谷胱甘肽荧光探针的研究进展

第46卷第7期2018年4月广　州　化　工

Guangzhou Chemical Industry

Vol.46No.7Apr.2018

谷胱甘肽荧光探针的研究进展

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石　磊1,2,黄　玲3,龚盛昭1,2

(1广东轻工职业技术学院轻化工技术学院,广东　广州　510300;2广东省绿色日用化工工程技术研究中心,广东　广州　510300;3佛山市安安美容保健品有限公司,广东　佛山　528099)

摘　要:谷胱甘肽在生物体的许多生理过程中发挥着重要作用,所以细胞内谷胱甘肽含量的检测对细胞功能研究和病理分

析都具有重要的意义㊂以荧光探针为基础的荧光分析法因其操作简便㊁灵敏度高和专一性强等优点而备受大家关注,并且有机小分子荧光探针还可以应用于活体细胞和生物体的成像技术㊂本文主要综述了近年来谷胱甘肽荧光探针的研究现状,并按照谷胱甘肽与探针识别基团的识别机理分类阐述,同时对谷胱甘肽荧光探针的未来发展趋势进行了展望㊂

关键词:谷胱甘肽㊁荧光探针㊁识别机理㊁检测　

中图分类号:O657.3

　文献标志码:A

文章编号:1001-9677(2018)07-0023-06

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基金项目:广东轻工职业技术学院人才类项目(项目编号:KYRC2017-0031)㊂第一作者:石磊(1985-),男,博士,讲师,主要从事荧光探针的合成与应用㊂通讯作者:龚盛昭㊂

Research Progress on Fluorescent Probes for Glutathione *

SHI Lei 1,2,HUANG Ling 3,GONG Sheng -zhao 1,2

(1School of Chemical Engineering and Technology,Guangdong Industry Polytechnic,Guangdong Guangzhou 510300;2Guangdong Engineering Technical Research Center for Green Household Chemicals,Guangdong Guangzhou 510300;

3Foshan Anan beauty &Health products Co,Ltd,Guangdong Foshan 528099,China)Abstract :Glutathione plays an important role in many physiological processes of life system,and the detection of glutathione in cell is significant for the research of cell function and pathological analysis.Fluorometric analysis based on fluorescent probes has attracted much attention due to its advantages,such as simple operation,high sensitivity and specificity.Moreover,the organic fluorescent probes could also be applied to bioimaging technology for living cells and organisms.The research progress on glutathione fluorescent probes was introduced and classified according to the recognition mechanism between glutathione and recognition groups of probes,and the developing trends of fluorescent probes for glutathione were prospected.

Key words :glutathione;fluorescence probe;recognition mechanism;detection

谷胱甘肽(Glutathione,缩写GSH)是一种含有巯基㊁氨基和γ-酰胺键的三肽,主要由谷氨酸㊁半胱氨酸和甘氨酸组成㊂谷胱甘肽是细胞内一种重要的调节代谢物质;它不仅能够清除体内的过氧化物及其他自由基,促进肝脏酶活性㊁解毒和维持红细胞膜完整性等作用,同时还具有维持DNA 的生物合成和细胞免疫等多种生理功能[1-2]因此,检测生物体中的GSH 含量对于一些疾病的预防㊁研究和治疗都具有十分重要的作用,故而引起了诸多科研工作者的高度关注[3-4]㊂

相比于分光光度法㊁色谱法㊁毛细管电泳法㊁电化学法等传统检测方法,以荧光探针为基础的荧光分析法具有测试简单㊁选择性高㊁响应时间短等优点㊂更重要的是,荧光探针还能应用于生物体内的实时监测和生物成像研究,故而被广泛应用于生物医学㊁分析化学和化学生物学等诸多领域[5-6]㊂

近年来,基于谷胱甘肽的荧光探针得到了迅猛发展;若按照谷胱甘肽与荧光探针识别基团的识别机理进行分类,可以将

其分为加成反应取代反应和还原反应㊂本文主要综述了近年来谷胱甘肽荧光探针的设计合成与应用进展,并分类阐述如下㊂

1　加成反应

加成反应是利用GSH 中具有亲核性的巯基与不饱和双键(主要是碳碳双键)发生加成反应,使得探针的荧光发射光谱发生变化,从而实现对检测对象的识别与检测㊂

1.1　马来酰亚胺类

自Kanaoka [7]首次报道了以马来酰亚胺作为生物硫醇识别基团的荧光探针以来,基于马来酰亚胺的香豆素㊁BODIPY㊁喹啉㊁萘酐等[8-10]荧光探针陆续涌现出来,并成功应用于生物体内GSH 的选择性识别(图1)㊂然而,按此原理构建的大部分荧光探针对半胱氨酸(Cys)㊁同型半胱氨酸(Hcy)和GSH 均有响应,很难对这三者进行区分;仅少许报道是例外㊂其中,