食品化学__第三章碳水化合物
食品化学之碳水化合物讲学
一般直链淀粉易老化，支链淀粉较难老化。
影响淀粉老化的因素：
1、温度： 2－4℃，淀粉易老化 >60℃或 <-20℃ ，不易发生老化 2、含水量： 含水量30－60%易老化； 含水量过低（<10%）或过高，均不易老化； 3、结构： 直链淀粉易老化；聚合度中等的淀粉易老化； 4、共存物的影响： 脂类和乳化剂可抗老化，多糖（果胶例外）、蛋 白质等亲水大分子，可与淀粉竞争水分子及干扰淀粉 分子平行靠拢，从而起到抗老化作用。 5、pH值： <7或>10，老化减弱
3）淀粉的糊化
1.定义
淀粉颗粒在适当温度下，在水中不可逆溶涨，结
晶区数目、大小不断减少，淀粉分子有序结构受到破
坏，最后完全成为无序状态，双折射和结晶结构完全
消失，形成均匀糊状溶液的过程 双折射开始消失时的温度：糊化点或糊化初始温度 双折射完全消失时的温度：糊化末端温度 糊化温度：双折射消失时的温度，不是一个点，而是
②氨基酸及其它含氨物种类(肽类、蛋白质、 胺类)
a.胺类>氨基酸 b.含S-S，S-H不易褐变 c.有吲哚，苯环易褐变 d.碱性氨基酸易褐变 e.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变
影响美拉德反应的因素
③pH值
pH3-9范围内，随着pH上升，褐变上升 pH≤3时，褐变反应程度较轻微 pH在7.8-9.2范围内，褐变较严重
有利方面：
褐变产生深颜色及强烈的香气和风味， 赋予食品特殊色泽和风味。
②焦糖化反应
食品化学-第三章-碳水化合物
物理性质
葡萄糖残基数
α－环状糊精 ６
分子量
９７２
水中溶解度（g／ mol.２５c）
旋光度[α]
１４.５ ＋１５０.５
空穴内径Ｃ
４.５
空穴高A
６.７
β－环状糊精 ７
１１３５ ８.５
＋１６２.５ ７.８ ７.０
γ－环状糊精 ８
１２９７ ２３.２ ＋１７４.４
８.５ ７.０
制备工艺
淀粉调浆→液化→转化→终止反应→ 脱色、过滤→离交法盐→真空浓缩→喷雾 干燥→干粉
Monosaccharides & Oligasaccharides is usually found in the vegetable and fruit .
Polysaccharides can mainly be found in corn , seed, root, stem plants.
环状糊精为中空圆柱形结构,可包埋与其大小相适 的客体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖 异味的作用。
应用
医学 如用环状糊精包接前列腺素的试剂、注射剂,共基青
霉素－β－环糊精 食品行业
做增稠剂,稳定剂，提高溶解度（做如化剂），掩盖 异味等等。
Suntoryltcl已获得粉状醇饮料的应用专利。 农业
品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味 稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用 ＣＤ包接后香味的保持得到改善。 保持天然食用色素的稳定
己糖可以形成呋喃型和吡喃型
己糖一般由船式和椅式两种构象
椅式 船式
3.2.2单糖的作用及功能
。甜味剂: 蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗
糖sucrose 、 D-果糖D-fructose、葡萄 糖glucose的含量。
食品化学 第三章 碳水化合物
工业上生产焦糖色素
以蔗糖为原料生产的三种色素及用途
NH4HSO3催化 pH2-4.5 耐酸焦糖色素 （可用于可口可乐饮料，棕色） 糖和铵盐加热 pH4.2-4.8 焙烤食品用焦糖色素 （红棕色） 蔗糖加热 pH3-4 啤酒美色剂 （含醇类饮料，红棕色）
第一节 单糖在食品中的作用
第二节 低聚糖
蔗糖形成焦糖的过程
蔗糖
200℃，约 35 min起泡
（无甜味而具有温和的苦味）
异蔗糖酐
焦糖酐 焦糖稀 焦糖素
二次起泡55 min
（熔点为 138℃，可溶于水 及乙醇，味苦）
焦糖色素是一种结构不明确 继续加热 的大的聚合物分子，这些聚 （熔点为 154℃，可溶于水） 继续加热 合物形成了胶体粒子，形成 （高分子量的深色物质 ） 胶体粒子的速度随温度和pH 的增加而增加。
裂解:
裂解 挥发性的醛、酮
第一节 单糖在食品中的作用
焦糖化反应条件
①无水或浓溶液，温度150-200℃。 ②催化剂的存在加速反应：铵盐、磷酸盐 苹果酸、延胡索酸、柠檬酸、酒石酸等。 ③pH8比pH5.9时快10倍。 ④不同糖反应速度不同，例如果糖大于葡 萄糖（熔点的不同）。
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质
吸湿性和保湿性
吸湿性：指糖在空气湿度较高的情况下吸收水分 的性质。 保湿性：指糖在空气湿度较低条件下保持水分的 性质。果糖的吸湿性最强
结晶性
糖的特征之一是能形成结晶，糖溶液越纯越易 结晶。
其它
