苯甲酰氯的合成方法
一种高纯度苯甲酰氯的合成方法[发明专利]
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专利名称：一种高纯度苯甲酰氯的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：王超,黄蒙蒙,辛伟娟,王一荟,张明慧,史玉娟申请号：CN201410517084.6
申请日：20140930
公开号：CN104230703A
公开日：
20141224
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种高纯度苯甲酰氯的合成方法，属于精细化工有机合成技术领域。
包括以下步骤：1）以苯甲酸和氯化亚砜为原料，在催化剂的作用下，进行加热搅拌回流反应，当溶液澄清透明后，回收多余的氯化亚砜，得到苯甲酰氯粗品；2）将得到的苯甲酰氯粗品在减压蒸馏塔内进行减压蒸馏，收集90-120℃的馏分，即得苯甲酰氯成品。
本发明工艺简捷、反应收率高、生产过程中安全性高，产品质量好。
申请人：烟台裕祥精细化工有限公司
地址：250000 山东省烟台市栖霞市中桥经济开发区浙江路南首
国籍：CN
代理机构：烟台双联专利事务所(普通合伙)
代理人：牟晓丹
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苯甲酰氯合成方法
苯甲酰氯合成方法
苯甲酰氯（化学式：C₆H₅COCl）是一种有机化合物，可以通过以下方法合成：
1. 醋酸法合成：
将苯甲酸（C₆H₅COOH）与无水醋酸（CH₃COOH）混合，在低温下加入磷酰氯（POCl₃），反应生成苯甲酰氯。
反应方程式：C₆H₅COOH + CH₃COOH + POCl₃→C₆H₅COCl + CH₃COOH ₂PO₃
2. 磺酰氯法合成：
将苯甲醇（C₆H₅CH₂OH）与磺酰氯（SO₂Cl₂）反应，生成苯甲酰氯。
反应方程式：C₆H₅CH₂OH + SO₂Cl₂→C₆H₅COCl + SO₂+ HCl
这些是常见的合成苯甲酰氯的方法，具体使用哪种方法取决于实际情况和需求。
在进行实验时，需要注意安全操作，并遵循化学实验室的操作规范。
苯甲酰氯生产工艺
苯甲酰氯生产工艺苯甲酰氯是一种重要的有机化工原料，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
下面将介绍其生产工艺。
苯甲酰氯的生产主要采用苯与氯气反应生成。
具体工艺如下：首先，将苯和氯气按照一定的摩尔比进入反应釜中。
苯通常以过量的量加入反应釜，因为苯不仅是原料，还起到稀释氯气的作用，降低反应过程中发生不可控制的副反应的可能性。
其次，加热反应系统，维持反应温度在适当的范围内。
反应温度一般控制在60-70摄氏度之间。
此温度范围下，反应速度适中，同时减小了副反应的发生。
然后，在反应釜中加入氯化亚铜作为催化剂。
氯化亚铜起到催化剂的作用，可以加速苯和氯气之间的反应速度。
接着，进行氯化反应。
苯和氯气在催化剂存在的情况下发生反应，生成苯甲酰氯。
此反应为加成反应，苯分子上的氢被氯原子取代，形成苯甲酰氯。
反应过程中，苯甲酰氯会蒸发出来，可以通过冷凝和吸收来收集。
最后，对反应产生的苯甲酰氯进行提纯。
利用蒸馏、结晶等方法，除去杂质，得到高纯度的苯甲酰氯。
整个生产过程中，要严格控制反应温度和反应时间，避免产生副反应，影响产品质量。
同时，生产过程中要做好安全措施，防止苯甲酰氯泄漏和造成危害。
总的来说，苯甲酰氯的生产工艺是比较成熟的，通过合理的操作和控制，可以高效地生产出高纯度的苯甲酰氯。
随着化工技术的不断发展，对苯甲酰氯生产工艺的研究也在不断进行，努力降低生产成本，提高生产效率。
参考文献：1. 何清洪, 宋瑕, 贵心鑫. 苯甲酰氯的现代生产技术[J]. 湖南化工, 2015(03):282-283.2. 石智颖. 苯甲酰氯的合成工艺研究[J]. 化工生产与技术, 2020(02):108-109.。
苯甲酰氯合成工艺的研究
24河北化工2002年第3期[收稿日期]2002-03-18[作者简介]赵丽娟(1966-,女,工程师,从事石油化工的研究工作。
指标药用级试剂级工业级含量/%≥98.0≥98.098.0沸程/℃195~198195~198194~198凝固范围/℃-2.0~0.0-2~0重金属(如Pb≤0.001≤0.001铁/%≤0.001≤0.001磷化物≤0.002≤0.0020.006(磷酸盐灼烧残渣/%≤0.005≤0.0050.02表1苯甲酰氯的规格苯甲酰氯又名氯化苯甲酰,是重要的有机合成中间体,广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中,苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂,主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。
苯甲酰氯的合成工艺有很多种。
苯甲酸与四氯化硅在苯溶液中可以合成苯甲酰氯,此工艺收率较低,提纯步骤较复杂,只适用于实验室研制;苯甲酸和亚硫酰氯合成工艺,除生成苯甲酰氯外还生成气态的二氧化硫和氯化氢,无任何固态的副产物残留,因而产品易于分离纯化,但原料亚硫酰氯的成本比较高,虽然早已研究开发,至今仍用于实验室制备;苯甲酸与光气反应工艺,适用于工业化生产,收率较高,提纯比较简单,但光气有剧毒,造成环境污染,随着人们对环境质量的要求越来越高,此工艺正在逐渐被淘汰。
鉴于我厂化纤有苯甲酸这一资源优势,我们开展了以苯甲酸和三氯甲苯为原料合成苯甲酰氯的研究。
考察了反应温度、原料配比、催化剂的选择及用量等工艺条件,在实验室制备了合格的苯甲酰氯样品。
1苯甲酰氯的物性常数及质量标准1.1物性常数苯甲酰氯为无色透明液体,在湿空气中略微发烟,有强烈的刺激气味,其蒸汽状态是强烈的催泪剂。
与乙醚、苯、二硫化碳及石油类相混溶,可被水、氨或乙醇分解生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。
