其他有机合成杀虫剂
乙酰乙酸乙酯的合成
⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。
2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。
25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。
18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。
2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。
按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。
再经减压精馏得成品。
2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。
2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。
由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。
杀虫剂种类及作用机制(二)
1950年，美国氰胺公司合成出对哺乳动物低毒的马拉硫磷 1952年，Perkow合成了具有优异杀虫活性的敌敌畏和速灭磷
S H3CO P H3CO S H C H2 C COOC2H5 COOC2H5
O H3CO P H3CO
敌敌畏 (dichlorvos)
O
CH
CCL2
马拉硫磷 (malathion)
与AChE丝氨酸的羟基结合，使AChE磷酰化。
与磷原子相连的取代基亲电性越强，化合物的抑
制能力越强。 有机磷酸酯与AChE酯动部位丝氨酸的羟基共价结 合后，由于磷酰化酶的解离速度非常缓慢，使 AChE无法恢复而抑制其活性。
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酶的恢复速度比较
• 乙酰化酶 • 氨基甲酰化酶 乙酸＋AChE 氨基甲酸＋AChE 几ms 10-24h
12. 基因工程杀虫剂
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3、氨基甲酸酯类杀虫剂
Carbamates, CAs
• 17、18世纪，尼日利亚的爱菲克斯人将蔓生豆科植物毒扁豆 Physostigma venenosum种子所含的剧毒物质命名为“eserine” • 1864年，分离出毒扁豆碱 physostigmine • 1925年确定了其化学结构。首次发现的天然氨基甲酸酯类化合物。 • 1931年，杜邦公司开发的福美双、代森钠分别具有拒食和杀螨活性， 但因杀菌活性更高而作为杀菌剂进入市场
化合物中，烷硫基是酯基中的主要单元。 品种：涕灭威、灭多威、棉果威、杀线威和抗虫威等。
涕灭威 aldicarb
杀线威 oxamyl
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4. N-酰基（或羟硫基）N-甲基氨基甲酸酯
•
•
一类新化合物，主要是在第二、三类化合物基础上进行改 进，并使之低毒化。
2-氨基-1-苯乙醇用途
2-氨基-1-苯乙醇用途以2-氨基-1-苯乙醇用途为题，下面将介绍该化合物的几个主要用途。
1. 医药领域：2-氨基-1-苯乙醇（简称2-AP）是一种重要的有机合成中间体，在医药领域有广泛的应用。
它可用于合成多种药物，如抗癌药物、抗病毒药物和抗感染药物等。
其中，2-AP在合成抗癌药物方面应用较为广泛，可以作为药物的前体或中间体，提供合成药物的关键结构。
