中药化学生物碱
中药分析5-1-生物碱课件
测定方法包括紫外分光光度法、高效液相色谱法等。
延胡索中延胡索乙素成分分析
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延胡索乙素的结构与性质
延胡索乙素是延胡索中的主要生物碱成分，具有 特定的结构和性质，包括分子式、分子量、离
从延胡索中提取延胡索乙素的方法包括溶剂法、 酸水提取法等。常用的分离方法包括色谱法、结 晶法等。
中药分析5-1-生物碱课件
目录
• 生物碱概述 • 生物碱提取与分离方法 • 生物碱鉴定与含量测定方法 • 常见中药中生物碱成分分析 • 生物碱药理活性与临床应用 • 实验操作注意事项与实验报告要求
01
生物碱概述
生物碱定义与分类
生物碱定义
生物碱是一类含氮的碱性有机化 合物，通常存在于植物、动物和 微生物中，具有广泛的生物活性 和药理作用。
操作
将含有生物碱的中药提取物通过色谱柱，以适当的流动相进行洗脱。生物碱在色谱柱上因吸附作用而达到分配平 衡，不同生物碱因吸附力不同而按一定顺序流出色谱柱。通过收集流出液并对流出液进行检测，可以得到单一或 纯度较高的生物碱组分。
03
生物碱鉴定与含量测定方法
呈色反应鉴定法原理及应用
原理
利用生物碱与特定试剂发生颜色反应 的特性，通过观察颜色变化来判断生 物碱的存在。
操作
将含有生物碱的中药粉末与适量的固体吸附剂（如硅胶、氧化铝等）混合均匀， 然后进行加热。生物碱在加热过程中升华，被吸附在固体吸附剂表面。最后通过 冷却、洗脱等步骤将生物碱从吸附剂上分离出来。
色谱法原理及操作
原理
利用生物碱在固定相和流动相之间的分配平衡进行分离。色谱法具有分离效果好、分辨率高等优点，适用于复杂 样品中生物碱的分离和纯化。
原理
利用高效液相色谱仪对生物碱进行分离和检测，通过峰面积或峰高与标准曲线比较来测 定生物碱的含量。
中药化学练习题：第十章生物碱
1．大多数叔胺碱和仲胺碱为（）性，一般能溶于（），尤其易溶于（）。
2．具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下，在（）中其内酯或内酰胺结构可开环形成（）而溶于水中，继之加（）复又还原。
3．生物碱分子碱性强弱随杂化程度的升高而（），即（）。
4．季铵碱的碱性强,是因为（）。
5．一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性（）。
6．醇胺型小檗碱的碱性强是因为其具有（），其氮原子上的孤电子对与α-羟基的C—O单键的б电子发生转位，形成（）。
7．莨菪碱的碱性强于东莨菪碱主要是因为东莨菪碱（），其次是因为（）。
8．生物碱沉淀反应要在（）中进行。
水溶液中如有（）、（）、（）亦可与此类试剂产生阳性反应，故应在被检液中除掉这些成分。
9．生物碱的提取最常用的方法以（）进行（）或（）。
10．将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂，以不同酸性缓冲液依pH（）依次萃取，生物碱可按碱性（）先后成盐依次被萃取出而分离，此法称为（）。
11．用吸附柱色谱分离生物碱，常以（）或（）为吸附剂，此时生物碱极性大的（），极性小的（）。
12．Hofmann 降解反应的必要条件是（），其次是（）。
而vonBraun反应可直接使（），不要求（）。
13．不同类型N上质子的δ值大小，酰胺（），脂肪胺（），芳香胺（）。
14．在生物碱的13C-NMR 谱中，生物碱结构中氮原子（）产生的吸电诱导效应使邻近碳原子向（）位移。
15．麻黄碱和伪麻黄碱因其为（）不能与大数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应，故常用（）和（）鉴别之。
16．元胡中主要含（）型和（）型异喹啉类生物碱。
17．小檗碱一般以（）的状态存在，但在其水溶液中加入过量碱，则部分转变为（）或（）。
18．阿托品为莨菪碱的（）。
