最新第七章 芳烃 习题 答案
第七章 芳烃
β-TNT、 γ-TNT易被空气中的水汽水解，生成多 硝基酚类化合物和亚硝酸、硝酸，能够对金属外壳 腐蚀，所以，在生成α-TNT时，必须出去间位产物。
(Ⅱ) 卤化反应
（1）苯的卤化反应 *1 定义
有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为 卤化反应。
利用磺化的可逆性，封闭芳环上某一位置，待 反应完成后，水解除去磺酸基得所需产物。例如:
CH3
H2SO4
CH3
Cl2, Fe
CH3 Cl
SO3H H3O
CH3 Cl
SO3H
(Ⅳ)傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应
1872年， Friedel和Crafts发现此反应。早先 一般是指卤代烷或酰卤等在路易斯酸：AICI3、 FeCI3、ZnCI2等作用下，对芳香族化合物的环系进 行烷基化反应和酰基化反应。芳环上的烷基化反应 和酰化反应统称为傅瑞德 -克拉夫茨反应, 简称 傅-克反应。
O2N
NO 2
CH3 NO 2
CH3 NO 2
NO 2
NO 2 NO 2
O2N NO 2
α-TNT
β-TNT
γ-TNT
CH3
CH3
CH3
CH3
55℃
+ HNO 3 + H2SO4
NO 2 +
+
NO 2
甲苯 Bp：111
1
用量 : 1.5
NO 2
o-硝基甲苯 p-硝基甲苯 m-硝基甲苯
Mp：-4
Mp：5
例3：
CH3 Cl +
CH3 + HCl
最新高中化学人教版选修5课时训练7芳香烃(含解析)
课时训练7芬芳烃一、苯及其同系物的构造1.对于苯的以下说法中不正确的选项是()A. 构成苯的 12 个原子在同一平面上B. 苯环中 6 个碳碳键的键长完整同样C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C C 之间D. 苯只好发生取代反响分析 :苯分子是平面正六边形构造,即构成苯的 12 个原子在同一平面上,A 项正确 ;苯分子中碳碳键的键长是 1.40 ×10-10-10C 的键长是-10m(C — C的键长是 1.54 ×10 m,C 1.33 ×10 m), 所以 ,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独到的键,B 、C 两项正确 ;苯既能发生取代反响 ,又能发生加成反响 ,D 项不正确。
答案 :D2.以下物质必定属于苯的同系物的是()A.B.C.D.C 9H16分析 :同系物一定切合的条件是:①构造相像 ;②切合同一通式。
A 、C、 D 三项不切合 ,只有 B项中物质为苯的同系物。
答案 :B3.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,以下说法中正确的选项是()A. 该有机物不可以发生加成反响,但能发生取代反响B. 该有机物不可以使高锰酸钾酸性溶液退色,但能使溴水退色C.该有机物分子中的全部原子可能在同一平面上D. 该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体分析 :A项 ,苯环可发生加成反响;B项 ,该苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液退色,但不可以因化学反响使溴水退色;C项 ,分子中全部原子不行能共平面;D项 ,当苯环上的取代基为正丙基时有 6 种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有 5 种一溴代物。
答案 :D4.已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体,将甲苯完整氢化后,再发生氯代反响,其一氯代物的同分异构体数量有()A.4 种B.5 种C.6种D.7种分析 :将甲苯完整氢化获得甲基环己烷:,在— CH 3上、— CH 3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而获得 5 种一氯代物 ,可图示为。
第七章 芳烃
7.1 芳烃的分类
芳烃按其结构分为四类：
单环芳烃 苯 甲苯 H C 联苯 三苯甲烷 CH3 CH3 二甲苯 CH3
芳烃
多环芳烃
稠环芳烃 萘
非苯芳烃
菲
7.2 单环芳烃的构造异构和命名
7.2.1 构造异构
一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有 三个异构体。例：
CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
CH(CH3)2
SO3H SO3H
+ H2O
CH3 + H2SO4(浓） 室温
CH3 SO3H +
CH3
32％
SO3H 62％
苯环上已有一个－SO3H后，苯环钝化，且第二个基团上间位；
苯环上已有一个－CH3后，苯环活化，且第二个基团上邻、对位。
注意：磺化反应可逆！
+ H2SO4(浓） 800C 180 C
0
SO3H
(a) 硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用是促进 NO2+的生成：
HOSO2OH + HO-NO2 H-O-NO2 H
+
H-O-NO2 + HSO4H
+
+
NO2 + H2O
亲电试剂
NO2
+ NO2
+
+
H
-H+
NO2
σ-络合物
(b) 卤化反应机理
无Fe或FeX3存在时，苯不与溴或氯发生反应，所以苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 但有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中 FeX3的作用是促进X2极化离解：
有机化学第七版练习题答案详解
有机化学第七版练习题答案详解精品文档有机化学第七版练习题答案详解3——甲基戊烷2,3,4—三甲基癸烷异己烷4—异丙基十一烷叔戊基 1—甲基—4—叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷答:2、用系统命名法命名下列各烷烃:CH3CHCHCH2CH32CHCH2CH23,4—二甲基己烷,3—二甲基戊烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷4C ,3—二乙基戊烷—丁基—4—异丙基癸烷3—甲基—二环[4.4.0]癸烷1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷1 / 23精品文档2—氯—二环[2.2.1]庚烷环己基环己烷3、指出题1的化合物和分子中各个碳原子的类型。