此外，2-AP还可以作为合成其他药物的催化剂或配体，提高合成反应的效率和选择性。
2. 染料和颜料工业：2-氨基-1-苯乙醇在染料和颜料工业中也有重要的用途。
它可以作为染料的合成中间体，通过与其他化合物反应形成色彩鲜艳的染料。
此外，2-AP还可以用于合成各种颜料，如红色颜料和黄色颜料等。
这些颜料广泛应用于油漆、塑料、纺织品等行业，给产品赋予了艳丽的颜色。
3. 农药领域：2-氨基-1-苯乙醇在农药领域也有重要的应用。
它可以用作合成杀虫剂、杀菌剂和除草剂等农药的中间体。
通过与其他化合物反应，可以合成出具有高效杀虫、杀菌和除草作用的农药。
这些农药可以有效地保护农作物免受病虫害的侵害，提高农作物的产量和质量。
4. 化妆品工业：2-氨基-1-苯乙醇还可以用于化妆品工业中。
它可以作为合成香水、香精和护肤品等化妆品的中间体。
通过与其他化合物反应，可以合成出具有特殊气味和护肤功效的化妆品。
这些化妆品广泛应用于个人护理和美容领域，满足人们对美的追求和护肤的需求。
总结起来，2-氨基-1-苯乙醇是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域。
它在医药领域可以用于合成抗癌药物和抗感染药物等；在染料和颜料工业中可以用于合成各种染料和颜料；在农药领域可以用于合成各种农药；在化妆品工业中可以用于合成香水和护肤品等。
这些应用使得2-AP在相关行业中发挥着重要的作用，推动了这些行业的发展和进步。
氨基甲酸酯类的合成
专业：17级有机化学 日期：2017.10.21
目录
一、概述
二、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制
三、氨基甲酸酯类杀虫剂的合成
一、概述 （一）氨基甲酸酯类杀虫剂的发展简介 氨基甲酸类杀虫剂是继有机磷类杀虫剂之后兴起的 一类杀虫剂，该杀虫剂的发现，得益于毒扁豆碱的发现。 毒扁豆碱是首次发现的天然存在的氨基甲酸酯类化合物。
但这步反应是可逆的，而且是竞争性的(和底物乙 酰胆碱竟争)，因此反应的程度就取决于抑制荆和底 物的相对浓度。
图9 氨基甲酸酯类作用机制分步示意图
氨基甲酸酯类杀虫刻有较高的选择抑制性，对 AChE的抑制能力强，对脂族酯酶等抑制能力弱或完全 不抑制；即使同为AChE，但因来源不同，抑制程度也 不相同。如西维因对蜜蜂头部AChE敏感，但对蛙头的 AChE相对地就不敏感。
2. 结构特征 作为杀虫剂的氨基甲酸酯，通常有以下通式：
图2 氨基甲酸酯类杀虫剂结构通式
其中，与酯基对应的羟基化合物ROH往往是弱酸 性的，如烯醇、酚、羟肟等；R1是甲基，R2是氢或 易于被化学或生物方法断裂的基团。
具体来讲，氨基甲酸酯类杀虫剂可划分为如下四种 基本结构： (1) N．N-二甲基氨基甲酸酯
由于某些品种的高毒性，制约了其使用范围。到 20世纪90年代中期，才被拟除虫菊酯类杀虫剂所取代。 至今，由于各类高效、低毒、低残留的新杀虫剂 不断涌现，使氨基甲酸类杀虫剂市场不断减缩。该类 杀虫剂已经逐渐退出了三大类杀虫剂的地位。
（二）氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1. 一般特性 （1）选择性强 氨基甲酸酯类杀虫剂对咀嚼式害虫（如棉 红铃虫等）具有特效，但有时对某些害虫的毒性则可能不 高； （2）杀虫谱广例 比如甲蔡威和克百威均能防治上百种害 虫； （3）对人畜和鱼类低毒 （4）结构简单，易于合成 此类化合物结构较简单，且一 种中间体能生产多种产品。
三种有机磷农药氧化乐果，敌百虫的知识
氧化乐果（Omethoate）又名氧乐果，是目前使用最多的高毒有机磷农药。
