环己醇制备环己烯
环己烯的制备实验报告
OH H 3PO4+ H 2O 实验八 环己烯的制备令狐采学计划学时：4学时一、实验目的：1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和办法；2、 巩固分馏操纵；3、 学习洗涤、干燥等操纵。
二、实验原理：烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的办法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采取浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反响式：一般认为，该反响历程为E1历程，整个反响是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
可能的副反响：（难）三、主要仪器和试剂OH H OH 2-H 2O仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、试剂物理常数1．查阅实验所涉及到的反响物、催化剂、产品、副产品（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学性质。
列表暗示物理常数。
（这一步强调学生自己入手查出有关数据）沸点/℃溶解度/g(100g水)1化学物质相对分子质量相对密度/d420环己醇100 0.96 161.1 3.620℃磷酸98 1.83 1/2H2O(213℃) 2340环己烯82.14 0.89 83.3 微溶于水环己醚182.3 0.92 243 微溶于水共沸物数据：五、实验装置六、实验步调：1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，装置反响装置。
2、加热回流、蒸出粗产品产品将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超出90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并呈现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
环己烯的制备
浓H2SO4，△ -H2O
反应机理： 反应机理：
OH H OH2 -H2O H H O
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的， 一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为 E1历程 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。
环己烯的制备
一、实验目的
1、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制 、熟悉环己烯反应原理， 备方法。 备方法。 2、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 分馏柱的使用
二、实验原理
本实验是以浓硫酸作催化剂， 本实验是以浓硫酸作催化剂，环己醇脱水来制备 环己烯。主反应式如下： 环己烯。主反应式如下：
实验步骤
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入 将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶 碳酸钠溶 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中， 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１ 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－ 克无水氯化钙干燥。 ２克无水氯化钙干燥。 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中， 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加 热蒸馏。收集80－８５℃ 热蒸馏。收集 －８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形 瓶中。 瓶中。
分馏装置
实验用仪器和药品
分馏装置
五、实验步骤
毫升干燥的圆底烧瓶中， 环己烯(15.6ml， 在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入 毫升干燥的圆底烧瓶中 放入15g环己烯 环己烯 ， 0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧 浓硫酸和几粒沸石， 、 浓硫酸和几粒沸石 充分振摇使混合均匀。 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管， 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接 受器，外用冰水冷却。 受器，外用冰水冷却。 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热， 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱 上端的温度不要超过90℃ 馏液为带水的混合物。 上端的温度不要超过 ℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全 部蒸馏时间约需lh。 部蒸馏时间约需 。
