23届---26届有机化学
2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题及答案详解
2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题1．（2022·福建省德化第一中学高三期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。
(2)G―→H的反应类型为_______。
若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。
(3)HPBA的结构简式为_______。
(4)E→F 中步骤(1)的化学方程式为_______。
(5)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 3溶液发生显色反应；①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1①2①2①3。
2．（2022·天津一中高三期末）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D 是一种厨房常用的调味品，E 是具有果香气味的油状液体。
(1)①的反应类型为_______，①的反应类型为_______。
(2)B 和E 中官能团的名称分别是_______和_______。
(3)写出B→C 反应的化学方程式_______。
(4)仿照反应①的原理，写出3CH COOH 与22HOCH CH OH 按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。
相同条件下，等物质的量的3CH COOH 、22HOCH CH OH 分别与足量的Na 反应产生气体的体积比为_______。
(5)相对分子质量比A 大14的A 的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。
(6)写出能与3NaHCO 溶液反应产生气体的E 的所有同分异构体的结构简式_______。
上海市闵行区2023届高考化学一模含答案
上海市闵行区2023届高考化学一模卷相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Fe-56一、选择题（本题共40分，每小题2分，每小题只有一个正确选项）1.《医学入门》中记载我国传统中医提纯铜绿的方法：“水洗净，细研水飞，去石澄清，慢火熬干”，下列分离方法涉及的有A.萃取B.分液C.蒸发D.蒸馏2.下列变化过程需克服共价键的是A.二氧化硅熔化B. 冰融化C.氯化钾熔化D.钠熔化3.常温下，0.1mol/L的下列溶液pH=1的是A.醋酸B.硫酸C.氯化铝D.硫酸氢钠4.能与溴水反应的非电解质是A.硫化氢B.二氧化硫C.氢氧化钠D.苯5.下列转化属于工业固氮的是A.N2→NH3B.NH4HCO3→NH3C. NH3→NH4ClD.N2→NO6.NH3分子和CH4分子比较，相同的是A.化学键类型B.空间结构C.分子极性D.键角7.能证明HCl是共价化合物的是A.水溶液呈酸性B.受热不易分解C.液态下不能导电D.仅由非金属元素组成8.下列化学用语表示正确的是A.中子数为16的磷原子：1615PB.过氧化氢的电子式：C.CH3CH(CH2CH3)2的名称：2-乙基丁烷D.氧原子核外电子轨道表示式：9.下列事实正确，且能用于判断氯、硫非金属性强弱的是A.酸性：HCl>H2SB.还原性：S2->Cl-C.沸点：S>Cl2D.氧化性：H2SO4>HClO410. 下列有机物的实验室制备装置（夹持仪器省略）中，正确的是A. 制乙烯B. 制乙炔C. 制乙酸乙酯D. 制乙酸丁酯11. 食品包装中常见的脱氧剂组成为还原性铁粉、氯化钠、炭粉等。
其脱氧原理与钢铁的吸氧腐蚀相同。
对其脱氧过程的分析中，正确的是A. 炭粉做原电池负极B. 铁粉发生还原反应C. 负极的电极反应为：2H2O+O2+4e=4OH-D. 铁元素的变化为：Fe→Fe(OH)2→Fe(OH)3→Fe2O3·x H2O12. 化合物(a)和(b)的结构简式如图所示。
有机化学
（ii）杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含 原子轨道的成分。
（iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
碳原子的核外电子排布式： C: 1S22S22Px12Py1
有机化学 第一章
28
有机化学 第一章
29
SP3杂化：
2P2 2S2
基态
激发 2P
2S 激发态
SP3杂化
SP3杂化轨道
C
HH
Kekule结构式，又称构造式
HH H C C OH
HH
HH HC O C H
HH
Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说：
有机化学 第一章
H
109028' C
H
H
H
甲烷的立体结构
25
2. 有机化合物中的共价键（自学） 有机化合物的性质取决于其结构 （1） 共价键 形成有机物时，碳原子一般以共价键与其它原子结合。
酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说
（2） 由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 –1828 –1848 ）
1828， F.Wohler：合成尿素 从无机物合成得到有机物
有机化学 第一章
8
(NH4)2SO4 + KOCN
[NH4OCN]
1844年，H. Kolbe 合成了醋酸
NH2CONH2
（iii）最大重叠原理（共价键具有方向性）。
C + 4H
H HCH
H
路易斯结构式
H H C H 克库勒结构式
H
价键理论无法解释有机物如甲烷的结构。
有机化学 第一章
27
