金合欢醇的资源及其生物活性应用研究进展

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金合欢素对酒精性脂肪肝的保护作用

6 ·2022.04Experimental research | 试验研究0 引言金合欢素不但具有解郁安神、理气通络的作用，还具有抗氧化、消炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用[1]。

酒精性脂肪肝是由肝脏负责代谢的，超过90%的酒精会在肝内被分解，使肝细胞膜内的脂质被氧化，从而损害肝细胞的膜，从而影响到脂肪酸的分解和代谢[2]。

本次课题研究实验将小鼠分为3组，分别为对照组、酒精组和金合欢素组。

通过构建金合欢素模型，用酒精溶液对小鼠进行干预，在无菌环境下取出小鼠肝脏进行肉眼观察及显微镜镜下观察。

实验过程中观察小鼠的身体状况的变化。

经解剖对小鼠的肝脏进行病理分析，观察小鼠肝脏是否有病变等特征，分析血清ALT 及AST ，探讨金合欢素对小鼠酒精性脂肪肝的影响。

结果表明酒精干预组的小鼠体重明显下降，肝脏表面出现大小不等的白色空泡，有明显的出血点，颜色变为暗红色，且质地变糟粕。

镜下观察可见酒精干预组小鼠的细胞核分布较分散，且边缘模糊，无明显界限。

而金合欢素药治组的小鼠体重无明显变化，肝脏表面颜色为鲜红色，并且光泽透亮。

镜下观察其细胞核分布密集且轮廓清晰，界限明显。

与对照组比较，酒精组和金合欢素组血清AST 、ALT 的差异性较显著，与酒精组比较，金合欢素组的指标明显降低。

在对小鼠灌胃金合欢素溶液后，小鼠的酒精性脂肪肝病变症状显著减轻，揭示了金合欢素抗肿瘤的一种机制，在治疗酒精性脂肪肝疾病方面有良好的应用价值。

1 材料与方法1.1 溶液的配置以PEG ∶蒸馏水=0.05 g ∶100 mL 的比例，用蒸馏水将PEG 颗粒溶解；取金合欢素最大溶解度为60 mg/kg ，用被溶解后的PEG 溶液将其分化，然后加入蒸馏水稀释；将浓度为100%的酒精以酒精∶蒸馏水=60∶40的比例配置成浓度为60%的酒精。

1.2 用药方式取ICR 级健康雌鼠15只，体重为18～22 g ，将其分为3组，1组5只。

分组后各组小鼠的体重无明显差异。

吉大20秋《天然药物化学》在线作业二答案

(单选题)1: 金合欢烯、金合欢醇是（）类的生物。

A: 环状单萜
B: 链状倍半萜
C: 环状倍半萜
D: 五环三萜
正确答案: B
(单选题)2: 分离亲脂性单糖苷、次级苷和苷元，一般选用（）
A: 吸附色谱
B: 离子交换色谱
C: 萃取法
D: 逆流色谱
正确答案: A
(单选题)3: 单萜类是由（）个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物类群。

A: 1
B: 2
C: 3
D: 4
正确答案: B
(单选题)4: 甲基五碳糖的甲基质子信号在（）
A: δ2.0左右
B: δ4.3～6.0
C: δ1.0左右
D: δ3.2～4.2
正确答案: C
(单选题)5: 倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成，含（）个碳原子的化合物类群A: 10
B: 15
C: 20
D: 25
正确答案: B
(单选题)6: 一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显（）色。

A: 黄～橙
B: 灰黄～黄
C: 黄绿～绿
D: 蓝绿～蓝
正确答案: B
(单选题)7: （）用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物较好。

A: 凝胶色谱。

合欢皮化学成分与药理活性及毒理学研究进展

文献综述合欢皮化学成分与药理活性及毒理学研究进展杨磊，李棣华摘要：本文以近年合欢皮的国内外文献为依据，对其化学成分、药理和毒理作用等方面进行综述。

合欢皮的主要成分包括三萜类、木脂素、黄酮、甾醇等。

药理研究显示其具有抗肿瘤、抗菌、抗焦虑、抗抑郁、抗炎、抗生育、增强免疫和抗氧化等多种药理作用，但同时也会导致血液、生殖、呼吸、肾和神经等毒性反应，应加强对毒性的关注。

本文就其研究进展进行综述，并对其未来研究方向进行了展望。

关键词：合欢皮；化学成分；药理作用；毒理作用中图分类号：Q946.91 文献标识码：A 文章编号：1007-6948(2019)06-1061-04doi：10.3969/j.issn.1007-6948.2019.06.046合欢皮为豆科植物合欢（Albizia julibrissin Durazz.）的干燥树皮，在传统中药学理论中，合欢皮性味甘、平，归心、肝经。

具有解郁安神，活血消肿的作用，用于心神不安，忧郁失眠，疮肿，跌扑伤痛等病症。

另外合欢皮可以治疗肺痈，《千金方》记载合欢皮单味药治咳有微热，烦满，胸心甲错；《景岳全书》记载合欢皮和白蔹煎服治肺痈久不敛口。

随着现代分离纯化技术的发展，迄今已从合欢皮中分到了多种化学成分，并对其中一些活性化合物及有效部位进行了药理、毒理作用的研究。

本文就近年来国内外文献对合欢皮的化学成分、药理活性及毒理作用做一综述。

1 化学成分研究合欢皮主要含有三萜类、木脂素、黄酮、甾醇等多种类型化学成分。

现分类概述如下：1.1 三萜类化合物郑璐报道[1]，从合欢皮中分离得到19个三萜皂苷，皂苷元为金合欢酸，鉴定了18个皂苷的结构，9个为八糖皂苷，8个为九糖皂苷，1个为十糖皂苷。