黏度、渗透压、发酵性、抗氧化性
第一节 单糖在食品中的作用
二、单糖的化学反应
• 具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应 和羰基的一些加成反应，还具有一些特殊 反应 。 非酶褐变反应 美拉德反应（Maillard reaction） 焦糖化反应（Phenomena of Caramelization ）
食品化学第三章碳水化合物
分类：
低聚糖中以双糖分布最为普遍，双糖也称为二糖， 是由2分子的单糖失水形成的，其单糖单体可以是 相同的，也可以是不同的，故可分为同聚二糖和杂 聚二糖。同聚二糖：麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖， 海藻二糖；杂聚二糖：蔗糖，乳糖等。
❖二糖：
❖ 还原性二糖：还原性二糖可以看作是一
分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的 醇羟基失水而成的。这样形成的二糖分子 中，有一个单糖单位形成苷，而另一个单 位仍然保留有半缩醛基。
碳水化合物的作用：
❖ 是重要的能量来源与营养来源： ❖ 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂(高
浓度糖渗透压大，微生物不易生长)： ❖ 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香
味：焦糖化反应，美拉德反应 ❖ 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用：多
指多糖
碳水化合物在加工贮藏中的变化：
❖ 有利变化：淀粉糊化，纤维素水解， 果胶在水果后熟中的适当降解
(3)分子中碳原子数≥3的单糖含有手型碳原子(即 离羰基最员的不对称碳原字)，手型碳原子上－ OH在右侧的为D型，在左侧的为L型。天然存 在的单糖大多为D型。
➢ 2、单糖的环状结构：
单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟 基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成 五元呋喃环或更稳定的六元吡喃环。天然的糖 多以六元环形式存在。
3.2 单糖
❖ 单糖的结构：
➢ 1、单糖的化学组成和链状结构：
(1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄 入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。
(2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。6 碳糖：葡萄糖，果糖；5碳糖：核糖等等。按照官 能团又分为醛糖或酮糖。依分子中碳原子的数目， 单糖可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖，庚糖 。
食品化学第三章 碳水化合物
➢低聚糖（寡糖）(Oligasaccharides) 由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成 单糖，其中以二糖最为多见 如：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖
➢多糖(Polysaccharides)
由许多单糖分子(﹥10)缩合而成
如淀粉、糊精、糖原、纤维素及果胶等
2.食品中的糖类化合物（见表一）
表一 食品中的糖类化合物(%)
④风味增强
N-糖苷（肌苷、黄苷以及鸟苷的5’-单磷酸盐等）、 S-糖苷（芥菜子和辣根）
⑤苦味
分子内脱水形成O-糖苷，焙烤或加热糖或糖浆至 高温的条件下，产生少量苦味物质。
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(3)生物活性
许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物 活性。
如：黄豆苷（大豆，葛根中含有)）可以促进 血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著 疗效，治冠心病，脑血栓。
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33
糖液的渗透压对于抑制不同微生物的生长 时有差别的。
50%的蔗糖溶液能抑制一般酵母的生长， 但抑制细菌和霉菌则分别需要65%和80% 的浓度，有些酵母菌和霉菌能耐受高浓度 的糖液，如蜂蜜的败坏就是由于耐高渗透 压酵母的作用。
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在室温下葡萄糖的溶解度较低，其渗透压 不足以抑制微生物的生长，贮藏性差，工 业上一般在较高温度下55℃（70%），不 会结晶，贮藏性好。
室温下，形成六元环为主，编辑其ppt次是五元环，七
