第6章 自由基清除剂总结
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自由基清除剂及其加工技术
粗酶溶液中加入一些弱极性有机溶剂（丙酮），改变溶液的介电常数，使不同种类的蛋白质的溶解度产生不同程度的下降；
可以把超氧化物歧化酶和其他的杂蛋白分开。
02
STEP4
STEP3
STEP2
STEP1
离子交换层析法
离子交换剂为固定相，液体为流动相的系统中进行。
等电点在4~6之间，pH>7.0时带负电，能被阴离子交换剂吸附，
清除自由基、增强机体免疫力 当L-表没食子儿茶素没食子酸酯浓度为0.006mg/ml，对超氧阴离子消除率达98%；当浓度为0.1mg/ml，对羟自由基消除率达99.9%。
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抗衰老作用 提高SOD活性，减低细胞的脂质过氧化物，延缓肌脂褐素形成，起抗衰老延寿作用。
抗辐射作用
抗癌作用
消炎、抑菌及抗病毒作用 没食子酸酯有抑制伤寒、副伤寒、霍乱和痢疾
2.847
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15.586
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10.726
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12.753
15.145
16.059
K3
16.843
17.407
18.395
极差
4.090
4.778
自由基清除剂及其对延缓衰老的影响
沂 源县 人 民 医 院 （ 东 沂 源 ２ ６ ０ ） 山 ５ １０
【 摘要】 本 文就 目 常用的 自由基清除剂及其对延缓 衰老 的影响 机制做 一综 述 ， 在 提 高人 们 对 自由基 引发 疾病 、 前 旨 自由基 清除
剂 及 其 对延 缓 衰 老 的 影 响机 制 的 进 一 步 认 识 。
维 生 素 Ｅ又称 生 育 酚 ， 脂 溶 性 化 合 物 ， 要 存 在 于 麦 胚 油 、 是 主 豆 类 和蔬 菜 中 。维 生 素 Ｅ有 Ｏ、 、 种 ， 中 以 ０ 的 活 力 最 ｔｐ、 ８四 其 【
强 。维生素 Ｅ在体 内外 均有很 强 的抗 氧化 作用 ， 够 清除 ０ 能 、
３ 超 氧化 物 歧 化 酶
维 牛 素 Ｃ又 名 抗 坏 酸 ， 一 种 水 溶 性 化 合 物 。新 鲜 蔬 菜 和 是 水 果 如 柑 橘 、 、 椒 、 茄 及 有 叶 蔬 菜 等 均 含 维 生 素 Ｃ， 食 中 枣 辣 番 膳 每 日如 能 供 给 １ ｇ维 生 素 Ｃ， ０ｍ 即可 防 止 其 缺 乏 症 发 生 。 维 生 素 Ｃ是 一种 很 晕 要 的 自由 基 清 除 剂 ， 能够 有效 的 清 除 ０－ Ｉ Ｏ 、 Ｈ ２、 ： Ｏ ｔ 和 Ｏ 等 多 种 活 性 氧 。此 外 维 生 素 Ｃ 参 与 氨 基 酸 代 谢 、 经 递 质 ， 神
【 关键 词】 自由基 ； 自由基清 除剂 ； 延缓衰老 的机制
自由基 化 学 上 也 称 为 “ 离 基 ” 是 含 有 一 个 不 成 对 电 子 的 游 ， 原 子 团 。 由于 原 子 形 成 分 子 时 ， 学 键 中 电 子 必 须 成 对 出 现 ， 化 因
透性 ， 有抗组胺和阻止致癌物 （ 硝胺 ） 具 亚 的生 成 作 用 。
(整理)氧自由基与氧自由基清除剂依达拉奉
氧自由基与氧自由基清除剂依达拉奉山东大学齐鲁医院麻醉科（250012）于金贵一、氧自由基（一）自由基的概念自由基（freeradical，FR）是指外层轨道上有未配对电子的原子、原子团、分子或离子的总称。
