大学有机化学第六章 卤代烃
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有机化学：卤代烃
卤代烷在丙酮－KI作用下, 其相对速率(SN2)为:
丙酮
RBr + KI
RI + KBr↓
卤代烷 CH3Br CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CBr
相对速率 150
1
0.01
0.001
42
⑹支持SN2反应机制的立体化学证据
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
烷为气体外, 其它的一般为液体, 15个碳以上的为固体.
2. 比重: 大于水
3. 沸点: R相同:R-I > R-Br > R-Cl > R-F
4. 可燃性: 降低
5. 毒性:
Cl
CHCl3 CCl4 DDT
11
光谱性质
1.红外 碳卤键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量
的增加而减小，吸收峰位于 C-F 1000-1400cm-1 C-Br 500-700cm-1 C-Cl 600-850cm-1 C-I 500-600cm-1 碳卤键的红外吸收峰都在指纹区，用红外 鉴别卤代烃很难。
38
SP2 杂化
HO- +
H δ+ δH C Br
H
δ
δ-
HO C
Br
H
H
HH 过渡态（五价态） （三角双锥体）
HO C H + Br-
H
39
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH H2O
Br
R (-)-2-溴-辛烷
CH3CH*CH2CH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
Br
R (-)-2-溴-辛烷
有机化学卤代烃
胺
RCH2-NHR/
仲胺
说明: (卤代烃反应的一般规律)
1.卤代烃
① ( 离去基团的影响 )
反应活性： R—I > R—Br > R—C l > R—F ② (烃基的结构) 反应活性：烯丙基型>一般型>乙烯型
2. 亲核试剂的影响
试剂的碱性强,亲核性强，反应活性大; 试剂的可极化性大，亲核性强，反应活性大。
CH3
过渡态Ⅱ
碳正离子重排(rearrangement)的实验事实：
CH3
H2O
OH
CH3-C- CH2Br
CH3-C- CH2CH3+HBr
CH3
CH3
甲基迁移
CH3 CH3-C- CH2Br
CH3
CH3-CCH- C3 H+2 CH3
+ CH3-C- CH2 CH3
CH3
说明： （SN1特点）
２.不同结构的卤代烃与AgNO3 反应的速度有明显差 异。可以鉴别活性不同的卤代烃。
CH2-Cl
CH2=CH-CH2-Cl CH3
CH3 C Cl CH3
R-CH=CH-(CH2)2-Cl
CH3-Cl CH3 CH-Cl
CH3 Cl
CH2=CH-Cl
AgNO3 / 乙醇 AgCl↓（立即）
室温
AgNO3 / 乙醇
△
醇
② 被烷氧基alkoxy group取代
R—X + R/O Na
R-O-R/ + Na X
混醚
③ 被氰基取代
腈
R-X + NaCN △ R-CN + Na X
醇
H2O R-COOH
RCH2-NHR/
仲胺
说明: (卤代烃反应的一般规律)
1.卤代烃
① ( 离去基团的影响 )
反应活性： R—I > R—Br > R—C l > R—F ② (烃基的结构) 反应活性：烯丙基型>一般型>乙烯型
2. 亲核试剂的影响
试剂的碱性强,亲核性强，反应活性大; 试剂的可极化性大，亲核性强，反应活性大。
CH3
过渡态Ⅱ
碳正离子重排(rearrangement)的实验事实：
CH3
H2O
OH
CH3-C- CH2Br
CH3-C- CH2CH3+HBr
CH3
CH3
甲基迁移
CH3 CH3-C- CH2Br
CH3
CH3-CCH- C3 H+2 CH3
+ CH3-C- CH2 CH3
CH3
说明： （SN1特点）
２.不同结构的卤代烃与AgNO3 反应的速度有明显差 异。可以鉴别活性不同的卤代烃。