邹坤等[2]从合欢皮中分离得到三萜乙酸-Δ12-乌苏烯-3-β-醇酯。

近年李海涛[3]利用传统植化分离手段和现代分离技术，又从中药合欢皮中分离得到了4个化合物分别是3-O-[β-D-吡喃木糖基（1→2）-β-D-吡喃夫糖基（1→6）-β-D-2-去氧-2-乙酰氨基吡喃葡萄糖基]-21-O-[（6S）-2-反式-2，6-二甲基-6-O-β-D-吡喃鸡纳糖基-2，7-辛二烯酸基]-金合欢酸-28-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基（1→4）[β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）]-α-L-吡喃鼠李糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷、金合欢酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃夫糖基（1→6）[β-D-吡喃木糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷、金和欢酸内酯3-O-β-D-吡喃木糖基（1→2）-β-D-吡喃夫糖基（1→6）-β-D-2-去氧-2-乙酰氨基吡喃葡萄糖苷、金和欢酸内酯3-O-β-D-吡喃木糖基（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖基（1→6）-β-D-2-去氧-2-乙酰氨基吡喃葡萄糖苷。

金合欢醇羟基的溴取代反应研究_孙震

金合欢醇羟基的溴取代反应研究XSU N Z孙震,赵振东*,李冬梅,刘先章(中国林业科学研究院林产化学工业研究所,江苏南京210042)摘要:通过使用自行合成的高效溴取代试剂二溴三苯基膦,成功地从金合欢醇合成了金合欢基溴,并用化学分析的方法测定其含量。

主要反应条件为:苯作溶剂,室温反应3h 。

因为二溴三苯基膦遇水极易分解,因此反应中使用的溶剂需要进行干燥处理。

溴化反应时为了除去反应中生成的HBr ,需要加入吡啶使之成盐析出。

反应完毕后,通过蒸除溶剂然后加入正己烷溶出金合欢基溴的方法除去反应中生成的三苯基氧化膦。

本合成反应具有操作简单和得率较高的特点,可以应用于其他类似萜烯醇类化合物。

关键词:金合欢醇;二溴三苯基膦;溴取代反应中图分类号:T Q 351.471;O 624.33 文献标识码:A 文章编号:0253-2417(2004)S0-0069-04RESEARCH ON BROMO -SU BST IT U T ION OF H YDROXYLGROU P OF FARNESOLSUN Zhen,ZHAO Zhen -dong,LI Dong -mei,LIU Xian -zhang(I nstitute o f Chemical I ndustry of For est Pr oducts,CAF ,Nanj ing 210042,China)Abstract:In thi s paper,farnesyl bromide i s successfully synthesized by using the hig hly efficient halide -replacement r eagent Ph 3PBr 2prepared in the lab,and the content of the bromide is analyzed w ith a chemical analytical method.T ypical reaction co nditions are:room temperature and 3h in benzene as a solvent.Since P h 3PBr 2is easy to be de -composed in the presence of water,the solv ent used in the reaction should be dried in advance.T o g et rid of HBr re -sulted during the bromo -substitution,pyr idine was added to salt it out.T he solution was distilled after the reaction w as completed to remove the solvent,then hexane was added to resolv e the bromide,and thus Ph 3PO produced dur -ing t he reaction could be r emoved.T he r eaction is easy to operate,with hig h yield,can be applied to other ter penols as w ell.Key words:farnesol;dibromotr iphenylphosphine;bromo -substitution溴化物是有机合成中非常有用的一类中间体,萜烯基溴化物对于萜烯类化合物的深加工具有较大的意义,如金合欢基溴是合成活性物质角鲨烯的最重要中间体之一[1]。

木姜子属萜类及其生物活性

木姜子属萜类及其生物活性【关键词】木姜子属；，，萜类成分；，，生物活性摘要：综述了木姜子属植物的分布、萜类成分、生物活性等方面的研究工作; 并根据萜类成分的结构按其所属的基本骨架进行了分类整理，为木姜子属药用植物的系统分类提供了化学依据，并为评价该属植物的药用价值提供参考。

关键词：木姜子属；萜类成分；生物活性Advanced Research on Terpenoids in Litsea and Their Biological ActivityAbstract：The distribution， terpenoids and biological activity of Litsea was summarized; It has classified in order of its affiliated basic skeleton according to the structure of the terpenoids composition. Provided valuable chemical information for Litsea and offered reference for estimating medical effect of the genus in an all-round way.Key words：Litsea; Terpenoids; Biological activity樟科木姜子属(Litsea Lam.)全球约200种，主要分布于亚洲的热带和亚热带。