因其含有未配对的电子，故化学性质非常活泼，极易与其生成部位的其他物质发生反应，而这种反应的最大特点是以连锁反应的形式进行。
氧原子上有未配对电子的自由基称为氧自由基。
人体吸入的分子氧，在正常状态下绝大多数（98%）都连接4个电子，它们最终与H+结合，代谢还原为H2O。
但有极少数氧（1~2%）在代谢过程中被夺去或接受一个电子而形成活性氧，即氧自由基。
（二）氧自由基的生理作用氧自由基在生理上是必需的物质，如合成ATP 和前列腺素、中性粒细胞杀灭细菌、酸性粒细胞杀灭寄生虫等过程都必须有氧自由基参与。
氧自由基在体内的生成与清除保持动态平衡，且在体内存在时间甚短。
由于其化学性极强，反应剧烈，过量产生会对机体造成极大危害。
（三）氧自由基的种类及其作用1. 超氧化物阴离子：氧自由基连锁反应的启动者，使生物膜、激素和脂肪酸过氧化。
2. 羟自由基（OH∙）：作用最强的自由基，可破坏氨基酸、蛋白质、核酸和糖类。
3. 过氧化氢（H2O2）：过渡型氧化剂，主要使巯基氧化，可氧化不饱和脂肪酸。
4. 单线态分子氧（1O2）：氧分子的激发状态，亲电子性强，在光作用下可由O2直接产生，对细胞有杀伤作用。
5.其他含氧的自由基如脂质过氧化物（ROOH）：易于分解再产生自由基，腐化脂肪，破坏DNA，可与蛋白质交联使之形成变性交聚物。
（四）机体抗氧化机制机制一：直接提供电子，以确保氧自由基还原；机制二：增强抗氧化酶的活性，以有效地消除或抵御氧自由基的破坏作用如酶类抗氧化剂超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-PX）；非酶类抗氧化剂如维生素E、维生素C、辅酶Q、还原型谷胱甘肽（GSH）、葡萄糖、含硫氨基酸和不饱和脂肪酸等。
清除羟基自由基原理
清除羟基自由基原理
清除羟基自由基是一种常用的有机化学试剂，常用于氢氧化反应中。
它的主要原理是通过与羟基自由基发生化学反应，将其转化为其他化合物，从而清除其活性。
羟基自由基是一种高度活性的化学物质，它在氧化还原反应中起着重要的作用。
然而，在某些情况下，羟基自由基的活性可能会带来负面影响，比如会引发链反应，产生不必要的氧化副产物。
为了避免这种情况的发生，可以使用清除羟基自由基的试剂。
常用的清除羟基自由基试剂包括如下几种：
1. 氢化物试剂：例如氢气（H2）、硼氢化钠（NaBH4）、亚磷酸盐（H3PO2）等。
这些试剂可以发生还原反应，将羟基自由基转化为相应的醇或醚化合物。
2. 氧化物试剂：例如过氧化氢（H2O2）、臭氧（O3）、过氧化苯甲酰（PhCOO2H）等。
这些试剂可以发生氧化反应，将羟基自由基转化为相应的羟基化合物。
3. 金属试剂：例如锌粉（Zn）、亚锡酸钠（Na2SnO3）等。
这些试剂可以与羟基自由基发生还原反应，将其转化为相应的金属醇醚化合物。
需要注意的是，选择合适的清除羟基自由基试剂并不是一成不
变的，需要根据实际情况进行选择。
同时，使用试剂时应注意安全操作，并严格控制试剂的用量，以避免不必要的副反应。
自由基及其清除剂
自由基及其清除剂
1. 自由基的产生机理及来源 2. 自由基对机体活动的影响 3. 自由基清除剂的基本概念
•
随着生命科学的飞速发展，英国人Harman于1956年提出了自 由基学说。该学说认为，自由基攻击生命大分子造成组织细胞损伤， 是引起机体衰老的根本原因，也是诱发肿瘤等恶性疾病的重要起因， 其中的观点被越来越多的实验所证明。
看出，它含有未配对的电子，是一类具有高度化学活性的
物质。在正常的情况下，体内自由基处于不断产生与清除 的动态平衡之中，并在代谢中发挥着重要作用，参与一些
酶和前列腺素的合成，增强白细胞吞噬活性，提高杀菌效
果等。但是，如果自由基过多或清除过慢，则会对人体造 成严重危害。
（一）自由基积极的生物学功能
• 自由基作为人体正常的代谢产物，对维持机体的正常代谢 有特定的促进作用。这种促进作用主要表现在对机体危害 物的防御作用。