b. 杂化轨道理论: 由Pauling提出， 基本要点：
2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第2讲
第2讲烃复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点一脂肪烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点二、典型代表物的组成与结构名称甲烷(CH 4)乙烯(C 2H 4)乙炔(C 2H 2)空间结构01正四面体形02平面形H—C≡C—H03直线形键角109°28′120°180°碳原子杂化方式sp 3sp 2sp 碳原子成键类型σ键σ键和π键σ键和π键三、脂肪烃的性质1．物理性质物理性质变化规律常温下01≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐状态过渡到02液态、固态随着碳原子数的增多，沸点逐渐03升高；同分异构体之间，支链越沸点多，沸点04越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水05小水溶性均难溶于水2.化学性质(1)氧化反应(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
如甲烷和氯气生成一氯甲烷：06CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
a ．反应条件：07光照。
b ．无机试剂：08卤素单质。
c ．产物特点：09多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)。
d ．量的关系：取代1mol 氢原子，消耗101mol 卤素单质。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(4)烯烃、炔烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式：20n CH 2===CH 2――――→催化剂CH 2—CH 2。
②乙炔的加聚反应方程式：21n CH ≡CH――――→催化剂CH===CH 。
③1，3丁二烯的加聚反应方程式：22n CH 2===CH —CH===CH 2――――→催化剂CH 2—CH===CH —CH2。
四、脂肪烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业：01石油裂解植物生长调节剂、催熟果实、化工原料实验室：02乙炔实验室：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋CH≡CH ↑切割、焊接金属、化工原料请指出下列各说法的错因(1)1mol CH 4和1mol Cl 2发生取代反应生成的有机产物只有CH 3Cl 。
绪论--有机化学课件
从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研
究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理
所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核
糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。
1979年底，对其中一个片断—核糖四十一核苷酸合成成功，
(2). 容易燃烧
例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。
但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或
电源附近的火）。
8
(3). 熔点低 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。
例： NaCl m.p. 801℃ b .p. 1478℃
CH3CH2Cl m.p. －136. 4 ℃ b.p. 12.2 ℃
原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 (4). 难溶于水
根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物 大多是非极性分子或极性较弱的分子。
9
(5). 反应速度慢 例： Cl- + Ag+
AgCl 快
RCl + Ag+
AgCl
RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为
离子型，才能与Ag+反应。
O
O
N
O
H
N
O
H 35
2. 按官能团分类 官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物都有相似的性质。
例： CC
CC
X
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃 卤代烃
36
OH
羟基
O
羰基
COOH 羧基
醇 醛、酮 羧酸
2020届高三有机化学基础专题练——认识有机物——基于同分异构的选择题
2020届高三有机化学基础专题练——认识有机物——基于同分异构的选择题 1 / 222020届高三有机化学基础专题练认识有机物——基于同分异构的选择题一、单选题（本大题共39小题，共39.0分）1. 已知的分子式均为C 8H 8。