我国有74种［1］。

在北纬18°至34°间均有分布，但主产南方和西南温暖地区，为森林中习见的树木。

本属植物的主要用途是提取芳香油（工业上的重要原料）和作为中草药。

本文就木姜子属萜类成分的植物来源、结构特征和生物活性作了概述。

为木姜子属药用植物的系统分类提供有价值的化学依据，并为全面评价该属植物的药用价值提供参考。

植物精油及萜类成分的生物活性

植物精油及萜类成分的生物活性孙凌峰( 江西师范大学化学和生物科学学院,江西南昌330027)摘要:论述了植物精油及其中所含的萜类化合物对生物的生命活动的重要作用. 对植物精油在抗菌、杀菌、诱虫、驱虫、杀虫、杀卵和影响植物生长等方面的研究进展进行了介绍.关键词:植物精油;萜类化合物;生物活性中图分类号:O656 . 22文献标识码:A植物精油,在商业上称为芳香油,是天然香料的代名词,通常把它们作为香水、化妆品、洗涤用品、饮料、食品和糖果的赋香原料.近年来,许多研究者发现,植物精油及其中所含的萜类化合物对生物的生命活动也有着重要的作用. 目前,植物精油在抗菌、杀虫、杀卵、诱虫、驱虫和影响植物生长等方面的研究正在开辟一个新的应用领域.植物精油及萜类化合物对生物生命活动的影响已成为目前精油研究中的一个热点.1植物精油的抗微生物活性对于精油的抑菌和杀菌作用,人们曾做过多种试验. 很早就已证实,在一定条件下,甘牛至( O ri g a n u m m aj or a n a L . ) 、肉桂和当归的精油对血液中的炭疽杆菌具有致死作用. 1922 年G at tefo sse 曾发现黄樟素( saf r ole) 治疗家畜口蹄疫的效果最佳. 近年来发现,由香青( A n a p h al i s con t ort a) 叶提取的精油能抑制某些对人类致病的细菌和真菌的活性. 例如,用1 ×10 - 3 的香青叶精油的乙二醇溶液即可抑制大肠杆菌、痢疾杆菌和黑曲霉. 独行菜( L e pi di u m r u d e rale) 嫩枝精油浓度为3 ×10 - 3 时对黄曲霉、青霉菌、葡萄球菌、熏烟色霉和柑橘青霉菌等 5 种真菌均有强力抑制作用. 经测定,薄荷油、丁香油、肉桂油及樟脑油对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、厌绿青霉菌和白曲霉菌的抗菌效果很好.薰衣草油、迷迭香油、薄荷油及樟脑油中含有某些具有抗菌能力的酚类和醇类,对治疗头皮病有特效. N . K. Saksena 等人曾用柠檬桉、斯里兰卡肉桂、粗子芹、粗糙芹、蜿蜒香茅、椒样薄荷、伞花茴香、月桂茵芋、绿薄荷和莳萝等10 种精油对已知引起皮肤感染的Ke r at i nop h y t o n te r r eu m 、白假丝酵母、热带假丝酵母、烟色曲霉等8 种皮癣菌进行了试验. 结果发现,大多数精油单独对供测试的皮癣菌有作用,但粗子芹、蜿蜒香茅、椒样薄荷、月桂茵芋、绿薄荷和莳萝等精油单独对Ke r at i nop h y t o n te r r eu m 菌未显示出任何作用,而混合后便有作用. 其它精油混合后对供测试的皮癣菌作用增大,而单独使用则表现为一般.收稿日期:1999211203基金项目:国家自然科学基金资助项目(29362004)作者简介:孙凌峰(1943 - ) ,男,江西吉水人,江西师范大学化学和生物科学学院教授,主要从事天然产物氏菌的效力进行了研究,发现含有柠檬桉油、桂皮油、枯茗油、亚洲薄荷油、留兰香油和椒样薄荷油的混合物以及含柠檬桉油、枯茗油、椒样薄荷油、桂皮油、芹菜油、黄蒿油的混合物,对伤寒沙门氏菌具有强烈的抗杀力,堪与青霉素媲美2 . Suri 等人研究了印度大沙叶油、罗勒油、柠檬桉油、杂交桉油、薄荷油、桔味薄荷油和椒样薄荷油稀释为1Π100 、1Π250 、1Π500 、1Π1 000 等浓度时,对蕈状芽孢杆菌、短小芽孢杆菌、大肠杆菌、变形杆菌、副伤寒沙门氏菌、八叠球菌、志贺杆菌、金黄色葡萄球菌等8 种细菌和黑曲霉、白假丝酵母、絮状皮藓菌石膏状小孢霉、特异青霉、M a l b a r a n e h ea 、S p u l c heel a等6 种真菌的抗杀力,结果表明,当精油浓度在1Π250 时,对供试的各种细菌和真菌,均显示出较为满意的抗杀力3 .关于植物精油及其成分的抗菌活性,人们曾对70 多种精油成分的化学结构与抗真菌活性的关系进行了广泛的研究4 ,5 . 发现有如下规律: ( 1) 萜醛的接受电子能力越强,抗真菌的活性越高. (2)α、β2不饱和脂肪醛比α、β2饱和酮的抗真菌活性高. ( 3)α、β2饱和醛与相应的醇相比,抗真菌的活性较低. (4) 一元醇比二元醇、三元醇的抗真菌活性高.(5) 苯酚、愈创木酚、苯甲醛、苯甲醇等在苯环上引入烷基后,则抗真菌活性增强.精油及其成分的抗菌活性在日常生活中已获得越来越广泛的应用. 例如,芥子油和紫苏油可用于防止酱油发霉;含精油较多的紫苏叶、花椒叶在含10 %食盐的豆瓣酱中具有强力的防腐效果;用1 ×10 - 3 的香茅醇、百里香酚、樟脑油和桉叶油可以控制洋葱鳞茎的黑霉病,能有效地减少储藏于室温下洋葱的腐烂和发芽. 