烷基酚和烷基酚聚氧乙烯醚ppt课件
3.地表水和沉积物
在地表水(河流,湖泊,沿海)以及水生生物中检测到 APEOs及其降解产物。它们主要来自工业和城市STPs排放 物。 APEOs及其降解产物在沉积物中的质量浓度高于其在水 中的质量浓度。
4.污泥和土壤
为农用土地提供污泥,对于STP来说是一种很廉价的 处理污泥的方式,同时可以使氮循环利用。目前世界各地 都在使用污泥恢复土壤的肥力。 因此可以在土壤中检测到痕量的NP,NPEO1,NPEO2 和OPEC1。
1.空气
1999年,Dachs等首次检测到空气中NP的存在。研究发现, 在污水处理排放物影响到的城区、工业区和沿海地区,空气 中也检测到NP的存在。Van Ry 等研究发现NP和OP在夏季空气 中的浓度高于秋季和早冬。 Rudel等检测了室内空气和灰尘中的内分泌干扰物,住宅 和商业办公室的灰尘中都存在NP,NPEO1和NPEO2。
APEOs最初的降解产生含有较少乙氧基(EO)的 APEOs,主要是含1~3个 EO 的APEOs(NPEO1、NPEO2、NPEO3)和APs,如辛基酚(OP)及壬 基酚(NP)。研究表明,这些小分子APEOs代谢物的毒性远高于母系化 合物,NP的半致死质量浓度为190μg /L ,毒性增加70倍,且NP可以和雌 激素受体结合,具有类激素性质,即扰乱生物体内分泌系统的环境荷尔蒙 作用。 APEOs代谢物在环境中的水平已经达到了 扰乱野生生物内分泌系统的边界浓度, 社会各界都很关注其对环境和人类健康 的影响。评价APEOs及其代谢产物的环境 风险性,首先要研究其在环境中的分布 及其环境行为。
三.结论
APEOs代谢产物普遍存在于环境中。这类物质易吸附在水中颗粒 物、水底沉积物上,其在水底沉积物中含量远高于在水体中的含量, 最多可达水体中含量的20倍。APEOs代谢产物易积累在水生生物体内, 在其中可降解缓慢;但目前对于APEOs代谢产物在生物体内的转化过 程研究还不多。目前已观察到对野生生物及人类的毒性作用,但剂量 一效应关系还不明确,应进一步研究其在水体表层、水中悬浮颗粒物、 水底沉积物以及水生生物体内的吸附解吸、富积、释放、降解等行为, 从而明确这类化合物在水生生态系统中的迁移、转化;研究这类物质 对水体中不同营养级生物的毒性作用,明确剂量一效应关系,并结合 流行病学、预防医学、人口学进行调查研究,以详细说明这类化合物 对人类的生产、生活的影响,对防治起指导性作用。
二.环境中的归趋
APEOs 的小分子降解产物,特别是NP和OP,在环境 中相对稳定。这些化合物在环境中的行为和归趋,主要受 降解和吸附行为的影响。
1.吸附ห้องสมุดไป่ตู้
Johnson 等在实验室研究OP在沉积物上的吸附,结果 表明:只要有足够的时间混合,溶解的大部分OP都吸附在 沉积物上,吸附系数Kd在6~700 L/kg 之间;NP在污泥上 的吸附也很强,Kd在12 000~33 000 L/kg 之间。NP的有机 碳吸附常数Koc为105.22±0.38,OP的 Koc 为104.65±0.42。 NP和OP的吸附与有机碳、黏土或细小颗粒的含量,以及 沉积物表面积相关,还与其自身的结构相关。Tanghe 等研 究了颗粒活性炭(GAC)对NP的吸附,结果表明,GAC对NP 的吸附能力至少为100 mg/kg,且吸附不受温度影响。这 可被用于去除饮用水源中存在的NP。
2.污 水
尽管在污水处理厂(Sewage treatment plants,STPs)中 APEOs及其降解产物有很高的可处理性,但在许多STPs的出 水中还可检测到这些物质的存在。 在检测的STP的2级和最终排放物中,检测到了卤代,即氯 代和溴代的NPEOs。这被认为是在自来水的氯消毒过程中产生 的。
5.生物体
Ahel 等研究了瑞士 Glatt 流域地表水中淡水生物体内 APEOs的含量,发现在3种水生植物(Cladophera glomerata,Fontinalis antipyretica和Potamogeton crispus)体 内含有NP,NPEO1和NPEO2 还在鱼类,野鸭,贻贝等体内发现。
2.降解
1.