4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式，并画出旋转过程中的能量变化。
纽曼投影式:锯架式:能量变化曲线:略5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点，哪一个具有较高沸点,庚烷与3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷和熔点:庚烷,3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷,2,2,3,3—四甲基丁烷, ,沸点:庚烷,3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷,2,2,3,3—四甲基丁烷, ,6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基: 2 / 23精品文档a. b. c.b,c,aa. b. c.a,c,b7、下列化合物有几种一卤物:三种二种二种五种一种五种8、写出反应的主要产物:9、写出环己烷的椅式构象，并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。
10、写出7题的3?-H被溴代的产物，并计算他在的一溴代物中所占的份额。
份额= =82.35%11、写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理，3 / 23精品文档并计算链增长阶段的反应热。
反应热:?H=+410.3-364.2=+46.1kj/mol反应热:?H=+192.6-284.6=-82kj/mol12、写出分子量为72的三种烷烃，只得一种一卤代物，得三种一卤代物，得四种一卤代物。
高中化学 课时作业7 芳香烃(含解析)新人教版选修5-新人教版高中选修5化学试题
芳香烃[练基础]1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应2．下列物质中属于苯的同系物的是( )3．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A．溴苯 B．对二甲苯C．氯乙烷 D．丙烯4．下列叙述中，错误的是( )A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯5．对于苯乙烯()的下列叙述：①使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。
其中正确的是( )A．①②④⑤ B．①②⑤⑥⑦C．①②④⑤⑥ D．全部正确6．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )A．仅①②③ B．仅⑦C．仅④⑤⑥⑦ D．全部7．有两组物质：①CH4、聚乙烯、邻二甲苯；②2丁烯、乙炔、苯乙烯。
下列有关上述有机物的说法正确的是( )A．①组各物质都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②组各物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．②组中3种物质各1 mol分别和足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为1:2:3 C．②组各物质的所有原子可以在同一平面内D．①组各物质均不能使溴的四氯化碳溶液褪色，②组各物质均能使溴的四氯化碳溶液褪色8．已知C—C键可以绕键轴旋转。
某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是( )A．该烃在核磁共振氢谱上有6组信号峰B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．该烃是苯的同系物9．下列实验装置图及实验用品均正确的是(部分夹持仪器未画出)( )10．分析下列芳香族化合物的结构规律，请推测第12列有机物的分子式为( )A．C72H48 B．C72H50C．C72H52 D．C72H5411．某液态烃，它不与溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。
王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案 (6)芳烃
NO2
CH
NO2
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
33
(4)
AlCl3
+
hv Cl2
KOH
Cl
( 5 ) O2N Cl + Cl2
FeCl3
R-OH
+ HCl
Cl
Cl
Cl2 FeCl3
Cl H2SO4 Cl HNO3
O2N Cl
Cl
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
34
O ( 6 ) CH3-C
(7) Br
CH3
(8) H3C
CH(CH3)2 3
对溴甲苯 p-bromotoluene
2019/1/25
对异丙基甲苯 p-isoprophyltoluene
宁夏大学化学化工学院 6
3.试写出下列诸反应的主要产物：
(1)
KMnO4 △
COOH COOH
AlCl3
(2)
CH2CH2CHCH3 Cl
2019/1/25 宁夏大学化学化工学院 25
(4)
有芳香性。
分子共平面，并且具有6个π 电子符合4n+2 规则。
O
11、完成下列转化。
CH3 CH3 (1) C(CH3)3 COOH COOH
CH3 CH3
CH2=C(CH3)2 AlCl3
CH3 CH3
KMnO4
COOH COOH
C(CH3)3
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
Cl2 加热
CH2Cl O2N CH2
AlCl3
NO2
2019/1/25
NO2
宁夏大学化学化工学院 32
07芳烃
2、共振式的书写规则（P149）
（1）必须遵守价键规则； （2）原子核相对位置不变，只允许电子排布不同； （3）未共用电子数必须相等。
3、苯的共振式（P148）
五、苯分子结构的表示方法
圆圈式
凯库勒式
杜瓦苯
（全球通用，当心少圈） （名不符实，但较为 （此“苯”非 常用） “苯”） 闲话“江湖”野史： 1、1989年化学史坛地震：1861年洛斯密德提出芳香 化合物的环状符号——1865年凯库勒沽名钓誉？（《大学 化学》杂志90年前后，自己看看） 2、擅长“大综合”的鲍林，因共振论等两次荣获诺贝 尔奖，长寿（1901-1994）
