糖的定义(精)
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
糖的概述及立体化学等
(3)、 多糖 能水解生成多个分子单糖的糖。
常见的多糖有
淀 糖 粉 (starch)
植物体内糖的储存形式
原 (glycogen)
动物体内以肝糖原和肌糖原的形式在肝脏和肌 肉中储存
纤维素 (cellulose)
只存在于植物体内
葡萄糖是这三者基本组成单位
二、糖的立体化学
D-葡萄糖存在两个异构体，这两个异构体可以通过溶解再结晶过程能 定量地互相转换。因为葡萄糖分子中的醛基与羟基可以反应形成环状半 缩醛结构，这时原醛基的碳原子成为手性碳原子，这个手性碳原子上的 半缩醛羟基可以有两种空间取向，因此有两个异构体，称为 α-异构体与 β-异构体（其命名法见本节环状结构的表示方法），这两个异构体是端 基差向异构体，按照成环规律，一般是葡萄糖 C-4 或 C-5 上的羟基与醛 基形成半缩醛，这样可以形成五元环或六元环，把具有含氧五元杂环的 糖称为呋喃糖，具有含氧六元杂环的糖称为吡喃糖，因为它们含有呋喃 或吡喃环系。 D-葡萄糖形成下列的平衡体系，是在一定条件下建立起来的动态平衡。 即环状的 α- 与 β-异构体之间通过链形葡萄糖的互相转变、呋喃糖与吡 喃糖之间通过链形葡萄糖的互相转变的动态平衡：
(1)、单糖
单糖是指不能水解成更小单位的糖类，是糖类物质中最简单的一类 丙糖、丁糖、戊糖、己糖………. 或者 三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖……..
生物体内具有意义的单糖：戊糖和己糖
（2）低聚糖
能水解生成几分子（2-10个）单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷 键相连。
常见的几种二糖有 麦芽糖 (maltose) 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
第01章糖的化学
戊糖
β-D-核糖
β-D- 2-脱氧核糖
β-D-木糖
β-D-芹菜糖
α -L-阿拉伯糖
α -D-阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
己糖
β-D-葡萄糖
α -D-半乳糖
β- L -半乳糖
α-D-甘露糖
β-D-果糖
α-L-山梨糖
2.二糖是常见的寡糖
水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。 常见的二糖有： 麦芽糖 (maltose)： 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)： 葡萄糖 — 果糖
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
*与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高
(三)葡聚糖
酵母菌及某些细菌中的贮存多糖 多个葡萄糖缩合而成同聚多糖 α-1,6糖苷键
（四） 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
(五)琼 胶（agar）
细菌培养基凝固剂
(六)几丁质（chitin）
(七)粘多糖
1.单糖是体内多种代谢途径的参与者
单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖 (glucose) 、果糖(fructose)和核糖(ribose)等
（1）体内单糖可来自于外源摄入和糖复合物分解 （2）体内各单糖均可通过糖酵解途径分解 （3）单糖衍生物是体内多种代谢途径的中间物或产物 （4）核苷酸单糖是糖复合物合成的原料
①β-D-半乳糖甘酶（β-D-galactosidase） ②α-D-半乳糖苷酶（α-D-galactosidase） ③β-D-甘露糖苷酶（β-D-mannosidase） ④α-D-甘露糖苷酶（α-D-mannosidase） ⑤α-L-岩藻糖苷酶（α-L-fucosidase） ⑥N-乙酰-β-D-氨基己糖酶（N-acetyl-β-D-hexosaminidase） ⑦N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶（N-acetyl-α-Dgalactosaminidase）
糖的定义名词解释
糖的定义名词解释糖，在我们的日常生活中无处不在。
它是一种美味的食物，被广泛用于烹饪和制作甜点。
它也是人们所获得能量的重要来源之一。