1.2质量规格苯甲酰氯合成工艺的研究赵丽娟,崔焕茹,王雪平(石家庄炼油厂研究所,河北石家庄050032[摘要]介绍了以苯甲酸为原料合成苯甲酰氯的几种工艺,介绍了苯甲酰氯的物理性质和产品规格。
安定的生产工艺路线
安定的生产工艺路线COCI +NHClCH3ZnCl2ClCH2NHCOCO CH2NH COO CH2CICOCOCH3CH2NH2NH4OHNC NCH3COCH2<1><2><3><6><8><9>一、药品基本信息安定中文别称：地西泮，苯甲二氮卓；化学名称：7-氯-1-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮化学式：C16H13CLN2O随着安定药的出现和使用，精神病治疗进入了化学治疗阶段。
安定药能使精神病人的狂躁症状缓解，幻觉妄想消失、神志错乱得以纠正，达到了“安神定志”，缓解精神病的效果，其副作用小、毒性低而受到公众极大欢迎。
二、制备安定的合成路线制法一：<1>苯甲酰氯<2>对（甲氨基）氯苯<3>2-甲氨基-5-氯二苯酮<4>苄氧羰基甘氨酸<5>N,N-二环己碳二亚胺<6>【2-（2-苯甲酰）-4氯苯基-N-甲基氨基甲酰甲基】氨基甲酸苄酯<7>乙酸<8>5-氯-2-（N-甲基甘氨酰胺基二苯酮<9>7-氯-1,3-二氢-1-甲基-5苯基-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮，地西泮工艺技术：1、将苯甲酰氯[1]482g放入装有温度计、搅拌器及回流冷凝器的反应器中，加热至110℃，搅拌下加入对甲氨基氯苯【2】194g。
将混合物加热到180℃后添加氯化锌230g。
然后慢慢将反应物质温度提升到220～230℃，于此温度保持到不再产生氯化氢气体为止（约1～2h）。
然后冷却至120℃，注意与水混合并将混合物加热、回流。
反复倾出上部的水层2～3次。
最后将不溶于水的褐色物质悬浮于35ml水、500ml醋酸与650ml浓硫酸的混合液中，加热回流17h。
冷却至将均匀的暗色溶液倒入冰水中。
混合物用乙醚提取，乙醚提取物用2mol·L-1的氢氧化钠溶液中和。
三氯化磷 苯甲酸 氯化反应
三氯化磷苯甲酸氯化反应三氯化磷（phosphorus trichloride）和苯甲酸（benzoic acid）反应的反应条件是在无水的条件下进行。
这个反应生成的产物是苯甲酰氯（benzoyl chloride）和氯化氢（hydrogen chloride）。
下面将详细介绍这个反应的机理和应用。
首先，三氯化磷分子上的三个氯原子中的一个氯原子离开，与苯甲酸中的羧基（-COOH）发生取代反应。
这个反应过程中，三氯化磷的P原子上的电子对亲核进攻了羧基的C原子，羧基中的O原子上的电子对向P原子上的Cl离子缺口移动，形成一个C-O-P的三元环中间体。
同时，一个固定的CHCl2ClPoCl2形式的中间体插入C-O-P三元环中间体中，生成一个负离子。
最终，这个负离子通过脱除一个P-Cl键，生成苯甲酰氯和氯化氢。
苯甲酸+ PCl3 → C6H5COCl + HCl整个反应过程可以总结为下面的反应方程式。
这个反应的机理是通过nucleophilic acyl substitution反应机理进行的。
在这个机理中，一个亲电试剂（PCl3）被一个亲核试剂（苯甲酸的羧基）所取代。
亲电试剂（P）上的亲核基团（Cl）通过亲核进攻，替换掉亲电基团（羧基）。
这个反应的应用非常广泛。
首先，苯甲酰氯是合成其他有机化合物的重要中间体。
例如，苯甲酰氯可以与醇反应生成酯。
这是因为苯甲酰氯的羰基（-C=O）具有较强的电子亲合性，可以容易地被醇中的羟基（-OH）所攻击。
其次，苯甲酰氯可以与胺反应生成酰胺。
这个反应常被用于合成药物、染料和高分子化合物等有机化合物。
此外，苯甲酰氯还可以用作化学分析和有机试剂中间体等方面。
需要注意的是，三氯化磷是一种比较危险的化学试剂，具有腐蚀性和高毒性。
在使用和储存时，需要采取相应的安全措施，如佩戴防护手套、眼镜和防护服等。
综上所述，三氯化磷和苯甲酸之间的反应能够生成苯甲酰氯和氯化氢。
这个反应机理是通过nucleophilic acyl substitution反应进行的，生成的苯甲酰氯具有广泛的应用价值。
简述甲基苯甲酰氯生产流程和关键工艺控制点
简述甲基苯甲酰氯生产流程和关键工艺控制点下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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苯甲酰氯的合成方法
苯甲酰氯的合成方法摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。
关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸Synthesis Methods of Benzoyl Chloride Abstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best.Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid1 前言苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。
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苯甲酰氯的合成方法
摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。
关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸
Synthesis Methods of Benzoyl Chloride Abstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best.
Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid
1 前言
苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。
苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。
苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。
2 苯甲酰氯的物理性质苯甲酰氯是一种无色透明液体。
有强烈的刺激气味。
熔点- 1. 0 ℃,沸点197. 2 ℃,相对密度1. 2120 (20 ℃)。
苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和盐酸。
3 苯甲酰氯的化学性质苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。
苯甲酰氯可以发生水解作用、还原反应、胺化反应、酯化反应、缩合反应、氯化反应等化学反应。
4 苯甲酰氯的实验室合成法
目前常用的合成苯甲酰氯的方法主要有以下几种：
4.1 三光气与苯甲酸室温下合成苯甲酰氯
在氮气保护下，将15g(0.05mol)三光气和6.1g(0.05mol)苯甲酸置于100mL三颈瓶中，四氢呋喃作溶剂，冰浴5℃以下，滴加吡啶与三乙胺混合溶液1.5g，搅拌，室温反应20h，室温冷凝8h，抽滤得到淡黄色溶液，减压蒸馏得无色液体，即为苯甲酰氯。
优点：三光气是一种非常活泼的酰化剂，使用方便、毒性较小、污染较低。
本法优点是操作安全可靠、后处理简单，属于绿色化学。
4.2 甲苯与氯气在光照下生成三氯苄，三氯苄再与醋酸在硫酸催化条件下生成苯甲酰氯
本法需要改进之处：用硫酸催化会腐蚀设备, 副反应多,后处理复杂, 并产生大量含酸废水、废气, 对环境污染大。
4.3 苄川三氯在ZnCl2或AlCl3、FeCl3催化下水解
4.4 三氯苄先水解成苯甲酸再与三氯苄反应生成苯甲酰氯
本法需要改进之处：反应路线及反应时间较长, 产率低,产生的废气量特别大, 并且用价格昂贵的三氯苄水解得到价格相对低廉的苯甲酸, 经济效益差。
4.5 在催化剂氯化锌作用下, 苯甲酸和三氯甲苯共热生成苯甲酰氯
4.6 苯甲酸与五氯化磷或亚硫酰氯反应
4.7 苯甲酸与光气反应
本法需要改进之处：副反应多, 后处理复杂, 原料碳酰氯（光气）有剧毒, 易燃易爆, 运输困难, 生产条件恶劣。
4.8 苄川三氯与苯甲酸和醋酸共热
4.9 苯甲醛和四氯化碳相互作用
4.10 苯甲醛和氯气作用
4.11 苯甲醇于130～200℃被氯化生成苯甲酰氯
5 苯甲酰氯的工业生产方法
将苯甲酸投入反应锅中,加热熔融,于140～150 ℃通入光气,反应尾气中含氯化氢和未反应的光气,用碱处理后放空, 反应终点时温度- 2～-3 ℃,赶气操作后减压蒸馏得成品。
工业品为微黄色透明液体,即为苯甲酰氯。
6 结果与讨论
6.1 主要讨论苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的因素
6.1.1 原料配比
当苯甲酸与三氯苄配比过高时，易生成氯化氢放出，使氯元素的有效利用率降低，当苯甲酸与三氯苄配比过低时虽然苯甲酰氯的产率较高，但由于三氯苄价格较贵, 此种方法不可取。
因此苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳。
6.1.2 反应温度
反应温度对产率有明显影响。
随着反应温度的升高, 苯甲酰氯的产率也相应提高,但120℃以上时, 产率反而下降，故温度控制在110℃左右时为宜。
6.1.3 催化剂的选择
实验证明，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高。
6.1.4 催化剂用量
用三氯化铁为催化剂，发现催化剂用量的提高能提高产率，但催化剂也不宜使用过多，太多
了会使溶液粘度增大，从而使分离难度变大。
实验表明, 催化剂的用量以0.25 % 为宜。
6.1.5 反应时间
反应时间对产率也有很大影响，反应时间的变长会让反应更充分，苯甲酰氯的产率也就变高，但当反应时间达到70分钟以上时产率不再提高, 甚至还会降低，反应时间以60分钟为最好。