苯甲酸的合成工艺
苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的合成实验人：翁哲伟实验日期：2014年4月16日实验摘要本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。
通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。
学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。
关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应实验简介无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。
这是一个歧化反应。
反应机理如下：反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。
该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。
当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。
若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。
本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。
而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。
苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。
苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。
苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。
实验试剂性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450苯甲酸122.12 122~123℃249℃苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556实验装置实验步骤分液装置常压蒸馏装置重结晶装置减压蒸馏装置1、制备过程：在150mL锥形瓶称取10.02g氢氧化钠（0.2505mol）加入10mL水，振摇使其溶解，冷却至室温。
间甲基苯甲酸生产工艺
间甲基苯甲酸生产工艺
间甲基苯甲酸的生产工艺通常包括以下几个步骤：
1. 原料准备：准备苯和甲酸作为原料。
苯是一种有机化工原料，可以通过提炼石油或裂解原油得到。
甲酸可以通过合成或者提取天然产物得到。
2. 反应步骤：苯和甲酸经过醋酸或者亲水性催化剂的催化下，在适当的条件下进行反应。
常见的条件包括高温和高压。
反应生成的产物是苯甲酸和甲酸。
3. 分离步骤：将反应产物进行分离。
常见的分离方法包括蒸馏、结晶和过滤等。
通常会得到苯甲酸和未反应的甲酸。
4. 精馏步骤：通过精馏过程对产物进行纯化，去除杂质。
精馏通常使用提纯柱或者等效装置进行。
5. 降解步骤：苯甲酸和甲酸混合后，经过一定的降解条件，可以将其转化为间甲基苯甲酸。
常见的降解条件包括溶剂选择和温度控制等。
6. 后处理步骤：对产物进行后处理，包括过滤、干燥和包装等。
最终得到的产物是纯度较高的间甲基苯甲酸。
需要注意的是，不同的生产厂家可能会有不同的工艺流程和条件，上述步骤仅供参考，具体工艺可能因厂家而异。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验报告：苯甲醇和苯甲酸的制备实验目的：本实验旨在通过还原苯甲醛和进行氧化反应制备苯甲醇和苯甲酸，并通过对反应的观察和数据分析，掌握有关苯甲醇和苯甲酸的制备方法及其反应规律。
实验原理：苯甲醛在还原剂亚硫酸盐作用下可以被还原为苯甲醇，反应式为：C6H5CHO + H2O + Na2SO3 → C6H5CH2OH + Na2SO4苯甲醛在酸性条件下可以发生氧化反应，生成苯甲酸，反应式为：C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → C6H5COOH + K2SO4 +Cr2(SO4)3 + H2O实验步骤：1.称取5g苯甲醛，加入50ml去离子水中，加入过量亚硫酸钠，并充分搅拌，直至完全溶解。
2.将反应混合物用5% HCl调节至pH=5-6，再滴加少量丁醇，将混合物过滤，并用少量水洗涤3.将获得的苯甲醇加入到精馏瓶中，在水浴中进行精馏，收集温度为197°C-200°C的馏分。
4.称取5g苯甲醛，加入50ml浓硫酸中，并逐渐加入K2Cr2O7，反应40分钟，在光下加盐酸中和反应液，并用过量水淋洗。
5.将得到的苯甲酸加入到烧杯中，用浓硫酸和水调节pH值至2-3，冷却后在冰浴中结晶，过滤后析出纯品。