然而，糖并不仅仅是一种可口的食物，它在化学和营养学上有着更广泛的定义和意义。
首先，在化学领域，糖是一种碳水化合物，由碳、氧和氢组成。
化学上的糖分为单糖、双糖和多糖。
单糖是最简单的糖，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖由两个单糖分子组成，常见的有蔗糖和乳糖。
多糖则是由多个单糖分子组成，例如淀粉和纤维素。
糖在化学反应中扮演着重要的角色。
它是生物体内能量的主要来源之一，也是细胞呼吸、光合作用和其他生化反应的重要底物。
通过分解糖分子，生物体能够产生能量，并维持生命的正常运转。
此外，糖还可以用于酵母发酵制作酒精和发酵面包。
在营养学上，糖是人体所需的一种重要营养物质。
然而，人们对于摄入糖分的态度存在争议。
糖分为两种类型：天然糖和加工糖。
天然糖存在于水果和蔬菜中，是由自然界提供的。
加工糖是通过加工和提取的，如蔗糖和高果糖糖浆。
过度摄入加工糖会导致肥胖、糖尿病和其他健康问题。
虽然糖为人们的味觉提供了极大的满足感，但医学专家多次强调，过多的糖摄入对健康产生负面影响。
世界卫生组织建议，成年人每天的糖摄入量应不超过50克，这包括天然糖和加工糖。
然而，据统计，现代人的糖摄入量远远超过了这个推荐标准。
糖与身体健康有着密切关联。
大量的研究表明，高糖饮食与肥胖和慢性疾病的增加有关。
高糖摄入导致体内的胰岛素抵抗增加，这是导致糖尿病发生的一个重要因素。
此外，过量的糖会导致牙齿腐烂，并增加心血管疾病的风险。
尽管如此，糖在适量的情况下也有其正面作用。
比如，当人们参加高强度体育活动时，糖提供了快速的能量补给。
而且，在处于低血糖状态下，摄入适量的糖能够迅速提升血糖水平，保障身体正常运作。
然而，这并不意味着可以过量摄入糖分，适度的糖摄入是非常关键的。
为了减少糖摄入量，并提供更健康的选择，许多国家和地区都开始推出糖税和标明糖含量的食品标签。
第二章 糖和苷
CH2OH HO H OH H H OH HO H CH2OH
L-卫矛醇
CH2OH HO H HO H H OH OH H CH2OH
D-甘露醇
木糖醇
常用做糖尿病人的甜味剂。在体内缺少胰岛素影 响糖代谢情况下，无须胰岛素促进，木糖醇也能 透过细胞膜，被组织吸收利用，促进肝糖元合成， 供细胞以营养和能量，且不会引起血糖值升高， 消除糖尿病人服用后的三多症状（多食、多饮、 多尿），是最适合糖尿病患者食用的营养性的食 糖代替品。
3.六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 结构特点：1.含有酮羰基 2.含6个碳
如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(L-sorbose)等。
CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH CH2OH C O HO H H OH HO H CH2OH
D-fructose
甘露醇
无吸湿性，在医药工业上用作片剂的填充剂； 作直接压片的赋形剂和咀嚼片的矫味剂；还 可用作硝酸甘油片的基料；在临床上作降压 剂、利尿剂、脱水剂。
10.环醇
结构特点：1.无醛基和酮羰基 2.环状的多元醇
如环己六醇(肌醇 Cis-inositol) ：
OH HO
4 3
OH
2
OH
1
OH
5
HO
6
环己六醇(肌醇 Cis-inositol)
H HO H H
CHO OH H OH OH CH 2 OH
CHO HO H HO HO H OH H H CH 2 OH
D-(+)-葡萄糖
L-(-)-葡萄糖
葡萄糖的开链结构不能说明的现象：
（1）分子的醛基理应和两分子醇形成缩醛类化合物，但 实验说明只能和一分子醇形成稳定的化合物。 (2)结晶的D-葡萄糖有两种： 一种是在冷乙醇得晶体,熔点146℃ [α]D = +112° 一种是在热吡啶得晶体,熔点150℃ [α]D = +18.7° （3）两种结晶新配制的溶液，最初比旋光度分别为 +112°和+18.7°; 但随时间延长,比旋光度均发生变 化,最终都变为+52.7°。
掌握糖的概念及其分类
1掌握糖的概念及其分类糖类定义：糖主要由C、H、O三种元素所组成，是一类多羟基醛或多羟基酮，或者是它们的缩聚物或衍生物。
分类单糖不能水解为其他糖的糖，寡糖可以水解为几个至十几个单糖的糖，多糖可水解为多个单糖或其衍生物的糖，同多糖水解为同一单糖的高分子聚合物.异多糖水解产物不止一种单糖或单糖衍生物。
糖的衍生物：糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等。