19．莨菪烷类生物碱都是（），易水解，尤其在碱性水溶液中更易进行。
如莨菪碱水解生成（）和（），而东莨菪碱水解生成的（）不稳定，立即异构化成（）。
20．区别莨菪碱和东莨菪碱可用（），此时莨菪碱反应生成（），而东莨菪碱反应生成（）。
中药化学生物碱汇总共37页文档
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
中药化学化合物的分类
中药化学化合物的分类中药化学化合物是指存在于中草药中具有特定药理活性的化学物质。
这些化合物是中草药发挥药物功效的主要活性成分，对于药物研究、药效评价和临床应用具有重要意义。
根据其化学结构和药理活性，中药化学化合物可以被分为多个类别。
一、生物碱类化合物生物碱是一类在自然界广泛存在的含氮碱性有机化合物，具有显著的药理活性。
常见的生物碱类化合物包括阿片类生物碱、喹啉类生物碱、吡咯烷生物碱等。
这些化合物常用于镇痛、镇静、抗炎等方面的药物治疗，如阿片类生物碱可用于缓解疼痛或作为麻醉剂。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类化学结构上类似于花青素的天然化合物，广泛分布于植物中，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
黄酮类化合物在中药中的应用非常广泛，如大黄素可用于治疗便秘，黄芩素具有抗炎作用。
三、苯丙素类化合物苯丙素类化合物是一类由苯丙素骨架构成的天然化合物，常见的有桂皮素、丁香素等。
这些化合物具有抗炎、抗菌和抗肿瘤等功效，广泛应用于中药制剂中。
四、多糖类化合物多糖是由多个糖分子组成的生物大分子化合物，常见的多糖类化合物如枸杞多糖、灵芝多糖等。
多糖类化合物具有提高机体免疫力、抗肿瘤和抗氧化作用，被广泛应用于中药领域。
五、皂苷类化合物皂苷类化合物是一类含有糖苷键和苷链的天然化合物，常见的有五味子皂苷、银杏果皂苷等。
皂苷类化合物具有增强免疫力、抗菌、抗炎和抗氧化等多种药理活性。
六、挥发油类化合物挥发油是指在室温下具有较高蒸汽压的化合物混合物，常见的有薄荷腦、茴香醚等。
挥发油类化合物具有镇痛、解热、驱虫等功效，常用于中药领域的外用药物或膏剂。
七、多酚类化合物多酚类化合物是指含有多个酚基团的有机物，常见的有黄酮醇、鞣质等。
多酚类化合物具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种生物活性。
通过对中药化学化合物的分类，我们可以更好地理解中药的药理作用和临床应用。
这有助于指导中药的合理使用、药物的研发和新药的发现。
在中药研究领域，对中药化学化合物进行分类和研究，不仅有助于深入探究中药的药理机制，还能为中药现代化提供科学依据，促进中医药的传承和发展。
中药中生物碱类化学成分
按特殊功能基分类
*
（了解） 见下表
1.颠茄类 生物碱、 2.乌头类 生物碱等 （ 了解）
1.仲胺类 生物碱 （仲胺碱） 2.叔胺类 生物碱 （叔胺碱） 3.季铵类 生物碱 （季胺碱）
1.水溶性 生物碱 2.脂溶性 生物碱 3.酸碱两 性生物碱
1.酚性生 物碱 2.内酯类 生物碱 3. （内） 酰胺类生 物碱
生物碱类型
吡咯衍生物
基本母核
1.简单吡咯衍生物
举
例
CH2COCH2
N H
吡咯
N CH3
N CH3
红古豆碱
CH3 CH3
2.吡咯里西啶衍生物
HO OH
N H
四氢吡咯
N
吡咯里西啶
O
CH3 O
O
O
N
野百合碱
3.吲哚里西啶衍生物
O
O H
N
N
吲哚里西啶 一叶萩碱
生物碱类型
吡啶衍生物
基本母核
1.简单吡啶衍生物
学习目标
知识要求
能力要求
教学内容
学习 提示
任务 一
中药中生物碱类化学成分的结构、 理化性质及提取分离知识
麻黄中生物碱类成分的提取分 离技术
实训 麻黄中麻黄碱的提取分离及鉴定
学习提示
一
二
生物碱的结构与分类 生物碱类化学成分的理化性质 生物碱的提取、分离与检识
一
生物碱
分 布 经典定义
生物碱指来 源于生物界 的一类含氮 有机化合物 。
