，随着农业生产的需求不断提高，因此对于农药的开发工作也在不断推进，但吡啶始终是农药合成的一种重要原料，其应用前景广阔。
本文主要对甲基吡啶及其衍生物在农药合成中的应用进行探究。
关键词：甲基吡啶；衍生物；农药；合成；应用1、甲基吡啶及其衍生物介绍以甲基吡啶为起始原料，可合成十余种衍生产品，其中包括3-吡啶甲胺，3-吡啶甲醇以及5-氯烟酸等，且这些产品都属于高附加值的精细化工中间体，是农药生产中的重要材料。
此外，甲基吡啶在氧化后可再经氯化途径生成2-氯-5-甲基吡啶、2-氯-5-三氯甲基吡啶、2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶、2-氯-3-三氟甲基吡啶等众多氯化物。
就目前来看，随着近年来国内外市场对于烟酸和烟酰胺需求量的逐渐增加，甲基吡啶及其衍生物已经形成了一套全面的产品体系，且具有十分广阔的市场发展前景。
具体来说，目前甲基吡啶及其衍生物已经在世界吡啶市场中占有了约27% 的消费比例，且这一比例预计在未来几年将持续上升至29%左右。
2、甲基吡啶及其衍生物在不同农药产品合成中的作用2.1毒死蜱产品的合成中吡啶及其衍生物的作用现有的杀虫剂共有三种主要的品种，其中毒死蜱是位于全球杀虫剂市场中的前三位，这种毒死蜱也是我国发布对五种高毒性杀虫剂的禁令后成为市场主要销售的杀虫剂。
这种毒死蜱主要替代了原有的高毒性杀虫剂，需求量急剧增加，2011年当年的产量就达到4.19万吨，这种毒死蜱使用三氯吡啶酚钠和乙基氯化物合成，其中作为主要原料的三氯吡啶酚钠的生产方式有一定的差异性，主要是两种不同的合成工艺，一种工艺是将吡啶氯化，首先合成四氯吡啶，再通过化学反应生成三氯吡啶酚钠。
杜邦康宽(氯虫苯甲酰胺)产品资料
• 与哺乳动物鱼尼丁受体适配性不高
• 抗性治理的杰出献礼
- 全新作用位点，全新化学结构
9
环境与毒理
环境友好特性
▪ 急性毒性低 ▪ 哺乳动物－微毒 ▪ 鸟类－低毒 ▪ 鱼－低毒
▪ 无致突变作用 ▪ 无致癌性 ▪ 无生殖毒性
▪ 对传粉昆虫毒性低，可认为没有影响 ▪ 对寄生天敌毒性低，可认为没有影响 ▪ 对捕食天敌毒性低，可认为没有影响
生物学特性
▪ 对幼虫的活性 ▪害虫的中毒症状 ▪胃毒作用：与其它药剂比较 ▪胃毒作用：不同龄期比较 ▪胃毒与触杀作用的比较 ▪停止取食，保护作物与杀虫速度
▪ 对卵和初孵幼虫的作用 ▪ 对成虫的毒杀作用 ▪ 在植物内的传导及转移 ▪ 耐雨水冲刷和持效性 ▪ 茎叶喷雾的田naxypyr™对鳞翅目害虫的幼虫活性高，杀虫谱广，持效 性好。
V野e鸭ry low toxicity to Birds and M> 2a43m1 mmg aa.li.s/K:g bw
大鼠
> 5000 mg a.i./Kg bw
狗
>1000 mg a.i./Kg bw
试验中用1 0.1%二甲基甲酰胺来提高溶剂在水中的溶解度
15
Rynaxypyr™为何对天敌安全？
杜邦TM 全新杀虫剂 RynaxypyrTM
美国杜邦公司 2008
目录
• 作用机理 • 环境与毒理 • Rynaxypyr™的生物学特性
• 对幼虫的活性 • 对卵和初孵幼虫的作用 • 对成虫的毒杀作用 • 在植物内的传导及转移 • 耐雨水冲刷和持效性 • 茎叶喷雾的田间表现示例
• Rynaxypyr™的剂型 • 首批登记内容
▪ Rynaxypyr™ 对幼虫的作用：胃毒活性（取食药剂）显 著高于触杀活性
溴氰虫酰胺专利布局简析
2023年要说最火的农药产品，非氯虫苯甲酰胺莫属。
随着氯虫苯甲酰胺在国内开始大量生产，氯虫苯甲酰胺的产量和登记都迎来了井喷式发展。
氯虫苯甲酰胺在进入后专利期后，溴氰虫酰胺无疑已经成为富美实最佳的‘补位选手’。
氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺分别上市于2007年和2012年。
这也让‘溴氰虫酰胺’成为‘康宽’的师弟，但是否能为富美实延续康宽的神话，犹未可知。
