苯环上取代基编号规则

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有机化学命名规则

有机化学命名规则

命名规则烷烃的命名普通命名法:碳原子数目+ 烷碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分碳原子数为10以上时用大写数字表示IUPAC命名法(系统命名法):1. 选择主链(母体)(1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。

(2)分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。

2. 碳原子的编号(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。

3.烷烃名称的写出A 将支链(取代基)写在主链名称的前面B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。

C 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。

D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。

121'2'环烷烃的命名普通环烷烃的命名以环为母体,名称用“环” 开头。

环外基团作为环上的取代基。

取代基位置数字取最小若取代基碳链较长,则环可作为取代基 (称环基)相同环连结时,可用词头“联”开头。

联环丙烷环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为参考平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis -),否则叫反式(trans -)桥环烃的命名桥 头 碳:几个环共用的碳原子环的数目:断裂二根C —C 键可成链状烷烃为二环;断裂三根C —C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数:不包括桥头C ,由多到少列出环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数螺环烃的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺【除螺C 外碳原子数用.隔开由小到大】组成螺环的碳原子总数环烷烃的其它命名方法 : 按形象命名:立方烷、金刚烷按衍生物命名:十氢萘 稀烃的命名烯烃与烷烃的系统命名规则类似,将后缀“烷”改为“烯”来确定它的种类,其命名有三步。

苯环的命名

苯环的命名

苯环的命名
1、最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。

其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。

苯的一元烃基取代物只有一种。

命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。

烃基作为取代基,称为XX苯。

另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。

2、苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位。

用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。

3、若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。

用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。

用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。

4、当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。

而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。

5、多环芳烃的命名,分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。

主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arene) 。

苯的同系物的命名

苯的同系物的命名
在苯的同系物中,取代基的顺序是根据其原子序数或官能团大小来决定的。例如, 硝基(-NO2)的原子序数大于氯(-Cl),因此在命名时硝基应排在氯之前。
优先官能团
在苯的同系物中,如果存在多个不同的官能团,应优先选择较大的官能团进行命 名。例如,在苯甲酸甲酯中,应将酯官能团作为主官能团进行命名。
同位素的影响
取代苯的命名
总结词
取代苯的命名是在苯环上按照取代基 的优先顺序列出取代基的名称。
详细描述
取代基的优先顺序由高到低为:邻、 间、对位。在列出取代基名称时,需 注明取代基在苯环上的位置。例如, 2-氯-6-甲基苯被称为“2-氯-6-甲基 苯”。
05 苯的同系物的命名注意事 项
取代基的顺序规则
取代基的顺序规则
苯的同系物的命名
目录
CONTENTS
• 苯的同系物的概念 • 苯的同系物的命名规则 • 苯的同系物的命名方法 • 苯的同系物的命名实例 • 苯的同系物的命名注意事项
01 苯的同系物的概念
定义
01
苯的同系物是指分子中含有一个 或多个与苯环相连的碳氢链的化 合物。
02
苯的同系物命名通常以苯环作为 母体,将取代基的名称和位置标 明在母体名称前。
详细描述
单环芳烃的命名以苯环作为母体,将取代基按照优先顺序列出,优先顺序由高 到低为:邻、间、对位。例如,2-甲苯被称为“邻甲基苯”,4-乙基苯被称为 “对乙基苯”。
多环芳烃的命名
总结词
多环芳烃的命名较为复杂,需根据环数和取代基的位置综合考虑。
详细描述
对于两个或多个苯环相连的多环芳烃,根据相连方式的不同,有“联”、“并”、“杂”等命名方式。例如,两 个苯环通过一个碳原子相连称为“联二苯”,两个苯环通过两个碳原子相连称为“并二苯”。此外,还有“菲”、 “蒽”、“芘”等多环芳烃的特定名称。

有机化学

有机化学

δ+
δ-
R CH=CH2
+ E+ Nu-
E+ Nu-
亲电部 亲核部


HE R CC H
Nu H
• 过氧化物效应: 在过氧化物存在下, 烯烃与溴化氢 加成是自由基加成历程,得到反马氏产物。
• 2、α-H的反应 • 3、氧化反应(臭氧化、酸碱高锰酸钾): • (1)臭氧化:
• (2)高锰酸钾氧化:
• 3、还原反应:用金属氢化物还原
• LiAiH4:可还原醛、酮、羧酸、酯、酰胺、 腈、卤代烷等; 但对C=C、C≡C无影响。
• NaBH4:主要还原醛、酮、酰卤的羰基, 不 影响其他不饱和基团。
• 异丙醇铝(Al[OCH(CH3)2]3)也可还原醛酮 为醇, 特点同 NaBH4
• Clemmensen 还原(酸性)
链碳上无H的不能被氧化。 • 用CrO3 +Ac2O为氧化剂,产物为醛 • 用MnO2为氧化剂,产物为醛或酮 • 侧链的卤代反应
• 3、苯环上取代基的定位规律
• 第一类定位基(邻对位定位基):与苯环 相连的原子上一般连有单键、孤对电子或 带有负电荷。支配下一取代基优先进入邻、 对位。
• 第二类定位基(间位定位基): 能使苯环钝 化, 与苯环相连的原子上一般连有不饱和键、 强吸电子基团或带有正电荷。支配下一取 代基优先进入间位。
腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚
第三章.饱和烃的化学性质
• 1.自由基的稳定性顺序:(CH3)3C·> (CH3)2CH·> CH3CH2·> CH3·
• 2.伯仲叔氢的活性:3ºH > 2ºH > 1ºH > 甲 烷氢
• 3.环烷烃开环的规律:环丙烷的烷基衍生物 和氢卤酸加成时, 符合马氏规则。断键规律: 发生在含氢最多和含氢最少的碳碳键之间。