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环出现量很少，开环的醛只占0.003%。
在哈武斯透视式中，确定单糖的空间构型时，首 先找出半缩醛羟基，以确定氧环上的编号顺序。 与半缩醛羟基相连的碳原子其编号肯定是较小的 （醛糖中编号为1，酮糖中编号为2）。如果氧环 中碳原子的编号按顺时针方向排列，编号最大的 末端羟甲基在环平面上方的为D-型，在下方的为 L-型。
3-糖类
1、使用不易褐变的原料
糖类
还原糖>非还原糖； 戊碳糖>己碳糖；
双糖中：乳糖>蔗糖>麦芽糖>海藻糖。
戊碳糖中：核糖>阿拉伯糖>木糖； 六碳糖中：半乳糖>甘露糖>葡萄糖>果糖；
氨基化合物
在胺类化合物中：胺>氨基酸>多肽>蛋白质 在氨基酸中：碱性氨基酸>酸性氨基酸 氨基在ε位或末端的比α位的快
(A) 提供能量
(B) 蛋白聚糖和糖蛋白的组成成份
(C) 构成细胞膜的成分
(D) 血型物质即含有糖分子
选择题
根据化学结构和化学性质，碳水化合物是属
于一类( B )的化学物。
(A) 多羟基酸
(B) 多羟基醛或酮
(C) 多羟基醚
(D) 多羧基醛或酮
第二节 单糖
一、结构
手性碳原子
抑制蛋白酶活性 非酶褐变的终产物—类黑精具有很强的抑制胰蛋白 酶活性的作用
2、对食品色泽的影响
酱油、豆腐、面包、烤肉、烤鱼和咖啡中褐色色素
乳和乳制品的加工和贮藏中也会发生非酶褐变反应
而生成棕褐色物质，不是所期望的
3、对食品香味的影响
烤面包，爆花生米，炒咖啡所形成的香气物质 利用美拉德反应的产物，调和制成巧克力精、面包 香精，咖啡香精和肉类香精
C1消去胺基
CH 2 C OH CH 3 C O
C OH CHOH CHOH CH 2OH 2.3-烯胺醇
C O CHOH CHOH CH 2OH
C O CHOH CHOH CH 2OH
Amadori化合物
甲基二羰基中间体
CH3-CO-CHO CH3-CO-CO-CH3 ...................
食品化学知识点3碳水化合物
3. 碳水化合物1.碳水化合物定义：多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
2.分类按组成分单糖，低聚糖，多糖1) 单糖：不能再被水解的多羟基醛，酮，是碳水化合物的基本单位。
（按碳原子数目丙糖，丁糖。
）2）低聚糖（寡糖)：由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
（按水解后产生的单糖数分二糖，三糖。
二糖有蔗糖乳糖麦芽糖）3）多糖：单糖聚合度大于10的糖。
（淀粉，纤维素糖原）3.单糖，低聚糖的结构：单糖：除丙酮糖，都有手性碳。
天然单糖大多是D型，例外L-阿拉伯糖，L-半乳糖4.单糖低聚糖物性甜味(蔗糖为基准物)、水溶性（能溶于水，不溶于有机，果糖最大溶解度）旋光性（除丙酮糖，都有手性碳，都有旋光性）：一种物质使直线偏振光的振动平面向左或向右旋转，右旋D-(+)变旋光现象：新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减少，最后达到一个恒定值。
4单糖低聚糖化性（1）美拉德反应：含羰基化合物（如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。
①初期阶段羰氨缩合：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基缩合生成不稳定亚胺衍生物—薛夫碱，环化成氮代葡萄糖基胺。
（亚硫酸根抑制羰氨缩合，碱性条件有利）分子重排：氮代葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排果糖基胺（单果糖胺）②中期阶段果糖基胺经多途径降解，生成各种羰基化合物果糖基胺脱水生成羟甲基糠醛（PH《5，先脱氨残基，在脱水，HMF积累与褐变相关）果糖基胺脱去胺基重排生成还原酮二羰基化合物与氨基酸反应在二羰基化合物存在，氨基酸发生脱羧、脱氨，自身转化为醛类和生成CO2，而氨基转移到二羰基化合物生成各种化合物（二酮接受氨转化为褐色色素）。
生成其他杂环化合物③末期阶段多羰基不饱和化合物（还原酮，糠醛）裂解产生挥发性物质；一方面缩合，聚合生成褐黑色类黑精物质影响Maillard反应因素（1）底物糖; a.五碳糖>六碳 b.单糖>双糖c.还原糖含量与褐变成正比d醛大于酮氨基酸：氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变（2）PH大于3，P H↑褐变↑（3）水分↑褐变↑（10-15℅）（4）温度升10，褐变加快3-5倍（5）Fe Cu促进，Mn Zn抑制（6）O2影响后期色素形成（2）焦糖化现象：糖类在氨基化合物存在时，加热到熔点以上的高温，糖发生脱水与降解，会产生褐变反应，称为。
第三章碳水化合物首页(食品化学)
烟台职业学院备课纸（首页）烟台职业学院备课纸（首页）A．组织教学：B．引课：碳水化合物是自然界中最丰富的有机物，它主要存在于植物中，占植物比重的50~80%。