溴氰虫酰胺溴氰虫酰胺，也叫氰虫酰胺(cyantraniliprole），是杜邦公司继氯虫酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，氰虫酰胺是通过改变苯环上的各种极性基团而成，具有更高效，适用作物更广泛，可有效防治鳞翅目、半翅目和鞘翅目害虫。
溴氰虫酰胺国内化合物专利（CN100441576C），将于2024年1月到期。
CAS号：736994-63-1，C19H14BrClN6O2，分子量473.72，化学名称3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-｛4-氰基-2-甲基-6-[（甲基氨基）羰基]苯基｝-1H-吡唑-5-甲酰胺。
溴氰虫酰胺与氯虫苯甲酰胺相比：活性更高，而且内吸性比氯虫苯甲酰胺也要好，整体杀虫活性高于氯虫苯甲酰胺。
可部分用于对于康宽产生抗性的作用环境。
但是由于同为鱼尼丁受体抑制剂，溴氰虫酰胺和氯虫苯甲酰胺仍然存在着潜在交互抗性的风险。
同时对水生生物高毒和对蜂毒性高也是需要在使用中需要关注的点。
溴氰虫酰胺的专利布局秦恩昊老师早前的文章中就有过分析：富美实公司为溴氰虫酰胺打造了贯穿原材料、中间体、原药、制剂应用的专利体系。
虽然溴氰虫酰胺的化合物专利CN200480002991.1（氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂）将于2024年到期。
但是，除了化合物专利外，富美实还就该化合物的生产工艺和中间体及其制剂产品构建了完整而严密的专利保护体系，比如CN200580025385.6（邻氨基苯甲酰胺无脊椎害虫防治剂混合物的制作方法），此专利作为组合物专利，将大部分与溴氰虫酰胺混配的杀虫剂成分纳入保护范畴。
氯虫苯甲酰胺合成综述及生产现状
氯虫苯甲酰胺1 简介1.1概述氯虫苯甲酰胺是杜邦的第一大畅销产品，全球第一大杀虫剂，它成功取代了噻虫嗪的首席地位。
2008年氯虫苯甲酰胺上市，现已在世界上100多个国家销售。
氯虫苯甲酰胺，ISO通用名为Chlorantraniliprole，Rynax ypyr是DuPont公司注册的原药商标名，别名康宽(20%的氯虫苯甲酰胺悬浮剂）。
化学名：3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，试验代号DPX-E2Y45，CAS登记号500008-45-7。
其化学结构式如下：分子式：C18H14BRC l2N5O2。
分子量493.151.2性质[1-3]（1）理化性质理化性质：纯品外观为白色结晶，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208-210℃，分解温度330℃，蒸气压(20~25℃下)6.3×1012Pa，溶解度(20~25℃下，mg/L)：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
氯虫苯酰胺原药质量分数95.3%；外观为棕色固体；熔点：200℃-202℃；溶解度(20℃)：水中为1.023mg/L；有机溶剂中(g/L)：二甲基甲酰胺124，丙酮3.446，甲醇1.714，乙酸乙酯1.144，乙腈0.711。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂，细度(通过751xm试验筛)>98%；悬浮率≥60%；润湿时间≤1s。
200克／升悬浮剂．pH5-9：细度(通过451xm湿筛)99.9%；悬浮率>90%。
5%悬浮剂，pH5-9；悬浮率>90%。
产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。
（2）毒性氯虫苯甲酰胺对哺乳动物的急性、亚慢性和慢性毒性极低；对非靶标生物如鸟、鱼、哺乳类、虹卿、微生物、藻类与其它植物以及许多非靶标节肢动物影响甚微；在动物体内产生生物富集与生物放大的可能性极小。
