硼氢化钠还原酮的反应机理详解培训资料

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硼氢化钠还原酮的反应机理详解

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了解这个反应的第一步,首先NaBH 4上的氢负离子迁移到羰基碳上,如图中箭头标示。形成O -离子。NaBH 4迁走氢负离子后形成BH 3,硼原子不饱和,但是它具有空轨道,于是硼原子与氧原子成键,自己带上负电荷,形成八隅体结构。由于每摩尔NaBH 4含有4mol 氢负离子,因此每摩尔能还原四摩尔原料,最终生成产物A 。最后一步是,A 水解,断裂B —O 键生成仲醇,

Na +B 3+(OH)4

,后者分解为NaOH 和B(OH)3(

硼酸)

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