大学有机化学 第一章 绪论PPT课件
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有机化学第1章_绪论
有机化学—研究有机化合物的结构、性能、制 备以及有关理论和方法学的科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
医用有机化学课件-第一章绪论(临床)
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
判断方法
观察分子中是否存在手性 碳原子，若存在则分子具 有手性。
手性碳原子定义
连有四个不同基团的碳原 子。
对映异构体和非对映异构体区别
01
02
03
对映异构体
具有完全相同的物理性质 和不同的化学性质，如旋 光性、溶解性等。
非对映异构体
具有不同的物理性质和化 学性质，如沸点、熔点、 极性等。
胺类化合物的官能团，具有碱 性，可以参与酰化、烷基化等 反应。
酮基(>C=O)
酮类化合物的官能团，具有还 原性，可以参与加成、缩合等 反应。
有机反应类型和机理简介
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。如酯化反应、卤代反应等。
重排反应
有机分子中的原子或原子团发生 位置重排的反应。如频哪醇重排、 贝克曼重排等。
利用立体异构原理研究蛋白质 、核酸等生物大分子的三维结 构及功能。
生物医学成像技术
利用某些具有特定立体构型的 分子作为造影剂，提高医学成
像技术的分辨率和准确性。
Part
06
医用有机化学发展趋势和挑战
新型有机合成方法和技术应用
1 2
高效、高选择性合成方法
发展高效、高选择性的有机合成方法，提高合成 效率和产物纯度，降低副产物生成。
Part
03
碳原子结构与性质
碳原子结构特点及杂化方式
碳原子结构特点
碳原子具有四个价电子，可以形 成四个共价键，是构成有机化合 物的基本骨架。
杂化方式
碳原子在形成共价键时，其价电 子可以进行sp、sp2、sp3等杂化 方式，从而形成不同形状和性质 的有机分子。
1第一章 绪论(introduction) ppt课件
2p 激 发
2p 杂 化 sp 2p
2s
2s
s
p
sp
3.有机化合物结构的表示方法
H HH H C C C OH
H HH 价键式 OH
骨架式
C3 C H H 2 C2 O H H 缩写式
CH3 HC
H C OH
H
H
投影式
球棍式
四、有机化合物的分类
1. 按碳架分
有 链状化合物 机 (open-chain compound)
下村修出生于日本京都府， 1960年获得名古屋大学理学 博士学位后赴美，先后在美 国普林斯顿大学、波士顿大 学和伍兹霍尔海洋生物实验 所工作。他1962年从一种水 母中发现了荧光蛋白，被誉 为生物发光研究第一人。
钱永健现为美国加州大学圣迭戈 分校生物化学及化学系教授、美 国国家科学院院士、国家医学院 院士，2004年沃尔夫奖医学奖得 主。钱永健的主要贡献在于利用 水母发出绿光的化学物来追查实 验室内进行的生物反应，他被认 为是这方面的公认先驱。
脂环化合物
化
碳环化合物
合 物
环状化合物
(carbocyclic compound) 芳香族化合物
(cyclic compound) 杂环化合物
(heterocyclic compound)
2. 按官能团分
五、 有机反应的类型
自由基型反应 1.按键的断裂方式分
离子型反应
2. 按进攻试剂的性质分
亲电反应(由H+, BF3等进攻引起) 亲核反应(由ROH,NH3,OH-等进攻)
μ＝q*d
非极性共价键 μ＝0
极性分子 ∑μi ≠0 非极性分子 ∑μi＝0
极化
极化度
第一章 课程介绍及绪论PPT课件
3.共价键：两个或多个原子通过共用电子对 而产生的
方向性和饱和性
1.3.4 价键理论
• 原子各有一个未成对电子且自旋反平行， 就可偶合配对成一个共价键
• 未成对电子已经配对就不能再形成新的共 价键，即共价键的饱和性
• 电子云重叠越多，键越强越牢固，即共价 键的方向性
• 能量相近的原子轨道可进行杂化
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4CNO
O H2 NCNH2
inorganic
organic
③ 1849-1900 进入合成时代
标志性成果：维生素B12，牛胰岛素，紫杉醇 学术成就;
a. 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届均与 有机化学有关
b 21世纪，46项重大发明，8项与有机化学有关
H 2ON H 3C H 3N H 2C H 3O HC H 3O C H 3
X O H C N N H 2 R O R
3） 硬软酸碱原理（HSAB)
影响酸碱反应难易程度的因素：
离子的大小 电荷的多少 电负性
Pearson 将 Lewis 酸碱分为： 硬： 接受体的原子小，带正电荷多，电负性较高
价电子层没有未共用电子对
效应） • 有机化合物的反应机理问题 • 复杂物质的合成问题
1.3 化学键
• 1.3.1 原子轨道 把电子的概率分布看作是一团带负电荷的 “云”，称为电子云
电子云的形状反映了电子的运动状态，也 可表达为电子运动的轨道
1.3.2 原子的电子构型