CH2-Cl
CH2=CH-CH2-Cl CH3
CH3 C Cl CH3
R-CH=CH-(CH2)2-Cl
CH3-Cl CH3 CH-Cl
CH3 Cl
CH2=CH-Cl
AgNO3 / 乙醇 AgCl↓（立即）
室温
AgNO3 / 乙醇
△
醇
② 被烷氧基alkoxy group取代
R—X + R/O Na
R-O-R/ + Na X
混醚
③ 被氰基取代
腈
R-X + NaCN △ R-CN + Na X
醇
H2O R-COOH
有机化学第六章卤代烃
查依采夫规则—— 卤烷脱卤化氢时，氢原子往往
是从含氢较少的碳原子上脱去—H的。
（2）脱卤素
3、与金属钠作用——金属有机化合物
（1）与金属钠作用： RX + 2Na
NaX + RNa （烷基钠）
•孚兹 (Würtz)反应—烷基钠形成后容易进一步与卤 烷反应生成烷烃：
RNa + RX
R-R + NaX
生游离碘，故碘烷久置后逐渐变为红棕色。 5、不少卤烷带有香味，但其蒸汽有毒，特别是碘
烷，应防止吸入。
五、卤代烃的化学性质
1、亲核取代反应
•在 卤 烷 的 取 代 反 应 中 ， 卤 素 易 被 负 离 子 （ 如 HO- ， RO-，NO3- 等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、
H2O）取代，这些试剂叫亲核试剂，常用Nu：或Nu-
相对速度 108
45
1.7
1.0
烷基碳正离子的稳定性：
一、卤代烃分类
• 卤代烷烃： • 卤代烯烃：
• 卤代芳烃：
CH3Cl
CH2Cl2
CH2=CHCl CHCl=CHCl
Cl
Cl
Cl
• 按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷可分为： 伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷：R-CHBiblioteka -XR CH XR
R RCX R
二、卤代烃的命名
1、习惯命名法： CH3CH2CH2CH2Cl 正丁基氯
• 官能团: 卤素
+ -
C—X
•卤烷的化学性质比较活泼,反应都发生在C-X键上。
四、卤代烃的物理性质
1、常温常压下：除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气 体外，其它常见的一元卤烷为液体。C15以上 的卤烷为固体。
有机化学 第06章 卤代烃
乙烯型卤代烃，由于 P-π共轭，C-X键间的电子 密度比卤代烷中的有所增 加，也就是氯与碳的结合 比在卤代烷中牢固，所以 卤原子的活性比卤代烷中 的卤原子差。
亲核取代反应的立体化学
1. SN2的立体化学
亲核试剂Nu-并不是简单地替代离去团（L-），而是在它原位置 背面进攻中心碳原子，并造成C* 的构型反转，就象大风吹翻一把雨 伞。这种反转关系称为构型翻转式叫瓦尔登（Walden）转化。
不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较：
H2C CH CH2 X CH2X H2C CH
（ CH2 ）n X
H2C
CH
X X
(
)＞
n≥ 2 （RX）
＞(
乙烯型卤代烃
)
烯丙型卤代烃
卤代烷及X与=远隔型卤代烃
这三类卤代 烃对于取代 反应的活性 差异是由分 子中的电子 效应决定的：
烯丙型卤代烃，由于取代 反应中形成的中间离子（烯丙 基正离子CH2=CH2—CH2+）的 碳正离子上的空P轨道与C=C上 的P轨道共轭，使其上的正电 荷得以分散，因而烯丙基正离 子格外稳定。
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的性质 亲核取代反应历程 重要的卤代烃
卤代烃的分类、命名
一、分类
卤代烷 如：R-X 伯卤代烷 ：RCH2-X 仲卤代烷 ：R2CH-X 叔卤代烷 ：R3C-X
一卤代烃
卤代烯
如： R-CH = CH X
分 类
多卤代烃
卤代芳香烃 如： 如: CHCl3
x
二、命名
1. 饱和卤代烃