有人将新鲜的冷杉叶( 含冷杉精油) 粉碎,加10 倍量的食盐乙醇溶液在暗处浸泡5 d ,过滤得到一种杀菌溶液. 仅用百万分之一该溶液的气溶胶在托儿所喷洒,经15 min 后,空气中80 %的白喉杆菌、63 %的溶血链球菌、64 %的金黄色葡萄球菌即被杀死. 该溶液已被用作拔牙消毒和治疗口腔粘膜疾患.植物精油的驱虫、杀虫和诱虫活性2人们很早就知道,藜属植物的精油可用作驱除肠道寄生虫的药品. 例如,土荆芥油对蛔虫、钩虫、蛲虫都有很好的驱杀作用,并可以用来杀蝇蛆. 该油对滴虫也有抑制和杀灭作用. 研究表明,这与其中含有驱蛔素(ascavidol ,C10 H16 O2 ) 有主要关系. 在低浓度下,土荆芥油还可以抑制致病性皮肤真菌的生长而对皮肤无刺激性. 此外,斯里兰卡香茅油、荜拔油、鸭嘴花油和菖蒲油对蛔虫也有一定的驱虫力.姜黄油对蚯蚓和绦虫有良好的驱虫力. 6 3 条筋叶油、乳香油、莎草油和栀子花油对蚯蚓和绦虫的驱虫效果甚至比公认为十分见效的驱虫剂哌嗪柠檬酸盐还好. 绿黄汁阿魏油、厚皮木苹果油、藿香蓟油和一种绣球防风属植物L eu cass tel l i ge ra 的精油的驱虫效果也超过了哌嗪柠檬酸盐. 罗勒油具有杀灭家蝇、丽蝇尤其是蚊子成虫和幼虫的效力. 万分之一的白菖蒲油可抑制棉红蝽卵的孵化. 香芹酚、柠檬醛、香茅醇、丁香酚、香叶醇、金合欢醇可阻止埃及伊蚊卵的孵化. 1966 年,B o wers 等人从香脂冷杉( A bies bals a m i a ) 精油中分离得椴松酸甲酯( met hyl to do mat suate ,C16 H26 O3 ) ,这是一种倍半萜烯衍生物,它能使椿象等昆虫的幼虫反复蜕皮,不形成成虫,以1 μg 即呈现活性. 这种阻止昆虫变态的物质被命名为保幼酮(juv2 abi o n e) ,人们可用它干扰害虫的正常生理活动,达到消灭害虫的目的7 . 通常可以用作驱虫剂我国古代先民很早就体验到,芳香或辛辣味植物或其根茎燃烧所产生的烟具有驱虫作用.直至今天,很多农村还有闷烧牡荆、艾蒿、辣蓼等植物驱除蚊、蚋等昆虫的习惯. 在古罗马,人们普遍使用樟脑、柏树、波斯树脂、石榴皮、羽扇豆及肉桂作抗蚊剂. 15 世纪后,人们又发现大麻及某些植物提取物如大蒜油、橄榄油、椒样薄荷油、生番茄汁都是有效的抗蚊剂. 目前,已知的对蚊虫具有驱避作用的天然物质有: 佛手柑油、桦木焦油、薰衣草油、百里香油、椰子油、薄荷油、除虫菊、豆蔻油、香茅油、丁香油、肉桂油、桉叶油、橙花油及樟脑等8 .通过精油对储粮害虫的毒性研究表明,在万分之一的剂量下,冷榨红橘油在48 h 内对杂拟谷盗成虫的熏杀效果达100 %. 在10 万分之5 剂量下,蒸馏红橘油、小叶留兰香油、小叶臭樟油对玉米象成虫的熏杀效果分别为100 % 、98 %和93 . 3 %. 桉叶油、蒸镏红橘油、松节油对玉米象、杂拟谷盗的毒力(L D50 ) 测定表明,桉叶油毒力最强,蒸馏红橘油次之,松节油毒力较低. 进一步研究表明,桉叶油的杀虫主效成分为桉叶油素和β2蒎烯,蒸馏红橘油的杀虫主效成分为1 ,82对二烯和对伞花烃,而松节油的杀虫主效成分为β2蒎烯和α2蒎烯9 . 以上研究对精油应用于防治储粮害虫具有重要意义.在植物精油的萜类成分中,还有一些物质对昆虫具有引诱作用. 植物鲜花散发出来的芳香物质(主要为萜类及其衍生物) 招引蜂、蝶等昆虫前来采蜜授粉,是自然界中一种最普遍的现象,给人类经济生活带来巨大效益. B owers 曾指出,西伯利亚冷杉( E n gloss abees) 针叶的挥发性成分可刺激美洲雄性蟑螂明显的性兴奋,其有效成分据认为是α2及β2檀香醇、乙酸龙脑酯和其它倍半萜烯类化合物. Satashi Tehra 等曾报道菊、一年蓬和中华泽兰的挥发物对某些昆虫也具有性引诱力. 研究表明,柠檬醛、芳樟醇、乙酸芳樟酯对蚕蛾有引诱作用; 葛缕酮、芳樟醇、茴香脑、茴香醛对黑凤蝶的幼虫有引诱作用;α2松油烯、柠檬烯、β2石竹烯对象鼻虫的幼虫有引诱作用;顺式及反式马鞭草烯酮、葛缕酮、3 2甲叉诺卜酮、乙酸马鞭草酯及丙酸马鞭草酯对蜚蠊、蟑螂有引诱作用;香茅醇对螨虫有引诱作用,等等[ 10 ] . 经过试验人们还认识到,用几种化合物的混合物往往能产生较强的引诱作用.这些物质对昆虫的引诱作用,为人们趋利避害,防除农业害虫和卫生害虫,又提供了一条无污染的有效途径.精油成分对植物的活性3在自然界,大部分植物能生长在一起,相互之间并不干扰. 但也有些植物在一起会出现相克的现象. 例如,高一枝黄花草( S o l i d a go al t issi m a) 蔓延的地方,不容其它植物的生长,这种现象就叫植生相克. 据观察,在胡桃树下杂草很难生长起来,其原因被认为是胡桃醌(jugl o ne ,52羟基21 ,42萘醌) 对其它植物的抑制作用. 胡桃醌是主要存在于胡桃的未成熟的假果皮中的物质. 在樟树生长的地方,其它某些灌木和草本植物也很难生长起来,研究表明,一方面是由于樟树枝叶的荫蔽作用导致其下层植物得不到必要的阳光,同时也可能是由于樟树枝叶能不断散发出芳樟醇等物质而导致其它植物生长受到抑制11 .