高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时同步备课学案鲁科版选修五

第2课时 烯烃与炔烃 [目标导航] 1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。

一、烯烃(炔烃)的命名 1．选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。 2．编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离支链较近的一端开始编号。 3．按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。

如：的系统名称为2,4­二甲基­2­戊烯。 议一议 1．按要求回答烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点。 (1)主链选择时“最长”意义有什么不同？ 答案 烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)主链选择时“最多”意义有什么不同？ 答案 若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。 若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。 (3)编号定位时“最近”意义有什么不同？ 答案 编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的编号最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 (4)书写时应注意什么？ 答案 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。

2．某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名：(甲)2­甲基­4­乙基­1­戊烯、(乙)2­异丁基­1­丁烯；(丙)2,4­二甲基­3­己烯；(丁)4­甲基­2­乙基­1­戊烯，你认为哪一位同学命名是正确的，其余同学错在何处？ 答案 要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非分子中最长碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因而支链对编号并不起作用；③必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名，可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。 二、烯烃的顺反异构 1．产生原因 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 2．存在条件 每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 3．异构分类 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。 4．性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

熔点：－139.3 ℃ －105.4 ℃ 沸点： 4 ℃ 1 ℃ 相对密度：0.621 0.604 议一议 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？ 答案 不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构。如CH3—CH===CH2。Ⅰ式是顺式，Ⅱ式是反式。 三、烯烃的结构与性质 1．烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n≥2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为CH2===CH2。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应

①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式CnH2n＋32nO2――→点燃nCO2＋nH2O。

②烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。 (2)加成反应

烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。

CH3—CH===CH2＋Br2―→、 CH3—CH===CH2＋H2――→催化剂CH3—CH2—CH3、

CH3—CH===CH2＋HCl――→催化剂△ 或CH3—CH===CH2＋HCl――→催化剂△CH3—CH2—CH2Cl、 nCH3—CH===CH2――→引发剂。

议一议 1．单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？ 答案 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。 2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？ 答案 二者退色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液退色是与单质溴发生了加成反应。 3．有下列物质，①CH2===CH—CH3

③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？ 答案 ①②③④。 4．有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CH≡CH ④聚乙烯。其中能使溴水退色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？ 答案 ②③；②③；②。 四、炔烃的结构与性质 1．炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为CH≡CH。 2．炔烃的化学性质 (1)氧化反应

①可燃性：炔烃燃烧的通式： CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O。 ②能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。 (2)加成反应 CH3C≡CH＋Br2―→CH3CBr===CHBr ； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2；

CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl 。 (3)加聚反应 如：nCH≡CH――→引发剂 CH===CH 议一议 1．如何除去CH4中的CH≡CH杂质？ 答案 CH4是烷烃，不能与Br2发生加成反应，而CH≡CH可以，且产物为液体，留在溶液中，从而与CH4分离。注意除杂时不能用酸性KMnO4溶液，因为被KMnO4氧化后生成CO2，使气体中引入新杂质。故可将混合气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中。 2．乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？ 答案 (1)乙炔与空气混合后遇明火会发生爆炸，点燃乙炔前必须先进行验纯。 (2)氧炔焰温度可达3 000 ℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。 3．试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。 答案 制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔与HCl加成得到。具体如下：

CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl 加成反应

nCH2===CHCl――→引发剂 加成聚合反应(或加聚反应)。 一、烷烃、烯烃的结构与性质比较 1．结构特点与化学性质比较 烷烃 烯烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2)

结构特点 ①全部单键 ②链状，饱和 ①含一个碳碳双键 ②链状，不饱和 代表物及其空间结构 CH4正四面体结构 CH2===CH2平面分子，键角120°

化学性质 取代反应 光照，卤代 不作要求 加成 反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 不与KMnO4酸性溶液反应 使KMnO4酸性溶液退色 加聚反应 不能发生 能发生

鉴别 溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色 溴水退色；KMnO4酸性溶液退色 特别提醒 符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。 2．含碳质量分数w(C) 随n(C)增大，烷烃w(C)增大，但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变，总约等于85.7%。 3．烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生C—H键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。 4．理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。 例1 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是( ) A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水 C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通过足量的KMnO4酸性溶液 解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们退色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行；而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行；C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。 答案 B 解题反思 (1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2

的CCl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)

溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。 (2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因为KMnO4(H＋)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。 (3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。 变式训练1 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( ) A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上 C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长 D．乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能 答案 C 解析 A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。 二、烯烃、炔烃的聚合反应 1．发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。 2．由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。 3．书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。 例2 下列说法正确的是( ) A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚乙烯为纯净物