H3C
N
CH3
川芎嗪
（二） 生物碱类化合物的理化性质
性状
形 态 味 颜 色
挥发性与 升华性
中药化学 第十章 生物碱
O N O N
MeO
+ OH N MeO OMe OMe
2
12 11
10
OMe
OMe
•
原小檗碱
小檗碱
延胡索乙素
• •
2．苄基异喹啉类
为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱。
MeO OMe MeO N MeO H 3C N H O OMe OH OMe N MeO H CH3
• •
2．生物碱碱性大小与分子结构的关系 （1）氮原子的杂化方式 生物碱分子中氮原子的孤电子对在 有机胺分子中为不等性杂化，其碱性强弱随杂化程度的升高而 增强，即sp3＞sp2＞sp。 • 生物碱分子中碱性基团的pKa值大小顺序一般是： • 季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯。
MeO
•苄基异喹啉类 为两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连 接的一类生物碱。连接方式较多，故类型也较多。 • 4．吗啡烷类 代表性的化合物有罂粟中的吗啡(morphine)、 可待因(codeine) 等。
HO CH 3 O
CH3 N
O
CH3 N
O
CH3 N
HO
HO
•
吗啡烷
吗啡
O N H N H gl c
N H NH2 N H N H 3C N O
•
吲哚
靛青苷
色胺
吴茱萸碱
•
（三） 单萜吲哚类 分子中具有吲哚母核和一个C9或C10的 裂环番木鳖萜及其衍生物的结构单元。如萝芙木中的利血平 (reserpine)、番木鳖中的士的宁(strychnine)等。
N H N H O H O H H 3C O O C OMe OMe O CO MeO N H H N H OMe OMe
含生物碱的中药口诀
含生物碱的中药口诀【实用版】目录1.中药与生物碱的概述2.生物碱在中药中的重要性3.常见含生物碱的中药及其功效4.使用含生物碱的中药的注意事项正文【1.中药与生物碱的概述】中药是指从自然界中采集或者栽培的植物、动物、矿物等天然物质，经过加工、炮制等一系列工艺处理，制成用于预防、治疗、调理疾病或保健的药品。
中药在我国已有数千年的历史，其疗效独特，深受广大人民群众的信赖。
生物碱是一类含氮碱性化合物，广泛存在于植物中。
生物碱具有多种生理活性，如抗菌、抗病毒、抗癌等，因此在中药中有着非常重要的地位。
【2.生物碱在中药中的重要性】生物碱是中药中的重要成分之一，具有广泛的药理活性。
许多中药正是因为含有生物碱成分而具有显著的疗效。
生物碱在中药中的作用主要表现在以下几个方面：1.抗菌消炎：许多生物碱具有抗菌、消炎作用，如黄连、黄柏等中药含有小檗碱，具有抗菌、消炎作用。
2.抗病毒：一些生物碱具有抗病毒作用，如板蓝根中含有靛玉红，具有抗病毒作用。
3.抗癌：部分生物碱具有抗癌作用，如喜树碱、长春新碱等。
4.镇痛、镇静：有些生物碱具有镇痛、镇静作用，如川乌、草乌等中药含有乌头碱，具有镇痛、镇静作用。
【3.常见含生物碱的中药及其功效】1.黄连：主要含有小檗碱，具有清热燥湿、泻火解毒的功效。
2.黄柏：主要含有小檗碱，具有清热燥湿、泻火解毒的功效。
3.板蓝根：主要含有靛玉红，具有清热解毒、凉血消肿的功效。
4.喜树：主要含有喜树碱，具有清热解毒、散结消肿的功效。
5.长春花：主要含有长春新碱，具有抗癌、免疫调节的功效。
6.川乌、草乌：主要含有乌头碱，具有祛风湿、温经止痛的功效。
【4.使用含生物碱的中药的注意事项】虽然含生物碱的中药具有较好的疗效，但在使用过程中也需要注意以下几点：1.严格遵循医嘱：使用中药时，一定要根据医生的建议和处方进行，切勿随意使用。
2.注意药物相互作用：中药与其他药物之间可能存在相互作用，使用时需注意。
3.适量用药：中药的剂量需要严格控制，过量使用可能导致中毒。