动物体内它的含量虽然不多，但它却是动物赖以取得生命运动所需能量的主要来源。
C．新课： 3.1 碳水化合物一．碳水化合物的概念碳水化合物的定义：碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩合物和衍生物的总称。
二．碳水化合物分类：1．单糖：不能被水解的简单碳水化合物，如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
2．寡糖：单糖聚合度≤10的碳水化合物（以双糖最为多见）：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。
3．多糖：单糖聚合度>10的碳水化合物：淀粉、糊精、糖原、纤维素、半纤维素及果胶等。
三．碳水化合物的作用：碳水化合物与食品的加工、烹调和保藏有密切的关系，例如，食品的褐变就与还原碳有关，食品的粘性及弹性也与淀粉和果胶等多糖分不开。
至于蔗糖，果糖等作为甜味剂，更是人类饮食中不可缺少的物质。
3．2 单糖一．结构1．单糖的分类：单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。
单糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。
根据所含糖原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
4．单糖的链状结构：最简单的醛糖为甘油醛，它具有一个不对称碳原子（四个取代基不同），因而有两个对映异构体，以D及L来区别。
由D-甘油醛衍生出来的四、五、六碳糖，都称为D-XX糖，而与其对应，由L-甘油醛衍生出来的糖，则为L系列，天然存在的糖多为D-系列的。
3．单糖的环状结构：普通的醛会形成半缩醛、缩醛：单糖分子内含有-CHO 及-OH ，所以也会在分子内发生此种反应，以己糖为例，若-CHO和第五碳上的-OH反应，则生成六元环的半缩醛，称为吡喃糖。
果糖的>C=O 与第五碳上的-OH反应，生成五元环的半缩醛，称为呋喃糖。
这种环状结构，称为Haworth结构式，糖一般以环状形式存在。
环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个异构体，它们的差别只在于链端手性碳构型的不同，分别称为α-和β-型。
食品化学 第三章 碳水化合物
D-n糖
三糖
四糖
2（n-3）个异构体
五糖 六糖
差向异构
C2差向异构
C4差向异构
L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边
两种L-糖，具有生物化学作用
酮糖
单糖中羰基是酮基，例如果糖 1 CH OH 2 2 C=O HOCH HCOH HCOH CH2OH 果糖的开环结构
其次
为主
二、糖 苷
第二节
糖的分类 单糖 双糖 低聚糖 多糖
单糖
一、结构
手性碳原子
原子或功能基团
镜
-与-构型
异侧
同侧
命名
3个碳原子：三糖， 1个手性碳原子 D-甘油醛糖，L-甘油醛糖 4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子
醚化
进一步改良功能性 红藻多糖C3与C6间形成内醚（3,6-脱水环）
琼脂胶、卡拉胶
6
3
六、非酶褐变 (Nonenzymatic browning)
氧化或酶促褐变
氧或酚类物质在多酚氧化酶催化下的反应 例如：水果切片
非氧化或非酶促褐变
焦糖化反应 (Caramelization) 美拉德反应
Cu与Fe促进褐变 Fe(III)Fe(II)
抑制Maillard反应的方法
稀释或降低水分含量 降低pH 降低温度 除去一种作用物
加入葡萄糖转化酶，除去糖，减少褐变
色素形成早期加入还原剂（亚硫酸盐或 二氧化硫）
营养变化
部分氨基酸的损失 尤其是必需氨基酸L-赖氨酸
淀粉
第三章碳水化合物课时数：8课时教学目标及具体要求：通过本章学习，使学生对糖类的结构功能及在食品加工中的应用。
教学重点：1.食品在贮藏加工条件下糖类化合物的美拉德褐变反应及其对食品营养，感官性状和安全性的影响。
2.淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的应用。
3.功能性低聚糖简介。
4.食品中总糖、还原糖、淀粉、果胶及粗纤维含量的测定。
教学难点：糖类化合物的结构与功能间的关系。
教学内容：碳水化合物分类单糖低聚糖食品中单糖和低聚糖的功能多糖教学方法：讲授法、多媒体教学相结合教学内容：一、碳水化合物分类1.定义:碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩合物和衍生物的总称。
2.碳水化合物的分类：1）单糖；2）低聚糖；3）多糖。
二、单糖1．定义：单糖是最简单的碳水化合物，是不能再被水解的多羟基醛或多羟基酮及其衍生物。
2.单糖的结构1)单糖的化学组成和链状结构单糖的组成可表示为Cn （H2O）n。