APEOs可被生物降解。传统STP中APEOs的生物降解是从缩短EO链长度 开始的,生成含有一个或两个EO单位的短链APEOs;进一步氧化EO链,产生 烷基苯乙酸和烷基酚聚氧乙烯酸。在厌氧条件下,可以完全去乙氧基,生成 APs。 许多文献报道,不同实验条件下APEOs及其降解产物在河水、海水、沉 积物和土壤中分别有不同的降解速率。NPEO9在河水中的初步降解半衰期为 4 d,而在河流沉积物中的半衰期则是10 d左右。 温度对NPEOs降解有强烈影响。Manzano 等研究了温度对河水中NPEOs降 解的影响,发现在7℃和25℃时NPEOs初级降解率分别为68%和96% 。同时 研究了NPEO1,NPEO2,NPEC1和NPEC2在不同温度下的降解。在30 d的实验 结束时都没有完全降解,在7℃和25℃ 时,降解率分别为30%和70% 。另有 研究指出光照对初级降解有延缓作用。
烷基酚和烷基酚聚氧乙烯醚
烷基酚聚氧乙烯醚(Alkylphenol ethoxylates,APEOs)
从1940年被合成并使用后,广泛用于家用洗涤剂、杀虫剂配方和工业 产品 。APEOs是由烷基酚(Alkylphenols,APs)和环氧乙烷反应制得 的一类表面活性剂。APEOs的工业应用占其市场份额的55% ;工业和 市政用清洁剂产品占30% ;家用清洁剂产品占l5% ;其他使用不足 1% 。APs除被用于APEOs原材料之外,还可用于抗氧化剂、热稳定剂、 橡胶硫化剂及酚醛树脂改性剂。
一. APs与APEOs在不同介质中的分布
绝大多数的APEOs及其降解产物没有天然来源。1999年 Benkendorff 等发现在栉蚕的粘液腺分泌物中含有NP,这 是目前发现的首例NP天然源。APs和APEOs进入环境主要 是人类行为引发的结果,在空气、水、土壤、沉积物和生 物相中均已检测到APEOs及其降解产物的存在。
壬酚、烷基酚
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‡š酚、烷基酚 ‡š酚
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1、影响人体的性激素分泌,导致生殖器官异常 2、癌症发病率增加 3、影响生物的免疫系统和神经系统 4、导致生物基因突变
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‡š酚、烷基酚 ‡š酚 烷基酚检测方法
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高效液相色谱法(HPLC):由于烷基酚聚氧乙烯醚的分子量比 较大,尤其当EO 的聚合度高时,物质的沸点很高,很难在GC进 样口气化,灵敏度相对较低,此时就比较适合用液相色谱进行测 定。 毛细管柱气相色谱:可以有效地检测APs和APEOs的同分异构体 。若采用EI源,可以将APEO彻底轰击成碎片,提供丰富的结构信 息,但这也限制了在选择离子模式下(SIM)检测方法的灵敏度 。若采用化学源,则可以准确得到APEOs分子量的信息。
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‡š酚、烷基酚 ‡š酚
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研究人员由此估算德国人每天摄入的 NPs 为7.5mg/kg 德国人每天摄入的 7.5mg/kg,虽 然还没有足够数据表明NPs 对人体健康有多大影响,但实验 室试验表明8.3~85.6mg/L 的NPs 可导致鳟鱼内分泌受到干 可导致鳟鱼内分泌受到 受到干 8.3~85.6mg/L 扰. 一些专家认为如此低浓度的 NPs 不致构成威胁,因为 人们通过食品接触到浓度高得多的天然植物类雌激素.例如 大豆就是一个雌激素源,多特蒙德大学的Hermann Bolt 估计 成人一天暴露量可达1mg/kg.