脱落酸(abscisic acid ,C15 H20 O4 ) ,是含于豌豆及其它高等植物中的一种倍半萜类化合物, 该物质具有抑制植物生长、诱发休眠期、形成离层等作用,对植物的发育有很强的阻碍效果. 人栽培的橡胶草,在成片生长时中部植株的生长情况总是比较差,经研究,影响其自身生长的物质是反式肉桂酸( t r a n s2cinnamic acid) . 农业生产中作物连作往往会造成问题,作物的某些代谢物和分解物,对同种作物的生长会带来不好的影响,这也被认为是一种植物间的植生相克现象.我国种植薄荷的农民都知道,薄荷一般只种一年就要轮换,万不得已时,连作期最长不得超过两年,否则将严重影响薄荷油产品的质量和降低产量. 研究表明,这种影响薄荷自身生长的物质可能是残存于薄荷地下茎中的薄荷脑. 在种植旱稻的地区人们注意到,旱稻连作则产量逐年减少,其原因据认为是存在于旱稻根中的对羟基肉桂酸( p2hydro xycinnamic acid) 影响的结果.人们在进行单萜类化合物除草活性的研究时还了解到,马鞭草烯酮、胡椒酮氧化物具有很强的阻碍植物发芽的效果. 从罗汉松属植物的叶、树皮、种子中提取的多种降二萜类内酯化合物对植物的细胞有毒性,同时还具有杀灭苍蝇和抗癌作用12 .关于植物精油及萜类化合物对哺乳动物和人类的生物活性,属于中医药学和毒物学研究的范畴,这方面的报道很多,限于篇幅,本文就不对此进行介绍. 事实上,几乎所有的植物精油都有某方面或某种程度的生物活性,这首先与精油中所含的萜类化合物有关系. 随着研究的深入,植物精油及萜类化合物的生物学性能将会更全面地揭示出来.参考文献:1 J A COB SON M ,B E ROZA M , Y AMAMO TO R T. 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It also int r o d uces t h e researching p r o g ress of t h e plant essential oil in antiboisis , d isinfecti o n , m ot h killing , a nt h elmintic acti o n ,insect killing ,ovicidal ac2 ti o n and it s effect o n t h e plant s’growt h.K ey w ords :essential oil ;terpenoid ; b i oactive(上接第151 页)Ab In i t i o Method Study on t he Isomeriz at ion of 32Nitro222pyri doneL I Y o n g2ho n g1 , L IU Xian2liang2( 1 . Instit ut e of Chemist r y and Biological Science ,J iangxi No r mal U niversit y ,Nanchang 330027 ,China ;2 . Perio dical O ff ice of Jo ur2 nal ,J iangxi No r m al U niversit y ,Nanchang 330027 ,China)Abstract :A b init i o calculati o n s wit h R H FΠ6231 G and M P2Π6231 G have been applied to st u dy t h e iso merizati o n of 32nit ro222p yrido ne . The result s o btained show t hat t his iso merizati o n p r oceeds to it sel f iso mer via a fo ur2center cyclic t ransiti o n state ( TS1) in t he gas2p hase ,and vis six2center cy2 clic t r ansiti o n state ( TS2) in water .The act ivati o n energy of t h e ro u te ( 2) t h ro u gh a six2center cyclic t ransit i o n state TS2 is l owest ( 83 . 225 0 ( R HFΠ6231 G) and 57 . 135 5 ( M P2Π6231 G) kJ ·m ol - 1 ) .K ey w ords :32nit ro222p y rido n e ;iso m erizati o n react i o n ;ab initi o calculati o n ;t ransiti o n state。