3-苯甲酰胺基-n-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺的合成工艺路线
3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺的合成工艺路线可以分为以下几个步骤：
步骤一：合成4-七氟异丙基苯胺-2-甲基
将苯甲酰氯与4-七氟异丙基苯胺反应，生成4-七氟异丙基苯胺-2-甲基。
反应条件和具体操作可根据相关文献或实验室条件进行优化。
步骤二：合成3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺
将步骤一中合成的4-七氟异丙基苯胺-2-甲基与苯甲酰氯反应，生成目标产物3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟异丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺。
反应条件和具体操作可根据相关文献或实验室条件进行优化。
步骤三：纯化和结晶
对合成得到的目标产物进行纯化和结晶处理，以提高产物的纯度和得率。
纯化和结晶的具体方法可根据目标产物的物化性质进行选择和优化。
请注意，上述合成工艺路线仅为一种可能的示例，具体的合成工艺需要根据实验条件和实际需求进行优化和调整。
在进行任何化学合成反应时，应遵守实验室安全操作规程，并确保使用合适的实验室设备和试剂。
此外，建议在进行复杂的化学合成时，寻求专业化学研究人员的指导和支持。
国产“康宽”-四氯虫酰胺简析
国产“康宽”-四氯虫酰胺简析四氯虫酰胺（tetrachlorantraniliprole），实验代号为SYP9080。
由中国中化集团公司下属沈阳化工研究院研发，于2014年上市。
这是我国首个具有自主知识产权的双酰胺类杀虫剂产品。
IUPAC化学名：3-溴-2´,4´-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6´-(甲氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺CAS登录号：1104384-14-6分子式：C17H10BrCl4N502相对分子质量：538.015结构式为：四氯虫酰胺是我国第一个具有自主知识产权的鱼尼丁受体受体抑制剂，是当之无愧的国产版“康宽”。
其发现具有明显的研发指向性。
沈阳化工研究院有限公司以氯虫苯甲酰胺为先导化合物，通过对其结构中的苯环取代基、吡唑取代基进行结构修饰，于2008 年发现其具有杀虫活性，经过后续的深入研究，于2013 年获得临时登记，并于2014年上市。
其在2018年正式通过ISO批准其英文专用名（tetrachlorantraniliprole）。
目前四氯虫酰胺只在我国登记。
但其四氯虫酰胺项目共获得国内外发明专利15件。
其中，四氯虫酰胺及其系列化合物核心发明专利获得了中国、美国、欧洲、巴西、印度、印度尼西亚、菲律宾和越南授权。
理化性质四氯虫酰胺为白色至灰白色固体，熔点189～191℃，易溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜，可溶于二氧六环、四氢呋喃、丙酮，光照下稳定。
作用机理四氯虫酰胺与氯虫苯甲酰胺作用机理一致，以鱼尼丁受体( ry- anodine receptors) 为作用靶标，通过激活受体钙通道而引发胞内Ca2 + 大量释放，导致昆虫肌肉收缩、麻痹进而死亡。
由于作用机理相同，二者具有交互抗性。
靶标害虫四氯虫酰胺和氯虫苯甲酰胺的靶标害虫也是相同的，常用来防治水稻上的二化螟、稻纵卷叶螟等，以及蔬菜上的小菜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫。
国内登记四氯虫酰胺在国内仅有两个登记，均来源于沈阳科创。
康宽简介
一关于康宽－杜邦最新革命性杀虫剂据杜邦公司介绍，康宽研制花时七年多，耗资高达一亿多美元。
