内酰胺介绍
B内酰胺类教学课件ppt
可出现皮疹、荨麻疹、红斑、瘙痒等皮肤 过敏反应，严重者出现呼吸困难。
其他不良反应
头痛、头晕、恶心、呕吐等。
肝功能损害
长期或大量使用可引起胆汁淤积性黄疸、 肝功能异常。
处理
立即停药，就医治疗。
使用注意事项
• 严格掌握适应症：使用前应明确诊断，根据病情合理选择抗生素。 • 用药时间及剂量：严格按照医嘱用药，注意控制用药时间和剂量。 • 联合用药：避免多种抗生素联合使用，以免产生耐药性。 • 特殊人群用药指导 • 孕妇：使用前应先权衡利弊，谨慎使用。 • 哺乳期妇女：哺乳期妇女应避免使用或使用后暂停哺乳。 • 儿童：根据体重和年龄合理选择药物剂量。 • 老年人：老年患者往往伴有多种疾病，易发生药物相互作用，应谨慎使用。
通过抑制细胞壁肽聚糖的合成，从而破坏细菌细胞壁的完整性，使细菌细胞溶解 。
抑制蛋白质合成
通过与核糖体结合，抑制细菌蛋白质的合成，从而抑制细菌的生长和繁殖。
02
b内酰胺类抗生素的抗菌谱
青霉素类抗菌谱
1 2
青霉素G
对革兰阳性菌、革兰阴性球菌和螺旋体有抗菌 活性。
青霉素V
对革兰阳性菌和革兰阴性球菌有抗菌活性，对 肺炎链球菌和脑膜炎奈瑟菌活性较强。
过敏反应
部分人对抗生素成分会产生过敏反应，如皮疹、 呼吸急促等症状。
损害肝肾
部分抗生素成分会经过肝脏和肾脏代谢，长期过 量使用会对肝肾造成一定的损害。
二重感染
长期使用抗生素可能会消灭体内大部分敏感菌株 ，但对于某些非敏感菌株无法起到作用，导致二 重感染。
04
b内酰胺类抗生素的不良反应和注意事 项
主要不良反应及处理
05
b内酰胺类抗生素的临床应用效果及案内酰胺类抗生素能够有效覆盖多种细菌感染，如呼吸系统感
药物化学-内酰胺类
舒巴坦（sulbactam,青霉烷砜） 抗菌作用略强于克拉维酸。 复方制剂：氨苄西林舒巴坦（优立新） 主要应用于产-内酰胺酶的流感嗜血 杆菌淋病奈瑟菌、肠杆菌属、金葡菌所致 的感染。不用于阴沟杆菌、绿脓杆菌感染。 头孢哌酮钠舒巴坦钠 主要应用于产-内酰胺酶的肠杆菌、 绿脓杆菌及厌氧菌感染。 他佐巴坦（tazobactam，三唑巴坦） 抑酶作用最强。 复方制剂：哌唑西林钠他佐巴坦钠
3 用于伤寒、副伤寒、尿路感染和呼吸 道感染。
• 阿莫西林（羟氨苄青霉素）
1抗菌谱与活性与氨苄相似，但对肺炎 球菌和变形杆菌作用比后者强。 2 口服吸收好，血药浓度高于氨苄。 3 用 于 下 呼 吸 道 感 染 治 疗 。
抗绿脓杆菌广谱青霉素
包括羧苄~,磺苄~,替卡~,呋苄~等 对绿脓杆菌和肠杆菌科细菌有效
四、氧头孢烯类
拉氧头孢（latamoxef） 与第三代头孢菌素相似。 抗菌谱广、抗菌作用强、对-内酰胺 酶极稳定。 用于治疗尿路、呼吸道、妇科、胆道 感染及脑膜炎、败血症。
五、头霉素类
化学结构与头孢菌素类似，在7-ACA的 C7上增加一个甲氧基。 分A、B、C三型，C型抗菌作用最强。 临床常用其衍生物。 头孢西丁（cefoxitin） 抗菌谱广，对厌氧菌有效。 用于治疗由需氧和厌氧菌引起的盆腔、 腹腔及妇科的混合感染。
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抗菌谱 ：“三菌一体” 大多数G+菌：葡萄~ 溶血性链~ 肺炎~ （ G+球菌）白喉~ 破伤风~ 产气荚膜~ （ G+杆菌） G-球菌： 脑膜炎~ 淋~ 放线菌 螺旋体：梅毒~ 回归热~ 钩端~ G-杆菌： 作用微（细胞壁主要由磷脂蛋 白和脂多糖组成，菌体内渗透压较低， 对青霉素不敏感） 真菌、立克次体、衣原体、病毒、 支原体、原虫不敏感。
药物学基础-内酰胺类