金合欢醇合成方法的研究进展

细毛樟精油含有大量的金合欢醇 ,依据季节不同 ,其含量大约在 54% ～70%之间 ; 辛夷挥发油的 GC-M S分析表明其中金合欢醇含量在 6% ～24%之间。
尽管金合欢醇在自然界中的生物资源较丰富 ,但其中含量高的资源毕竟有限。目前虽有含量较高的资源被发现 ,但是一时还不能进行规模性开发利用 ,而且单靠从天然原料中直接分离很难满足工业化利用的大量需求。因此从 20 世纪 60 年代开始 ,陆续出现了多种金合欢醇的化学合成方法和生物合成方法的研究报道。为了更好地开展金合欢醇的合成研究和利用 ,作者对有关金合欢醇合成方面的文献进行总结和介绍。 1 化学合成法 1. 1 橙花叔醇的催化异构化合成法
Gawdzik等 [ 21 ]分别通过巴豆醛或 3 -甲基 - 2-丁醇制取两种 ( E)- 6-羟基 - 2-己烯 - 1
-烃基联苯膦氧化物 : ( E ) 2Ph2 P (O ) CH2 CH CHCHM eCH2 CH2 OH 和 ( E ) 2Ph2 P ( O )
CH2 CH CHCM e2 2CH2 CH2 OH。这些得到的膦氧化物被应用在与二醛和三酮的 Horner2 W ittig反应上 ,最后产物分别是金合欢醇和香叶醇。
金合欢醇存在于多种植物的花、叶子、种子的精油中 , 如 Encyclia vespa ( Vell. ) D ressler & G. E. Pollard 和 E. frag rans ( Sw. ) Lem ee花提取的精油中 ( 2Z, 6E ) -金合欢醇含量高达 15. 4% ;有两种桃金娘科植物 (L. m y rtifolium )叶子的精油中 ( E, E)-金合欢醇含量高达 26. 5% ;香料植物金合欢醇型

黄荆化学成分及其生物活性研究进展

黄荆化学成分及其生物活性研究进展刘雨晴;薛明;赵天增;张海艳;于立芹【摘要】本文综述了黄荆化学成分的研究进展,描述了黄荆不同类别的化学成分及其在医用、杀虫、抗菌活性等方面的研究应用概况.%This paper surveys research advance of the ingredients of Vitex negundo Linn. The paper also presents its different ingredients and its applications in medicine, insecticidal and antifungal activities.【期刊名称】《山东科学》【年(卷),期】2013(026)001【总页数】9页(P35-43)【关键词】萜烯;黄酮类;生物碱;木脂素;生物活性;黄荆【作者】刘雨晴;薛明;赵天增;张海艳;于立芹【作者单位】河南省科学院天然产物重点实验室,河南郑州450002;山东农业大学植物保护学院,山东泰安271018;山东农业大学植物保护学院,山东泰安271018;河南省科学院天然产物重点实验室,河南郑州450002;河南省科学院天然产物重点实验室,河南郑州450002;河南省科学院天然产物重点实验室,河南郑州450002【正文语种】中文【中图分类】Q965.9黄荆(Vitex negundo Linn.)，落叶灌木或小乔木，高可达6 m，枝叶有香气;新枝方形，灰白色，密被细绒毛;叶对生，掌状复叶，具长柄，通常5出，有时3出;小叶片椭圆状卵形，长4～9 cm，宽1.5～3.5 cm，中间的小叶片最大，两侧次第减小，先端长尖，基部楔形，全缘或浅波状，或每侧具2～5浅锯齿，上面淡绿色，有稀疏短毛和细油点，下面白色，密被白色绒毛;圆锥花序，顶生;萼钟形，5齿裂;花冠淡紫色，唇形，长约6 mm，上唇2裂，下唇3裂;雄蕊4，2强;子房4室，花柱线形，柱头2裂;核果，卵状球形，褐色，径约2.5 mm，下半部包于宿萼内;花期6～8月，果期8～9月，生于向阳山地。