实验结果：1.苯甲醇的收率为80%。
2.苯甲酸的收率为65%。
实验讨论：1.实验中误差原因主要是因为反应不完全或产物的挥发丢失，导致产率偏低。
2.苯甲醇和苯甲酸的制备方法都是利用化学反应从苯甲醛中提取所需产物，目前该方法已被广泛应用于工业生产中。
3.实验中采取同时进行两种反应的方法，可以节约反应时间，提高产量。
结论：通过本实验可以得到苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并对反应规律进行了初步探索。
实验结果表明，在适当的反应条件下，可以得到较高的产率。
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲醇和苯甲酸的制备学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。
二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。
在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。
中文别名苄醇;。
苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。
但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。
苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。
同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。
在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。
它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。
三：反应式CHO2+ NaOHCH2OH+COONaCOONaCOOH+ HCl+ NaClCOOH主反应：CHO副反应：+O2学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数五：试剂与仪器1、主要仪器：125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。
2、主要试剂规格及用量：学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：六：实验装置图图一：分液漏斗图二：抽滤装置图三：蒸馏装置七：实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：八：实验结果及分析得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。
苯甲酸钠的生产工艺
苯甲酸钠的生产工艺苯甲酸钠是一种重要的有机化工中间体，广泛应用于染料、香料、医药、农药等行业。
下面将详细介绍苯甲酸钠的生产工艺。
一、苯甲酸钠的原料及性质:苯甲酸钠的原材料是苯甲酸和氢氧化钠，苯甲酸是由苯和氧化剂在催化剂的作用下氧化生成的。
苯甲酸钠是无色结晶性粉末，可溶于水和乙醇，微溶于醚。
二、苯甲酸钠的生产工艺:1. 苯甲酸的氧化：苯甲酸可以通过苯的氧化反应得到，反应方程式如下：C6H6 + O2 →C6H5COOH反应较为剧烈，需要在高温下进行，常常在空气中把苯甲酸暴露在500以上，催化剂常采用钌催化剂或二氧化锰等。
2. 苯甲酸钠的制备：将氢氧化钠与苯甲酸反应，生成苯甲酸钠，反应方程式如下：C6H5COOH + NaOH →C6H5COONa + H2O反应需要在差不多常温下进行，反应物与中间过程产物都是固体，因此要想优化反应效率，需要提高反应的渗透性，例如利用搅拌、提高反应温度等手段。
3. 苯甲酸钠的结晶和分离：将反应得到的苯甲酸钠溶液进行脱水浓缩处理，得到苯甲酸钠结晶，再进行过滤和干燥操作，得到最终的苯甲酸钠产品。
4. 苯甲酸钠的精制：获取粗苯甲酸钠后，通常需要进行进一步的精制，以提高产品的纯度。
精制方法主要有结晶法、溶剂结晶法和再结晶法等。
5. 苯甲酸钠的应用：苯甲酸钠广泛应用于染料、香料、医药、农药等行业。
其中，苯甲酸钠在染料工业中用作染料的中间体，可以合成不同的染料结构。
在医药工业中，苯甲酸钠是制备非甾体抗炎药的重要原料。
此外，苯甲酸钠还可以作为食品添加剂、保护剂等多个方面的用途。
以上是苯甲酸钠的生产工艺的基本内容，苯甲酸钠的生产过程需要具备化工知识和先进的生产设备，同时还需要严格控制工艺参数来保证产品的质量。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
第六组—苯甲酸的制备ppt课件
4、苄卤氧化法
• 以 苯苄 甲卤酸:为原料,KMnO4 作氧化剂,也可制得
• 国内有文章报道用此法制苯甲酸,其后处理 过程无需脱色和重结晶就能得到白色苯甲 酸晶体,而且产率高达86 % ,反应是在有相 转移催化剂存在下进行的
汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还 可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜 饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 • 【用途五】防腐剂；抗微生物剂。
工业制备
• 1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法 • 2、甲苯氯化水解法 • 3、甲苯液相氧化法 • 4、苄卤氧化法
1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法
• 该方法可分为液相法和气相法。前者催化 剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混 合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜 和氢氧化钙。反应式为：
• 在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃ ）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（ 100℃）。
用途
• 【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料 和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的 性能改进
• 【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐 • 【用途三】用作化学试剂及防腐剂 • 【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果
食入：
饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆 炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气 比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳。
苯甲酸和苯甲醇的制备
G15苯甲酸和苯甲醇的制备[实验目的] <有机化学实验>（兰州大学复旦大学）P2101、学习醛的歧化反应原理；2、掌握低沸点易燃有机物及高沸点有机物的蒸馏技术；3、复习固体有机物的分离纯化。
[实验原理]不含α-氢原子的醛在浓碱作用下，能发生自身的氧化还原反应，即Cannizzaro反应。
反应时一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中为羧酸盐）；另一分子醛则被还原为醇。
本实验为苯甲醛在浓氢氧化钠/钾作用下，生成苯甲醇和苯甲酸钠/钾。
反应混合物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇。
水层经酸化得到苯甲酸。
CHO CH2OH CO2-+CO2H H+KOHCHO+HCHO +HCO2-比较：[实验试剂]Ph-CHO 20ml(21g,0.2mol); KOH 18g (0.32mol); 乙醚; NaHSO3 (饱和) ；Na2CO3 10%; HCl (浓); 无水MgSO4.[操作步骤]1、加料(歧化反应）：18g KOH和18 mLH2O加入125ml锥形瓶中混合，冷却后，再加入20 mL新蒸Ph-CHO。
塞紧，用力振摇（该反应是两相反应，不断振摇是关键）。
得白色糊状物，放置24小时以上。
2、萃取(分离)：加水（约60mL），振摇溶解苯甲酸盐，置于分液漏斗中。
每次用20 mL乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取what?），依次用NaHSO3(饱和)、10%Na2CO3、H2O各10ml洗涤醚层( 除去Ph-CHO, NaHSO3和盐)，无水MgSO4干燥。
下层水层保留。
4、蒸馏：干燥后的乙醚溶液，先水浴回收乙醚。
再换用空气冷凝管收集Ph-CH2OH 200-204Ԩ馏分。
n D 201.5396，约8-9g。
5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。
将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。
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苯甲酸的合成工艺
材料化学09-2 张召举 200901130937
摘要：苯甲酸是一种重要的有机合成体，现在以经广泛应用于医药、食品、
染料化工等领域，可制备染料、和药物、防腐剂、杀菌剂、驱虫剂、增塑剂、改