有机物命名

有机物命名

一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。

一般的规则是:1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。

其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。

主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。

如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。

支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

数词位置号用阿拉伯数字表示。

官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。

各类化合物的具体规则烷烃找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。

从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。

以数字代表取代基的位置。

数字与中文数字之间以- 隔开。

有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列於取代基前面。

烯烃命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。

以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。

若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。

烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。

以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。

炔类没有环炔类和顺反异构物。

分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。

苯的同系物的命名

苯的同系物的命名
应注意:
官能团、取代基的位号尽可能小
练习: 萘环上的碳原子编号如(1)式,根据系统命名法
(2)式可称为 2—硝基萘,则化合物(3)的名称应是
( D)
8 7
1 2
6
3
54
(1)
NO2
CH3
(2)
(3) CH3
A 2,5—二甲基萘 C 4,7—二甲基萘
B 1,4—二甲基萘 D 1,6—二甲基萘
Hale Waihona Puke 三、苯的同系物的命名• 是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以 较小的取代基为1号。
• 有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、 4、5等标出各取代基的位置。
• 有时又以苯基作为取代基。
根据烷基命“某苯”
CH3 甲苯 CH2CH3 乙苯 CH2CH2CH3 丙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3 CH3
间二甲苯
H3C
CH3
对二甲苯
1,2—二甲苯 1,3—二甲苯 1,4—二甲苯
练习:命名下列苯的同系物
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
CH3
H3C
CH2CH3
1,3-二甲基-5-乙基苯
课堂小结
有机物命名的步骤 (有序性)
3、写名称 2、编号位 1、定主链

苯环上取代反应定位规律介绍课件

苯环上取代反应定位规律介绍课件

取代反应的机理可以通过实验和理论计算进行研究
3
2
1
4
5
6
定位规律的影响因素
01
取代基的电子效应:取代基的电负性、空间位阻等对定位规律有影响
03
反应条件:反应温度、催化剂等对定位规律有影响
02
苯环的电子效应:苯环的电子密度、共轭效应等对定位规律有影响
04
溶剂效应:溶剂的极性、酸碱性等对定位规律有影响
苯环的电子云密度分布决定了取代反应的定位规律
取代反应的机理
苯环上的取代反应主要通过亲电取代反应进行
亲电取代反应的机理包括亲电加成和消除两个步骤
亲电加成步骤中,亲电试剂进攻苯环上的氢原子,形成碳正离子中间体
消除步骤中,碳正离子中间体失去一个氢离子,生成取代产物
取代反应的速率和选择性受到苯环上取代基的影响
演讲人
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01.
苯环上取代反应的基本原理
02.
03.
目录
苯环上取代反应的定位规律
苯环上取代反应的定位规律实例
苯环的电子云密度
苯环的电子云密度分布不均匀,形成离域π电子云
π电子云密度高的区域容易发生亲电取代反应
π电子云密度低的区域容易发生亲核取代反应
邻、对、间位定位规律
邻位定位规律:苯环上的取代基优先进入邻位位置,形成邻位产物。
01
对位定位规律:苯环上的取代基优先进入对位位置,形成对位产物。
02
间位定位规律:苯环上的取代基优先进入间位位置,形成间位产物。
03
定位规律的影响因素:取代基的性质、反应条件、溶剂等。
04
定位规律的应用

苯环上的定位基

苯环上的定位基

一、定位基定位效应苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。

②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素2、间位定位取代基①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。

③定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基3、取代定位规律并不是绝对的。

实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。

在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。

4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。

这种影响可沿着苯环的共轭链传递。

因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。

①邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。

卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。

但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。

但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。

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苯环上取代基编号规则
苯环是一种非常重要的有机化合物,它由六个碳原子组成一个环
状结构,具有广泛的应用。

在苯环上不同位置可能会出现不同的取代基,这些取代基的编号规则非常重要。

下面我们来详细了解一下苯环
上取代基的编号规则。

首先,我们需要知道苯环上每一个碳原子都有一个特定的编号。

以苯环上的第一个碳原子为基准,逆时针方向依次为1号、2号、3号、4号、5号和6号碳原子。

在使用苯环上的取代基编号时,我们需要以
这些碳原子的编号为基准。

取代基的编号规则是:当苯环上只有一个取代基时,该取代基要
尽可能地靠近1号碳原子。

如果有两个或以上的取代基,我们需要选
择一个基准位置,让这些取代基的编号和取代位置合在一起最小。

通常情况下,我们会选择让取代基的编号加起来得到最小的位置
作为基准位置。

例如,苯环上有一个氨基(-NH2)和一个羟基(-OH)取代基,我们可以将氨基的编号记为2,羟基的编号记为4,加起来得到6。

然后我们可以选择将氨基放在2号碳原子上,羟基放在4号碳原子上,这样取代基的编号和取代位置合在一起最小。

此外,还有一些特殊的情况需要注意。

例如,苯环上有多个取代
基相邻或连成环时,我们需要按照它们在环中的顺序进行编号。

此外,若取代基与苯环中的第一碳原子连成一条链时,我们需要将这个链的
编号打在取代基之前。

总之,苯环上取代基的编号规则是在保证取代基尽量靠近1号碳原子的基础上,让取代基的编号和取代位置合在一起最小。

若出现特殊情况,还需按照特殊规则进行编号。

通过掌握苯环上取代基的编号规则,能够更好地理解有机化合物的结构,也有助于研究和生产中的应用。

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