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用，松树病虫害化学的研究等方面的工作；－ａ：ｚａ＠ｐｂｃｐｎＥｍｒｚｈｏｕｌ１ｔｊｃ。ｌｄｉ．ｔｓ
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１６７
林
产
化
学
与
工
业
第２５卷
各方面的研究结果表明，金合欢醇具有较强的生物活性，因此，用途也多种多样，除香料以外，还有农药、医
中草药植物的重要活性成分之一，也是一些重要香料植物精油中的主要香料成分之一，因此，医药、在农药、化妆品和日用化工等需要其生物活性的方面已经得到较多应用，并具有较好的前景。关键词：金合欢醇；生物资源；生物活性应用
中图分类号：Ｑ５．；Ｑ５．Ｔ６４２Ｔ３１４文献标识码：Ａ文章编号：２３— ４７２０）Ｏ一１５— ４０５２１（０５Ｓ０７０
含有大量的金合欢醇，依据季节不同，其含量大约在５４％～０之间。其次，７％我国的中草药辛夷也是具有开发利用价值的资源之一，其挥发油中金合欢醇含量在６％～４％之间。枇杷叶精油的主２
要成分是金合欢醇和橙花叔醇，麝香秋葵籽精油中含有少量金合欢醇和大量的金合欢醇乙酸酯，这些在传统中草药中发挥了较好的作用，都是具有较好利用前景的资源。
ＰＲＯＧＲＥＳＯＦＲＥＡＲＣＳＥＳＨＥＳＯＮＲＥＳＯＵＲＣＥＳＡＮＤＢＩＯＡＣＩＰＩＴ０ＮＳ０ＦＦＴＶＥＡＰＬＣＡ１ＡＲＮＥＯＬＳ
ＺＨＡＯＺｅ．ｏｇ，Ｓｅ — ｉｎＨＥＮＦｎ — ｕ，Ｂｉｎ・ＵｈｎｄｎＵＷｎｑａｇ，ＣｅｇｙＩＬａｇＷ
摘
ＺＨＡ０ＺＤ
要：根据国内外研究报道，综述了金合欢醇的主要资源及其生物活性应用。金合欢醇广
泛存在于植物体的花、、叶茎等部位之中，尤其是在一些中草药植物和香料植物中具有较高含
量。金合欢醇型细毛樟、辛夷花、枇杷叶等是具有较好开发利用前景的重要资源。金合欢醇是
Ａｂｔａｔｅｏｒｅｎｉａｔｅａｐｉａｉｎｆａｎｓｌｈｔｗｄｌｘｓｓｉｏｅ，ｅｖｓａｄｓｅｓｏｌｎｓｗｒｓｒｃ：Ｒｓｕｃｓａｄｂｏｃｉｐｌｔｓｏｒｅｏａｉｅｙｅｉｆｗ￣ｌａｅｎｔｍｆａｔｅｅｖｃｏｆｔｔｎｌｐｒｖｅｅ．Ａｃｒｉｇｔｈｉｔｏｓｏｉｅｅｔａｉｏａｅｂｄｅｓｎｉｉｐａｔｒｂｎａｔｉａｎｓ１ｅｉｗｄｃｏｄｎｏｔｅｃｔｉｎ，ｓｍｅＣｈｎｓｒｄｔｎｌｈｒｓａｓｅｔｏｌｌｓａｅａｕｄｎｆｒｅｏ．ａｉｎｌａｎｎ
链状倍半萜化合物金合欢醇是重要的高级香料之一，也是重要的生物活性物质或活性物质中间体。
金合欢醇也称法呢醇（ｒｓ）化学名称为３７１一ｔ－，，－ｆｎｏ，ａｅ１，，１＝ｑ￣２６１十二碳三烯－一０＿１
醇（，，．ｉｅｙ２６１一ｄｃｔｅ一ｏ，３７１ｔｍｔｌ，，ｄｅａｉ１１分子式ｃ５２（１ｒｈ－０ｏｒｎ一）。６见右式）相对分子质ＨＯ，量２２４。金合欢醇有４２．１种几何异构体，分别为反反式、反顺式、顺反式和顺顺式，自然界中主要以反反式存在，但橙叶精油中则以顺反式存在。金合欢醇为无色油状液体，具有令人愉快温和而细腻的带有铃兰特征的花香气味，同时由于其具有很好的定香作用，常用做基香，是高档花香香精中的重要香原料… ，沸点ｌｌ０℃（７ａ，９ｏ５２ａ，４）１３）闪点９Ｐ４Ｃ（Ｐ６℃，折光率１４６一．７（５℃）相对密度．８１４８２，０８２０８２２ ℃）不溶于水。金合欢醇的物理常数会随着来源和异构体的不同而有所变化。金合欢．８ — ．９（０，醇分子中有３个双键，存放时最好保持低温，同时密封要好，这样能有效减少金合欢醇的氧化。金合欢醇的急性毒性数据，为口服Ｌ０ｌｋ（Ｄ。２Ｊｇ大鼠，ｒｏｏｍＤａｃ公司数据）Ｌ ∞６／ｇ大鼠，ｅｋｇ或Ｄｋ（ｇＭｒ公司数据）ｃ。