杜邦“康宽”的通用名是“20%氯虫苯甲酰胺”，它的杀虫机理是通过激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，导致内部钙离子无限制地释放，阻止肌肉收缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪，直至彻底死亡。
据称害虫从取食到瘫痪，停止危害，仅仅需要大约7分钟的时间。
杜邦“康宽”据称还是一种微毒级农药，对人等哺乳动物的毒性比平常吃的盐还要低，对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害，而对鳞翅目害虫的活性则是其他杀虫剂的10至100倍，根据杜邦公司在中国以及全球其他国家的试验，“康宽”可用于防治水稻稻纵卷叶螟和三化螟(二化螟)、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、豆荚螟、玉米螟等几乎所有鳞翅目害虫。
目前，该产品用于防治水稻稻纵卷叶螟已在我国取得农药登记。
杜邦“康宽”具有非常好的渗透性，又有优异的内吸性，施用到作物上后，可以很快被作物吸收，并通过作物的木质部在作物体内自下往上传导至作物的各个部位及组织，全面保护作物。
由于有优异的内吸性，杀虫活性又极高，使“康宽”的药效期很长。
根据华南农业大学等的试验报告，防治水稻稻纵卷叶螟和三化螟(二化螟)，每亩使用10毫升，可以维持一个月的高药效；而每30斤水使用“康宽”5毫升，防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾，则可以维持半个月以上的高药效。
“康宽”还可以有效杀死高龄害虫，农民使用也非常简便。
比如用于防治小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾，只要蔬菜叶子的正面均匀喷到药液，就可以表现高药效，而不像其他农药需要把蔬菜叶子的正反两方面都均匀喷到药液。
二、应用技术1、根据浙江省植保部门应用在水稻田防治稻纵卷叶螟，每亩用10毫升，用背负式手动喷雾器喷二桶，常规喷雾。
七天后杀虫效果达到94.2%，保叶效果达到90.0%；十四天后杀虫效果达到86.0%，保叶效果达到83.9%。
均优于常用5%氟虫腈每亩40毫升的防治效果。
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氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点 208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86， 离解常数 pKa (20℃) 10.88。
毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
对鱼中毒或以下；对鸟和蜜蜂低毒；对家蚕剧毒，高风险。
氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9．4mg ／L(1．73mg a．i／L)；北美鹌鹑LDso>2 000mg a．i．／kg：蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114．1ug a．i．／蜂)，接触LDso>541ug／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso 0．016 6mg/L。
对鱼中毒，鸟和蜜蜂低毒。
对家蚕剧毒。
使用时注意，禁止在蚕室及桑园附近使用；禁止在河塘等水域中清洗施药器具。
1.3用途氯虫苯甲酰胺可有效防治几乎所有重要的 鳞翅目害虫和部分其它害虫，其高效的杀幼虫活性 与持效性提供了杰出的作物保护效果，且应用时间灵活，对作物十分安全。
氯虫苯甲酰胺具有迅速阻 止害虫进食、高效滞留活性和优良的耐雨水冲刷性能，实现了植物保护的速效性与良好的持效性。