如D-氨基葡萄糖N-乙酰氨基葡萄糖糖的硫酸酯等多糖复合物：糖与脂、蛋白等共价相连组成掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用糖类：主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等单糖结构通式：（CH2O）n糖也称碳水化合物（carbohydrate）。
这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用™ 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）™ 是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）糖类的生物学作用：能量物质、结构物质和活性物质作为生物体的结构成分™ 绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物质等）；昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）；结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）；细菌细胞壁糖称作结构多糖；作为生物体内的主要能源物质™ 粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）作为细胞识别的信息分子™ 糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的信息分子；在生物体内转变为其它物质糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；理解旋光异构糖的旋光性：葡萄糖及绝大多数糖都具有的使平面偏振光发生偏转的能力。
糖的旋光性以右旋（以D或+表示）或左旋（以L或-表示）。
各种糖的结构
第一章糖类一．糖的分布及其重要性：分布（1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖（2）动物血液中含有葡萄糖（3）肝脏中含有糖元（4）植物细胞壁由纤维素所组成（5）粮食中含淀粉（6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖重要性（1）水+CO2 碳水化合物（2）动物直接或间接从植物获取能量（3）糖类是人类最主要的能量来源（4）糖类也是结构成分（5）纤维素是植物的结构糖二．糖的化学概念1．定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称光合作用三．糖的分类上一页下一页第一节单糖一．葡萄糖的分子结构（一）葡萄糖的化学组成和链状结构1．葡萄糖能与费林氏（Fehling）试剂或其他酸试剂反应。
证明葡萄糖分子含有2．葡萄糖能与乙酸酐结合，产生具有五个已酰基的衍生物。
证明葡萄糖分子含有五个－OH3．葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。
证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构：差向异构体(epimers)相同点：(1)全含六个碳原子(2)五个－OH，一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点：1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外，其余结构部分相同上一页下一页下一页上一页下一页(二) 葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
1．单糖的D及 L型。
（1）不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。
表示法：球棒模型，投影式，透视式。
（2） D . L- 型的决定。
规定：OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。
]称为D-型，在左边者称L-型。
水面键被视为垂直放置在纸平面之前，垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-甘油醛D-型及L-型甘油醛，是两类彼此相似但并不等同的物质，只要将它们重叠起来，即可证明它们并非等同而是互为镜像，不能重叠，这两类化合物称为一对"对映体"。
糖简介介绍
糖的来源与生产
01
02