水的均裂作用或经金属催化过程由内源的过氧化氢分子形
成。紫外线能将过氧化氢分子分裂成两个羟自由基分子。 • 过氧基自由基的半衰期比较长，可达数秒，在生物系统中
扩散的途径相当长。在脂质过氧化过程中，从多不饱和脂
肪酸去掉一个氢原子开始，能形成过氧基自由基。羟自由 基能启动这一反应过程。
• 脂质过氧化作用进一步产生烷氧自由基（RO· ）和有机氢 过氧化物（ROOH），后者可能重排成为内过氧化物中间 产物，然后分裂产生乙醛。
第一节 自由基理论
• 一、自由基的产生机理及来源
• 自由基又叫游离基，它是由单质或化合物的均裂（ Homdytic Fission）而产生的带有未成对电子的原子或 基团。它的单电子有强烈的配对倾向，倾向于以各种方式 与其他原子基团结合，形成更稳定的结。
• 自由基反应包含3个阶段，即引发、增长和终止阶段。 • 反应之初，引发阶段占主导地位，反应体系中的新生自由
1. 自由基的产生机理及来源 2. 自由基对机体活动的影响 3. 自由基清除剂的基本概念
•
随着生命科学的飞速发展，英国人Harman于1956年提出了自 由基学说。该学说认为，自由基攻击生命大分子造成组织细胞损伤， 是引起机体衰老的根本原因，也是诱发肿瘤等恶性疾病的重要起因， 其中的观点被越来越多的实验所证明。
看出，它含有未配对的电子，是一类具有高度化学活性的
物质。在正常的情况下，体内自由基处于不断产生与清除 的动态平衡之中，并在代谢中发挥着重要作用，参与一些
酶和前列腺素的合成，增强白细胞吞噬活性，提高杀菌效
果等。但是，如果自由基过多或清除过慢，则会对人体造 成严重危害。
（一）自由基积极的生物学功能
• 自由基作为人体正常的代谢产物，对维持机体的正常代谢 有特定的促进作用。这种促进作用主要表现在对机体危害 物的防御作用。
水的均裂作用或经金属催化过程由内源的过氧化氢分子形
成。紫外线能将过氧化氢分子分裂成两个羟自由基分子。 • 过氧基自由基的半衰期比较长，可达数秒，在生物系统中
扩散的途径相当长。在脂质过氧化过程中，从多不饱和脂
肪酸去掉一个氢原子开始，能形成过氧基自由基。羟自由 基能启动这一反应过程。
• 脂质过氧化作用进一步产生烷氧自由基（RO· ）和有机氢 过氧化物（ROOH），后者可能重排成为内过氧化物中间 产物，然后分裂产生乙醛。
第一节 自由基理论
• 一、自由基的产生机理及来源
• 自由基又叫游离基，它是由单质或化合物的均裂（ Homdytic Fission）而产生的带有未成对电子的原子或 基团。它的单电子有强烈的配对倾向，倾向于以各种方式 与其他原子基团结合，形成更稳定的结。
• 自由基反应包含3个阶段，即引发、增长和终止阶段。 • 反应之初，引发阶段占主导地位，反应体系中的新生自由
(5)自由基清除剂
5．参与肝脏的解毒作用 肝脏对外来毒物解毒的实质是在肝微粒体细胞色素 P450催化下对各类毒物的羟化作用。 P450催化下对各类毒物的羟化作用。一定剂量范围内的外 催化下对各类毒物的羟化作用 来毒物可被羟化并排出体外而完成解毒作用。 来毒物可被羟化并排出体外而完成解毒作用。 在肝解毒过程中，连接于细胞色素上的O2 自由基是真正 在肝解毒过程中，连接于细胞色素上的O2－·自由基是真正 起羟化作用的物质。 起羟化作用的物质。 6．参加凝血酶原的合成 凝血酶原是凝血酶的前体。 凝血酶原是凝血酶的前体。 在凝血酶原合成过程中， 前体蛋白质氨基端的10个谷氨 在凝血酶原合成过程中，其前体蛋白质氨基端的10个谷氨 羧化作用转变为10个 羧基谷氨酸残基， 酸残基经过酶促羧化作用转变为10 酸残基经过酶促羧化作用转变为10个γ-羧基谷氨酸残基， 形成凝血酶原。 形成凝血酶原。 该羧化过程与氧自由基密切相关，没有氧自由基的参加， 该羧化过程与氧自由基密切相关，没有氧自由基的参加， 就不能形成凝血酶原。 就不能形成凝血酶原。