下列说法正确的是（ ） A. a 的同分异构体只有b 和c 两种B. b 中的所有原子处于同一平面C. a 、b 、c 均易与酸性高锰酸钾溶液反应D. a 、b 、c 的二氯代物均只有三种2. 下列关于有机化合物的说法正确的是( )A. 分子式为 的有机物有4种同分异构体 不考虑立体异构B. 和互为同系物C. 乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1, 二溴乙烷D. 甲苯分子中所有原子都在同一平面上3. 化合物A 的分子式为C 7H 9N ，含有苯环的同分异构体有( )A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. 下列说法正确的是（ ）A. 和 互为同素异形体B. 12C 原子是指质子数为6,中子数是12的一种核素C.名称是 乙基丁烷D. 分子式为 、 的有机物均有两种同分异构体5. 化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C 6H 6，下列说法正确的是A. b 的同分异构体只有d 和p 两种B. b 、d 、p 的二氯代物均只有三种C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面6.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（）是最简单的一种，易发生开环加成反应。
下列关于该化合物的说法错误的是（）A. 与环戊烯互为同分异构体B. 二氯代物超过两种C. 所有碳原子均处同一平面D. 生成至少需要7.萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性。
某些萜类化合物之间可以相互转化。
下列有关说法错误的是A. 香叶醛的分子式为B. 香叶醇和香茅醛互为同分异构体C. 上述4种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D. 香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应,但不能发生还原反应8.双键完全共轭（单键与双键相间）的单环多烯烃称为轮烯，[8]轮烯（）是其中的一种。
2024届高考一轮复习化学课件(人教版)第十章 有机化学基础第67讲 有机合成与推断综合题突破
的结构可以视作
、
、
分
子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。
真题演练
1234
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_________________________________________________。
答案
―P―h―C―H―2C→l K2CO3
。
真题演练
1234
4.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
真题演练
1234
已知： Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl―K―2―C―O→3 PhOCH2Ph―P―Hd―-2C→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
―N―a→H
―H―2O△ ―/―H→＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph―一――定―条――件→
―H―→2 Pd-C
R1，R2＝烷基
真题演练
1234
回答下列问题： (1)A→B反应条件为__浓__硫__酸__，__加__热__；B中含氧官能团有__2__种。 (2)B→C反应类型为__取__代__反__应__，该反应的目的是__保__护__酚__羟__基__。
真题演练
1234
由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
式为
、
。
真题演练
1234
3.(2022·浙江6月选考，31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
真题演练
1234
已知：①
；
②
真题演练
1234
请回答： (1)下列说法不正确的是__D___。 A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C.化合物B具有两性 D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
高等有机化学
液相中分子碰撞到分子激烈振动发生断裂、成键在10-13sec。因此，
跟踪能力至少为10-14~10-15sec的观察手段。而IR为10-12sec。这个问题有 待解决。
47
1. 研究手段由宏观向微观观察发展
该图为美国能源部斯坦福线性加速器中心（SLAC）国 家加速器实验室研究人员首次通过X射线激光观测观测 到的化学键形成的过渡状态。反应物是一氧化碳分子 （左边，由一个碳原子（黑）和一个氧原子（红）构 成）和它右边的一个氧原子。它们附着在钌催化剂表 面，催化剂让它们彼此靠近，更容易反应。当发射一 束光学激光脉冲，反应物振动并互相碰撞，碳原子和 氧原子形成一个过渡状态的键（中间）。生成的二氧 化碳分子脱离催化剂表面飘走（右上）。
35
在掌握“词汇”和“语法”的基础上，“创造”有机化合物，
进行有机合成。 发现新的反应
研究反应机理
新的合成方法
制备特定功能的复杂分子
设计有效的合成路线
有机化学的核心问题之三就是制造新分子。
其目标是从简单易得的原料出发合成复杂的有机化合物。 为此，需要了解各种有机反应，在机理层面上预测反应产物， 发展新的合成方法，从而更有效地合成“目标”分子。
①官能团的种类； ②分子中官能团之间的相互 影响； ③分子中直接相连、不直接 相连的原子之间的相互影响
决定
各类有机物的性质和反 应性以及同类有机物中 各个化合物性质和反应 性的差异——各类反应 构成
有机化学的词汇表
熟练使用
①转化的类型；②所用试剂； ③反应条件；④每种类型的 逐步熟悉 局限性
分子和官能团的 相互转化
28
有机化学研究内容:
天然产物有机化学 金属有机化学（元素有机化学）
有机化学