食品中常见的单糖包括：葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、葡萄糖酸和山梨糖酸等。
分子中碳原子数≥3的单糖因含手型碳原子，所以有D及L两种构型。
凡单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上－OH的空间排布与D－甘油醛相同的，即－OH 在不对称碳原子右边的为D－型；若与L－甘油醛相同，则为L－型。
图葡萄糖的链状结构2）单糖的环状结构单糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在。
单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃糖环或更稳定的六元吡喃糖环。
3）环状结构的α构型和β构型糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。
两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡，这就是糖具有变旋光现象的原因。
α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。
β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。
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氢化产品---糖醇
山梨醇 广泛分布于植物界，但存在的量一般很少。甜度 为蔗糖的50％，一般用作保湿剂。
D-甘露糖醇 不是保湿剂，非常容易结晶，微溶，可以作 为糖果的包衣。甜度为蔗糖的65％，被用于不含糖的巧 克力、咬嚼的薄荷糖、止咳糖以及硬糖和软糖等。
木糖醇 由D-木糖氢化得到，其结晶溶解时具有吸热效应， 因此有清凉感。甜度为蔗糖的70％，木糖醇代替蔗糖使 用时，可以减少龋齿的发生，它不能被口腔中的微生物 代谢生成牙斑。
二、糖 苷
糖的半缩醛型能与醇 反 应， 失去水后 形成的产品 （缩醛）被称为糖苷（O-糖苷）。
糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。 糖与硫醇（RSH）作用生成硫糖苷（S-糖苷） 糖与胺（RNH2）作用生成氨基糖苷（N-糖苷）
糖苷的生理功能
类黄酮苷使食品具有苦味和其他的风味和 颜色。 毛地黄苷是一种强心剂 皂角苷（淄类糖苷）是起泡剂和稳定剂 甜菊苷是一种强甜味剂。
N-糖苷一般不如O-糖苷稳定，易发生水解，但 有些N-糖苷相当稳定，特别是N-葡基酰胺。 不稳定的N-糖苷（葡基胺）在水中发生一系列 的反应，使溶液色泽变深（从开始的黄色变成 暗棕色）。导致Maillard褐变。
肌苷5’-单磷酸盐，R=H； 黄苷5’-单磷酸盐，R=OH； 鸟 苷5’-单磷酸盐，R=NH2
Without the vitamins, minerals, oils, and trace elements provided by complex carbohydrates, Homocysteine （高半胱氨酸） builds up in the cells and eventually seeping into the blood. homocysteine can attack the inside walls of the arteries （动脉）.
硫葡糖苷 芥菜子和辣根的组分
烯丙基硫葡萄糖苷称为黑芥子硫苷酸钾。含有这类物质的食品 具有特殊风味。
生氰糖苷 杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降解时产 生氰化氢。
分子内糖苷。O-供体基团是同一分子的羟基。
在焙烤或加热糖浆时可能发生。苦味，应避免该反应
生氰糖甙的种类及化学特性
生氰糖甙(cyanogenetic glycoside)亦称氰甙、氰 醇甙，是一类α-羟腈或称氰醇的糖甙。 生氰糖甙能够产生氢氰酸(HCN)，植物中极少存在游 离的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的 作用下产生氢氰酸。 已报道75种。常见的有亚麻苦甙(linamarin，里哪 苦甙)，蜀黍甙(dhurrin，叶下珠甙)，百脉根甙 (lotaustralin)，巢菜甙(vicianin，野豌豆甙、毒 蚕豆甙)，苦杏仁甙(amygdalin)等。 多数为水溶性，容易水解,通常由酶催化进行。在含 有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。
第三章 碳水化合物
第一节 食品中的碳水化合物
Cx(H2O)y
占所有陆生植物和海藻植物干重的3/4。 存在于谷物、蔬菜、水果等。 提供能量 提供期望的质构、口感、甜味
Complex Carbohydrates. break down slowly releasing energy in a steady stream.