第一节 自由基理论
自由基的概念：是由单质或化合物的均裂而产生 的带有未成对电子的原子或基团。它的单电子有 强烈的配对倾向，倾向于以各种方式与其他原子 基团结合，形成更稳定的结构，因而自由基非常 活泼，成为许多反应的活性中间体。
人体内的自由基分为氧自由基和非氧自由基。 人体内的自由基分为氧自由基和非氧自由基。 氧自由基 氧自由基占主导地位，约占自由基总量的 氧自由基占主导地位，约占自由基总量的95%。 。
二、自由基积极的生物学功能
自由基作为人体正常的代谢产物， 自由基作为人体正常的代谢产物，对机体危害物有 积极的防御作用。 积极的防御作用。 增强白细胞的吞噬功能， 1．增强白细胞的吞噬功能，提高杀菌效果 白细胞在吞噬细菌的过程中，对氧的消耗量激增， 白细胞在吞噬细菌的过程中，对氧的消耗量激增，会产生 大量的O 和 两者通过Haber Haber大量的O2－·和H2O2，两者通过Haber-Weiss 反应还会进一 步产生OH 这些活性氧对病原菌都有很强的杀灭效果。 OH·， 步产生OH ，这些活性氧对病原菌都有很强的杀灭效果。 OH·还可引发被吞噬细菌的不饱和脂肪酸降解 还可引发被吞噬细菌的不饱和脂肪酸降解， OH 还可引发被吞噬细菌的不饱和脂肪酸降解，降解终产 物丙二醛也是一种强力杀菌剂，足以致细菌死亡。 物丙二醛也是一种强力杀菌剂，足以致细菌死亡。 2．促进前列腺素的合成 前列腺素是人体内的一种重要的激素， 前列腺素是人体内的一种重要的激素，它以花生四烯酸为 前驱物质，经膜上多酶系统催化氧化生成， 前驱物质，经膜上多酶系统催化氧化生成，其生物合成途 径中必须有氧自由基（OH·或 径中必须有氧自由基（OH 或O2－·）的参与。 ）的参与。
第六章 自由基清除剂及其加工技术
帕金森病
帕金森病（Parkinson's disease）又称" 震颤麻痹"，巴金森氏症或柏金逊症。该病 是一种常见于中老年的神经系统变性疾病， 多在60岁以后发病。主要表现为患者动作 缓慢，手脚或身体的其它部分的震颤，身 体失去了柔软性，变得僵硬。最早系统描 述该病的是英国的内科医生詹母· 帕金 森， 当时还不知道该病应该归入哪一类疾病， 称该病为“震颤麻痹”。
喷雾干燥
应用于物料干燥的一种方法。于干燥室中 将稀料经雾化后，在与热空气的接触中， 水分迅速汽化，即得到干燥产品。 该法能直接使溶液、乳浊液干燥成粉状或 颗粒状制品，可省去蒸发、粉碎等工序。
• •
•
（四）碱提取酸沉淀法 黄酮苷类不溶于酸性水，易溶于碱性水; 采用碱液提取，再在提取液中加酸，黄 酮苷类即可沉淀析出。 简便易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的 提取。
心脏病
心脏病（heart disease）是心脏疾病 的总称，包括风湿性心脏病、先天性心脏 病、高血压性心脏病、冠心病、心肌炎等 各种心脏病。 加拿大研究人员20日发表报告说，全球 大约35%的心脏病发作与油炸食品、盐渍 零食和肉类有关。这再次表明，食用垃圾 食品和动物脂肪能诱发心脏病。
老年痴呆症
老年痴呆症(Alzheimer‘s disease,AD) 是 发生在老年期及老年前期的一种原发性退 行性脑病，指的是一种持续性高级神经功 能活动障碍，即在没有意识障碍的状态下， 记忆、思维、分析判断、视空间辨 认、情 绪等方面的障碍。、 生活方式是导致该病的原因之一。如吸烟 酗酒、不合理饮食、缺乏锻炼、与社会交 流少。
2 种类-包括氢自由基（H· ）、超氧阴离子
自由基清除剂(益长素)及应用新技术-2011
断奶当天
断奶后1周
断奶后6周
0.3 0.25
0.2 0.15
0.1 0.05
0
小肠MDA
35 30 25 20 15 10 5 0
小肠GSH-Px
8 7 6 5 4 3 2 1 0