（1）浓硫酸的作用
亲电试剂： NO2
H2SO4
+
快 慢
+
+
HONO2
H2O
+
NO2
+
-
HSO4
H2O H2O
H2SO4
+
NO2
+ NO2
H3O
+
H2O HSO4
H2SO4
HONO2
+
+
+
+
NO+ 2
2 HSO4
+
Hபைடு நூலகம்O
+
催化剂作用：加促产生亲电试剂NO2
+
（2）反应机理—— 亲电加成-消除反应历程
对乙基甲苯
对叔丁基甲苯
3、三烃基苯
CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3
对3个相 同的烃基： 1,2,3- 连 1,2,4- 偏 1,3,5- 均
连三甲苯
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第7章
第七章 多环芳烃和非苯芳烃一、 写出下列化合物的构造式。
1、α－萘磺酸 2、 β－萘胺 3、β－蒽醌磺酸SO 3HNH 2C C OO SO 3H4、9－溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BrCHNH 2二、 命名下列化合物。
1.2.C COO 3.SO 3HNO 24.CH 25.6.CH 3CH 3OHNO 2二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。
SO 3HSO 3H1.HNO H 2SO 4O 2NSO 3HNO 2+2.CH 3H 2SO 4HNO CH 3NO 23.OCH 3H 2SO 4NO 2OCH 4.CNCNNO 23H 2SO 4NO 2CN四、 回答下列问题：1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K 即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。
解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。
三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPh PhPhPh2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C 8H 8Br 8。
（a ）,它具有什么样结构？3 3这两个共振结构式表示？解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。
（c ）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。
1，CrO 3, CH 3COOH 2,O 2,V 2O 5 3, Na,C 2H 5OHOOC O COO1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 4，浓硫酸，800C 5，HNO 3,H 2SO 4 6,Br 2NO 2BrSO 3Hα－萘磺酸 α－硝基萘 1－溴萘 7，H 2,Pd-C 加热，加压8，浓硫酸，1650CSO 3H四氢萘 β－萘磺酸六、 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：1.CH 2CH 3Cl ,hvCH 2ClAlCl3CH 2ClCl 2FeCH 2Cl2.(C 6H 5)3CH CH 3Cl ,hvCHCl2AlCl 3(C 6H 5)3CH3.NO 2Br23H 2SO 424.NO 2SO 3HSO 3H NO 2SO 3HH 2SO 4165C3H 2SO 45.CC OCO O COAlCl 3O 2,V 2O 5450CC COOHO 97%H 2SO 4CC OO七、 写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解：1.2.3..4.+5.6.7.8.9.10.11.CH2=CHCH=CHCH=CH2。
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- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢1 第七章 参考答案： 2、写出下列化合物的构造式。 （1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 CH3
NO2
BrBr
CH3
NO2O2N
OCH3
SO3HNO2
CH3
（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
CCC6H5
H5C6H
HCH3CH
2CHCH
2CH3CHCH
2
Br （9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯 NH2
BrNH
2
COOH SO3HCl
C=CH
H
H3CCH
2
3、写出下列化合物的构造式。 （1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)
COOHNO2
CH3Br
（3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene（间二硝基苯） BrBr
NO2
NO2
（5）3,5-dinitrophenol（3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene（3-氯1-乙氧基苯） OH
NO2O2N
OCH2CH3
Cl（3-氯苯基乙醚） 精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2 （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（2-甲基-3-苯基1-丁醇）CH3CHCHCH2OHCH3 （8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide（苄基溴）
SO3HCl CH2Br
（11）o-xyene（邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene（叔丁基苯）（13）p-cresol（对甲苯酚） CH3
CH3
C(CH3)3 CH
3OH
（14）3-phenylcyclohexanol（3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene（萘） HO
5、写出下列反应的反应物构造式。 (1) C2H5 (2)C8H10H3CCH3
(3) C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3 (4) CH3C2H5 6、完成下列反应：
（1）+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3CCH3CH3CH2CH3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
O2NCH2( 2)( 3)（过量）CH2Cl
2
AlCl3
0HNO3,H2SO4
℃
NO2
精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢3 H3COC( 6)AlCl3
2H2
Pt
CH3COCl
COCH3
CH3
NO2
( 8)HNO3,H2SO4
CH3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 （1）AlCl3+ CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基是致活基团，得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应，得到多烷基苯，所以，要使单烷基苯为主产物，必须用过量的苯。 10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示进入的位置。 Cl
OHCOOH
CH3OH
CH3NHCOCH3
NO2
SO3HBrCH3
NO2 精品好文档，推荐学习交流 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4 ClNO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOHCNO2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 （1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （2）苯，硝基苯，甲苯。硝化反应从易到难的顺序为：甲苯，苯，硝基苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯 硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸 （4）硝基苯，硝基苄，乙苯。硝化反应从易到难的顺序为：乙苯，硝基苄，硝基苯 12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
CH3
( 2)( 3)AlCl3HNO3,H2SO4CH3CH2CH2ClCHCH3CH3CH3
CH3
Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
BrNO2
H
+
COOH
Br 精品好文档，推荐学习交流
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢5 CH3
( 6)Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
H+COOH
Br 13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。 答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
C2H5H3C
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。 精品好文档，推荐学习交流
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6 17、解释下列事实。 （2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。 答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。 18.下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？
( 1)( 2)( 3)( 4)
CH2COBrCH2C
O
Br
NHCOBrNHC
OBr
CCOO
Br
CH2COOBrCH2COO
Br
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 （3）+ 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 （5）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6） C6H5C6H5C6H5+ 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性 精品好文档，推荐学习交流
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢7 20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。 解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环外，还有两个不饱和度，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。 又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为A能与4mol的H2加成，所以分子中有四个不饱和键，另A在温和条件下就能与1mol的H2加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键，故推测A的结构为：
授权支付账务处理： 收到额度，凭授权支付到账通知书记账： 财务会计： 借：零余额账户用款额度 贷：财政拨款收入 预算会计： 借：资金结存--零余额账户用款额度 贷：财政拨款预算收入 解析：收到的只是额度，记账的知识通知书，并不是收到钱，有额度可以按授权自由支配，当然前提是必须是纳入预算的支配事项，超预算不可以支付，有预算指标控制的。
支出用款额度账务处理： 支付日常活动费用和购买物品固定资产等：