大学有机化学炔烃ppt课件
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《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
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烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
炔烃的课件
HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）
有机化学课件3-2 炔烃
不对称炔烃与HX加成也要遵循马氏规则。
CH3 (CH2)3 C CH
+ HBr
过氧化物
CH3 (CH2)3 CH CHBr
过氧化物效应
③ 加 水
HC CH
+ H2O
H2SO4 HgSO4
CH2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
乙 醛
H3C C
CH
+ H2OH2来自O4 HgSO4H3C C CH2 OH
4HC CH
Ni(CN)2 醚 环辛四烯
用化学方法鉴别下列化合物
A.己烷 B. 1-己烯
不褪色
C. 1-己炔
Br2 ( CCl4)
褪色
D. 2-己炔
己烷
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
D.
KMnO4溶液 褪色，且有气体放出
2-己炔
1-己烯
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
AgNO3, NH3 白色沉淀
不对称炔烃的硼氢化反应结果就好象在C≡C两端反马加成 一分子水，生成的烯醇式化合物重排成醛或酮。
H2C CH CH2 C CH + Br2
CH2Br CHBr CH2 C CH
4,5-二溴-1-戊炔
2
HC CH
氧化反应
CO2
KMnO4,H2O
+ H2O
1.检验碳碳叁键的存在；
2.推测炔烃的结构。
分子重排
不对称炔烃
H3C C CH3 O
丙 酮
此反应叫做库切洛夫（Kucherov）反应。
互变异构现象
CH 2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
大学有机化学课件炔烃
炔烃加水也符合马氏规则
O
R–C–CH3
甲基酮
只有乙炔水合得乙醛; 端基炔水合得甲基酮; 非末端炔烃 两种酮的混合物。
3、硼氢化反应 (了解)
炔烃的硼氢化反应, 可以停留在含双键的阶段为顺式构型。
CCHHH3C3
CCCHC3
(BCHH3)32
BCCHH33COCOH CCHC3 H3C BC
3H
H3
O CH3CH2C–CH3
CH≡CNa + CH3CH2Br
Na
CH≡CH
HBr
CH2＝CH2
H2 林德拉催化剂
CH≡CH
7、聚合反应 (略)
CH2 CH CH C CH
7 6 54 3 2 1
CH2=CH-CH-CH=CH–CH =CH2
C CH3
C CH
CH2
5-乙炔基-1, 3, 6-庚三烯 2-甲基-3-乙炔基-1,4-戊二烯
二、物理性质
1、炔烃分子短小、细窄, 在液态及固态中彼此很靠近, 分子间作用力强, 故熔点、沸点和密度较大。
反应、聚合反应, 但也有一定特殊性。 CH3–CH3 50
sp杂化控制电子的能力更强, 亲电加成反应稍慢于双键.
1、还原反应
1）催化加氢 (不同催化剂, 不同产物)
① 高活性催化剂 (Ni、Pt、Pd等) (生成烷烃)
H2
H2
R C CH 催化剂 R CH CH2 催化剂 RCH2CH3
CH3CCCH3 +H2 Pt CH3CH2CH2CH3
CH3 H
硼氢化的产物用酸处理, 可得顺式烯烃。
末端炔硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛。
R
H
RC≡CH
有机化学第五章炔烃(陈青)-幻灯片
Na
C3 C H2 C HCC 2 C3 H H 液 NH3
CH3CH2 C
H
H C
CH2CH3
18
机理：
Na
RCCR
R C C R Na
负离子自由基
NH3
R
CC
H
R
乙烯型自由基
R
CC
H
R
反式 稳定
R
R
CC H
顺式
R CC
Na
H
R
乙烯型自由基
R
NH3
CC
H
R
乙烯型负离子
R
H
CC
H
R
反式烯烃
② 炔烃用LiAlH4还原得反式烯烃。 ③ 炔烃硼氢化，醋酸处理得顺式烯烃。
3
异构：由于炔烃是个直线形分子，故没有几何异构， 它具有碳链异构和官能团位置异构。 碳链不同
叁键位置不同
1—戊炔
碳链位置异构
3—甲基—1—丁炔
2—戊炔 官能团位置异构
6
命名：系统命名 (IUPAC) 命名原则
炔烃的系统命名原则与烯烃相同，无顺反异构，只将烯字改 为“炔”字即可（英文词尾ene改为yne，乙炔英文名称采用 俗名acetylene）。
乙炔中的碳为SP杂化，轨道中S成分较大，核对电子的束缚
14
能力强，电子云靠近碳原子，使乙炔分子中的C－H键 δ- δ+
极性增加： HCCH 氢具有酸性。
（2）炔化物的生成
①乙炔或 RCCH可和NaNH2、RLi、RMgX反应
RCCH+ NaNH2 RCCH+ n-C4H9Li
RC CNa+ NH3
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有机化学ppt-炔烃
图4-5 1，3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间，而是可以扩展到四个碳原子范围内，形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键)，这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大，体系能量越低，体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳叁键断裂，同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化，也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