破伤风、气性坏疽、白喉、流行性脑 脊髓膜炎、淋病
梅毒、钩端螺旋体病、回归热、纺线 菌病
不良反应
过敏反应
发生率高，表现有 皮肤过敏和血清样 反应，如皮疹、血 管神经性水肿、药 热、腹痛、关节肿 痛、淋巴结肿大等
严重者引起过敏性 休克，表现为烦躁 、胸闷、气急、面 色苍白、出冷汗、 发绀、脉搏细弱、 血压下降、昏迷等 ，可导致呼吸和循 环衰竭而危及生命
青霉素G 过敏反应的防治措施
① ② ③
严格掌握适应症，在有抢救过敏性休 克的条件下才能注射青霉素。
详细询问患者有无药物过敏史，对有 青霉素过敏史者禁用ห้องสมุดไป่ตู้对其他药物过 敏者慎用。
使用前需先做皮试（包括初次注射、 中途更换批号及停药时间超过三天 者）。
青霉素G 过敏反应的防治措施
④ ⑤ ⑥
避免在饥饿时用药及局部用药，注射后 要观察20分钟。
名称
头孢氨苄(先锋Ⅳ）、头孢唑啉（先锋 Ⅴ）、头孢拉定（先锋Ⅵ）、头孢羟 氨 头孢克洛、头孢呋辛、头孢孟 头孢噻肟、头孢曲松、头孢他定、头 孢哌酮 头孢匹罗、头孢吡肟、头孢利定
肾毒性
++ + -
三、新型－内酰胺类
（一）碳青霉烯类 美洛培南、亚胺培南－西司他丁钠 特点：广谱、强效、耐酶、抑酶等。主要用于呼 吸道、泌尿道、妇科、皮肤软组织感染、脑膜炎、 败血症等。与青霉素有交叉过敏反应。
3
肌内注射可出现局 部红肿、疼痛、硬 结，钾盐尤甚。静 脉给予大剂量钾盐 时，可出现高钾血 症，甚至心律失常 ，故钾盐不可快速 静脉注射。
（二）半合成青霉素
1 2
耐酸青霉素：青霉素V
耐酸耐酶青霉素：苯唑西林、氯唑西林
3
4 5
7.3 内酰胺类
第七章化学治疗药物7.3 青霉素β-内酰胺类抗生素β-lactam antibiotics ——繁殖期杀菌药分类青霉素类天然青霉素：青霉素G半合成青霉素：阿莫西林等头孢菌素类一、二、三、四代非典型的β-内酰胺类碳青霉烯类：亚胺培南β-内酰胺酶抑制药：克拉维酸、舒巴坦第一节抗菌作用机制及特点与青霉素结合蛋白(PBPs)结合，抑制转肽酶，阻碍细胞壁粘肽合成—→细胞壁缺损，水分渗入，菌体膨胀裂解而死亡。
作用特点对已合成细胞壁效力弱，属于繁殖期杀菌药对繁殖期细菌杀菌作用强，对急性、严重感染疗效好人类细胞无细胞壁，故对宿主毒性小因G+菌富含细胞壁，故青霉素对G+菌效果好，对G-几乎无效——窄谱第二节青霉素类抗生素天然青霉素：青霉素G半合成青霉素：•口服青霉素类青霉素V•耐酶青霉素类甲氧西林、氯唑西林、氟氯西林。
•广谱青霉素类氨苄西林、阿莫西林。
•抗铜绿假单胞菌广谱青霉素类羧苄西林、哌拉西林。
•抗革兰阴性菌青霉素类美西林和匹美西林青霉素（penicillin）又称青霉素G【理化特性】➢结晶性白色粉末，室温稳定➢水溶液不稳定，易分解失效，生成抗原性产物——临用前配制➢易被酸、碱等破坏——用注射用水或等渗氯化钠注射液溶解【体内过程】不耐酸，口服吸收少，可im、iv分布广，主要在细胞外液及组织间液主要以原形经肾小管分泌排泄，丙磺舒协同作用Bhs可与青霉素竞争肾小管分泌，两药合用会提高青霉素的血药浓度，延长半衰期【抗菌作用】（三菌一体）1. G+菌高度敏感：球菌——肺炎球菌，溶血性链球菌，草绿色链球菌杆菌——白喉杆菌，炭疽杆菌厌氧杆菌——产气夹膜杆菌，破伤风杆菌等敏感但易耐药：金黄色葡萄球菌——产青霉素酶2. G-菌敏感但易耐药：球菌——脑膜炎球菌淋球菌（产生β-内酰胺酶）3. 螺旋体（梅毒等）【临床应用】➢链球菌感染性疾病（肺炎、脑膜炎、心内膜炎、败血症等）➢脑膜炎球菌等引起的脑膜炎➢螺旋体感染（梅毒、回归热）➢G+杆菌感染（破伤风、白喉等）因其选择性高，在上述感染的治疗中常作为首选药物【不良反应】毒性低1、常见过敏反应药疹、药热、过敏性休克2、赫氏反应治疗梅毒、钩端螺旋体等病时，出现全身不适、寒战、高热等。