实验室制备环己烯注意事项
实验室制备环己烯注意事项实验室制备环己烯（Cyclohexene）是一个常见的有机合成实验，可以通过汽化脱水反应将环己醇脱水制备得到。
下面将介绍一些制备环己烯的注意事项。
1. 安全注意事项：在任何实验室操作中，安全是首要考虑的因素。
首先，必须戴上适当的实验室防护装备，如实验室大衣、护目镜、手套等。
另外，要将实验室保持清洁整洁，以避免火灾和其他危险。
2. 实验器材选择：制备环己烯的实验器材需要选择耐高温的玻璃仪器，如耐热烧杯，耐热漏斗，以及耐高温的冷凝管等。
此外，也需要使用气体源，如氮气或空气泵。
3. 化学试剂的选择和储存：制备环己烯的化学试剂主要是环己醇（Cyclohexanol），如果可能的话，选择高纯度的试剂以确保反应的纯度和产率。
化学试剂应储存在干燥、通风且避光的地方，避免与空气中的水分和氧气接触。
4. 实验条件的调节：制备环己烯的实验条件包括反应温度、反应时间和催化剂的添加量等。
一般来说，较高的反应温度可以提高反应速率和产烯烃的产率。
适当调节温度和时间可以提高产率和选择性。
催化剂的选择也会影响反应的进行，常用的催化剂包括硫酸和磷酸等。
5. 反应装置的设计：制备环己烯的反应装置需要设计合理，并确保反应的高效进行。
例如，可以使用滴液装置来控制环己醇的滴加速度，以防止反应过程中的剧烈的放热反应。
6. 反应的监测和分析：制备环己烯的反应过程中，需要定期监测反应的进程和产物的纯度。
可以使用气相色谱法（Gas Chromatography，GC）来检测反应物的消耗程度和产物的纯度。
7. 反应产物的处理：制备环己烯的反应之后，需要对产物进行处理。
可以使用蒸馏技术将环己烯从反应混合物中分离出来。
此外，产物可以通过其他方法进行纯化，如结晶、萃取等。
总结起来，制备环己烯的实验需要注意进行安全保护，选择适当的器材和高纯度的试剂，调节实验条件以提高反应产率和选择性，合理设计反应装置，定期监测反应的进程和产物的纯度，最后对产物进行适当的处理和纯化。
环己烯的制备
环⼰烯的制备环⼰烯的制备⼀、实验⽬的1.学习以环⼰醇脱⽔制备环⼰烯的原理和⽅法；2.学习分馏原理及分馏柱的使⽤⽅法；3.巩固⽔浴蒸馏的基本操作技能。
⼆、实验原理实验室中通常可⽤浓硫酸或浓磷酸催化环⼰醇脱⽔制备环⼰烯。
本实验是以浓硫酸作催化剂来制备环⼰烯的主反应式：⼀般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：三、实验装置OH H OH 2-H 2OOH H 2SO 4165-170C + H 2O四、实验试剂及物理常数M bp mp d n s环⼰醇 100 161 25 0.9624 1.4641 微溶环⼰烯 82.5 82.98 -103 0.8152 1.4465 不溶⼆环⼰基醚 182.3 243 -36 0.9235 - 不溶硫酸 98 340 10.35 1.84 - 易溶7.5g（8ml，0.15mol）环⼰醇、0.5ml浓硫酸、氯化钠、⽆⽔氯化钙、5%的碳酸钠⽔溶液五、实验步骤1、投料在50ml⼲燥的圆底烧瓶中加⼊8ml环⼰醇、0.5ml 浓硫酸和⼏粒沸⽯，充分摇振使之混合均匀。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶（空⽓浴）缓缓加热⾄沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带⽔的混浊液。
⾄⽆液体蒸出时，可升⾼加热温度（缩⼩电热套与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵⽩雾时，即可停⽌蒸馏。
（约需30min）3、分离粗产物将馏出液⽤氯化钠饱和，然后加⼊1.5—2ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。
将液体转⼊分液漏⽃中，振摇（注意放⽓操作）后静置分层，打开上⼝玻塞，将产物从分液漏⽃上⼝倒⼊⼀⼲燥的⼩锥形瓶中。
4.⼲燥⽤1—2g⽆⽔氯化钙⼲燥，⾄溶液清亮透明。
5.蒸出产品⼩⼼滗⼊⼲燥的⼩烧瓶中，投⼊⼏粒沸⽯后⽤⽔浴蒸馏（收集80—85℃的馏分）于⼀已称量的⼩锥形瓶中。
六、实验注意事项1.投料时应先投环⼰醇，再投浓硫酸；投料后，⼀定要混合均匀。
2.反应时，控制温度不要超过90℃。
环己烯的制备
二、实验原理
醇在催化剂作用下加热，发生1 醇在催化剂作用下加热，发生1，2-消去反应脱水 消去反应脱水 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的， 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的，醇的脱水 可以使用氧化铝在350 500℃之间进行催化脱水 350～ 之间进行催化脱水， 可以使用氧化铝在350～500℃之间进行催化脱水，也 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。该 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成， 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成，可以使环 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。由于环己烯 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 。 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸） 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸）作脱水剂情况下 脱去一分子水生成环己烯。 脱去一分子水生成环己烯。 OH