（三）聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5．与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下，HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的，故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些，但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
（二）氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键，则要从靠近
双键的一端开始编号。例如：
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下，C2～C4炔烃 是气体，C5～Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比，炔烃的极性略强，难溶于水，易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。
2024年大学有机化学课件炔烃
大学有机化学课件炔烃大学有机化学课件：炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物，其分子通式为CnH2n-2。
根据分子中碳碳三键的数量，炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。
单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）；双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃；三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。
二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则，以碳碳三键为中心，选取最长的碳链为主链，从最近的取代基开始编号。
炔烃的命名中，碳碳三键的位置用数字表示，并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。
例如，丙炔的分子式为C3H4，其结构简式为CH3-C≡C-H，按照命名原则，其名称为丙炔。
三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。
炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。
炔烃的密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃具有较低的极性，因此其分子间作用力较弱，导致炔烃的沸点和熔点较低。
四、炔烃的化学性质1.加成反应：炔烃中的碳碳三键具有较高的活性，容易发生加成反应。
炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应，相应的加成产物。
例如，乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应，乙醛。
2.氧化反应：炔烃可以被氧化剂氧化，醛、酮、羧酸等氧化产物。
例如，乙炔被酸性高锰酸钾氧化，醋酸。
3.聚合反应：炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。
例如，乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。
4.亲核取代反应：炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。
例如，乙炔与卤化氢反应，卤代乙烷。
五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。
例如：1.工业领域：炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。
炔烃还可以用作溶剂、燃料等。
2.农业领域：炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。
3.医药领域：炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。
六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性，容易发生火灾、爆炸等事故。
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在使用炔烃时，应避免明火、高 温等危险因素，防止发生爆炸事
故。
废气处理：在生产过程中产生的 废气必须经过处理后才能排放，
以减少对环境的影响。
05
炔烃的发展趋势与展望
炔烃的研究现状及发展趋势
01
炔烃的合成方法研究
近年来，炔烃的合成方法取得了显著的进展，包括催化反应、电化学方
法、光化学方法等。其中，金属催化的方法具有高活性和选择性，是当
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目录
• 炔烃简介 • 炔烃的合成 • 炔烃的应用 • 炔烃的危害与防治 • 炔烃的发展趋势与展望 • 炔烃的相关化学知识
01
炔烃简介
炔烃的定义
炔烃是一类有机化合物，其分 子结构中仅包含一个碳碳三键 。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中 n表示碳原子的数目。
炔烃在有机化学中具有重要的 作用，是合成其他有机化合物 的关键原料之一。
新的思路。
炔烃的未来发展前景及挑战
炔烃的绿色合成
尽管炔烃的合成方法已经取得了很多进展，但这些方法仍然存在一些问题，如需要使用贵 金属催化剂、有机溶剂等。因此，开发绿色、可持续的炔烃合成方法是未来的一个重要研 究方向。
炔烃的性质及应用拓展
尽管炔烃在材料科学、有机合成、药物开发等领域已经有很多应用，但科学家们仍在不断 探索炔烃的新性质和应用。未来，炔烃有望在更多领域得到应用。
04
炔烃的危害与防治
炔烃的毒性及危害
神经毒性
01
炔烃对神经系统有一定的毒性，长期接触可能导致神经衰弱、
记忆力减退等症状。
肝脏损害
02
炔烃可能对肝脏造成损害，长期接触可能增加患脂肪肝、肝硬
化等疾病的风险。
致癌性