基础化学课件:醇、酚、醚
分類
簡單醚
無環醚 混合醚
醚
環氧化合物
環 醚 大環多醚—冠醚
一、命名
(1) 結構簡單的醚 ① 先寫出與氧相連的兩個烴基的名稱,再加上醚字,
簡單脂肪醚中“二”字省去。
② 兩個烴基不同時,較小的放在前 ③ 烴基中有一個是芳香基時,芳香基放在前面
(2) 結構複雜的醚 以烴為母體,將RO-或ArO-作取代基
醇、酚、醚
本章教學要點:
掌握醇、酚、醚的命名; 瞭解醇、酚、醚的物理性質及其應用; 掌握醇、酚、醚的化學性質; 瞭解醇、酚、醚在生產生活中的應用
12.1 醇
官能團:-OH 羥基 飽和一元醇通式:CnH2n+1OH
醇的分類
1. 根據官能團所連烴基類型
RCH2OH 伯醇
R2CHOH 仲醇
R3COH 叔醇
① 脂肪醚是以較長碳鏈作母體,含碳數較少的烴基 與氧連在一起叫烷氧基。
② 烴基中有一個是芳香環的,以芳香環作母體
③ 環醚一般叫環氧某烴,或按雜環化合物命名 ④ 冠醚
二、醚的物理性質
① 多數在室溫為液體,有香味; ② 沸點和相對密度都比相應的醇低(無分子內氫
鍵),而與相應的烷烴接近; ③ 在水中溶解度比烷烴大,並能溶於許多極性與
▪ 非極性條件,控制溴的用量,可得一溴代酚
(2) 硝化
鄰硝基苯酚 對硝基苯酚 ▪ 鄰硝基苯酚:分子內氫鍵,沸點和水溶性很低 ▪ 對硝基苯酚:分子間氫鍵 ▪ 兩種異構體的分離:水蒸汽蒸餾
(3) 磺化反應
OH 浓H2SO4
室温
100°C
OH SO3H
OH
100°C
OH SO3H
SO3H
SO3H
(4) 傅-克反應
常用非离子表面活性剂介绍
在工业及公共设施洗涤剂中,非离子表面活性剂中不少品种是作为主洗涤剂使用的,大部分品种是作为助剂和助洗剂使用的。
(1)脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)性能:AEO中烷基链长不同,其亲油性不同。
EO数不同则水溶性不同。
例如,椰油醇的产品可以作洗涤剂,而C18醇的产品只能作乳化剂、匀染剂。
天然醇比合成醇的产品去污性和乳化性要好,而合成醇的产品相对的水溶性好(奇碳原子的作用)。
加入EO数越多,产品的水溶性越强。
EO数在6以下时的AEO为油溶性,超过6即为水溶性产品。
EO越多,产品的浊点也越低。
①脂肪醇聚氧乙烯(3)醚(AEO3,乳化剂FO或MOA-3),在25℃时为液态,具有乳化、匀染、渗透等作用。
在液体洗涤剂中可以作为辅助成分使用,或单独用作匀染剂、纺织油剂等。
②脂肪醇聚氧乙烯(5)醚(AEO5,润湿剂JFC),使用C7-C9的合成醇,EO数为5。
在常温下为液体,具有很好的润湿和渗透作用。
主要用于纺织印染、造纸等行业,作为匀染剂、渗透剂、润湿剂,工业洗涤的辅助成分。
③脂肪醇聚氧乙烯(7)醚(AEO7,乳化剂MOA-7),使用C12-C16的椰子油醇,EO数为7,浅黄色液体。
有良好的润湿性、发泡性、去污力和乳化力。
有较高的去脂能力一抗硬水力。
可广泛用于各种洗涤剂(如金属清洗剂、纤维用洗涤剂)及其他助剂。
④脂肪醇聚氧乙烯(9)醚[AEO(9),平平加9],选用C12-C16椰子油醇,EO数为9,是最常用的洗涤剂主成分,具有去污、乳化、去脂、缩绒、润湿作用。
广泛用作主洗涤剂。
尤其适合洗涤合成纤维等非极性基质及其他硬表面。
用于纺织印染工业作脱脂剂、缩绒剂、乳化剂等。
⑤脂肪醇聚氧乙烯(10)醚(AEO-10),使用C12-C18脂肪醇,EO数为10。
产品溶于水,具有良好的润湿、乳化、去污、脱脂和耐硬水性能。
可用于洗涤剂工业、纺织工业作洗涤剂、润湿剂、纺织油剂成分及农药乳化剂等。
⑥脂肪醇聚氧乙烯(15)醚(平平加15,AEO-15,OS-15)。
有机化学醇酚醚ppt课件
§1 醇
§1.1 醇的分类
1)根据烃基不同:饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2)根据-OH的数目不同:一元醇、二元醇、多元 醇。
3)根据-OH所连碳原子的类型不同:伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点:醇分子中,-OH与饱和碳相连接
3
Note:区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
(1)分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率:3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如:CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基,在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的