【k12高中教育】“扬子石化杯”第26届全国高中生化学奥林匹克竞赛(江苏赛区)初赛试题
“扬子石化杯”第26届全国高中生化学竞赛（江苏赛区）初赛试题可能用到的相对原子质量：H：1 C：12 N：14 O：16 Na：23 Al：27 S：32Cl：35.5 Cr：50 Mn：55 Fe：561.本试卷共22题，用2小时完成，共120分；2.可以使用计算器；3.用铅笔作答无效；4.不可以使用涂改液或修正带。
一、选择题（每小题有1～2个选项符合题意，每小题4分，共60分。
请将答案填写在下方题号123456789101112131415答案1．化学知识在环境保护中起关键作用。
下列叙述不正确的是A．在燃煤中加入适量的生石灰能有效减少二氧化硫的排放B．控制含磷洗涤剂的生产和使用有利于防止水体富营养化C．采用汽车尾气处理技术可将汽车尾气中的NO和CO转化为无害气体D．正常雨水呈中性，pH小于7的雨水是酸雨2．下列化学用语正确的是A．CO2的电子式是： B．硝基苯的结构简式：C．中子数为8的氮原子： D．模型可表示甲烷分子或四氯化碳分子3．下列实验操作或装置正确的是A．加热液体 B．制取并收集NH3 C．转移溶液 D．干燥H24．你认为下列数据可信的是A．某胶体粒子的直径是160nm B．某常见气体的密度为1.8g·cm－3 C．某反应的平衡常数是1 D．某元素的原子半径是0.160nm5．下列推断不合理的是A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，则丙烯也能使酸性KMnO4溶液褪色B．铁、铝在浓H2SO4中钝化，则镁在浓H2SO4中也钝化C．金属钠着火不能用CO2扑灭，则金属钾着火也不能用CO2扑灭D．将SO2通入品红溶液，溶液褪色后加热恢复原色；将SO2通入溴水，溴水褪色后加热也能恢复原色6．设N A为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是A．标准状况下，22.4LH2中含中子数为2N AB．常温常压下，氧气和臭氧的混合物16g中约含有N A个氧原子C．电解食盐水若产生2 g氢气，则转移的电子数目为2N AD．100mL 0.1mol·L－1的FeCl3溶液中含有Fe3＋的个数为0.01N A7． X、Y、Z、M、W为五种短周期元素。
2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第4讲
第4讲醛酮复习目标1．掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。
2.掌握醛、酮与其他有机物的相互转化。
3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
1．醛(1)组成与结构醛是由01烃基(或氢原子)与02醛基相连而构成的化合物，官能团为03醛基(或—CHO)，饱和一元醛的通式为04C n H2n O(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质物质颜色气味状态溶解性甲醛(HCHO)05无色06强烈刺激性气味07气体08易溶于水乙醛09无色10刺激性气味11液体12与水、乙醇互溶CH3CHO)(3)化学性质(以乙醛为例)醛类物质与醇类、羧酸类物质的氧化还原关系为：(4)在生产、生活中的作用和影响①35%～40%的甲醛水溶液称为17福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。
但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。
②劣质的装饰材料中挥发出的18甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
2．酮(1)组成与结构酮是01羰基与02两个烃基相连的化合物，其结构可表示为03。
04丙酮是最简单的酮。
(2)化学性质(以丙酮为例)①不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
②催化加氢05。
③与HCN加成06。
请指出下列各说法的错因(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。
错因：醛基不能写成—COH。
(2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体。
错因：丙醛与丙酮互为同分异构体。
(3)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“”后检验“—CHO”。
错因：检验“”一般用溴水或KMnO4(H＋)溶液，而两试剂均可氧化“—CHO”，故应先检验“—CHO”，后检验“”。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
错因：甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
(5)1mol HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成2mol Ag。
错因：甲醛分子中相当于有2个—CHO，故1__mol__HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成4__mol__Ag。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
23届---26届 全国高中化学竞赛省级赛区试题（有机化学）(竞赛办）23届 第7题 (8分) 1964年，合成大师Woodward 提出了利用化合物A (C 10H 10)作为前体合成一种特殊的化合物B(C 10H 6)。
化合物A 有三种不同化学环境的氢，其数目比为6:3:1；化合物B 分子中所有氢的化学环境相同，B 在质谱仪中的自由区场中寿命约为1微秒，在常温下不能分离得到。