糖苷一般在碱性条件下稳定，在温或热的 酸性水溶液中通过水解产生还原糖。
天然甜味料——甜菊糖甙
以相同的双萜配基构成的8种配糖体的混合物。其主 要成分为Stevioside及Rebaudiana A。 一般用水从甜菊叶中抽提，经絮凝、过滤、吸附树 脂提取，再经离子交换树脂脱盐，脱色而制得。 为白色或微黄色粉末，易溶于水，乙醇和甲醇，不 溶于苯、醚、氯仿等有机化合物，甜度为蔗糖的200 倍，在一般食品加工条件下，对热、酸、碱、盐稳 定，在pH值大于9或小于3时长时间加热(100℃)会使 之分解，甜味降低，具有非发酵性，仅有少数几种 酶能使之水解。
某些焦糖化产物除具有颜色外， 还具有独特的风味与香味
l
提供面包的风味
提供面包的风味
增强各种风味和甜味
第三节 低聚糖（Oligosaccharides）
由 2~20 个 糖 单 位 通 过 糖 苷 键 (glycosidic bonds)连接的碳水化合物 称为低聚糖， 超过20个糖单位则称为多糖。 天然存在的低聚糖很少，大多数低聚糖 是由多糖水解而成的。
每个手性碳原子具有镜面像，因此这些原子具 有2n排列。 六碳糖能形成16种不同的含有醛基端的差向异 构体。8种属于 D-系列，8种属于L-系列。
最高碳数手性碳原子（C-5）上的羟基位置在 右边的糖称为D-糖，最高碳数手性碳原子上的 羟基位置在左边称为L-糖。 天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少。
环式与开环式相互转换
• β-D-吡喃葡萄糖溶于水时，形成具有：开环、五元环、六元环及七 元环等不同异构体的混合物。 • 室温下，以六元环为主。
D-果糖
商业上最重要的酮糖。
单糖异构化
含有相同数量碳原子的简单醛糖和酮糖互为异 构物，通过异构化可以相互转化。 通过异构化反应，醛糖转化成另一种醛糖（C2具有相反的构型）和相应的酮糖，酮糖转化 成相应的两种醛糖。 D-葡萄糖、D-甘露糖以及D-果糖可以相互转化。 异构化可以通过碱或酶进行催化。
应用蔗糖制造焦糖色素（红棕色） 和风味物。三种类型：
耐酸焦糖色素。由亚硫酸氢铵催化产生的耐酸焦糖色素， 可应用于可乐饮料、其它的酸性饮料、烘焙食品、糖浆、 糖果、宠物食品以及固体调味料等。生产量最大； 本身为酸性（水溶液pH为pH2~4.5），含有带负电的胶体 粒子。 酸性盐催化蔗糖糖苷键的断裂，铵离子参与Amadori重排。 焙烤食品用焦糖色素。由糖和铵盐加热制得。 水溶液pH为4.2~4.8，含有带正电荷的胶体粒子，用于 烘焙食品、糖浆以及布丁等。 啤酒用焦糖色素。由蔗糖直接热解制得。 含有略带负电荷的胶体粒子，其水溶液的pH为3~4，应 用于啤酒和其它含醇饮料。
D-葡萄糖
最为丰富的碳水化合物和有机化 合物。 4个手性碳原子。天然存在的葡 萄糖为D-葡萄糖。
L-糖与D-糖相比数量上非常少， 但L-糖具有重要的生物化学作用。
食品中发现两种L-糖：L-阿拉伯糖 和L-半乳糖，两者都是以碳水化合物 的聚合物（多糖）形式存在。
环式单糖
端基异构体
α-和β-构型 醛类羰基非常活泼，容 易受羟氧原子亲核进 攻生成半缩醛。酮羰基 也具有相似的反应。
在pH≤5条件下继续反应，得到中间物脱水化 合物，最终得到呋喃衍生物5 - 羟甲基-2-糠 醛（HMF）。
在pH＞5条件下，活性环状化合物（HMF和其 它化合物）快速聚合成含氮的不溶性深暗色 物质。
影响美拉德反应的因素：
Maillard 反应最适条件：中等水分含量、pH 7.8~9.2。