03Байду номын сангаас
天然来源
糖主要来自植物，如甘蔗 、甜菜等。
人工生产
通过化学方法将植物中的 淀粉转化为糖，或者通过 发酵法将其他物质转化为 糖。
食品添加剂
在食品加工中，添加糖作 为食品添加剂，以增加食 品的甜味和口感。
02
糖的生理功能与作用
糖的能量供应
提供能量
糖是人体主要的能量来源 之一，能够迅速提供能量 ，维持人体正常生理活动 。
糖的化学式
糖的化学式为CnH2nO，其中n表示 碳原子数。
糖的分类与特点
单糖
单糖是最简单的糖，不 能被水解成更小的分子 。常见的单糖有葡萄糖
、果糖等。
双糖
双糖是由两个单糖分子 连接而成的，常见的双 糖有蔗糖、麦芽糖等。
多糖
多糖是由多个单糖分子 连接而成的，常见的多 糖有淀粉、纤维素等。
结合糖
结合糖是指与其他化合 物结合的糖，如糖蛋白
糖简介介绍
汇报人： 日期:
目录
• 糖的定义与分类 • 糖的生理功能与作用 • 糖的消费与市场现状 • 糖的生产技术与工艺流程 • 糖的质量标准与检测方法 • 糖的储存与运输注意事项
01
糖的定义与分类
糖的基本概念
糖是一种碳水化合物
糖的物理性质
糖是碳水化合物的一种，由碳、氢和 氧组成。
糖具有甜味，白色或略带颜色的结晶 粉末。
保护肝脏
糖可以转化为肝糖原，储 存于肝脏中，以备不时之 需。
辅助脂肪代谢
糖可以促进脂肪的代谢和 利用，有助于维持人体正 常的体重。
化学中糖的定义
化学中糖的定义
糖是一类有机化合物，又称糖类，也可直接作为食物，是细胞生命活动的重要组成部分。
它是一类无机化合物，按照它们的分子中氢原子和氧原子数量的不同，糖可以被分为三大类，即糖原、单糖和多糖。
糖原是由多糖单元构成的聚集体，其主要成份是十六烷基葡糖醇和六均醛，十六烷基葡糖醇是以简单多糖的形式存在。
单糖是指单个分子的六元糖，如葡糖、果糖、木糖、半乳糖等，这些糖类在某些植物体内都有合成，也可以通过由生物合成而得。
多糖是由许多单糖构成的糖聚合物，如淀粉、聚乳酸、凝胶蛋白和纤维蛋白等，这些糖类在植物体内存在，也可以从植物体提取得到。
糖主要参与了细胞分裂、细胞的新陈代谢和细胞的组织结构维持等一系列生命活动，对人体健康至关重要。
在人们的日常饮食中，糖也有着重要的作用，它不仅可以作为人体正常维持所必须的能量，而且在口感上也可以增加食物的美味。
因此，糖类也可以用作食品加工中的佐料，如可可粉、硬糖、棉花糖等等。
第四章 糖
陈明
陈明
陈明
N-连接糖蛋白结构：三型
①高甘露糖型 ②复杂性 ③杂合型
都由一个五个糖的 基本骨架
Man Man GlcNAc GlcNAc Asn
Man
陈明
陈明
N-连接糖蛋白合成
N-连接寡糖是在内质网上以长萜醇作为糖链载体， 先合成含14糖基的寡糖链，然后转移至肽链的糖 基化位点，进一步在内质网和高尔基体进行加工 而成。
陈明
麦芽糖和蔗糖的形成
α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）α-D-吡喃葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-呋喃果糖
陈明
纤维二糖
β-D葡萄糖
β-D葡萄糖
还原糖
β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖
陈明
乳糖
还原糖
β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-D-吡喃葡萄糖
陈明
蜜三糖/棉子糖
酮糖
陈明
根据分子中所含碳原子的数目，单糖又可分为三碳 （丙）糖、四碳（丁）糖、五碳（戊）糖和六碳（己） 糖等 。最简单的糖是甘油醛和1，3-二羟基丙酮 。
CHO
CHO
H * OH HO * H
CH2OH
C=O
CH2OH
CH2OH CH2OH
D - (+) -甘油醛 L - (- ) -甘油醛 1,3-二羟基丙酮
蜜二糖
β -半乳糖
α-D葡萄糖 β-D-果糖
蔗糖
陈明
3．其他低聚糖
常见的低聚糖还有: 低聚果糖 α-寡聚葡萄糖（α-异麦芽寡糖） 低聚半乳糖（半乳寡糖） 甘露低聚糖（甘露寡糖） 低聚木糖（木寡糖）等 。
陈明
第五节 多糖及多糖代表物
陈明
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O
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
呋喃糖
由Fischer写成Haworth式： 顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向
为什么氧桥一端反向 ?