三十年后化学家们终于由A 合成了第一个碗形芳香二价阴离子C ，[C 10H 6]2-。
化合物C 中六个氢的化学环境相同，在一定条件下可以转化为B 。
化合物A 转化为C 的过程如下所示：C 10H 10n -BuLi, t-BuOK,n -C 6H14(CH 3)2NCH 2CH 2N(CH 3)2A[C 10H 6]2- 2K +[C 10H 6]2- 2Li +C Me 3SnX C 2H 5OC 2H 5n -C 6H 14MeLiCH 3OCH 2CH 2OCH 3- 78 oC2Li+7-1 A 的结构简式： 7-2 B 的结构简式： 7-3C 的结构简式：7-4 B 是否具有芳香性？为什么？23届 第9题 (8分) 请根据以下转换填空：（1）（2）AB CD光照9-1(1)的反应条件(1)的反应类别(2)的反应类别9-2 分子A 中有 个一级碳原子，有 个二级碳原子，有 个三级碳原子，有 个四级碳原子，至少有 个氢原子共平面。
9-3 B 的同分异构体D 的结构简式是:9-4 E 是A 的一种同分异构体，E 含有sp 、sp 2、sp 3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E 的结构简式是:23届 第10题 (15分) 高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：A (C 4H 8) +B (C 2HOCl 3)AlCl 3Cl 3CCHCH 2C=CH 2OHCH 3H 3C SO 3HCl 3CCHCH=CCH 3OHCH 3CH 3C(OC 2H 5)3CH 3CH 2ONa Cl 2C=CHCHCCH 2COOCH 2CH 3COOCH 2CH 3Cl ClNaOH C 2H 5OHCDEFHGICH 3COONaClClCOOCH 2ClClO+ N(CH 2CH 3)3 + NaCl Cl CH 3CH 3C 2H 5OH10-1 (1) 化合物A 能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。
A 的结构简式B 的结构简式10-2 化合物E 的系统名称合物I 中官能团的名称10-3 由化合物E 生成化合物F 经历了 步反应，每步反应的反应类别分别是。
10-4 在化合物E 转化成化合物F 的反应中，能否用NaOH/C 2H 5OH 代替C 2H 5ONa/C 2H 5OH溶液?为什么？10-5 (1) 化合物G 和H 反应生成化合物I 、N(CH 2CH 3)3和NaCl ，由此可推断： H 的结构简式H 分子中氧原子至少与 个原子共平面。
10-6 芳香化合物J 比F 少两个氢，J 中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9 : 2: 1，则J 可能的结构为(用结构简式表示)： 24届 第9题(11分)9-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。
ABCD9-2画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。
原因：24届第10题( 7分)灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下：10-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。
10-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式：①苯环上只有两种化学环境不同的氢；②分子中只有一种官能团。
B的同分异构体：10-3写出由A 和B 生成灰黄霉素的反应名称。
24届 第11题( 9分)化合物A 由碳、氢、氧三种元素组成，分子量72，碳的质量分数大于60%。
A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。
A 与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B 。
B 在质子酸的催化作用下生成C 。
经测定B 分子只含1个不对称碳原子，其构型为R 。
请根据上述信息回答下列问题： 11-1写出A 的分子式。
11-2画出A 、B 和C 的结构简式（列出所有可能的答案）。
AB C11-3 简述由手性化合物B 合成C 时手性能否被保留下来的理由。
25届 第8题（10分）化合物B 是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A 的中间体。
H 3C CH 3CH 3OBH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2OHβ-紫罗兰酮 维生素A由β-紫罗兰酮生成B 的过程如下所示：H 3C CH 3CH 3OClCHCOOCH 3H⑴CH 3O －Na+－CHCOOCH 3H⑵H 3C CH 3CH 3O －H 3C OCH 3ClO ⑶－Cl_H 3C CH 3CH 3CH 3OCH 3O ⑷NaOH 溶液O适合条件H 3C CH 3CH 3CH 3ONaO ⑸OH +H 3C CH 3CH 3CH 3OHO ⑹O－CO 2H 3C CH 3CH 3CH 3OHB8-1 维生素A 分子的不饱和度为 。
8-2 芳香化合物C 是β-紫罗兰酮的同分异构体，C 经催化氢解生成芳香化合物D ，D 的1H NMR 图谱中只有一个单峰。
画出C 的结构简式。
8-3 画出中间体B 的结构简式。
8-4 以上由β-紫罗兰酮合成中间体B 的过程中，⑵、⑶、⑷、⑹步反应分别属于什么反应类型（反应类型表述须具体，例如取代反应必须指明是亲电取代、亲核取代还是自由基取代）。
25届 第9题（10分）化合物A 、B 和C 的分子式均为C 7H 8O 2。