位置最小编号,称为某醇。多元醇的命名,要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物, 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式: 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质;了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
知识目标掌握醇酚醚的结构特点了解醇酚醚 131页PPT文档
C H 2 C HC HC H 2 O H C HCC H 2 C HC H 3
C H 3
O H
2 甲 基 3 丁 烯 1 醇
4 戊 炔 2 醇
(3)脂环醇的命名
C H 3 C H 2 O N a+ H 2 O C H 3 C H 2 O H + N a O H
2.与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
该反应是卤代烃水解反应的逆反应,也是制备卤代烃的重要方法。
醇与氢卤酸的反应速率与氢卤酸的类型和醇的结构有关,反应活性次序是 :
卢氢卡卤斯酸((HH.JX.L)u:caHs)I>试H剂B:r>浓H盐Cl酸;和醇无(水RO氯H化)锌:配叔成醇的>溶仲液醇,>鉴伯别醇6碳>以甲下醇 的伯醇、仲醇和叔醇,可推测醇的结构。因为6碳以下的醇可溶于卢卡斯试剂 ,生成的氯代烃因不溶于卢卡斯试剂而出现浑浊或分层现象。
R' R C OH+ HCl ZnCl2,室温
R''
叔醇
R'
R C Cl + H2O R''
立即浑浊
R'
R'
R CHOH+HCl ZnCl2, 室 温 R CH Cl +H2O
仲 醇
数 分 钟 后 浑 浊
RC H 2 O H+H C l 伯 醇
Z nC l2 RC H 2 C l+H 2O 室 温 下 不 浑 浊 , 加 热 后 缓 慢 浑 浊
(一)酚的结构与分类
Байду номын сангаас
烷基化反应PPT培训课件
OH CH3I/NaH/THF
CH3 trans
50℃, 1 h
OCH3
CH3 trans (100%)
多卤代物的醚化
CHCl3 +
3 CH3ONa
CCl4
+
4 CH3ONa
分子内醚化,制备环氧
OH Br
NaOH
CH(OCH3)3 C(OCH3)4
O
2.磺酸酯为烃化剂
CH2OH CHOH CH2OH
OR
OH + ROH
EtOOCN=NCOOEt PPh3
ArOH +Ph3PN NCOOEt
COOEt
ROH
EtOOCNHNHCOOEt
+ Ph3P O R ArO-
ArOR + Ph3PO
第二节 氮原子上的烷基化反应
一.氨及脂肪胺的N-烷基化反应
(一)氨及胺和卤代烃的反应
RX + NH3
RNH3+X-
1(1)4选)择任一部分有并权按对合承同包条方件根和据价情C格况H执及O行考和核交标货准;进行奖M励e和2处S罚O。4/NaOH
1.面对抱怨要有正确的态度
CHO
(5)第三方出具的2014年度及2015年度财务审计报告,2015年7月-2015年12月期间任意3个月的依法缴纳税收及社会保障资金证明
, (不1)能实提施供或的监应督提货供物相的关运主输管、部现门场出移具动的O、证安H明装材和料调;试;
RNH2 + R'OP+PPh3
DMF
RR'NH + PPh3PO
R'R''NH2 + ROP+PPh3
医用有机化学课件:醇和酚醚
3、酚羥基的酸性和醇羥基的酸性大小不一樣,其主要原因是
(B)
A、π-π共軛效應
B、p-π共軛效應
C、 σ-π超共軛效應
D、 -I 效應
有机化学
▪ 氧原子是sp3雜化,C-O-C 之間有角度,醚有極性
2、分類和命名 (1)單醚(通式為R-O-R)
(二)乙醚
二苯醚 有机化学
(2)混醚(通式為R-O-R ´ ) 药学院化学教研室 a、簡單:小基團置前,若有芳基,芳基置前
甲乙醚
苯甲醚
b、複雜:烴氧基(RO-或ArO-)作為取代基。
2-甲氧基戊烷
有机化学
▪不同結構醇與金屬鈉反應活性順序: 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
▪酸性: H2O > ROH >RH ; 鹼性:R- > RO- > HO-
▪斥電子基,使酸性↓ 鹼性↑ ▪吸電子基,使酸性↑ 鹼性↓
(二)與無機含氧酸的酯化反應(不作要求) 有机化学
