西安交通大学有机化学考研真题考试

西安交通大学有机化学考研真题考试

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西安交通大学考试题

学 院 考 试 日 期 年 月 日 专业班号

姓 名 学 号 期中

期末

一、用IUPAC 法命名或写出下列化合物的结构式（共10分）

CH 2OH H Cl

COOH

OH H 3.

COOH H 3CO

CH 3

4.

N

O CH 3

5.

CH 3

2.

C

C

BrH 2C

H 3C

CH 2CH 3CH 2CH 2Cl

1.

N N

N N NH 2

H

6.

7 β-溴丙酸的优势构象式 8 乙酰乙酸乙酯

9 L-组氨酸 10 α-D-吡喃葡萄糖的哈瓦斯式 二．完成下列反应式，若不反应请注明（20分）

C

CH 2H 3CH 2C H 3C

+HBr

ROOR'

?

1.

CH 2CH 3

KMnO 4

H +

?

PCl 3

?

CH 3OH

?

2.

成绩 共 6 页 第 1 页

OH

浓H 2SO 4

170O C

?

KMnO 4H +

?

?

3.

OCH 2CH 3

+HI

?

4.

NH

H 3C

+

?

Br 2

?

Mg

无水乙醚

？

5.

CH 3C O

Cl

CH 3C O

CH 2CH 3+I 2

NaOH

?6.

N

CHO 浓NaOH

?

7.

O

HO

HO HOH 2C

OCH 3

HO

?

8.

Benedict 试剂

C O O R 1

CH 2C H

O

C O

R 2

H 2C

O

P O

OH

OCH 2CH 2N(CH 3)3OH

完全水解

？

9.

COOH

H SH COOH

H

SH +

Hg

?

10

NH2

+NaNO2+

0o C ?

N

CH3

H3C

?

11.HCl

第 2 页

西安交通大学考试题

CH 3CH 2Br +CH 3ONa

?

12

H 2C

CH

C

CH 2CH 3

+HBr

?

13

三 选择题（10分）可能有一个或多个选项

1．下列体系中既存在p-π共轭又有σ-π超共轭效应的是__________

CH 3CH 2CHCH 3A H 2C

CH

Cl

B

Br

H 3C

C

H 3C

CH CH 2

D

2．①苯②氯苯③甲苯④苯酚⑤苯甲醛发生硝化反应活性顺序是___________ A ⑤>④>③>②>① B ④>③>①>②>⑤ C ④>③>②>①>⑤ D ③>②>①>④>⑤

3. 下列化合物与AgNO 3/EtOH 反应时，活性最大的是__________

A Br

B

Br

C CH 2Br

D CH 2Br

4. Lysol 消毒液的主要成份是___________

A 邻苯二酚和α-萘酚

B 邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚

C 邻甲酚、对甲酚和间甲酚

D 苯甲醇和苯酚 5．下列化合物加热易生成酮的是__________

A 乙酰乙酸

B 水杨酸

C 草酸

D 丙酮酸

6.化合物C 5H 12O 可发生碘仿反应，其脱水产物经KMnO 4/H + 氧化生成1分子酮，该化合物可能结构式为______

C

CH 3CHCHCH 3

OH

CH 3

A

C COOH

CH 3

CH 3H 3C

B

CH 3CH 2CHCH 3

OH

CH 3CHCH 2CH 2OH

CH 3

D

7.下列化合物中烯醇式含量最高的是________

O

C

O

CH 2COOH

O

C O CH 2

A

B

C

O

O C

H 3C

C

O

CH 2

C

O OCH 3

D

H 3C

C

O CH 2

C

O CH 3

8.下列化合物加热时能放出CO 2的是________

A

COOH COOH

B

HOOC

COOH

C

HCOOH

D

COOH

O

9.下列碳正离子中稳定性最大的是________

(CH 3)3C

A

B

C

D

(CH 3)2CH

CH 3CH 2

CH 3CHCH 2

CH 3

10.下列化合物具有芳香性的是_______

CH 3

A

B

C

D

四、是非题（正确画“√” ，不正确画“×” ，10分）。 1.具有旋光性的物质一定存在对映异构体。（ ） 2.能够发生Molish 显色反应的物质一定是糖。（ ） 3.苯甲醛和苯乙醛可以用Fehling 来区别。（ ）

4.在酯化反应中，羧酸或醇中烃基体积越大，酯化速率越慢。（ ）

5.石油醚是醛类化合物。（ ）

6.胆固醇能发生Liberman-Burchartd 反应。（ ）

7.甲基异丙基醚与2-甲基-2-丙酮互为同分异构体。（）

8.FeCl3显色的一定是酚类化合物。（）

9.醇醛缩合反应是醇和醛的缩合反应。（）

10.酮体是乙酰乙酸、β-羟基丁酸和丙酮的总称。（）

五、回答问题（15分）

1.何为差向异构体?

2.何为必需氨基酸？写出五种必需氨基酸。

3.简述淀粉和纤维素的异同点。

4.写出CH3COOH和CH3CH2OH在酸性条件下生产酯的反应机理。

5.维持蛋白质空间构象的副链主要有那几种？

六、用化学方法鉴别下列各组化合物。（12分）

1. 甲醇、乙醇、乙醛、丙酮

2. 甲苯、环戊烯、螺[2,4] 庚烷、二环[2,2,2]辛烷

3. 乙酰苯胺、阿司匹林、胆酸、半胱氨酸

4. α-D-吡喃葡萄糖、α-D-呋喃果糖、淀粉、蔗糖

七、合成题（12分）

1．以乙烯为原料合成乙酰乙酸乙酯。

2．以苯为原料合成间氯甲苯。

八、推结构（13分）

1．某化合物A分子式为C4H9O2N，具有旋光性，与NaHCO3溶液作用放出CO2；A与HNO2反应则放出N2，并转化为B；B的分子式为C4H8O3，B仍有旋光性。B与浓H2SO4共热脱水得C4H6O2（C），C能使KMnO4褪色，若与酸性KMnO4加热反应，则得到CO2、H2O和醋酸。试写出A、B的Fischer投影式并用R、S 法命名，C的分子结构式并用Z、E法命名。

2．化合物A的分子式为C9H12O，与NaOH和高锰酸钾溶液均不反应，与碘化氢共热生成化合物B和C。B的分子式为C6H6O，C的分子式为C3H7I，B遇溴水立即生成白色沉淀，C与硝酸银醇溶液共热产生黄色沉淀，试写出A、B、C 的结构式和相应的化学反应方程式。

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