它们分别在催化剂作用和一定反应条件下加足量的氢，均生成化合物D （C 7H 12O 2）。
D 在NaOH 溶液中加热反应后在酸化生成E （C 6H 10O 2）和F （CH 4O ）。
A 能发生如下转化： A + CH 3MgClM （C 8H 12O ）浓硫酸△N （C 8H 10）生成物N 分子中只有3种不同化学环境的氢，它们的数目比为1∶1∶3。
9-1 画出化合物A 、B 、C 、D 、E 、M 和N 的结构简式。
9-2 A 、B 和C 互为哪种异构体？（在正确选项的标号前打钩）①碳架异构体 ②位置异构体 ③官能团异构体 ④顺反异构体 9-3 A 能自发转化为B 和C ，为什么？9-4 B 和C 在室温下反应可得到一组旋光异构体L ，每个旋光异构体中有 个不对称碳原子。
25届 第10题（8分）威斯迈尔反应是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。
其过程首先是N ,N -二甲基甲酰胺与POCl 3反应生成威斯迈尔试剂：HO NPOCl 3H Cl N Cl接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应，经水解后在芳环上引入甲酰基。
例如：HCl N ClOCH 3OCH 3AH 2OCHO10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。
10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中，需经历以下步骤：⑴芳香亲电取代 ⑵分子内亲核取代 ⑶亲核加成 ⑷质子转移 ⑸消除。
画出所有中间体的结构简式。
OCH 3(1)(2)OCH 3(3)(4)(5)CHO10-3完成下列反应：H 3COOCH 3NH 2OCH 3HCOOC 2H 5△i) POCl 3ii) H 2O26届 第9题（12分）Knoevenagel 反应是一类有用的缩合反应。
如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
9-1 指出该反应中的亲核试剂。
9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。
9-3 化合物A 是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。
根据上述反应式，写出合成A 的2个起始原料的结构简式。
9-4 画出由A 制备D 过程中中间体B 、C 和产物D 的结构简式。
26届 第10题（6分）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。
辣椒素F 的合成路线如下：画出化合物A 、B 、C 、D 、E 和F 的结构简式。
26届 第11题（12分）11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。
现有如下两个反应：4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为B。
画出化合物A和B的结构简式。
11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是。
化合物A经过如下两步反应后生成化合物D，回答如下问题：11-3 写出化合物B的名称。
11-4 圈出C中来自原料A中的氧原子。
11-5 画出化合物D的结构简式。
答案：23届第7题(8分)7-1 A的结构简式：其他答案不得分。
(2分)7-2 B的结构简式：或只要答出其中一种，得2分；(2分) 7-3 C的结构简式：2-只要答出其中一种，得2分；(2分)2-得1 分7-4 B不具有芳香性。
(1分)23届第9题(8分)9-1(1)的反应条件加热其他答案不得分。
(0.5分)(1)的反应类别狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应答环加成反应、二聚反应也给分；(0.5分)(2)的反应类别还原反应答催化氢化、加成反应也给分；(0.5分) 9-22，0，4，1，4．每空0.5分(2.5分)9-3只要正确表达出双键加成就可得分。
其他答案不得分。
(2分)9-4HCCHCCCH 2CCH 2CCH2CCH 2答出1个就得满分。
错1个扣0.5分。
(2分)23届 第10题 (15分)10-1 (1) A 的结构简式 CCH 2H 3CH 3C其他答案不得分。
(1分)B 的结构简式COCl 3CH 其他答案不得分。
(1分)10-2 3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-己烯酸乙酯。
其他答案不得分。
(2分) 10-3 化合物I 中官能团的名称 卤原子、碳碳双键、酯基、醚键。
共4种官能团，每个0.5分。
写错1个扣0.5分。
(2分)10-4 2 其他答案不得分。
(1分)酸碱反应 (亲核)取代反应。
共2个反应类别，每个0.5分。
(1分) 10-5 不能 其他答案不得分。
(1分)因为酯会发生皂化反应、NaOH 的碱性不够强（不能在酯的 位生成碳负离子）、烯丙位的氯会被取代、双键可能重排等等。
答出二种或二种以上给满分。
(2分)10-6 (1) H 的结构简式OCH 2N(CH 2CH 3)3+Cl -其他答案不得分。
(1分)11 其他答案不得分。
(1分)10-6C(CH 3)3HO OH ClClC(CH 3)3Cl Cl HOOHOC(CH 3)3ClCl OC(CH 3)3ClClOHOHOOC(CH 3)3ClClOOC(CH 3)3ClClC(CH 3)3ClCl C(CH 3)3ClClOOHOOH答出1个就得2分，答错1个扣0.5分 (2分)24届 第9题 (11 分) 9-1ACOOCH 3COOCH 3BOOHCOH OHDBrBr每个结构简式1分，其他答案不得分。