浓H2SO4，△ -H2O
伯、仲、叔醇脱水反应的难易程度明显不同，其速 叔醇脱水反应的难易程度明显不同， 率是：叔醇﹥仲醇﹥伯醇 率是：叔醇﹥仲醇﹥
所需试剂：
环己醇15.6ml；浓硫酸1ml；氯化钠； 无水氯化钙；5%碳酸钠溶液
三、基本操作与技术
（一）分馏技术 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 分馏是通过分馏装置（或设备） 分馏是通过分馏装置（或设备）使沸点相差较小的液 体混合物，通过多次部分汽化体混合物，通过多次部分汽化-冷凝的热交换以达到将其中 不同组分分离提纯的目的。 不同组分分离提纯的目的。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。
环己烯的制备
早作准备 干 燥 干燥并称重据处理1.实际产量m实 2.计算理论产量m理
m实
3.计算产率
W= m理
（1）环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时 应注意转移中的损失。取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。 （2）环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会 局部碳化，使溶液变黑。 （3）由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水 l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点 97.8℃,含水80 ％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以 减少末作用的环己醇蒸出。有些文献要求柱顶控制在73℃左 右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制 在90℃以下。
溴水和环己烯的反应：能使溴水褪色。 溴水
+
Br Br2 Br
四、实验步骤
注意水银球的位置：水银球的 上沿与支管的下沿相平。
1、安装仪器和加料
毫升干燥的圆底烧瓶中， 在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入 毫升干燥的圆底烧瓶中 放入15ml环 环 己醇、 磷酸和几粒沸石 己醇、7.5ml85%磷酸和几粒沸石，充分振 磷酸和几粒沸石， 摇使混合均匀 混合均匀。 摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分 馏装置，接上冷凝管，用小锥形瓶作接受器， 馏装置，接上冷凝管，用小锥形瓶作接受器， 外用冷水冷却。 外用冷水冷却。
根据实验现象分几次加入
过 滤 4.蒸馏精制 将干燥后的产物过滤到干燥的圆底烧瓶（ 将干燥后的产物过滤到干燥的圆底烧瓶（根据产物 量的多少选择烧瓶体积），加入沸石后加热蒸馏 ），加入沸石后加热蒸馏， 量的多少选择烧瓶体积），加入沸石后加热蒸馏，收集 80～85℃的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中 称量。 的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中， 80～85℃的馏分到已经称重的干燥锥形瓶中，称量。
实验7 环己烯的制备
实验7 环己烯的制备一、实验目的1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。
2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
3．掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、反应原理环己醇通常可用浓磷酸或浓硫酸作催化剂[1]脱水制备环己烯，本实验是以浓磷酸作脱水剂来制备环己烯的。
主反应：OH34副反应：OHOOHOH +o [O]三、实验试剂药品与仪器装置试剂药品：环己醇(10 g)， 浓磷酸(4 ml)，食盐(1g)， 无水氯化钙(1~2 g)，5%碳酸钠(4 mL)。
仪器与设备：圆底烧瓶(50 mL)，分留住，分液漏斗，锥型瓶。
四、实验步骤1．粗环己烯的制备在50 mL干燥的圆底烧瓶中，放入10 g环己醇(10.4 mL，0.1 mol)、4 mL浓磷酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。
烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管（见图2-21），用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃[2]，慢慢的蒸出生成的环己烯和水（混浊液体[3]。
当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需l h。
2．环己烯的精制将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。
将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入1~2 g无水氯化钙干燥[4]。
将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。
收集80~85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
= 1.4465。
产率3.8~4.6 g（产率46%~56%）。