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(2) 亲电加成反应
与溴和氯加成
B r B r B r B r 2 2 C H C C H C H C H C H C C H 3 3C 3 CCl4 B r B r CCl4 B r B r
炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。
H C l , H g C l H C l , H g C l 2 2 H C C H C H C H C l C H C H C l 2 3 2 o C 1 5 0 1 6 0 1 5 0 1 6 0
碳碳三键的组成：
乙炔分子的σ键
乙炔分子中π键的形成
碳原子轨道的 sp 杂化方式
1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p
一个sp 杂化轨道
二个sp 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线。
问题：C≡C与C=C那哪个键长度短？
CC
键 能 /k J m o l · 键 长 /n m
C H C H C H C H 3 2 2 3
C H C H 2 5 2 5 P 2 催 化 剂 C C C H C C C H + H 25 25 2 H H 9 7 %
o ( C H ) C H 2 3 3 N a , 液 N H , 7 8 3 C H C H C H C C ( C H ) C H C C 3 2 2 3 3 H C H C H 3 2 9 7 % ~ 9 9 %
A.CH3CH=CH2 C.(CH3)2C=CHCH3
B.CH3C≡CH D.CH3C≡CH3
答案：B
(二) 加成反应
加成反应——炔烃最主要的反应
C C H
炔氢的反应
(1)催化加成
R-C≡C-H + 2H2→R-CH2-CH3
C H C C C H 2 H 3 3+ 2
N i , C H O H 2 5 2 5 C , 5 M P a
C C
6 1 1 0 . 1 3 4
C C
8 3 7 0 . 1 2 0
3 4 7 0 . 1 5 4
二.炔烃的构造异构和命名 （一）.炔烃的构造异构
乙炔和丙炔没有构造异构体， 含有四个或四 个以上碳原子的炔烃不仅存在碳架异构还存在三键 位次异构。
C H 3 C H C H C C C H C H C H C C H C H C H C H C C H 3 2 3 3 3 2 2
当两个电子沿x轴相互接近时，个用 一个sp杂化轨道以“头碰头”的方 式重叠， 形成一个C-Cσ键，两个碳 原子个各用一个sp杂化轨道分别与 两个氢原子的1s轨道沿x轴以“头碰 头”的方式重叠，形成两个C-Hσ键， 四个碳原子在一条直线上；同时， 两个碳原子的两个Py轨道和两个Pz 轨道分别垂直于x轴以“肩并肩”的 方式重叠，形成两个互相垂直的CCπ键。
(2) 烯炔的命名 分子中同时含有双键和三键的不饱和烃为烯炔。 烯炔命名时，选择包含碳碳双键和碳碳三键在 内的最长的链作为主链，按最低序列原则给碳 碳双键或碳碳三键尽可能降低位次。
• 问题：H2C=CH-HC=CH-C≡CH的命名是 什么？ • 答：1，3-己二烯-5-炔
三.炔烃的化学反应 （一）.炔氢的反应
卤化氢的活性次序：HI > HBr > HCl
炔烃与HX加成机理：
C C
+
s l o w C C H X
H
+
X
-
C C H
- fa s t X
X C H
两种正离子 稳定性不同
C
C H C H C H C H C H B r 3 2 2
H C H C H C H 2 3 2 2 C C B r
H B r
1-戊炔
3-甲基-1-丁炔
2-戊炔
问题：炔烃是否存在顺反异构，为 什么？ 答：不存在。因为-C≡C-中的每个 碳原子只能接一个原子或基团。
（二）炔烃的命名 (1) 炔基 炔烃的命名方法与烯烃相似，只将“烯” 字改为“炔烃”字。例如：
C H C H C H C C H C H C C C H C H C H C H 3 3 2 2 C H 2 5 3-戊烯 - 1-炔 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔 若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。 C H C H H C C C H C H C H C C C H C H C H 3 2 3 2 C H C H 2 1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
B r H C H C H C H 3 3 2 2 C C B r
炔烃加 HBr 也有过氧化物效应：
R O O R C H C H C H C H C H C H B r 3 2 2 2
C H C H C H C H 3 2 2 2 C CH r HB
与水的加成
+ H O C H C H 2 H g S O 4 H S O 2 4
乙炔和端基炔烃在液氨中与氨基反应， 生成炔化钠。 HC≡CH+NaNH2→HC≡CNa+NH3 RC≡CH+NaNH2→RC≡CNa+NH3
液氨 液氨
炔化钠时非常重要的有机合成中间体， 常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例 如：
液氨
CH3≡CNa+CH3CH2X→CH3C≡CCH2+NaX
问题：下列能与硝酸银的氨溶液作 用生成白色沉淀的是？( )
炔烃在相应卤离子存在下与 HX 加成通常得反式 产物：
+ M e N l H C 4 C C l 5 2 H C C C C H C l 5 2 2 5 H o C C H A c ,2 5 C H C H 2 5
-
H C C C H H C C H C C C C H 炔烃活性次序：H 3 > > 3 3
大学有机化学_ 炔烃
一.炔烃的结构 分子中含有一个碳碳三键的不饱和 烃成为炔烃，碳碳三键是炔烃的官能 团。炔烃比相应的烯烃还少两个氢原 子，因此其分子组成的通式为Cn H2n-2.
乙炔是最简单的炔烃，两个碳原子 与两个氢原子形成乙炔分子时，每个碳原 子用一个2S轨道和一个2Px轨道进行杂化， 形成两个SP杂化轨道，杂化轨道的夹角为 180°，两个杂化轨道在一条直线上。每个 碳原子的2Py和2Px轨道未参与杂化，它们 分别垂直于两个sp杂化轨道，每个碳原子 的2Py和2Pz和sp杂化轨道中各有一个电子。