金属离子特别是Cu与Fe能促进, Fe3+比Fe2+更有效。 降低水分含量，或对流体稀释、降低pH、降低温度或去 除一种作用物（如还原糖）可抑制美拉德褐变。
生氰糖甙的去毒处理
氢氰酸的沸点低(沸点25.7-26.5℃)，加热易挥发。
因此，去毒处理一般采用水浸泡及加热的方法。
三、单糖反应
羟基和羰基参与反应
（一） 氧化反应
D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成 D-葡萄糖酸，并形成内酯。
D-葡萄糖酸-δ-内酯（GDL）
D-葡萄糖酸-1,5内酯 在室温下的水中完全水解需要3小时，pH随之下 降。 温和的酸化剂，适用于肉制品与乳制品，特别 在焙烤食品中可以作为预膨松产品膨松剂的一 个组分。
（三）糖醛酸
组成低聚糖或多糖的单糖的末端碳原子(碳链中远离醛基 的一端)能以氧化形式(羧酸)存在。
C-6以羧酸基 形式存在的己醛糖称为 糖醛酸 ，例如当
糖醛酸的手性碳原子与它们在D-半乳糖中具有相同的构 型时，此化合物是D-半乳糖醛酸）。
(四) 羟基酯
碳水化合物中羟基与有机酸和一些无机酸相互作用生成 酯。 在合适的碱存在情况下，羟基与羧酸酐或氯化物（酰基氯） 反应生成酯。
葡萄糖测定
葡萄糖氧化酶法 初 始 产 物 是 酸 的 1,5- 内 酯 。
费林法 费林试剂 Cu(Ⅱ)的碱性溶液，将醛糖氧化成醛糖酸， 而Cu在此过程中还原成一价，生成砖红色Cu2O沉淀。 醛糖是还原糖。酮糖也是还原糖，因为在费林法的碱 性测定条件下，酮糖可异构化为醛糖。
（二）羰基还原
D-葡萄糖在一定压力与催化剂存在下加氢非常容易氢化
生氰糖甙的毒性与毒作用机理
生氰糖甙本身不呈现毒性,但水解产生氢氰酸 (HCN)后会引起动物中毒。
氢氰酸的主要毒作用在于氰离子(CN-)能迅速与氧化 型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合，生成非常稳
定的高铁细胞色素氧化酶，使其不能转变为具有二价 铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶，致使细胞色素氧 化酶失去传递电子、激活分子氧的功能，使组织细胞 不能利用氧，形成“细胞内窒息”，导致细胞中毒性 缺氧症。
第二节 单糖
一、结构
碳水化合物含有手性碳原子，手性碳原子连接四个 不同的基团，四个基团在空间的两种不同排列（构型） 呈镜面对称。
单糖分类
碳原子数
醛 3 4 5 6
羰基类型
基 酮 基 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 丙酮糖 丁酮糖 戊酮糖 己酮糖
7
8
庚糖
辛糖
庚酮糖
辛酮糖
9
壬糖
壬酮糖
差向异构体
除C1外，任何一个手性碳具有不同的构型。
安全 已从烧煮和油炸的肉和鱼以及牛肉的浸出物中
分离得到诱变杂环胺。
2. 焦糖化反应
直接加热碳水化合物，特别是糖和糖浆，会发生“焦 糖化” 复杂反应。 热解反应引起糖分子脱水，并把双键引入糖环，产生 不饱和环中间产物，如呋喃。共轭双键能吸收光，并 产生颜色。不饱和环常发生聚合，生成具有颜色的高 聚物。 催化剂（少量酸和某些盐类）可以加速反应，使反应 产物具有不同类型的焦糖色素（具有不同的溶解性及 酸性）。 焦糖色素是一种复杂、多变、结构尚不明确的大的高 聚物分子。这些高聚物形成了胶体粒子，而且形成的 速率随温度和pH的增加而增加。