氯虫苯甲酰胺具有新颖的作用方式，可有效防 治对其它杀虫剂产生抗性的害虫。
其对非靶标节肢 动物具有良好的选择性，从而保护天然寄生蜂、天敌和传粉昆虫。
这使得氯虫苯甲酰胺特别适合于害 虫综合治理 (IPM)，有利于粮食的优质高产。
氯虫苯甲酰胺对哺乳动物、鱼和鸟类的毒性极低，而杀虫活性极高，树立了杀虫剂的新标杆。
作用于鱼尼丁受体新杀虫剂的发现与开发是杀虫剂发展史上的又一重要突破。
1.4前景分析1、该产品已经取得了农药登记销售应用的所有证书，可以大面积推广应用。
由于氯虫苯甲酰胺的化学结构具有其他任何杀虫剂不具备的全新杀虫原理，能高效激活昆虫鱼尼丁（肌肉）受体。
过度释放细胞内钙库中的钙离子，导致昆虫瘫痪死亡,对鳞翅目害虫的幼虫活性高，杀虫谱广，持效性好。
根据目前的试验结果对靶标害虫的活性比其它产品高出10－100倍.并且可以导致某些鳞翅目昆虫交配过程紊乱，研究证明其能降低多种夜蛾科害虫的产卵率，由于其持效性好和耐雨水冲刷的生物学特性，这些特性实际上是渗透性、传导性、化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用的综合体现。
因此决定了其比目前绝大多数在用的其它杀虫剂有更长和更稳定的和对作物的保护作用。
2、该剂型和含量目前登记在防治水稻主要害虫上，能迅速保护水稻生长，尤其对其他水稻杀虫剂已经有抗性的害虫更有特效，如稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟，对稻瘿蚊、稻象甲、稻水象甲也有很好的防治效果。
3、该农药属微毒级，对施药人员非常安全，对稻田有益昆虫、鱼虾也非常安全。
持效期可以达到15天以上，对农产品无残留影响，同其他农药混和性能好。
2合成方法苯甲酰胺均是由芳环和吡唑环2个中间体偶合成苯并噁嗪酮后经甲胺经甲胺水解制得。
2.1吡唑环的合成吡唑环的制备方法较多，依据起始原料不同主要分为 3种合成路线。
2.1.1第一种合成方法—N ,N -二甲基氨磺酰基吡唑法(1)合成原理(2)合成原料：N,N-二甲基-氨磺酰基吡唑此路线主要缺点是运用了~[ILDA、TEA等特别试剂，原料价格昂贵，使来源受限，且需一75℃低温，反应条件苛刻，不适合工业化生产。
2.1.2第二种合成方法—以2,3-二氯吡啶法(1)合成原理(2)合成原料：2,3-二氯吡啶，马来酸二乙酯，甲醇此法工艺简单，收率较高，但需要使用金属钠，给操作带来不安全因素，也不适宜工业化开发。
2.1.3第三种方法—马来酸单酯法(1)合成原理(2)合成原料：马来酸单甲酯此路线优点是将路线2中的乙酯替换为甲酯，体现了原子经济的理念，同时也提高了底物的反应活性。
此法原料价廉易得，无需特别试剂，反应条件温和且收率高，适宜工业化开发。
2.2芳环的和成芳环的合成路线依据起始原料和反应条件的不同主要分为以下3种合成路线 。
2.2.1第一种合成方法—以2一甲基一4一氯苯胺 为起始原料合成芳环。
(1)合成原理（2）(2)合成原料：2一甲基一4一氯苯胺此路线反应条件温和，易于操作，但步骤较多，而且需要浓硫酸、浓盐酸等易腐蚀设备的试剂。
2.2.2第二种合成方法—以2-氨基-3-甲基苯胺为原料合成芳环。
(1)合成原理(2)合成原料：2-氨基-3-甲基苯胺此法收率较高，但由于底物有苄基，再NCS的作用下容易生成氯苄，给后处理和产品的纯度造成影响。
2.2.3第三种合成方法—以2-氨基-3-甲基苯胺的类似物为起始原料在双氧水和浓盐酸的作用下生成目标物。
(1)合成原理(2)合成原料：2-氨基-3-甲基苯胺的类似物2.3最合理路线综合以上分析和实际实验验证，则合成氯虫苯甲酰胺的最合理路线如下(1)合成原理(2)原料：顺丁烯二酸酐，2,3-二氯吡啶，2-氨基-3-甲基苯甲酸3生产工艺3.1原料的用料比例，反应条件(1)马来酸单甲酯(2)的合成向50 mL单颈瓶中加入丁稀二酸酐10g(0.102mol) ,和甲醇4.2ml(0.102mol)，搅拌升温至50℃，保温升温1h,将得到的无色透明溶液减压蒸除溶剂得无色粘稠液12.5g,收率95%，文献收率95%。