内酰胺类抗菌药物简介共27页文档
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
Hale Waihona Puke 内酰胺类抗菌药物简介1、纪律是管理关系的形式。——阿法 纳西耶 夫 2、改革如果不讲纪律，就难以成功。
3、道德行为训练，不是通过语言影响 ，而是 让儿童 练习良 好道德 行为， 克服懒 惰、轻 率、不 守纪律 、颓废 等不良 行为。 4、学校没有纪律便如磨房里没有水。 ——夸 美纽斯
5、教导儿童服从真理、服从集体，养 成儿童 自觉的 纪律性 ，这是 儿童道 德教育 最重要 的部分 。—— 陈鹤琴
内酰胺类药物简介
• 抗菌谱窄 • 对产青霉素酶的葡萄球菌抗菌活性强。 • 对青霉素敏感的葡萄球菌和各种链球菌的作
用比青霉素弱（相差10倍以上）。 • 对化脓性链球菌、肺炎链球菌、不产青霉素
酶的金葡菌、淋球菌、脑膜炎球菌、和常见 的厌氧菌（脆弱拟杆菌除外）有一定抗菌作 用。
临床应用
• 主要用于耐青霉素葡萄球菌所致的各类感染。
青霉素的背景
• 1953年，我国第一批青霉素的诞生揭开了 我国生产抗生素的历史;到2001年，我国青 霉素的产量已经占据了全球的60%的市场份 额，目前我国是全球最大的青霉素生产国 家。
一、青霉素类
基本结构是由母核6氨基青霉烷酸（6APA）和侧链组成。 6-APA是由一个饱和 的噻唑环（A）和内酰胺环（B）组成。 母核中的-内酰胺环 是关键结构，此环裂 解则失去抗菌活性。
• 也可用于耐青霉素葡萄球菌和链球菌的混合感
染。
总结
• 抗菌活性为：双氯西林>氟氯西林≥氯唑西林>苯 唑西林。
• 耐酸、耐青霉素酶，一般只用于产青霉素酶的 葡萄球菌的感染。
• 食物影响吸收，宜空腹口服。
• 不易透过血脑屏障，因此不用于中枢神经系统 的感染。
3、广谱青霉素
代表药物：阿莫西林、氨苄西林、匹 氨西林、美坦西林、巴坎西林
青霉素理化性质
酸性
一般的羧酸 Pka 4-6
PG
Pka 2.7
RCONH
6
5
HH
7
O
N1
4
S CH3 3 CH3
2 COOH H
2S， 5R， 6R
临床用其钠盐、钾盐或普鲁卡因盐，增强水溶性。 粉针剂，有效期2年 临床用粉针剂，现用现配，不宜口服，肌注或静脉注射。
内酰胺用途
内酰胺用途
内酰胺（imide）是一类含有两个酰胺基团（-CONH-）的化合物，通常由酸酐和胺反应而成。
内酰胺在化学和材料科学领域有多种用途，具体用途取决于其结构和性质。
以下是一些内酰胺的常见用途：
1.聚酰亚胺（Polyimide）：聚酰亚胺是一类高性能聚合物，通
常由含有内酰胺基团的酸酐和胺的缩聚反应而得。
聚酰亚胺具有优异的
热稳定性、耐化学腐蚀性、机械性能和电绝缘性能，因此常用于高温应
用、电子器件、航空航天部件等领域。
2.医药领域：一些内酰胺衍生物具有生物活性，因此在医药领域
可能用于药物研发。
其中一些内酰胺化合物可能具有抗病毒、抗菌或其
他治疗性质。
3.添加剂和润滑剂：内酰胺的一些衍生物可能用作添加剂或润滑
剂，用于改善润滑性能、减少摩擦、防止磨损等。
4.催化剂：内酰胺衍生物有时也被用作催化剂，参与有机合成反
应中，促使特定化学反应的进行。
5.涂料和封封胶：由于聚酰亚胺的高温稳定性和耐腐蚀性，一些
涂料和封封胶可能含有内酰胺结构，用于特殊环境下的表面涂层。
总的来说，内酰胺及其衍生物由于其独特的化学性质，具有多样化的应用，涉及到材料科学、医药、化工、航空航天等多个领域。