三、與氫鹵酸的反應(C-O鍵斷裂)
1-甲基-4-乙氧基苯
有机化学
药学院化学教研室
(3)環醚:碳鏈與氧原子形成環狀結構的醚。(瞭解) “環氧某烴” 或 按雜環命名。
1,2-環氧丙烷
1,4-環氧丁烷 (四氫呋喃)
二、醚的物理性質(不作要求)
三、醚的化學性質
有机化学
药学院化学教研室 (一)穩定性 醚是相當穩定,不與強鹼、氧化劑、還原劑反應
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室溫下,下列物質分別與Lucas試劑能立即產生渾濁的是
apeo的检测原理
apeo的检测原理
APEO是烷基酚聚氧乙烯醚类化合物的简称,APEO中包括壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO)辛基酚聚氧乙烯醚(OPEO),十二烷基酚聚氧乙烯醚(DPEO)和二壬基酚聚氧乙烯醚(DNPEO)。
APEO是以烷基酚为起始原料,以KOH为催化剂,在一定的压力和温度下,通过滴加环氧乙烷缩合而成。
烷基酚聚氧乙烯醚是一个大类产品的统称,因烷基的长短和环氧乙烷加成数的多寡而形成表面活性不同的非离子表面活性剂家族。
AP是一类酚烷基化后产生的化合物,长链烷基酚一般利用酚和烯烃的烷基化来制备,长链烷基酚广泛用在洗涤剂中,也是燃油、润滑油及聚合物中的添加物,以及酚醛树脂的原料之一。
LC/MS法测定纺织品中残留烷基酚和烷基酚聚氧乙烯醚
维普资讯
深 圳 职 业 技 术 学 院 学 报
20 0 7年第 3期
J u a fSh nz n Po y e h c o r lo e he l tc ni n
NO 3 2 0 .. 0 7
L/ C MS法测 定 纺 织 品 中残 留
了我 国纺 织 品向欧盟 出 口。为 了打破 欧盟的技 术
分 别采 用 不 同 的离 子 化 模 式 ,确 定 了 相应 的选 择 监 测 离子 , 用 L f 采 C MS法 测 定 了纺 织 品 中残 留 的
A P和 A E P O,确 定 了方 法 的线 性 范 围 、检 测 限 、
回 收 率和 精 密 度 , 并对 部分 出口欧盟 的纺 织 品进行
了检测 。
壁 垒 ,确 保我 国纺织 品顺利 出 口欧盟 ,建 立 一套
准 确测 定纺织 品 中 A E P O和 AP残 留量 的快速 、
1 实验部分
1 1 仪 器 与试 剂 .
简便方 法 ,具有十分 重要 的意义 。 鉴于 A E P O及其 降解产 物对 环境 具有 的潜 在
B oyt ) 电喷雾离子 化源 ( S— ,N /I iss ms , e EI MS I P
第6章-醇酚醚PPT课件
B. (CH3)2C(OH)CH2CH3
C. CH3CH2CH2OH
D. (CH3)3COH
2.下列化合物与卢卡斯试剂作用最快的是( B)
A. 2-丁醇
B. 2-甲基-2-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1-丙醇
3.能区别6个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为 ( )B 。
A:高锰酸钾 D: 溴水
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
-
7
一、结构、分类、命名法
(二)命名:
1.普通命名法
根据烃基的名称称为“某醇”。
CH3-CH2-CH2OH
正丙醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
正丁醇
CH3-CH-CH3
OH 异丙醇、仲丙醇
CH2=CH-CH2-OH
烯丙醇
-
8
一、结构、分类、命名法
CH2CH3
CH3-CH-C-CH-CH2-CH3
CH3 OH CH3
- 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇
9
一、结构、分类、命名法
2.系统命名法
(2)不饱和醇 n 选择含有羟基和不饱和键(双键或叁键)在
内的最长碳链为主链,根据主链上所含碳原 子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。 从靠 近羟基一端开始编号,注明不饱和键和羟基 的位次,命名为“m-某烯(炔)-n-醇”。
H-O-H + Na R-O-H + Na
NaOH + H2 RONa + H2
(反应激烈) (反应缓和)
酸性:H2O>ROH;碱性:NaOH<RONa
醇钠呈强碱性,遇水迅速水解为醇和氢氧化钠,溶液滴入酚酞试液呈红色 。