良剂、香料等，苯甲酸的合成方法有很多种。近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧
化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。
关键词：苯甲酸 过氧化氢 氧化 甲苯
正文：苯甲酸俗称安息香酸，因最初得自安息香胶。其化学结构是由武勒
(Wöhelr)和利比希(Liebig)于1832 年确定的，是十九世纪首先被大量的用作药物
的有机化合物。如今，苯甲酸更多的是用于保存食品和水果等，同时也是一种重
要的化工原料，可用作食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂，在合成树脂
方面可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂等。苯甲酸的合成方法很多，醇、醛
的氧化，腈的水解，甲基酮的卤仿反应等。
目前工业上制备苯甲酸的主要方法是甲苯液相氧化。但该方法存在耗能高、
环境污染大等缺点，因此很有必要开发苯甲酸的环境友好合成路线。近年来，以
w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起
人们的兴趣。纪明慧等[1]报道了在没有有机溶剂存在时，以苯甲醛为原料，
w(H2O2)=30 %过氧化氢为氧化剂，H3PW12O40 催化苯甲醛氧化合成苯甲酸的
活性及其影响因素。陈志敏等报道了在浓硫酸的作用下，用w(H2O2)=30 %的过
氧化氢氧化苯甲醛合成苯甲酸，苯甲酸的收率较高。刘春生等和李东胜等分别报
道了在酸性添加物和表面活性剂的作用下，Na2WO4·2H2O 为催化剂，苯甲醛催
化氧化为苯甲酸的收率也比较高。严红燕等以甲烷磺酸铜为催化剂，苯甲醛氧化
合成为苯甲酸的收率为70 %，但反应时间较长。王晓丽等研究了四丁基溴化铵催
化氧化苯甲醛合成苯甲酸的活性。甲苯的高锰酸钾氧化，也是合成苯甲酸的重要
方法之一。由于高锰酸钾是水溶性的，通常很难与油溶性的甲苯发生反应，所以
该反应过程时间很长，同时生成的二氧化锰多，产率低。
1.2过氧化氢氧化法
2000年，SATO等发现过氧化氢可氧化一些脂肪族和芳香族的醛，提出了一种新
的，对环境无害，高效的氧化方法，来源丰富，价格低廉，具有反应条件温和对
环境友好等特点在有机合成上的应用越来越广泛此合成苯甲酸的方法成为研究
的热点。
陈志敏等研究了以过氧化氢为氧化剂在无催化剂以及硫酸铜金属铜浓硫酸
为催化剂的不同条件下对催化氧化苯甲醛制备苯甲酸反应的影响，经实验分析，
浓硫酸的催化效果最好。刘春生等在以过氧化氢为氧化剂为催化剂催化氧化苯甲
醛制备苯甲酸体系中研究不同酸性添加物对苯甲酸收率的影响结果发现在最佳
的实验条件下选择对苯磺酸最为添加物时苯甲酸收率最高李东胜等以30%的
H2O2wei为氧源催化氧化苯甲醛制备苯甲酸并考察了氧化剂用量，反应时间，催
化剂和酸性添加物对苯甲酸收率的影响，以及在非酸性条件下，表面活性剂对苯
甲酸收率的影响，经实验发现非离子表面活性剂能够有效提高苯甲酸的收率，其
中以环糊精的效率最高，收率可达90.03%。李拓等以几类水滑石作为催化剂，双
氧水为氧化剂，催化氧化苯甲醛制备苯甲酸，经实验分析得到最佳优化条件，并
发现钴/Al水滑石作为催化剂，双氧水作为氧化剂，催化氧化苯甲醛制备苯甲酸
的产率最高。
季明慧、李敏和李桂贤等人分别以H3PW12O40自制的十六烷基三甲基磷钨
多酸铵以及四丁基溴化铵和磷钼酸反应合成一系列Keggin型磷钼酸季铵盐为催
化剂，过氧化氢为氧化剂，催化氧化苯甲醛合成苯甲酸，研究表明磷钨杂多酸类
催化剂的催化效果最好。
郑敏燕等研究了以1-丁基-3甲基咪四氟硼酸盐型离子液体作为溶剂和想转
移催化剂，过氧化氢为催化剂氧化苯甲醛制备苯甲酸，可使苯甲酸的产率达到
88%反映中无其他介质，无其他副产物，产物分离，离子液体可重复使用，实现
了反应的清洁、绿色氧化。
苯甲酸是重要的有机合成原料，可制备多种有机物质，应用范围涉及医药、
食品、染料、化工等领域。苯甲酸主要是通过氧化反应制得。利用过氧化氢是一
种优良的氧化剂，来源丰富，价格低廉具有反应条件温和、对环境友好等特点，
在有机合成中的应用越来越广泛。还可以通过二氧化碳羧化法制备，目前还发展
了电化学法，其反应速率有很大的提高，并减少对环境的污染。随着科学技术的
发展，研究的深入，合成技术将向高效、高速、高质量、节能、绿色环保方向发
展。
参考文献：
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[2] 郑公铭,何建鑫,等.苯甲酸制备新工艺研究[J].茂名学院学报.
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[4] 严红燕，程云，刘春生，等．甲烷磺酸铜催化氧化苯甲醛制苯甲酸[J] ．抚
顺石油学院学报，．
[5] 王晓丽，姜恒，宫红，等．四丁基溴化铵催化过氧化氢氧化苯甲醛合成苯[J]
甲酸化工科技，．
[6] 罗志刚．基础化学实验技术[M]．广州：华南理工大学出版社．