小肠MT
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断奶仔猪血清与肝脏组织中自由基变化
35
断奶当天
30
25
20
15
1058 6 4 2 0氧化处理组 益长素80
T-SOD
益长素20
正常对照组 益长素40
1 0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1
0
氧化处理组 益长素80
MDA
益长素20
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2、益长素对肝脏细胞抗氧化力的影响
正常对照组：细胞间相 互连接，细胞结构完整
来源：外源性自由基和内源性自由基。 – 内源性自由基：在机体新陈代谢过程中由体内生化反应所产生。 – 外源性自由基：由外界因素如光化学因素、化学因素（药物、重 金属等）、高能辐射等引发共价键断裂而生成的自由基。
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自由基与机体氧化应激
自由基（Free Radical ，FR）的危害：
0 血清MDA
断奶后1周 肝脏MDA
70
断奶当天
断奶后1周
60
50
40
30
20
10
0 血清T-SOD 肝脏T-SOD
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氧化应激对猪生长性能的影响
利用Diquat（二吡啶基除草剂）诱导产生氧化应激，观察对生长 猪生长性能的影响（处理35天后测定结果）。
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机体内活性氧自由基产生的途径
物理因素：(1)X射线→水射解→H·+ OH· +O2 O2-· (2) 光离 R· +O2 O2-· + R 光 光激发 +O2 O2-· 化学因素：无机：M+ +O2→M2+ +O2-· 有机：RH+O2→R·+ O2-·+H+ +O2 O2-·+R 生化因素： 非催化：正铁血红蛋白Fe2++O2→正铁血红蛋白Fe3++O2-· 催 化：胰上的酶：线粒体、微粒体、质膜 可溶性酶：胞外：血浆铜蓝蛋白酶 胞内：黄嘌呤氧化酶、髓过氧化酶
3．参与脂肪加氧酶的生成
血小板脂肪加氧酶作用于花生四烯酸生成 1，2-氢过氧化-5，8，11，14-碳四烯酸（12HPETE），该化合物是具有强生物学活性化合物的前体。在HPETE形成过程中有活性氧自 由基参与。
自由基反应机理
自由基反应动力学有别于普通单分子或双分子反应，因为
Hale Waihona Puke 自由基可以连续传递出现连锁反应。 自由基反应机理：引发、增长和终止3个阶段。
反应初始引发阶段占主导地位，反应体系中的新生自由基形成
许多链的开端，反应物浓度高。 引发后的扩展阶段为反应的主体，如果起始有几个引发自由基， 在扩展阶段没有消失或增加，那么反应中有几条链。
Part
人体内的自由 基令肌肤缺水， 缺乏光泽，出 现干纹，色斑 等问题
击退体 内自由 基 健康 肌肤
有效抑制自由 基，肌肤的质 素明显得到改 善
击退体内的自 由基，彻底解 决底层肌肤问 题，令肌肤光 滑细嫩
第一节 自由基理论
(一)自由基的概念：
由单质或化合物的均裂而产生的带有未成对电子的原子或基 团。它的单电子有强烈的配对倾向，倾向于以各种方式与其
H2O2 也是一种重要的非自由基活性物，容易在活细胞中扩散。过氧化
氢酶能有效地将其转变成水，生成氧自由基。
OH·的活性最强，其半衰期估计为 10-9 秒，其产生后能迅速起反应。 在射线等高能辐射下，通过体内水的均裂作用或经金属催化过程由内 源的过氧化氢分子形成。紫外线能将过氧化氢分子分裂成两个羟自由 基分子。