链状环状互变
－D－吡喃葡萄糖 （37％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （63%）
－D－呋喃葡萄糖 －D－呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
链环式互变规则
糖
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 Aspartame
甜度
32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000
易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂
化学性质
与酸作用
A．Molisch’s test （莫利希试验）
糖 浓H2SO4 糠醛或糠醛衍生物 α- 萘酚 脱水
紫色
浓HCl
O 3H2O
t
C l
20 D
100
C l
（2）变旋现象（mutarotation）
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。
变旋的原因：
－Glc
链式－Glc
－Glc
甜度（sweetness）与溶解度
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精
甜度
173.3 130 100 74.3 40 50000
CHO
CH3COCH2CH2COOH
浓HCl
H+分解
CH2OH O CHO
3H2O
+ HCOOH
+
CO +
CO2
CHO O
+ －萘酚
紫色
CH2OH
O CHO
鉴定糖类的共同反应。
B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） 鉴定酮糖Fra bibliotek己酮糖
浓HCl, △ 脱水
羟甲基糠醛 间苯二酚 红色 醛糖：浅色略带粉
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
C OH HO C H
H C OHO H C OH H2C
CH2OH
HO C HO C H
+ H C OHO H C OH H2C
Fru
Haworth式
1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：
Glc的环状结构
单糖的链状结构不能解释一些性质
葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和 Schiff试剂反应。
OH
OCH 3
R CHO CH3OH R CH CH3OH R CH
无水HCl
无水HCl
OCH 3
OCH 3
半缩醛
缩醛
C6H12O6 + CH3OH
葡萄糖的变旋现象
(C6H11O5)－OCH3 甲基葡萄糖
第一节 单糖
理论授课学时：6学时 实验项目：2项
葡萄糖（Glc）的分子结构
1.化学组成 （1）元素组成 （2）结合方式的测定和证明 2.分布 （1）游离形式 （2）结合形式
Glc的链状结构式
CHO H C OH OH C H H C OH H C OH
CH2OH
差向异构体：Man，Gal
Glc构型
由醛、酮基产生的化学性质
Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
温和氧化剂；Br2－H2O 强氧化剂：浓HNO3
COOH
CHO
COOH
(CHOH)n Br2－H2O (CHOH)n 浓HNO3 (CHOH)n
CH 2OH
第一章 糖类
糖的定义 糖的分类 1. 单糖 2. 寡糖 3. 多糖 糖的分布情况
糖类的主要生物学作用
• 是生物体主要的能量来源。 • 可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋
白质等。 • 可作为生物体的结构物质，如纤维素。 • 可作为细胞识别的信息分子。 • 其它功能。
糖的化学概念
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久， 所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物 的总称。 糖类 saccharide
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质， 可用作糖的定性测定。
OH
OH
OH
CH 3
α - 萘酚
OH HO
OH HO
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
C．Tollen’s test（土伦试验） 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 间苯三酚 红色
脱水
鉴定戊糖
D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖 浓HCl, △ 糠醛 甲基间苯二酚 绿色
F式右边羟基写在H式的平面之下 D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下 碳原子顺序按顺时针方向排列
单糖的构象
－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象
C1
1C
单糖的分类（classification）
单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 •碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 （详见书P7图1-5及P8图1-6 ） •根据醛与酮：醛糖、酮糖。 •根据构型：D-；L-
脱水
鉴定戊糖
与碱的反应－－异构化
OH C
H C OH
Ba(OH)2
CHOH C OH
HO H CH
Ba(OH)2
CO
CH 2OH
D-Glc
CH 2OH
烯二醇
Ba(OH)2
CH 2OH
D－Fru
OCH HO C H
D－Man
CH 2OH
形成糖苷（缩醛）
糖被氧化
①单糖的氧化（即单糖的还原性） 弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液
概念 1. 球棍模型 2. 投影式 3. 透视式
旋光异构现象和旋光度 单糖构型的确定
单糖的构型（ configuration ）
CHO H OH
CH2OH
D(+)－甘油醛
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与 甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相 比较而确定
D型和L型以甘油醛作标准
Fischer式
水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型
H CO
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
表 单糖分类及构型数目
糖类
丙糖 丁糖 戊糖 己糖
醛糖 D－系
1
2 4×2※ 8×2※
L－系
1
2 4×2※ 8×2※
酮糖 D－系 二羟丙酮
1 2×2※ 4×2※
L－系 二羟丙酮
1 2×2※ 4×2※
※环状结构有－、－异头体之分
单糖的物理性质与化学性质
1．物理性质
（1）旋光性（opticity）：比旋光度