第八章+含氮及杂环化合物
含氮化合物的化学性质及应用
含氮化合物的化学性质及应用含氮化合物是指分子中含有氮原子的化合物，由于氮原子的独特性质，含氮化合物具有一系列独特的化学性质和应用价值。
本文将介绍含氮化合物的化学性质以及其在化学、医学、材料等领域中的应用。
1. 含氮化合物的化学性质1.1 亲核性由于氮原子带有孤对电子，含氮化合物具有较强的亲核性，可以进行一系列的亲核反应。
例如，亲核取代反应是含氮化合物的一种典型反应，在该反应中，存在孤对电子的氮原子会攻击带有亲电子区域的分子，从而实现取代反应。
1.2 碱性含氮化合物中一些化合物具有明显的碱性。
如，铵盐类化合物，通常在水溶液中呈弱碱性。
此外，还有很多含氮含键极性的化合物也有较强碱性，如吡啶、咪唑等。
1.3 催化作用含氮化合物还常常被用作催化剂。
常见的含氮催化剂有吡啶、三乙胺、季铵盐和四唑等。
它们通常作为酸或碱催化剂，参与各类有机反应，并能提高反应速度和选择性。
2. 含氮化合物在化学领域中的应用2.1 合成有机化合物含氮化合物在有机合成中有着广泛的应用。
如氨基化反应可以将含羰基的分子与氨或氨衍生物反应，生成含氮的胺类化合物。
另外，吸收有害气体如二氧化碳、硫化氢等，也是含氮化合物在化学工业中的一类重要应用。
2.2 氧化还原反应含氮化合物中大部分化合物存在着氮原子上的定位不宜。
因此，它们可以通过参加氧化还原反应来发挥反应中氮原子的特殊性质。
例如，含氮的杂环化合物，如吡啶、嘧啶、咪唑等，可以被还原成含脂肪族氮的化合物，从而得到新的有机合成方法。
3. 含氮化合物在医学领域中的应用3.1 药物含氮化合物在医学界有着极为重要的应用。
大量的药物中含有氮原子，例如，磺胺类药物即是一类含氮药物。
除此之外，含氮杂环化合物也是一类常见的药物结构中的成分。
例如咪唑啉、吡啶、哌啶等杂环化合物都具有较强药理活性，通过改变这些化合物的结构，可以得到大量新型的药物。
3.2 天然产物另外，含氮化合物在天然药物中也有广泛的应用。
年龄的花色素是一种含氮天然产物，可以通过对含氮天然产物的研究，发展出非常多的药物。
杂环化合物
KNO3+H2SO 4 Fe 350 。 C N
氮相当于间位定位基
NO 2
N
（四）吡啶的氧化和还原反应
与苯相似，侧链可被氧化为羧酸
CH3 COOH
KMnO 4
Δ
★
N
N
吡啶较易被还原
Na+C 2 H 5 OH
1. 比咯氮不与H+结合（不水合，无碱性反应） 2. N 原子上未共电子对参与环的共轭， 电子云密度减少, 接受质子能力弱. N-H 键极性增加，表现出弱酸性(pka=17.5)
无水条件： ★
N H
+ KOH
N K+
+ H2O
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
均为 π 5电子体系，亲电取代反应活性大于苯环。 （强酸易使杂原子，质子化、大π键受破坏） 用较温和的非质子性试剂： 1.吡咯的硝化:(硝酰乙酸酯)
② 两个以上相同的杂原子，编号尽可能小。
③ 不同杂原子优先顺序按：
O、S、NH、N 编号。
④ 稠杂环编号：按稠杂环规则或有特殊编号。
例: 环上只有一个杂原子时，杂原子为“1”号
(常以希腊字母α β γ 编号,相邻碳为“α ”)
4 5 O 1 3 2 CH3
N 1 CH2CH3
(α )2- 甲 基 呋 喃
例:* 四氢吡咯环系、六氢吡啶环系:
莨菪碱 (阿托品) CH N 3 *喹啉异喹啉环系: O 小蘖碱 (黄莲素) H2C
O
H O
O C
CH2OH CH ,
N+ OHOCH 3
常见含氮杂环红外表征
常见含氮杂环红外表征
含氮杂环是一类常见的有机化合物，其分子中含有氮原子和杂环结构。
这种化合物具有广泛的应用领域，例如医药、农药、染料、高分子材料等。
红外光谱是一种常用的分析方法，可用于表征含氮杂环分子的结构和性质。
在红外光谱图谱中，含氮杂环分子通常表现出吸收带在1350-1200 cm^-1区域的特征。
这些吸收带主要由氮原子与相邻碳原子形成的C-N伸缩振动和C-H弯曲振动引起。
除了这些常见的特征吸收带外，含氮杂环分子还可能表现出其他特征吸收带，如1590-1460 cm^-1区域的芳香族C=C拉伸振动和1700-1680 cm^-1区域的C=O伸缩振动。
通过对红外光谱图谱的分析，可以确定含氮杂环分子的结构和各种官能团的存在情况。
总之，红外光谱是一种简单、快速、非破坏性的分析方法，可用于表征含氮杂环分子的结构和性质，为含氮杂环化合物的研究和应用提供了重要的分析手段。
- 1 -。
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上，需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环，需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例：1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O，名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S，名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S，名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
含氮杂环化合物的烷基化反应及其医学应用
Ａｌ ｋｙ ｌ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｎ ｉ ｔ ｒ ｏ ｇ ｅ ｎｏ ｕｓ ｈ ｅ ｔ ｅ ｒ ｏ ｃ ｙ ｃ ｌ ｉ ｃ ｃ ｏ ｍ ｐｏ ｕ ｎｄ ｓ ａ ｎ ｄ ｉ ｔ ｓ ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ ａ ｐ ｐｌ ｉ －
含氮杂 环化 合物 在 进 行 烷基 化 反 应 时 ， 发 生 反
摘
贵阳 ５ ５ ０ ０ ０ ２ ）
要： 综述 了几种 常见含 氮杂环化合物 的烷基化反应 方法及其在 医药领域 的应用 ， 系统 阐述 了含 氮杂环化合物 的结构特
性、 碱 的种类、 烷基化试剂、 溶 剂和 温度等 因素对烷基化位 置 的影 响 ， 总结 了含 氮杂环化 合物 的烷 基化反 应特征 ， 展望 了含 氮 杂环化合物烷基化产物在生物 医药中潜在的应用价值。 关键词 ： 含 氮杂环化合物 ， 烷基化 ， 医学应用
医药 中潜 在 的应用价 值 。
物、 巴 比妥 类 镇 静 催 眠 药 物 等 ， 含 氮 杂 环 化 合 物 及 其 衍 生物一 直是 药 物研 发 领 域 中重 点 关 注 的对 象 ， 其 合成 也 一 直 受 到 有 机 化 学 家 的 高 度 重 视 。近 年 来， 一 些含氮 杂环 化合 物 及 其 衍 生物 的研 发 不仅 在 医药 开发 中担 当 重要 角 色 ， 而 且 在农 药 、 染 料 和 精 细化 工 中的应用 也被广 泛关 注 【 １ － ４ ］ 。
贵 州 科 学 ３ ４ （ ６ ） ： ２ ０ １ ６
第九章 含氮及杂环化合物
CH3NO2
硝基甲烷
NO 2 CH3CHCH3
2-硝基丙烷
O2N
CH 3
对硝基甲苯
硝基化合物的结构式为：
R N
O O
或
R N
O O
两个N－O键的键长相等。硝基的结构可用共振结构式表示如下：
O N
+
O N
+
O
O
1
9.1 硝基化合物
9.1.1 硝基化合物的命名和结构特征
硝基化合物的异构体是亚硝酸酯，其中C原子与O原子相连：
10
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (1) 硝基对卤素活泼性的影响
一些其它的强吸电子基也能起到硝基的作用，例如：
O CH 3 C F + (CH3)2NH O CH 3 C （96%） N(CH 3)2
离去基团可以是—X，－OR，－NO2，－CN等。这类反应可用下列反应式表示：
13
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (1) 硝基对卤素活泼性的影响
只有当硝基处在离去基团L的邻对位时才对其相应的Meisenhemer络合物更有效地起到稳定化 作用。如五氟硝基苯与氨反应，只有邻、对位上的氟原子能被取代。
NO2 F F F
Cl NO2 OH NO2
+ OH
NaHCO3, 130 ℃
Cl NO2
OH
+ OH NO 2
Cl
NaHCO3, 100 ℃
NO2
NO 2
OH NO2
O2N
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是指含有杂原子（如氮、氧、硫等）的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性，在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此，对于杂环化合物的命名是有必要的，这有助于人们更好地理解其结构和性质，进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说，杂环的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：①含有一个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡啶”。
例如：含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名：①含有一个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡咯”。
例如：含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说，杂环化合物的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名前缀为杂环的命名，后缀为环的碳数。