二、自由基积极的生物学功能
自由基作为人体正常的代谢产物，对机体危害物有 积极的防御作用。 1．增强白细胞的吞噬功能，提高杀菌效果 白细胞在吞噬细菌的过程中，对氧的消耗量激增，会产生大量的 O2 －·和H O ，两者通过Haber-Weiss 反应还会进一步产生OH·，这些活 2 2 性氧对病原菌都有很强的杀灭效果。OH·还可引发被吞噬细菌的不饱 和脂肪酸降解，降解终产物丙二醛也是一种强力杀菌剂，足以致细菌 死亡。 2．促进前列腺素的合成 前列腺素是人体内的一种重要的激素，它以花生四烯酸为前驱物质， 经膜上多酶系统催化氧化生成，其生物合成途径中必须有氧自由基 （OH·或O2－·）的参与。
待到一定阶段，体系中的反应物浓度越来越少，自由基本身互
相碰头的机会越未越多，反应速度不能保持扩展阶段时那徉快，
自由基越来越少，最后反应终于停止。
A-A→ 2A· A· +B-C→A-B+ C· C· + A-A→A-C+ A· 2A· →A- A 2C· →C- C A· +C· →A -C
1O2是另一种非自由基的活性物，可能是体内的组织暴露于光中
形成的。其半衰期估计为10-6秒，具体时间取决于周围基质的性 质。它能通过转移其激发态能量或通过化学结合与其它分子相 互作用。
NO·也是一种很重要的自由基，它是精氨酸在酶作用下形成的
一种信号化合物，能松弛血小管平滑肌，防止血小板的凝集， 从而降低血压。也可通过激活参与初级免疫的巨嗜细胞而产生。 它的半衰期为 6 ～ 50 秒，很容易与氧发生反应，反应产物 NO2 也 是自由基。它还能与生物分子直接反应或与O2－·结合形成过氧 亚硝酸盐（ONOO－）。NO·过多会产生细胞毒性。
第六章 自由基清除剂
本章要点 自由基理论的产生机理及来源 自由基对机体活动的影响 自由基清除剂的基本概念
英国人Harman于1956年提出了自由基学说：自由
基攻击生命大分子造成组织细胞损伤，是引起机 体衰老的根本原因，也是诱发肿瘤等恶性疾病的 重要起因，其中的观点被越来越多的实验所证明。
他原子基团结合，形成更稳定的结构，因而自由基非常活泼，
成为许多反应的活性中间体。 （二）自由基的产生： 人体细胞在正常的代谢过程中，或者受到外界条件的刺激 （如高压氧、高能辐射、抗癌剂、抗菌剂、杀虫剂、麻醉剂 等药物，香烟烟雾和光化学空气污染物等作用），都会刺激
机体产生活性氧自由基。
人体内的自由基分为氧自由基和非氧自由基。
氧自由基占主导地位，约占自由基总量的95%。
超氧阴离子 过氧化氢分子 O2－· 烷氧基 RO· H2O2 氮氧自由基 NO· 羟自由基 OH· 氢过氧基 HO2－· 烷过氧基 ROO· 单线态氧
1O2
过氧亚硝酸盐 氢过氧化物 ONOO－ ROOH
它们又统称为活性氧，都是人体内最为重要的自由基。 非氧自由基主要有氢自由基（H·）和有机自由基（R·）。
引发 扩展
终止
如果反应体系中有自由基清除剂存在，它就能很快地捕捉自由基使扩 散不能形成。 因为氧分子与许多有机物反应时产生自由基，而自由基清除剂能捕捉 过氧自由基而中断连锁反应，阻止有机物的氧化，所以自由基清除剂 又称为抗氧化剂。
（三）自由基的来源
人体内特定的自由基有不同的来源。 O2－·扮演着非常重要的角色，因为在反应顺序上其他许多活性中间 产物的形成都始于与 O2－·起作用。它是从黄嘌呤氧化酶、NADPH氧 化酶通过酶的一电子还原作用释放的氧产生的或由呼吸链裂解生成的。 人体利用的氧气中约有1%～3%转化为O2－·。
自由基是人体生命活动中各种生化反应的 中间代谢产物，具有高度的化学活性，是 机体有效的防御系统，若不能维持一定水 平则会影响机体的生命活动。 但过多的自由基会攻击机体内的生命大分 子物质及各种细胞器，造成机体在分子水 平、细胞水平及组织器官水平的各种损伤， 加速机体的衰老进程并诱发各种疾病。
受自由 基影响 的肌肤