最新中药化学辅导——生物碱的理化性质
中药化学辅导——生物碱的理化性质性状元素组成：c、h、n（绝大多数含氧，个别含其他元素，如Cl、s）。
┌ 结晶（多数）│形状┤ 无定型粉末（少数）│└ 液体（小分子且无氧原子，或氧原子以酯键存在）┌ 有一定的熔点或沸点│熔点┤ 有的有双熔点│└ 有的为分解点┌ 多数有苦味，少数有其他味觉，如甜味。
│其他┤ 挥发性或升华性（液体生物碱或小分子生物碱）│└ 白色或无色透明体（少数结构中有较长共轭体系的生物碱有颜色。
）旋光性生物碱结构中有手性碳原子或手性分子，则具有旋光性。
┌ 手性碳原子的构型│影响生物碱旋光性的因素┤┌ 熔剂｜│││ ph└ 测定时的┤│ 浓度│└ 温度生物碱的生理活性与其旋光性有关，一般左旋体的生理活性比右旋体强。
溶解度★★★溶解性┌ 亲脂性││(数量多，易溶于低极性有机溶剂，可溶于极性较大的有机溶剂，难溶或不溶水。
)游离生物碱┤│└水溶性(数量少，易溶于水、酸水和碱水，可溶极性大的有机溶剂。
不溶低极性有机溶剂。
)生物碱盐的溶解度和与其成盐的酸有关沉淀反应★生物碱沉淀反应可用于判断中药中是否含有生物碱，以及在生物碱提取分离过程作为追踪手段，还可用于分离纯化生物碱；此外某些生物碱与沉淀试剂反应的生成物具有完好结晶和一定熔点时，可对生物碱进行鉴定。
大多数生物碱能和某些试剂生成难溶于水的复盐或分子络合物等，称为生物碱的沉淀反应，所用的试剂称生物碱沉淀试剂。
生物碱的沉淀反应一般在酸性水溶液中进行，苦味酸试剂和三硝基间苯二酚试剂可在中性条件下进行。
为了避免假阳性反应，反应前先将样品酸性水溶液进行净化处理。
有些生物碱与生物碱的沉淀试剂不反应，如麻黄碱、咖啡碱等与碘化铋钾不反应，故进行沉淀反应一般采用3种以上试剂进行。
显色反应纯品生物碱单体能与一些浓无机酸为主的试剂反应，生成不同颜色，这种试剂称为生物碱的显色试剂，常用于检识和区别个别生物碱。
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化学式：C8H8O2N2性质：蓖麻碱纯品为白色针状或棱柱状结晶性生物碱,熔点201~205℃,在170~180℃、2. 667 kPa时升华。
蓖麻碱易溶于热水和热的氯仿中,在热乙醇中有一定的溶解度,难溶于乙醚、石油醚和苯。
它是一种中性生物碱,水溶液呈中性,与酸不易形成盐。
其碱性溶液能使高锰酸钾还原,同时生成氢氰酸。
蓖麻碱属于剧毒生物碱,因分子中含有氰基,毒性很大,对人可引起恶心、呕吐,严重时呼吸抑制死亡。
对鸡毒性,在饲料中蓖麻碱含量超过0.01%,抑制鸡的生长,含量超过0.1%时,鸡麻痹中毒死亡。
猕猴桃碱：属单萜衍生物类生物碱。
油状液体。
沸点100～103℃（1.20kPa）。
旋光度-7.2°（c=17.54，氯仿）。
其苦味酸盐熔点143℃。
来源于猕猴桃科植物木天蓼[Actinidia polygama (Sieb. Et Zucc.)Mig.]枝叶，软枣猕猴桃[A. arguta(Sieb.et Zucc) Planch.]全草等。
动物实验显示具有镇静、降压、促进唾液分泌及缩短性周期的休止期、延长动情期的作用，其苦味酸盐、盐酸盐具有中枢抑制作用。
金雀花碱是一种注射液，用于室性心动过速。
司巴丁;鹰爪豆碱,金雀花碱<生物活性>呼吸兴奋作用；对大脑循环的增压作用。
<来源> 豆科槐属植物苦豆子的种子；豆棵槐属植物的种子；豆科野决明属植物披针叶黄华的全草；高山黄华的地上部分；野决明的地上部分；互生野决明；小叶野决明；紫藤的种子；豆科植物金雀花；豆科植物的茎皮；鹰爪豆。
苦参碱a－苦参碱为针状或柱状结晶，熔点为76度B－甘参碱为斜方晶状Prismatic crystal ，熔点为87度；r－苦参碱为液体，沸点为223度；&－苦参碱是柱状结晶，熔点为84度。
1.利尿作用: 苦参煎剂:含之苦参碱给兔口服注射，皆可产生利尿作用，尿量增加前既有盐分排出之增多。
但实验中所用家兔之数目较少，又未叙述饮水控制之情况，因而有人认为需进一步研究{融升生物}.