纯粹环己烯的沸点为82.98℃，n20D图3-1 环己烯的红外光谱五、注意事项1．环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，可用称量法。
环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。
实验4. 环己烯的制备
有机化学实验电子课件
环己烯的制备
实验内容
一、实验目的 五、实验步骤 二、实验原理 六、注意事项 三、药品和仪器 七、思考题 四、实验装臵
分 馏
分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。
分馏是通过分馏装臵（或设备）使沸点相差较小的液 体混合物，通过多次部分汽化-冷凝的热交换以达到将其中 不同组分分离提纯的目的。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。
六、注意事项
1、环己醇在常温下是粘稠状液体，用量筒量取时应注意转移
中的损失，环己烯与磷酸应充分混合，避免局部酸浓度过 高。 2、控制好分馏柱顶部温度。 3、水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，
使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化
钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。 4、在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
70.8
64.9
Hale Waihona Puke 10环己醇与水 97.8 8 所以温度不可太高，蒸馏速度不可太快，以减少未作用的环己醇蒸出。
（二）粗产品的精制
1、盐析：将馏出液用1g的精盐进行盐析 2、中和：加入3-4 ml 5%的NaCO3溶液中和微量酸。 3、分液：倒入分液漏斗中静臵分层，上层为产品。 4、干燥：加入 1-2g无水氯化钙干燥半小时左右至澄清 （除去少量环己醇和水）。 5、精馏（选作）：收集80-85℃的馏分，称量产品，计算 产率。 6、产品回收。
七、思考题
1、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？ 2、 为什么本实验中，分馏的温度不可以过高，馏出速 度不可过快？ 3、本实验中，在精制产品时，如果80℃以下有较多前馏 分产生，可能的原因是什么？ 4、下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么? ① 3－甲基－l－丁醇 ② 3－甲基－２－丁醇 ③ 3，3－二甲基－2－丁醇
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实验步骤
2、用小火缓缓加热混合物至沸腾,控制 分馏柱顶部馏出温度不超过90℃,慢慢 蒸出生成的环己烯和水的混浊液体[约 1滴/(2~3)s],至烧瓶中只剩下少量残 液并开始变黑冒白烟,顶部温度下降,则 停止加热,全部过程约3 5-5 0 min。
实验步骤
3、将馏出液用1g精盐饱和,再加入3~4m L质量分数为5%的 Na2CO3溶液中和微 量酸,并转入分液漏斗中,振摇后静置分 层,放出下面水层。上层粗产品用少量无 水氯化钙干燥至透明, 再转入50mL蒸馏 瓶中加入沸石在水浴上进行蒸馏,收集8 3~87℃的馏分，即为所得溶液。
无色透明 液体，有 樟脑气味
无色透明 液体，有 特殊刺激 性气味
无色单斜 片状或柱 状醋酸气 味晶体
仪器与试剂
• 仪器：圆底烧瓶、分馏柱、冷凝 管、三角烧瓶、烧杯
• 试剂：环己醇、对甲苯磺酸(P-C H3C6H4SO3H·H2O)、精盐等。实验装置连接图 Nhomakorabea 实验步骤
1、在100m L干燥的圆底烧瓶中,加入 20 g (约0.2mol)环己醇、2.55-3.8 0 g (0.015-0.020 mol)对甲苯磺酸 和几粒沸石, 安装上带分馏柱的蒸馏 装置,用50 m L三角烧瓶作接收器,并 置于冰水浴中。
实验目的
1 学习在酸催化下醇脱水制取烯烃的原理和方法 2 了解简单蒸馏和分馏的原理,初步掌握简单蒸馏和分馏的装置及操作 3 掌握分液漏斗的使用方法及干燥剂干燥液体的方法
实验原理
• 环己烯是重要的有机化工原料,常用于医药、农 药中间体和高聚物的合成中,在石油工业 中用 作萃取剂、高辛烷值汽油的稳定剂、化工生产 中的溶剂及制备催化剂等方面,是一种重要的有 机化合物。目前工业上均采用硫酸或磷酸催化 的液相脱水法或苯的部分氢化来制备。硫酸催 化法虽是经典方法,工艺成熟,但产品收率不高, 而且存在严重腐蚀性和副反应;磷酸虽较硫酸好 ,但成本较高;苯的部分加氢法存在催化剂制备 成本高和苯污染问题,不适于实验室和小型企业 生产。对甲苯磺酸是一种固体有机酸,经济、易 得,保管、运输、使用比硫酸方便、安全,对设 备的腐蚀和引起的副反应可能性比硫酸小,活性 高,是替代硫酸的良好催化剂。
实验原理
本实验是以对甲苯磺酸作催化剂，环己醇脱水 来备环己烯。主反应式如下：
OH
p-CH3C6H4SO3H· H2O
部分化合物物理性质
熔点/℃ 沸点/℃ 燃点/℃ 毒性 性状 /25℃
环己醇 25.1
161.1 300
环己烯 -104 83
325
对甲苯磺 106~10 116
酸
7
低毒
中等毒 性
中等毒 性
实验结果及记录
环己醇 催化剂 产物质 性状 折光率 产率 质量 质量 量
注意事项
【1】环己醇在室温下为粘稠的液体，量筒内 的环己醇难以倒净，会影响产率。可采 用称量法避免损失。
【2】当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体 馏出时应密切注意调节温浴控制溜出 液的速度为2~3s一滴。
【3】蒸馏时速度不宜过快，以减少未作用的 环己醇的蒸出