有机化学课后习题答案（高教五版）第九章
高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第8章
第八章第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十五章第十六章第十七章第十九章第二十章第二十二章第二十四章第二十五章立体化学一、下列化合物有多少中立体异构体？OHClClCl 四种三种..CHCHCHCHCHCHCHCH213333CHCH CHCH CH333CH33CH33ClHClHCl ClHCl Cl ClHH HHClHClH ClH OHHH H OH OHOHH CHCH CH333CH C H CH CH3333OHCH.33两种CHCHCHCH33CHCH33OHHHHOCH(CH))CH(CH2323CH.CHCHCHCHCH4332八种ClClCl CH CH CHCH CH CH CH CH33333333ClH Cl H H Cl H ClCl Cl H H H ClClHCl H Cl H H Cl Cl HCl ClH H H ClH Cl H ClClH Cl Cl H Cl Cl HCl ClH HH H CHCHCH CHCH CH32CHCH3322CHCHCHCH32CHCHCHCH32323232ClCH 没有3四种.CH(OH)CH(OH)COOHCH.6CH3CHClCH53CH CH CH CH3333HOHOH OHH H OHH.β－溴丙醛，没有7HOH HOHOHH OHH CHBrCHCH22COOHCOOH COOHCOOH OCHCH 两种，4－庚二烯，38．23HHCHCH32（对映体）C=C=CC=C=CCHCHCHCHHH32239．1 ，3－二甲基环戊烷，三种CH CH CH H33CH3H3H H H H CH CH33二、写出下列化合物所有立体异构。
指出其中那些是对映体，那些是非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
.四种立体异构，两对对映体CHCHCHCH=CH133OH OHOHCHCH33CHC=CCHC=C33HHHHHH OHOHHHCHC=CC=CCH33HCHCHH3H3HCH有三种立体异构，其中两种为3.2对映异构体CH3CHCH33HCHHCH33HH HHCHCH33但大多数认为没有立体异构，对这个题的答案有争议，Cl.应该有两对对是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，3映体。
2014届高考化学三轮复习题：第九章 第一节 有机物的组成与结构、分类和命名(含解析)
第九章认识有机化合物常见的烃一、单项选择题1．主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有()A．5种B．4种C．3种D．2种解析：符合条件的烷烃有：CH3—CH—CH—CH2CH3CH3CH2CH3、CH3—CH2—C—CH2—CH3CH3CH2CH3。
答案：D2．下列有机物的命名中，正确的是()①2,5,5-三甲基己烷②2,4,5-三甲基-6-乙基庚烷③2-甲基-3-丁烯④2,2-二甲基-2-丁烯⑤3-甲基-2-丁烯⑥2-乙基戊烷⑦2-甲基-3-庚炔⑧1-丁醇⑨2-甲基-2-丙烯⑩CH3CH3：间二甲苯A．⑦⑧B．①④⑥C．②③⑤D．⑧⑨⑩解析：解答此类问题的基本方法是先按所给名称写出结构简式(或碳链结构)，然后重新按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。
答案：A3．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2-二甲基-1-丙醇和2-甲基-1-丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和新戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是相同的。
D选项中的甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，而甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，故这2种物质不是同分异构体。
答案：D4．萤火虫发光原理如下：关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是()A．互为同系物B．均可发生硝化反应C．均可与碳酸氢钠反应D．均最多有7个碳原子共平面解析：荧光素与氧化荧光素分子所含的官能团不同，二者不是同系物，A错误；二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应，B正确；－COOH可以与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误；凡直接与苯环相连的原子，一定在同一平面内，故荧光素、氧化荧光素分子中均最少有7个碳原子共平面，D错误。
答案：B5．下列现象因为发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D 项是因为甲烷和Cl2发生取代反应；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
大学有机化学答案2
(14) (C 3 C 2 C H H 2 ) 3 B H ,C 3 C H 2 C H 2 O HH (15)
OH
5.
OH
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
白色沉淀 无现象 无现象
溴水
褪色 无变化
6.
7. 其结构式为： 8. (2) > (3) > (1) 9. 其结构式为： 10. A,B的结构式分别为：
3. (5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
4. (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
5. (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
6. (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
7. (13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
8. (15) 2-甲基-3-丁酮酸
O
O
O
(5)
COM , gBC rOH ,
CCl
(6) CH 3COO, N CaH 4
(7) NC C 2C HO ,H O O C H O 2C HC OOH
(8) (9) (10)
COOC3 H , O
CH3
（酯缩合反应）
COOC3 H
O
O C OC3H
C OH , O
O C OC3H C Cl ,
(3) (4)
B2 C rH CHC BC H r
(5)
3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。 4.