2 3 4 5 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH3
中南大学有机化学—第六章卤代烃
*2、SN1:由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且
机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则可以 得到构型保持和构型翻转两种产物。 SN2:当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻 转。
*3、SN1:是一个一级动力学控制的反应。又是单分
子反应。 SN2:在大多数情况下，是一个二级动力学控制 的反应。
（7）炔烃的生成
R-C
C
+ R'-Br
R-C
C R' + Br
只适用于 R-CH2- X 否则，易消除。
亲核取代反应(Nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
亲核试剂(nucleophilic reagent)：
*2、当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻转。 *3、该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
C6H13 H3C H (R)-(-)-2-溴辛烷 [α ] D =-34.6° C Br NaOH HO C
C6H13 CH3 H (S)-(+)-2-辛醇 [α ]D =+9.9°
SN2反应的难易取决于卤代烷的空间位阻的
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
CH3CHCH 2Br CH3
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
CH3CH=CHCH 2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
1
7
2
6
3
5
4
4
5
3
6
2
7
1
有机化学 第六章 卤代烃
+
+
H2 O ( C 2 H5 O H)
( C 2 H 5 O -)
第六章 卤代烃
36 15:49
单分子历程（E1)（续）
OH-、C2H5O-作为亲核试剂与碳正离子结合，生成醇或醚
R1 HOR C H2 R1 R2 R C H2 C+ R2 C 2H5OR C H2 C R2 O C 2H5 醚 R1 C OH 醇
E2表示。
第六章 卤代烃
34 15:49
单分子历程（E1)
首先生成碳正离子中间体：
R1 慢 R C H2 C R2 X R C H2 C+ R2 R1
+
X
下一步反应可能有两种情况： 第六章 卤代烃
35 15:49
单分子历程（E1)（续）
OH-、C2H5O-作为碱由-碳原子上夺取一个氢，生成烯
H HOR1 快 RCH C+ R2 RCH C R2 R1
9 15:49
亲核取代反应：起始于亲核试剂的进攻而发生的取代 反应（99页）※
Nu:-
+
+
R C
X R C : Nu
+
:X
亲核试剂
底物
离去基团
※三个概念：亲核试剂、底物、离去基团（99页） 第六章 卤代烃
10 15:49
①：被羟基取代：NaOH或KOH水溶液中共热， 生成醇。该反应被称为卤代烃的水解。
21 15:49
在化学动力学中,反应速率决定于反应中最慢的一步,反
应分子数则由决定反应速率的一步来衡量。上述历程
中第一步是决定反应速率的一步,而这一步决定于C-X
键的断裂,与作用试剂无关,所以叫做单分子历程。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学 第六章 卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2） 将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。
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E2反应活性增大， SN2反应活性降低
E1、 E2反应活性增大
叔卤代烃易发生消除反应，而伯卤代烃 易发生取代反应。如合成乙基叔丁基醚， 有两条合成路线：叔丁基溴与乙醇钠反应 或溴乙烷与叔丁醇钠，但只能用后一种。 因前者易发生消除反应。
C 2H 5 ONa Br C(CH3)3 NaOH CH 2 C2H5OH C(CH3)2
仲丁基溴
CHCl3 三氯甲烷 氯仿 2 系统命名
CHI3 三碘甲烷 碘仿
2－甲基－5－氯己烷
CH3
Hale Waihona Puke BrCH3CH3CHCHCHCH3
Cl
CH3
2，3-二甲基-4-溴戊烷
1 －甲基－ 3 －氯环己烷
Br CH3
CH2CHCH2CHCH3 CH2CH3
4-甲基-2-乙基-1-溴戊烷
CH2Br
CH3 C 2H 5
第二节 卤代烯烃和卤代芳烃
• 一 卤代烯烃和卤代芳烃分类
乙烯型和苯基型卤代烃 （R）H－CH=CH－X Ar－X 烯丙型和苄基型卤代烃 （ R）H－CH=CH－CH2－X －CH2X Ar－CH －X
2
隔离型卤代烃
（ R）H－CH=CH－（CH2） n－X
Ar－ （CH2） n－X n≥2
二 命名
2 β－消除反应（扎依切夫规律）
Br CH3 CH CH2
NaOH-C2H5OH
CH3
CH3
CH
CH 81%
CH3 +
CH2
CH 19%
CH2
CH3
不对称卤代烃脱HX时，主要由X原子和含H较少的 β- C上H一起脱去，生成主要产物是双键上连有较多 烃基的烯烃，这叫做扎依切夫规律。
RCH2CH2
乙醇 X + NaOH
（2）双分子历程SN2
R C OH H R' X HO H C X R' HO H C R' X R R
OH- 负离子的进攻并不是从正面进攻的，因为正 面进攻时，OH-与X-相互间的电荷排斥力最大， OH-受到的空间阻碍也较大，因而是从X-的背面沿 着C-X的连线方向进攻中心碳原子的。
由于整个反应是一步完成的，卤代烃和碱
同时参与了反应，所以其反应速度与卤代
烃分子和碱分子的浓度都有关。
伯、仲、叔卤代烃发生SN2反应的活性 也是不一样的，其活性顺序为：
卤代甲烷>伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃
其原因在于：
① 从电子效应上看：由于烷基是供电子基团，如
果а-碳原子上所连的烷基越少，а-碳原子上的电子云
密度就越小，越利于亲核试剂的进攻。 ② 从空间效应上看：如果а-碳原子上所连的烷基越 小，体积越小，空间阻碍就越小，越利于亲核试剂 的进攻。
CH2Cl
苯氯甲烷
环己基氯甲烷
三 烃基结构对卤原子化学活性的影响
CH2
CH
CH2 CH2X
X
烯丙型和苄基型卤代烃：
CH2=CH—CH2+
分子中的卤原子以负离子的形式离去后形成的碳正 离子能与苯环或双键形成P-π共轭体系，这种正碳 离子比较稳定，易于形成。
CH 2
CH X
Cl
乙烯型和苯（芳）基型卤代烃：分子中的卤原子能 与苯环或碳碳双键形成P-π共轭体系，卤原子与碳原子 之间结合得更牢固，此键不易断裂。但苯基型卤代烃 的卤原子的邻、对位有强吸电子基（-NO2）时，活性 加强。 隔离型卤代烃分子中的C-X键的活泼性界于二者之间。
练习
方法一
CH3
CH2COOH
CH3 Cl2 光照
方法二
CH2Cl KCN 醇
H+/H2O
CH2CN
CH2COOH
CH3 Cl2 光照
CH2Cl Mg 无水乙醚
CH2MgCl
CO ① 2 + ②H /H2O
CH2COOH
四、亲核取代反应的历程（用SN表示）
1、卤代烃水解反应速度与反应物浓度的 关系有些只与卤代烃的浓度有关，与碱 的浓度无关；而另一些则与卤代烃和碱 的浓度都有关。 卤代烃的水解反应是按单分子亲核取代 （SN1）反应和双分子亲核取代（SN2） 反应。
⑤ 与AgNO3 的醇溶液反应(被－ONO2取代)
R X
AgCl
AgNO3 C2H5OH
R ONO2
AgX
(白色) AgBr (浅黄色) AgI (黄色)
反应的机理为：卤代烃在极性溶剂乙醇的作用 下微弱地解离为R+和X-，X-与Ag+作用生成难溶的 AgX沉淀。由于AgNO3和卤代烃都能溶解于乙醇,而 生成的AgX不溶于乙醇,所以反应可以顺利进行。