具体的用途还会受到化合物的结构、性质和制备方法等因素的影响。
B-内酰胺类抗生素
分类
天然青霉素：从青霉菌的培养液中提取，即生物合成，
有F、G、K、X 及双氢F 等成分，其中 以青霉素G 性质稳定，抗菌作用强，产 量高，用于临床；
半合成青霉素：用人工合成的不同基团取代天然青霉素 母核上的侧链而获得。
青霉素G
【化学结构】
青霉素主核的化学结构是6-氨基青霉烷酸 （6-APA）
O R1 C
半合成青霉素
头孢菌素类
一、-内酰胺类抗生素的共性
3. 抗菌机理相同
（1） 通过竞争细菌的粘肽合成酶，即青霉素结合蛋白
（penicillin binding proteins，PBPs），抑制细胞壁的 粘肽合成，造成细菌细胞壁缺损，大量的水分涌进细菌 体内，使细菌肿胀、破裂、死亡；
（2）促发自溶酶活性，使细菌溶解。
（一）半合成青霉素
3. 广谱青霉素类 药物：氨苄西林（Ampicillin ) 、阿莫西林、匹氨西林等
耐酸——可口服， 不耐酶——对耐药金葡菌感染无效； 对G-杆菌有效——可用于伤寒、副伤寒以及G-杆菌所致的
呼吸道感染、尿路感染。
（一）半合成青霉素
4. 抗铜绿假单胞菌广谱青霉素 羧苄西林 （Carbenicillin）、替卡西林（ticarcillin）、磺苄西
引言
-内酰胺类（-Lactam antibiotics）
是指化学结构中具有β-内酰胺环的一大类
抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类、头 霉素类、硫霉素类、单环β-内酰胺类（氨 曲南）等。
青霉素是第一个用于临床的抗生素，发现于1929 年；1943年秋，美国人研究盘尼西林取得了决定性进 展。 1945年发现了头孢菌素；上世纪六十及七十年 代，分别发展了半合成青霉素和头孢菌素类抗生素。
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环状的酰胺，命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）
是水解后氨基处于羧基的位置，氨基处于羧基的b位即b内酰氨
内酰胺（Lactam）即环状的酰胺，命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）等。
内酰胺（Lactam）即环状的酰胺，命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）等。
在中性PH下，碱基主要以内酰胺形式存在
内酰胺- 正文
γ或δ－氨基酸易失水形成γ或δ－内酰胺,例如γ－氨基丁酸易失水形成γ-丁内酰胺。
γ－丁内酰胺存在着酮式和烯醇式的互变异构：
γ－丁内酰胺又称四氢吡咯酮，它既具有微弱的碱性,能与盐酸形成盐酸盐；又具有微弱的酸性，能与氢氧化钠形成钠盐。
γ－丁内酰胺进行烃化，可生成N－烃基四氢吡咯酮；与乙炔反应，生成N－乙烯基四氢吡咯酮,进一步聚合，生成聚乙烯基四氢吡咯酮。
工业上制造四氢吡咯酮的方法可用γ－丁内酯与氨在高温高压下反应制得；也可由丁二酰亚胺部分还原制得。
δ－戊内酰胺又称六氢吡啶酮，可由δ－戊内酯与氨反应制得。
小环内酰胺和大环内酰胺必须由间接方法制备。
例如利用乙烯酮与亚胺加成可生成β－内酰胺;利用环酮肟的贝克曼重排反应可合成ε及更高级的内酰胺。
聚乙烯基四氢吡咯酮是血浆的代用品，是接受输血前的一种必要药物，也可作为抗生素、局部麻醉药和激素等药物的延效赋形剂。
在青霉素、头孢素等的结构中都含有β－内酰胺环,它是这类抗生素抗菌活性必需的结构成分。
ε－己内酰胺是制造耐伦6(见聚己内酰胺)纤维的重要原料。