氧化乐果; 氧乐果; O,O-二甲基-S-(N-甲基氨基甲酰甲基)硫代磷酸酯危险特性：高毒杀虫剂，纯品大鼠经口LD50：50mg/kg；经皮LD50：700mg/kg。
原油大鼠经口LD50：30~60mg/kg，经皮LD50：700~1400mg/kg。
作用：是根据乐果在生物体内经氧化代谢而形成的一种毒力和毒性都比乐果大的化合物的原理，由工厂合成的有机磷杀虫剂。
其原药是一种橙色油状的液体，有较浓的葱蒜臭味。
它可溶于水，但水溶液的稳定性比乐果差，较易分解失效。
氧化乐果在中性和偏酸性的溶液中较稳定，但在碱性的条件下就会很快分解失效。
价格：随着2007年1月1日甲胺磷等5种高毒农药从市场上退出三唑磷的市场份额快速增加，因此我认为三唑磷应该被选用，它是一种中等毒性的有机磷农药。
三唑磷（Triazophos）三唑磷; O,O-二乙基-O-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫代磷酸酯应用范围: 为广谱有机磷杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂，主要用于防治果树，棉花，粮食类作物上的鳞翅目害虫、害螨、蝇类幼虫及地下害虫等。
毒性: 大鼠急性口服LD50为82mg/kg，大鼠急性经皮LD50为1100mg/kg。
作用特点：是一种中等毒、广谱有机磷杀虫剂，具有强烈的触杀和胃毒作用，杀虫效果好，杀卵作用明显，渗透性较强，无内吸作用。
用于水稻等多种作物防治多种害虫。
价格抑制胆碱酯酶，造成神经生理功能紊乱。
出现毒蕈碱样和烟碱样症状。
环毒理学资料急性毒性：LD50：400～600 mg/kg(小鼠经口)；450～500 mg/kg(大鼠经口)。
LD50：1700～1900 mg/kg(小鼠经皮)；人经口估计致死剂量：10～20 g。
亚急性和慢性毒性：慢性中毒，多见于精制本品的包装工，由于呼吸道吸入和皮肤污染所致，主要表现为乏力、头昏、食欲减退、多汗、肌束颤动、“板颈”(颈部活动不自如)等症状，血ChE活性与症状间无一定相关。
磺酰磺隆的合成
磺酰磺隆的合成磺酰磺隆（Sulfoxonium Sulfonate）是一种有机化合物，主要用于药物中间体合成、有机合成及杀虫剂的制备。
它具有以下特点：无毒性，气味清新，不污染环境；有效成分高，有效部位大，能抑制植物病害，能保护作物；易分解，具有持久性；可以有效抑制微生物的生长，有效抑制食品中微生物的滋生，防止食品变质；合成原料简单、方便，易于加工。
磺酰磺隆的合成方法有多种，最常用的是采用硫酸盐反应。
该方法利用碳双键活性剂反应产生磺酰磺隆，该反应通过将硫酸盐和活性碳双键化合物反应，产生磺酰磺隆。
该反应的具体步骤如下：1. 将硫酸盐和活性碳双键物混合在一起，加入适量的水，并加热至反应温度（一般为70-90℃），保持反应2-4h;2. 添加适量的氢氧化钠溶液，使pH值调整至7.0-8.0；3. 加入适量的NaCl溶液，调节反应液浓度;4. 把反应液冷却至室温，强制凝固反应液，滤渣，并吸附滤液;5. 使用离子交换树脂进行离子交换，取出磺酰磺隆溶液。
其他合成方法，如郁烃反应法、硫硝酸盐法、氯化反应法等，也可以用于合成磺酰磺隆。
郁烃反应法是将硫酸盐和郁烃反应，得到磺酰磺隆的反应。
硫硝酸盐法则是将硫硝酸盐和碳双键活性剂反应，得到磺酰磺隆。
氯化反应法是将氯化物和活性碳双键反应，得到磺酰磺隆。
磺酰磺隆合成的实际操作过程中，除了上述三种反应方法外，还需要考虑以下几个问题：1. 选择适当的反应温度和时间：磺酰磺隆的反应温度通常在70~90℃之间，反应时间一般在2-4小时。
2. 选择合适的反应剂：选择适当的反应剂非常重要，反应剂的质量直接影响到反应产物的质量。
3. 保持反应的稳定性：反应过程中，必须保持反应的稳定性，避免反应中断，从而降低产物的质量。