O
O
(6) H 3 CCC2H C2H C2H C2H CC H 3 (7) CH3CH2COOH + CH3COOH
无机及分析化学课后习题第九章答案
一、选择题在给出的4个选项中，请选出1个正确答案。
1. 下列物质中，不适宜做配体的是（）A. S2O32-B. H2OC. Br－D. NH4+解：选D。
NH4+中的N没有孤对电子。
2. 下列配离子中，属于外轨配合物的是（）A. [FeF6]3－B. [Cr(NH3) 6]3+C. [Au(Cl)4]-D. [Ni(CN)4] 2－解：选A, [FeF6]3－中心原子Fe3+采用sp3d2轨道进行杂化。
3. 测得[Co(NH3) 6]3+磁矩μ=0.0B.M ，可知C O3＋离子采取的杂化类型是（）A. sp3B. dsp2C. d2sp3D. sp3d2解：选C 。
C O3＋价电子构型是3d6, 由磁矩μO3＋3d轨道上的电子先经过重排，再采取d2sp3轨道杂化，与配体成键。
4. 下列物质中具有顺磁性的是（）A. [Zn(NH3)4]2+B. [Cu(NH3) 4]2+C. [Fe(CN)6]4－D. [Ag(NH3) 2] +解：选B。
Cu2+的价电子构型是3d9,在形成配合物时采用dsp2杂化，有1个未成对的电子存在，所以是顺磁性的。
5. 下列物质中能作为螫合剂的是（）A. NO－OHB. (CH3)2N－NH2C. CNS－D. H2N－CH2－CH2－CH2－NH2解：选D，其分子中两个N原子作为配位原子可以提供孤对电子，而且它们相距3个原子，可同时与一个中心原子配位形成含有六元螯环的螯合物。
6. 下列配合物能在强酸介质中稳定存在的是（）A. ?Ag?NH3?2?＋B. [FeCl4]—C. [Fe（C2O4）3]3—D. ?Ag?S2O3?2?3-解：选B。
Cl-在强酸中存在形式不变，对配合物的稳定性影响不大；而NH3、C2O42-在强酸介质中会形成难电离的弱酸，S2O32-与强酸反应会分解为硫和亚硫酸，后者又分解为二氧化硫和水，因此相应的配合物在强酸介质中会发生解离，稳定性降低。
7. 用EDTA为滴定剂测定水的总硬度时，介质条件是（）A. 浓硫酸B. 浓氢氧化钠C. 中性D. pH=10的缓冲液解：选D。
有机化学课后习题答案(叶孟兆版)
键所释放出的能量进行计算。
9．指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的
平衡方向。
(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；→向右
(2) CH3AC1OOH+H2OB=2CH3COOB-1+H3O；→A向2 右
A1
习题1
B2
B1
A2
-
(3)C6H5OH+NaOH==C6H5ONa+H2O；→向右
CH3CH2-C-CH3
(3)可有四种一溴代产物：CH3CH2CHCCHH2C3 H3
CH3
(4)可有物种一溴代产物：CH3CHCH2CH2CH3
习题2
- CH3
8．用化学方法区别下列各组化合物：
(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷
溴水 无现象 褪色
(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷：
环戊烷 1,2-二甲基环丙烷
-
第三章 不饱和脂肪烃习题
1．命名下列化合物
(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯
(4)顺,反(2E,,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊 烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。
(11) COOH HO-C-H
(12)CH3CH2CH3
H
结构简式；(13)Cl-C-Cl
H HH
习题1 结构式；
结构C式H；3 -
H 结构简式；
3．指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)CH3CHCH3 OH 醇
(2)CH3OCH3 醚
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
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有机化学课后习题答案（高教五版）第九章
第九章卤代烃
1.用系统命名法命名下列各化合物
（1）（2）
（3）（4）
(5)
答案：
解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-
已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯
⑸顺-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列名称的结构式
⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴
⑶苄基氯⑷对氯苄基氯
答案：
解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane
(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane
(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案：
(1)(2)(3)(4)
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的
主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3
⑻ (9)、醇 (10)
答案：
5.写出下列反应的产物。
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
⑼
⑽
⑾
⑿答案：解:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率：
① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-
溴丁烷
② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷
⑷进行SN1反应速率：
①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷
②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴
③
答案：
解:
⑴水解速率:
b>a>c
⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:
d>b>c>a
⑶进行S N2反应速率:
① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-
溴丁烷a>d>c>b
② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷
c>b>a
⑷进行S N1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a
②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>c
a>c>b
7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比
较反应速率的快慢.
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯
答案：
2>1>3
8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
⑴⑵⑶⑷
答案：
9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情
况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?
⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;
⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型80%消旋,20%转化;
⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
答案：
解:
⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1
⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N2
10、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷
答案：
11、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?
并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?
答案：
解:
R型，有旋光性.S N2历程.
无旋光性,S N1历程.
12、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快
很多,为什么?
答案：
Cl在解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高
的活性,CH
3
S
2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后
I-又作为离N
去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快
很多.
13、解释以下结果:
已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]
和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯
但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产
生3-乙
氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯
答案：
解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］
和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于S N2历
程，∴是S N2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种.
而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是S N1反应历
程,中间体为,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为,所以,产物
有两种.
16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物
⑴
⑵
⑶由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯
③
⑷由脂肪族化合物为原料合成① 氯乙烯② 四氟乙烯③F12
答案：
解:
17、完成以下制备:
⑴由适当的铜锂试剂制备
① 2-甲基己烷② 1-苯基地-甲基丁烷③ 甲基环己烷⑵由溴代正丁
烷制备
①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷
答案：
解:
⑴
⑵
18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，
生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发
生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。
答案：
解:
19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时
则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者
与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主
要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），
写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。
答案：
解:
20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得
(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与
进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水
解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.
答案：
解:
21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无
关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决
于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的
1.5倍,相差无几.
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核
能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种
影响。
答案：
解:因为,前者是S N1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活
化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是S N2
历程.
溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对S N1历程有利,而非极
性溶剂有利于S N2历程.
试剂的亲核能力:取代反应按S N1历程进行时,反应速率只取决于
RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生
明显影响.
取代反应按S N2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般
来说,试剂的亲核能力愈强,S N2反应的趋向愈大.
电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子
形成,S N2反应不需形成C+ ,而且甲基是一个弱供电子基,所以对S N2
历程影响不大.
22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1
和SN2反应进行比较.
答案：解: