苯甲酸的制备
苯甲酸的合成工艺
苯甲酸的合成工艺材料化学09-2 张召举200901130937摘要：苯甲酸是一种重要的有机合成体，现在以经广泛应用于医药、食品、染料化工等领域，可制备染料、和药物、防腐剂、杀菌剂、驱虫剂、增塑剂、改良剂、香料等，苯甲酸的合成方法有很多种。
近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。
关键词：苯甲酸过氧化氢氧化甲苯正文：苯甲酸俗称安息香酸，因最初得自安息香胶。
其化学结构是由武勒(Wöhelr)和利比希(Liebig)于1832 年确定的，是十九世纪首先被大量的用作药物的有机化合物。
如今，苯甲酸更多的是用于保存食品和水果等，同时也是一种重要的化工原料，可用作食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂，在合成树脂方面可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂等。
苯甲酸的合成方法很多，醇、醛的氧化，腈的水解，甲基酮的卤仿反应等。
目前工业上制备苯甲酸的主要方法是甲苯液相氧化。
但该方法存在耗能高、环境污染大等缺点，因此很有必要开发苯甲酸的环境友好合成路线。
近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。
纪明慧等[1]报道了在没有有机溶剂存在时，以苯甲醛为原料，w(H2O2)=30 %过氧化氢为氧化剂，H3PW12O40 催化苯甲醛氧化合成苯甲酸的活性及其影响因素。
陈志敏等报道了在浓硫酸的作用下，用w(H2O2)=30 %的过氧化氢氧化苯甲醛合成苯甲酸，苯甲酸的收率较高。
刘春生等和李东胜等分别报道了在酸性添加物和表面活性剂的作用下，Na2WO4·2H2O 为催化剂，苯甲醛催化氧化为苯甲酸的收率也比较高。
严红燕等以甲烷磺酸铜为催化剂，苯甲醛氧化合成为苯甲酸的收率为70 %，但反应时间较长。
王晓丽等研究了四丁基溴化铵催化氧化苯甲醛合成苯甲酸的活性。
甲苯的高锰酸钾氧化，也是合成苯甲酸的重要方法之一。
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告引言：苯甲酸和苯甲醇是常见的有机化合物，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
本实验旨在通过合成反应制备苯甲酸和苯甲醇，并通过实验结果分析反应机理及合成路线的优化。
实验一：苯甲酸的制备1. 实验原理：苯甲酸的制备主要通过苯甲醛的氧化反应实现。
氧化剂常用的有高锰酸钾、硝酸银等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲醛与适量的高锰酸钾溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深紫色则表示高锰酸钾已被还原，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲酸的固体产物。
d. 用冷水洗涤固体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲醛与高锰酸钾反应后，溶液从初始的紫色逐渐变为深紫色，最终反应结束。
这是由于高锰酸钾被还原为二氧化锰的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了白色结晶状的苯甲酸产物。
实验二：苯甲醇的制备1. 实验原理：苯甲醇的制备主要通过苯甲酸的还原反应实现。
还原剂常用的有亚硫酸钠、锌粉等。
2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲酸与适量的亚硫酸钠溶液混合，并加热搅拌。
b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深红色则表示亚硫酸钠已被氧化，反应结束。
c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲醇的液体产物。
d. 用冷水洗涤液体产物，使其纯化。
3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲酸与亚硫酸钠反应后，溶液从初始的无色逐渐变为深红色，最终反应结束。
这是由于亚硫酸钠被氧化为硫酸的缘故。
通过过滤和冷水洗涤，得到了无色透明的苯甲醇产物。
实验总结：通过本次实验，成功合成了苯甲酸和苯甲醇。
在苯甲酸的制备中，高锰酸钾起到了氧化剂的作用，将苯甲醛氧化为苯甲酸。
而在苯甲醇的制备中，亚硫酸钠则是还原剂，将苯甲酸还原为苯甲醇。
这两个反应过程都是通过氧化还原反应实现的。
在实验过程中，需要注意实验操作的安全性，避免对身体和环境造成伤害。
苯甲酸的制备思考题及答案
苯甲酸的制备思考题及答案
1.本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和亚硫酸氢钠及10% 碳酸钠溶液洗涤的目的是什么?
首先用萃取的原理:苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同,以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。
再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。
饱和的亚硫酸氢钠用于洗掉未反应的醛。
10%碳酸钠溶液用于洗掉苯甲酸。
2.乙醚萃取后剩余的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最恰当?为什么?
不是。
因为酸化的目的是要使苯甲酸盐全部转化成苯甲酸并析出完全。
盐酸酸化到刚好中性时苯甲酸盐只是部分形成了苯甲酸。
盐酸应当适当过量,加入浓盐酸酸化过程中缓慢加入并充分搅拌,目视观察，开始有结晶析出时说明酸化到中性，此时应该继续加酸直到结晶不再继续产生为止。
3.为什么要用新蒸过的苯甲醛?长期放置的苯甲醛含有什么杂质?如不除去，对本实验有何影响?
苯甲醛易被空气氧化，保存时间较长的苯甲醛已氧化成苯甲酸，不除去会使苯甲醇的产量相对减少。
4.蒸馏时为什么当温度达到140C时要换上空气冷凝管? .
苯甲醇的沸点为150'C,当被蒸馏物的沸点超过140°C 后就需要使用空气冷凝管，如果用水冷凝管的话会因为内外管的温差过大而
导致冷凝管的炸裂。
实验八 苯甲酸的制备
实验八 苯甲酸的制备一、 试验目的1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。
二、实验原理主要性质和用途苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。
密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。
苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。
苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。
其中以空气氧化法最为常见。
本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O+ HCl COOH+ KClCH 3COOK三、仪器与药品三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（ϕ80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。
沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。
四、实验步骤在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。
用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。
在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。
将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸是有机化学中常见的有机物，它们在生产和应用中都有广泛的用途。
苯甲醇和苯甲酸的制备方法有很多种，下面将详细介绍其中几种较为常见的方法。
一、苯甲醇的制备方法
苯甲醇也称为苯乙醇，化学式为C8H10O。
苯甲醇是一种无色或微黄色有机液体，具有微弱的香味，可溶于水、乙醇、乙醚、氯化甲烷等溶剂。
1. 苯甲醇的氧化还原法制备
苯甲醇可以通过苯和氢氧化钠在氢氧化铝的催化下先生成苯基甲醇，再用氧化剂将其氧化而得到。
反应方程式如下：
C6H5 + NaOH → C6H5CH2OH
苯甲醇在催化剂的存在下，也能用还原剂还原为苯乙烯。
反应方程式如下：
这种方法制备的苯甲醇质量较高，但工艺复杂且成本高。
苯甲醇也可通过甲醛和氢氧化钠的反应，沸腾加热，生成乙二醇和苯甲醇。
苯甲醇纯度较高，但成本较高。
苯甲酸化学式为C7H6O2，是一种无色结晶性固体，具有特殊的芳香味，可溶于水、醇类和乙醚。
苯甲酸可以通过苯乙烯氧化制备，反应需要一定催化剂（例如氧气、硫酸、铬酸等）。
反应方程式如下：
2. 苯甲酸的重氮天然气氢化法制备
苯甲酸还可以通过苯基甲酰胺和重氮天然气在钠乙醇溶液中反应，生成苯基肼，再经过水解和氢化反应得到苯甲酸。
反应方程式如下：
综上所述，苯甲醇和苯甲酸的制备方法都有很多，每种方法都有其优缺点。
根据不同的应用场景和生产需求，可以选择适合的方法进行制备。
第六组—苯甲酸的制备ppt课件
4、苄卤氧化法
• 以 苯苄 甲卤酸:为原料,KMnO4 作氧化剂,也可制得
• 国内有文章报道用此法制苯甲酸,其后处理 过程无需脱色和重结晶就能得到白色苯甲 酸晶体,而且产率高达86 % ,反应是在有相 转移催化剂存在下进行的
汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还 可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜 饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 • 【用途五】防腐剂；抗微生物剂。
工业制备
• 1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法 • 2、甲苯氯化水解法 • 3、甲苯液相氧化法 • 4、苄卤氧化法
1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法
• 该方法可分为液相法和气相法。前者催化 剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混 合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜 和氢氧化钙。反应式为：
• 在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃ ）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（ 100℃）。
用途
• 【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料 和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的 性能改进
• 【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐 • 【用途三】用作化学试剂及防腐剂 • 【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果
食入：
饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆 炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气 比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳。
苯甲酸的制备
3、测熔点 文献值为 121℃。
五、实验记录
记录实验现象及苯甲酸状态
六、实验注意事项
1、高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。 2、非均相反应应摇动装置，使反应充分。
七、思考题
1、反应结束为什么应趁热过滤？ 2、相转移催化的机理？ 3、如何鉴定所得产品的纯度
4、还可用什么方法来制备苯甲酸？ 5．反应完毕，滤液尚呈紫色，为什么要加入亚硫酸氢钠？
相转移催化制备苯甲酸
一、实验目的
1.了解相转移催化剂的催化原理。 2.掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。
二、合成反应式
CH3
COOK
+
KMnO4
+ MnO2
+ H2O
COOK
+ HCl
COOH
+ KCl
三、实验仪器及装置
加热回流装置：圆底烧瓶 回流反应
2.7mL催 催 100 mL催 催 催 催 催 催 催 0.2g 停停停停
停停
停 停 停 停 停 KMnO4
停 停 停 停 2~3h 停停停停停停停停
催催催催催催催催催催 催催催催催催 停
2、提纯 将反应混合物趁热用水泵减压抽滤，并用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗 液，放在冰水浴中冷却用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出。抽滤、压干。若产品不够纯 净，可用热水重结晶，必要时加少量活性炭脱色。
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技能。
二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
反应方程式为：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲醇不溶于水，而苯甲酸钠易溶于水。
通过乙醚萃取苯甲醇，水相用盐酸酸化得到苯甲酸。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250mL）、冷凝管、分液漏斗（250mL）、蒸馏装置、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、表面皿、电子天平、pH 试纸等。
2、试剂苯甲醛（分析纯）、氢氧化钠（分析纯）、乙醚（分析纯）、浓盐酸（分析纯）、无水硫酸镁（分析纯）。
四、实验步骤1、在 250mL 圆底烧瓶中，加入 10mL 新蒸过的苯甲醛和 40mL 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流约 15 2 小时。
2、停止加热，冷却至室温后，将反应混合物倒入 250mL 分液漏斗中，用50mL 乙醚分三次萃取。
合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。
3、将干燥后的乙醚溶液倒入蒸馏烧瓶中，蒸出乙醚。
4、继续蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。
5、水相用浓盐酸酸化至 pH ＝ 2 3，此时有白色沉淀析出。
6、冷却后，减压过滤，得到苯甲酸粗品。
7、将苯甲酸粗品用少量热水溶解，趁热过滤。
滤液冷却后，苯甲酸结晶析出。
8、过滤，干燥，得到苯甲酸纯品。
五、实验现象及记录1、加热回流过程中，溶液逐渐变为黄色。
2、分液时，乙醚层为无色，水层为黄色。
3、蒸出乙醚时，溶液逐渐变得浓稠。
4、蒸馏得到苯甲醇时，温度稳定在 204 206℃，馏出液为无色透明液体。
5、水相酸化时，有大量白色沉淀生成。
六、实验数据处理1、苯甲醇的产量：＿____g产率＝（实际产量／理论产量）× 100% ＝＿____2、苯甲酸的产量：＿____g产率＝（实际产量／理论产量）× 100% ＝＿____七、实验注意事项1、苯甲醛易被氧化，使用前应重新蒸馏。
苯甲酸提纯实验报告
苯甲酸提纯实验报告实验目的：本实验旨在通过提纯苯甲酸的方法，探索有机化学中的分离纯化技术，并了解苯甲酸的性质和特点。
实验原理：苯甲酸是一种有机酸，常见于实验室和工业生产中。
在本实验中，我们将采用结晶法对苯甲酸进行提纯。
结晶法是一种常用的分离纯化技术，通过溶解物质在溶剂中的溶解度随温度的变化而产生结晶的原理，将杂质与目标物质分离。
实验步骤：1. 准备所需材料和设备：苯甲酸、无水乙醇、烧杯、玻璃棒、滤纸、漏斗、热板等。
2. 将一定量的苯甲酸加入烧杯中，并加入适量的无水乙醇，用玻璃棒搅拌均匀，使苯甲酸溶解。
3. 将溶解好的苯甲酸溶液放置在热板上，加热至溶液开始沸腾，保持一段时间，使溶液充分混合。
4. 关闭热板，让溶液冷却至室温，观察苯甲酸结晶的过程。
5. 将结晶好的苯甲酸用滤纸和漏斗进行过滤，将溶液中的杂质分离。
6. 将过滤得到的苯甲酸晶体放置在通风处，让其干燥。
实验结果与讨论：通过以上实验步骤，我们成功地提纯了苯甲酸。
在加热溶液的过程中，苯甲酸溶解度随温度的升高而增加，当溶液冷却时，溶解度下降，苯甲酸开始结晶。
通过过滤，我们将溶液中的杂质分离，得到纯净的苯甲酸晶体。
苯甲酸是一种白色结晶体，具有特殊的香气。
它在有机合成中具有重要的应用价值，可用于制备苯甲酸酯、苯甲酸酐等有机化合物。
苯甲酸的纯度对其后续应用的效果有重要影响，因此提纯苯甲酸是很有必要的。
在实验过程中，我们还需要注意一些细节。
首先，要确保使用的无水乙醇纯度较高，以免引入杂质。
其次，加热溶液时要适度，避免溶液溢出或溶液过度浓缩。
最后，过滤时要注意滤纸的选择和使用，以免影响分离效果。
总结：通过本次实验，我们学习了有机化学中的分离纯化技术——结晶法，并成功地提纯了苯甲酸。
提纯后的苯甲酸具有较高的纯度，适合用于有机合成等实验和应用中。
实验过程中我们还注意到了一些细节和技巧，这对今后的实验操作和科研工作都具有一定的指导意义。
通过实践，我们对苯甲酸的性质和特点有了更深入的了解，为我们的学习和研究提供了有益的经验。
苯甲酸的制备实验资料讲解
苯甲酸的制备实验一、实验原理氧化反应是制备短酸的常用方法。
芳香族段酸通常用氧化含有a-H的芳香烧的方法来制备。
芳香烧的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成短基。
制备蔑酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。
如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。
主反应:、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置五、实验流程图甲苯-水+高箍酸钾I回流苯甲酸押，甲苯，水，高盆酸钾，二氧化话I亚硫酸氢钠蒐甲酸钾，％郭0】.Na^SO., LOK 水1 ■热过渣苯甲酸禅，Na二SO# KDH『水用波盆酸酸化,析出苯甲跖水.苯甲酸沛解在水中的部分）P N成S KC1过滤苯甲瞰Xa；SO4（ KCI,水苯甲酸〔产品）六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入 1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。
从冷凝管上口分批加入 4.3g高猛酸钾；粘附在冷凝管内壁的高猛酸钾最后用25ml 水冲洗入瓶内。
继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。
将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣（MnO2）。
合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。
将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。
把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
产量：约 1.0g。
若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。
纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4 Co（一）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。