4. 避免污染：反应过程中，要避免污染，以保证产物质量。
磺酰磺隆的合成是一个复杂的过程，需要经过复杂的步骤才能得到磺酰磺隆。
在实际操作中，需要根据实际情况，选择适当的反应温度和时间，以及选择合适的反应剂，保持反应稳定，并且避免污染，以获得高质量的磺酰磺隆。
有机磷农药种类
有机磷农药种类
有机磷农药是常见的一类农药，常被用于农作物的保护和植物病
虫害的防治。
它们的主要成分是含有磷酸酯结构的有机化合物，具有
杀虫、杀菌、除草等作用。
下面将就有机磷农药的种类分步骤进行介绍。
第一步：有机磷杀虫剂
有机磷杀虫剂是最为常见的一类有机磷农药，广泛应用于农业、
畜牧业及卫生防疫等领域。
一些有机磷杀虫剂包括甲胺磷、毒死蜱等，它们的作用机理主要是通过抑制脑部神经递质的酯酶使昆虫死亡。
常
见用途包括针对棉铃虫、蚜虫、螨虫等昆虫的防治。
第二步：有机磷杀菌剂
有机磷杀菌剂是一类杀菌药，通过抑制菌体的酶系统使细菌无法
正常生长繁殖，从而达到杀菌的目的。
常见的有机磷杀菌剂有硫丹、
敌百虫等，用于植物病害的防治，如葡萄黑腐病、葵花病等。
第三步：有机磷除草剂
有机磷除草剂是通过影响植物生长的合成和代谢过程，抑制杂草
的生长、发育和繁殖，常用于农田杂草的控制。
一些有机磷除草剂包
括草铵膦、磺酰脲甲磺酸盐等。
第四步：有机磷调节剂
有机磷调节剂是通过调节植物激素生长调节系统，影响作物的生
长和发育，可增加作物产量，提高品质。
一些有机磷调节剂包括磷酸
二甲酯、三唑磷等，用于谷类、棉花、水稻等作物的生长调节。
总的来说，有机磷农药种类繁多，各自具有不同的作用和用途。
虽然有机磷农药是常见的农药之一，但是这类药物有一些潜在的危害，如对人体和环境造成的污染等，因此在使用时需要注意防范和科学管理。
有机磷杀虫剂
有机磷杀虫剂摘要：有机磷杀虫剂（0P）在世界范围内广泛用于防治植物病、虫害，它对人和动物的主要毒性来自抑制乙酰胆碱酯酶引起的神经毒性，现就关于0P的生物活性（理化特性、化学成分、毒性）、剂型种类及其机制的研究进展作一综述。
关键词：有机磷杀虫剂；植物；成分；剂型随着农药工业的发展，杀虫剂种类不断增加，但目前生产上应用的主要品种为有机磷、氨基甲酸酣、拟除虫菊醋类杀虫剂，新类型的药剂除少数品种外还没有大量使用。
有机磷杀虫剂是一类含磷的有机合成杀虫剂，1936年前后发现了它的生物活性，第二次世界大战后迅速发展，受到各国的广泛重视。
有机磷制剂品种繁多，性能千差万别，特点是对害虫毒力强，药效高，有些品种杀虫剂范围很广，具有广谱性，有些品种杀虫范围很窄，具有选择性，有些品种易于分解，残效期很短，适于在果树、蔬菜上使用，有些品种残效期很长，适于防治地下害虫；有些品种具有内吸或渗透作用，使用方便又不易伤害天敌［1］。
有机磷杀虫剂的主要缺点是：有些常用品种属剧毒药剂，容易造成人、畜急性中毒。
绝大多数品种容易分解失效。
1、有机磷杀虫剂的发现过程第一个有机磷化合物的研究始于1820年，直到1937年，德国的施拉德第一次在拜耳实验室发现具有杀虫活性的有机磷化合物,1943年，施拉德的第一个有机磷杀虫剂进人德国市场，然后这一领域便有了突飞猛进的发展。
据粗略的统计，至今为止，有机磷农药超过了30个品种，在这一历史过程中，众多的农药公司均投人到有机磷农药品种的开发研究之中［2］。
2、有机磷杀虫剂的生物活性2.1理化特性有机磷原药大多为油状液体或结晶状，少数为固体，色泽淡黄或棕色，密度一般比水小，有较高的折光率。
沸点一般很高（除少数例外），在常温下蒸汽压力都很低，有挥发性。
有机磷农药大多数不溶于水或微溶于水，而溶于一般有机溶剂。
但也有的在水中有较大的溶解度，如敌百虫、乐果、甲胺磷、磷胺等［3］。
有机磷在碱性条件下易分解失效，但敌百虫在碱性条件下变成了毒性更强的敌敌畏。