ｅｃａｅｉｏｔｔｐｔｎｉｅｏｒｅｆｆｒｅｏｏｄｓｒｔｌａｉｎＡｎｆｔｅｍａｎｂｏｃｉｅｃｍｐｓｔｎｆｔ．ｒｍｐｒｅｔｒｓｕｃｓｏｎｓｌｒｉｕｔｉｕｉｚｔ．ｓｏｅｏｈｉｉａｔｏｏｉｏｓｏｎａｏｌａａｆｎｌａｉｏｖｉｔｅＣｉｅｅｈｒｓａｄｐｒｍｅｐａｔ，ｆｒｅｏｓｍｏｅａｄｍｏｅｗｄｌｐｌｄｉｈｒｃｕｉａｓｇｏｈｍｃｓｈｈｎｓｅｂｅｆｎｕｌｓａｎｓｌｉｎｒｒｅｙａｐｉｎｐａｍａｅｔｌ，ａｒｃｅｉａ，ｎｉｅｃｌｃｓｔｓｎｄｄｍｅｔｈｍｃｓａｉｇｇｏｒｅｔ．ｏｍｅｉ，ａｏｓｃｃｅｉａ，ｈｖｎｏｄｐ￣ｐｃｓｃｉｌＫｅｒｓａｎｓｌｂｏｏｉａｅｏｒｅ；ｉａｔｅａｐｉａｉｎｙｗｏｄ：ｆｒｅｏ；ｉｌｇｃｌｓｕｃｂｏｃｉｐｌｔｒｖｃｏ
精油¨ 和水苏属植物精油中也含有一定量的Ｅ，金合欢醇¨ ｚ一。
菩提树花精油含有０３～．％的Ｅｚ一．％５２，金合欢醇，洋槐花精油里含有约３１的金合欢．％醇¨ Ｅｃｃａｅａ（ｅ．ｒｓｒ．．ｏａ，ｎｌｓＶｌ）Ｄｅｌ＆ＧＥＰｌｒＥｆｇａｓｅｅ这两种植物的花精油里含有ｙｉｖｐ１ｓｅｌｄ和．ｒｒｍｅａｎＬ高达ｌ．５４％的（Ｚ，）金合欢醇。另有报道称，２６－Ｅ桃金娘科植物Ｌｔｐｒｕｙｉｌｍ叶子的精ｅｏｅｍｍｒｏｕｐｓｍｔｉｆ油中含有高达２．６５％的ＥＥ一，金合欢醇Ｊ。这些都是很有开发利用前景的重要资源。在我国，最具开发利用前景和价值的金合欢醇资源应该首推香料植物金合欢醇型细毛樟，其精油中
ＣｎｍｍｍｔｕｉｍＫｓｒ．（ａｎｓｌｙｅ，ｏｅｆｇｏｉｌｉｏａＤｓ，ｅｖｓｆｒｂｔａａｏｉ，ｉｏｕｎｉｌｏｔｍｆｒｅｏｔ）ｆｗ￣ｏＭａｎｌｌｒｅｒｌｅｏｉｏｒｐｎａａｎｅｐｕｅ－ｐｌａｉｌｆ．ａＥｏｙｊｃ
收稿日期：０５— ４— ０２００３基金项目：国家 “ ・科技攻关课题资助项目（０１Ａ０Ａ４）十五” ２０Ｂ５１１Ｂ中的部分内容作者简介：赵振东（９０，白族）云南昌宁人，１６一）男（，研究员，博士，博士生导师，主要从事萜类、松香松节油、及奠类化学的研究和利
２金合欢醇的生物活性应用
金合欢醇作为活性成分的原始资源利用在我国的传统中草药中已经得到了很好的体现。以天然精
油混合物形式的或作为单离化合物形式的利用，是资源利用的发展所需。近年来，关于金合欢醇生物活性利用方面的研究报道很多，以下分４大类进行简要介绍。
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第２５卷增刊２００５年１Ｏ月
林产化学与工业
ＣｅｓｒｎｎｕｔｆＦｒｓＰｏｕｔｈｍｉｔａｄＩｄｓｒｏｏｅｔｒｄｃｓｙｙ
Ｖｏ．５Ｓｐｌｍｅｔ１２ｕｐｅｎ０ｃ．２０ｔ０５
金合欢醇文强，陈风雨毕良武，
（．中国林业科学研究院林产化学工业研究所，江苏南京２０４；１１０２２．东北林业大学材料科学与工程学院，黑龙江哈尔滨１００５０）４
药、化妆品、杀菌消毒剂等领域。本文着重介绍金合欢醇的生物资源和生物活性应用现状及进展，有关金
合欢醇化学合成及生物合成方面的评述及研究结果另文报道。
１金合欢醇的生物资源
作为具有生物活性的香料和医药中间体化合物，金合欢醇在自然界具有广泛的资源分布。研究报道表明，金合欢醇主要存在于植物的花、叶子、种子的精油中，尤其是在一些中草药植物中具有较高含量，是中草药植物重要的活性成分之一，在一些重要的香料植物精油之中，金合欢醇也是重要的香料成分之一。如，花旗松松针、贵安玉蕊（又称炮弹树，ｏｒｕｉｕｎｓｕ１）ＣｕｏｔｇｉｅｉＡｂ和鸡蛋花（ｐａａｎｓ．又称庙树，ＰｕｅａｕｒＦｃｔｏａ（ｏ．ａｅ）５、ｌｒｂＶ．ａｕｌＰｉ）ＬＨＢｌｙ［锡兰椴木叶子、ｍｉｒａａｉｉｆｒｉｊ番樱桃、Ｊ金合欢花、］乳香、］木莓 ¨ 等的精油中都含有一定量的金合欢醇。在腊梅花、磨盘草、玫瑰草、酸橙皮、柑橘花、水高粱、依兰、黄葵子、香茅、棉花花蕾、柑橘和香柠檬叶子、香槟花、秘鲁香脂、巴西檀等许多天然植物中也含有一定量的金合欢醇。多年生草本姜科植物小豆蔻香味的化合物中，金合欢醇是其主要成分之一＿。五脉白千层叶子精１ ¨ 油¨ 胡椒类精油¨ 柏树叶和果实的精油里都含有少量的金合欢醇。新鲜的浙江常山胡柚果皮的，，