2.抗病原体作用: 煎剂在试管中，高浓度(1：100)对结核杆菌有抑制作用。
煎剂(8%)，水煎剂在体外对某些常见的皮肤真菌有不同程度的抑制作用
苦参碱在农业上的应用：苦参碱是由中草药苦参的根、茎、叶果实经乙醇等有机溶剂提取制成的，是生物碱，一般为苦参总碱，成分主要有苦参碱，氧化苦参碱、槐果碱，氧化槐果碱、槐定碱等，以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。
苦参碱是天然植物农药，本品对人畜低毒，是广谱杀虫剂，具有胃毒和触杀作用。
符合农业可持续发展方向，目前苦参碱由西安融升生物专业研发生产其研究发现苦参碱对蔬菜霜霉、疫病、炭疽病也有很好的防效。
值得关注开发。
目前国内苦参碱制剂有0.3%苦参碱水剂、0.8%苦参碱内酯水剂、1%苦参碱溶液、1.1%苦参碱溶液、1.1%苦参碱粉剂等，这些植物源药剂已应用在防治蔬菜、果树、茶叶、等作物一些害虫取得良好防效。
对蔬菜刺吸式口器昆虫蚜虫、鳞翅目昆虫菜青虫、茶毛虫、小菜蛾，以及茶小绿叶蝉、白粉虱等都具有理想的防效。
莨菪碱
hyoscyamine
一种莨菪烷型生物碱。
分子式C17H23NO3。
又称天仙子碱。
存在于许多重要中草药中，
如颠茄、北洋金花和曼陀罗。
无色针状晶体。
熔点108.5℃，
比旋光度（乙醇）。
难溶于水，可溶于沸水和乙醇、氯仿。
将丁二醛、甲胺和丙酮共混于碱性溶液，经长时间放置可合成莨菪酮。
莨菪碱为左旋体，在溶液中易渐渐失去旋光变为消旋体，即颠茄碱，又称为阿托品。
在提取过程中，植物中的大半莨菪碱也能消旋化为颠茄碱。
莨菪碱是副交感神经抑制剂，药理作用似阿托品，但毒性较大，临床应用较少。
莨菪碱有止痛解痉功能，对坐骨神经痛有较好疗效，有时也用于治疗癫痫、晕船等。
喜树碱对肠胃道和头颈部癌等有较好的近期疗效，但对少数病人有尿血的副作用。
10-羟基喜树碱的抗癌活性超过喜树碱，对肝癌和头颈部癌也有明显疗效，而且副作用较少。
麦角新碱与催产素作用相似，对子宫平滑肌有选择性兴奋作用，可增强宫缩。
但与催产素有以下不同。
1.麦角新碱作用强而持久，可维持数小时；
2.可引起强直性收缩；
3.对宫颈和宫体均有兴奋作用，强度无明显差异；
4.口服有效，10分钟即起作用，维持3～6小时，静注则立即生效。
适应症及禁忌症：
适用于产后出血及产后子宫复旧不全，不能作为引产或催产用。
血管硬化及有冠状动脉疾患者忌用。
因可能诱发产后子痫，妊高征产妇慎用。
F. wuyangensia Z. Y．Cao，紫花鄂北贝母F.ebeiensis var．purprea
G.D.Yu et P.Li等。
实
瞳作用．
石斛碱具有止痛、解热作用，可降低心率、血压，减慢呼吸，具强壮作用并可解巴比妥中毒。
药理试验表明，口服石斛煎剂能促进胃液分泌，帮助消化；金钗石斛中提取的两种菲类化合物具有抗人体肺癌、卵巢腺癌和前髓细胞白血病的作用；金钗石斛能显著提高SOD（超氧化物岐化酶）水平，降低LPO（过氧化脂质）而起到延缓衰老的作用；石斛所含的一种酯类成分还有活血化瘀，治疗血栓闭塞性脉管炎，脑血栓形成，动脉硬化性闭塞等作用。
粉防己碱，化学药物，为无色针状结晶，主要用于镇痛,肌松,抗过敏,抗心律失常,抗菌抗肿
瘤降压抗血凝。
槟榔碱油状液体。
【溶解情况】
可与水、乙醇或乙醚以任何比例混合。
【用途】
有拟胆碱作用。
并具有像烟碱的作用。
在医疗上用于治疗青光眼，能使绦虫瘫痪，所以
也用作驱绦虫药，与南瓜仁效果更好。