度低,核对外层电子的引力小,易于极化,易于断裂。 NH3 －NH2 CN- －OH －OR
①被-OH取代（水解反应）
有时也可写为：
这是由卤代烃制备醇的一种方法。例如：
②被烷氧基－OR取代（威廉逊成醚法）
R－X + Na－OR， R－OR， + NaX
③被－CN取代（增碳反应）
RCN +
H2
Ni
R1
C H
C+ R2
OH-
CH
C
R2
R1
+Â
H2O
R1
SN1
RCH 2
RCH 2
C R2
OH
а C+
R2
RCH 2
C R2
OC 2H5
C2H5O-
OH-、RO-既可以作为亲核试剂进攻а-C，又可作 为碱进攻β-H，所以E1和SN1经常同时发生。
RCH2X
R2CHX
R3CX
α-碳原子上电子密度增高，C+的稳定性增大， 30 C+ 越容易形成。
溴代苯乙烯
1 2 5 3
C2H5
Cl
Cl
Cl
3，5－二氯－1－环己烯
CH3 CH3CH2 C H C CH2CH3 Cl
间氯乙苯
(2S,3E)-3-乙基-4-苯基-2-氯-3-己烯
注意： 当卤原子在脂环烃或芳香烃的侧链上时， 以侧链为母体，将脂环（或芳环）和卤原子 作为取代基进行命名。例如：
CH2Cl
（3）SN1与SN2反应的竞争
在卤代烃的亲核取代反应中，SN1反应和SN2反应 两种反应同时存在，相互竞争，只是在某一特定条
件下哪个占优势而已。一般来说，有如下规律：
RCH2X
R2CHX
R3CX
α-碳原子上电子密度增高，C+的稳定性增大， 30 C+ 越容易形成。 SN1反应活性增大，SN2反应活性降低。
Br CH 3 CH CH CH CH 3 3－丙基－4－溴－2－戊烯 CH 2CH 2CH 3
2－溴－1，3－丁二烯
CH2=C－CH=CH2 Br
ClCH=CH－CH3
CH2=CH－CH2－Cl
丙烯基氯
烯丙基氯
CH2=CH CH Br
3 －溴-1-丁烯
Br
CH3
Br
2－溴萘
CH
CHBr
5-溴-1，3-环戊二烯
叔碳正离子的稳定性>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基
正碳离子,碳正离子越稳定，越易于形成，因而反应
活性就越高，反应速度就越快。
③ 从空间效应上看：а -碳原子上连的烷
基越多，空间越拥挤程度越大，越有利于失去
X-形成呈平面分布的碳正离子而消除其空间拥 挤状态。 所以叔卤代烃发生SN1反应的活性最高， 卤代甲烷的反应活性最低。
NaBr
2）与金属（Mg）形成格氏试剂（RMgX）
RX+Mg 无水乙醚 RMgX（烷基卤化镁）
Y
RMgX+H—Y
X （ Y=—OH，—OR，—X，—NH2，
RH+ Mg
C
CR
）
RMgX
CO2
RCOOMgX
ROMgX
H+ H2O
H2O
RCOOH
增C反应
RMgX +O2
R O H+ M g ( O H ) X
RCH 2NH2
有机合成上常用该反应来增长碳链，制备比原来的
卤代烃多一个碳原子的羧酸。
CH 2
CH 2
CH 3CH 2COOH
CH2=CH2
HX
丙酸（CH3CH2COOH）
CH2=CH2 CH3CH2XNaCN CH3CH2CN H2O CH CH COOH 3 2 H+ ④ 被－NH2 或NH3 取代 R－X + NH3 R－NH2 + HX
H H2O SN 2 OH CH3 H
CH3 OH OH
OH
CH3
六、消除反应及其与亲核取代反应的竞争 1）单分子消除反应（E1）
R1 RCH2 C R2
H HO
+
R1
X
慢
R
CH 2
C+ R2
+ X-
Â
R1
а
R
β
C
C+ R2
快
R1 R CH C R2
+Â
H2O
H
H HO
+
R1
а 快 E1
R
β
R1 R
第六章
卤代烃
第一节 卤代烷烃 一 卤代烷烃分类 1卤原子不同 F－Ｘ Ｃl－X Ｂr－Ｘ Ｉ－Ｘ 2卤原子数目多少 ３碳原子级数不同 伯卤代烷烃 Ｒ－CH2－Ｘ R CH X 仲卤代烷烃
叔卤代烷烃
R" R C R'
R'
X
二卤代烷烃命名
1 普通命名 CH3Cl 一氯甲烷 甲基氯