(2)3-溴马来酸单甲酯(3)的合成将16.4g(33%,5.4g,0.07mol)溴化氢-冰醋酸溶液降温至0℃后滴加马来酸单甲酯10g（0.01mol）,加毕保温搅拌，5min后出现大量黄色粘稠物质，保温过夜反应。
次日将反应液倾入适量水中，乙酸乙酯提取，干燥﹑浓缩得淡黄色油状物12.9g，收率80%，文献收率81.8%。
不需处理直接用于下一步反应。
(3) 3-溴马来酸单甲酯酰氯(4)的合成将3-溴马来酸单甲酯5g(0.02mol)溶于10ml二氯甲烷中，再滴入5滴DMF，15min 内滴加2ml氯化亚砜(0.023mol)溶于3ml二氯甲烷溶液，加毕，回流反应1.5h后减压整除溶剂得黄色液体,5.4g,收率98%，文献收率100%。
不需处理直接用于下一步反应。
(4)3-氯-2-肼基吡啶(5)的合成向50ml单颈瓶中加入2,3-二氯吡啶15g(0.1mol) 、乙二醇20ml，在搅拌下加入85%水合肼25ml，回流反应4h，冷却、抽滤得白色固体13.2g，收率90%，文献收率94.4%。
(5)2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯(6)的合成向装有干燥管和水浴的50ml三颈瓶中加入3-氯-2-肼基吡啶3.1g(0.02mol)、碳酸氢钠3.4g(0.04mol)、乙腈30ml，降温至0℃后滴加3-溴马来酸单甲酯酰氯5.2g(0.02mol)溶于10ml乙腈的溶液，滴毕，自然升温至是温反应3h。
将反应液倾入适量水中，用醋酸调PH值6，乙酸乙酯提取，干燥浓缩得棕红色油状物，乙醇重结晶，得淡黄色固体4.1g,m.p:147-148℃,收率74%，文献收率89.8%.(6) 2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(7)的合成将2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸甲酯1g(0.004mol)和15ml 乙腈加入反应瓶中，在搅拌下加入三溴氧磷0.67(0.02mol)，升温回流反应50min。
将反应液倾入适量水中，用饱和碳酸氢钠调至中性，乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黑色油状物1.17g，收率94%，不需处理直接用于下一步反应。
(7) 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸甲酯(8)的合成向50ml反应瓶中加入3-溴-1-(3-氯吡啶-2-氯吡啶基)-4,5二氢-1H-吡唑-5-甲酸甲酯7g(0.022mol)、乙腈20ml、浓硫酸4.4g(0.044mol)，室温搅拌20min后加入过硫酸钾9.5g(0.035mol),升温回流反应3h后停止反应，抽滤得黄色固体5.6g，收率80%，m.p:143-145℃。
(8) 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸(9)的合成将3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)- 1H-吡唑-5-甲酸甲酯4g(0.012mol)加入到0.074g氢氧化钠(0.013mol)溶于3.4ml甲醇溶液中,室温搅拌至溶解，1h后停止反应，加入适量水，用稀盐酸调PH值4，乙酸乙酯提取、干燥、浓缩得黄色固体2.5g，收率69%，m.p:195-198℃。
(9) 5-氯-3-甲基-2-氨基-苯甲酸(10)的合成向反应瓶中加入3-甲基-2-氨基苯甲酸5g(0.066mol)和冰醋酸50ml，在搅拌下滴加浓盐酸12.3ml(0,045mol),5min后再滴加30%双氧水4.5g(0.079mol)。
室温反应40min后反应液变为棕褐色澄清溶液，滴加水60ml，析出固体，抽滤、干燥得棕黄色固体5.0g，收率80%m.p:229-230℃。