每个轨道最多只容纳两个电子，且自旋相反 配对——保里不相容原理
H甲醛
③键能：
形成共价键时体系释放的能量, 或断裂共价键时体系吸收的能量。
方向性和饱和性
1.3.4 价键理论
• 原子各有一个未成对电子且自旋反平行， 就可偶合配对成一个共价键
• 未成对电子已经配对就不能再形成新的共 价键，即共价键的饱和性
• 电子云重叠越多，键越强越牢固，即共价 键的方向性
• 能量相近的原子轨道可进行杂化
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4CNO
O H2 NCNH2
inorganic
organic
③ 1849-1900 进入合成时代
标志性成果：维生素B12，牛胰岛素，紫杉醇 学术成就;
a. 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届均与 有机化学有关
b 21世纪，46项重大发明，8项与有机化学有关
H 2ON H 3C H 3N H 2C H 3O HC H 3O C H 3
X O H C N N H 2 R O R
3） 硬软酸碱原理（HSAB)
影响酸碱反应难易程度的因素：
离子的大小 电荷的多少 电负性
Pearson 将 Lewis 酸碱分为： 硬： 接受体的原子小，带正电荷多，电负性较高
价电子层没有未共用电子对
效应） • 有机化合物的反应机理问题 • 复杂物质的合成问题
1.3 化学键
• 1.3.1 原子轨道 把电子的概率分布看作是一团带负电荷的 “云”，称为电子云
电子云的形状反映了电子的运动状态，也 可表达为电子运动的轨道
1.3.2 原子的电子构型
每个轨道最多只容纳两个电子，且自旋相反 配对——保里不相容原理
H甲醛
③键能：
形成共价键时体系释放的能量, 或断裂共价键时体系吸收的能量。
中医药大学有机化学课件JC整理-有机化学第一章_PPT幻灯片
（七） The relationship between Organic
chemistry and pharmacy
• The organic chemistry is a significant basic subject of natural science.
• It is related closely to not only national economic developments and people daily live, but also pharmacy .
酮羰基
氰基 羧基
磺酸基
（六） 有机反应的类型
按反应时键的断裂方式，可分为：
（1）均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平
均分给两个原子或基团。
A∶B → A· + B·
特点：有自由基中间体生成。（自由基反应） 条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。
（2）异裂反应：键断裂时原成键的一对电子
为某一原子或基团所占有。
（四）有机化合物的分类
（1）按碳骨架分类
（甲）开链化合物
C H 3C H 2C H = C H 2 C H 3C H C H 2O H C H 3
1-丁烯
2-甲基丙醇
（乙）脂环化合物
O H
环戊烷
环辛炔
环己醇
（丙）芳香族化合物
O H
N O 2
苯酚
硝基苯
萘
（丁）杂环化合物
O
呋喃
N
吡啶
O C H O
2-呋喃甲醛
（二） 有机化合物的特性
有机化合物
1、 价键类型 原子间主要通过共 价键相连。
2、 燃烧性 易燃烧（CCl4例外，
有机化学.绪论ppt课件
有机化合物为碳化合物（CO,CO2,碳酸盐等 例外），或碳氢化合物及其衍生物。（还有一些不
含碳元素的有机化合物，如硅氧烷等有机硅类化合
物。）
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6
▪1806年，瑞典化学家J.Berzelius首次提出了“有机 化学”这个名词，
有机化学的研究内容：
来源和制备
有机化合物
组成和结构 性质及变化规律
价键理论不能解释分子的空间结构，如CH4分子。 (1) 杂化和杂化轨道
同 一 原 子 中 几 个 能 量 相 近 的 原 子 轨 道 ( 混 合 杂 ， 化 重 组 ) 杂 化 轨 道
(2) 杂化轨道数目 ＝ 参加杂化的原子轨道数目
(3) 杂化轨道具有更强的成键能力，形成的分子更 稳定。
(4) 杂化轨道成键时要满足原子轨道最大重叠原理 和化学键间最小斥力原则。
以甲烷分子的形成为例讲解
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26
碳原子在基态时的电子构型：
C：1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
原子中电子排布规则： 保里不相容原理，能量最低原理，洪特规则。
基态
激发态
sp3-杂化态
2p
电子 2p
跃迁
2s
应用、有关理论和方法学
研究的重点是结构与性质之间的关系
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7
二、有机化学的产生和发展
1. 1828年以前的有机化学
（ 称为前期有机化学，或有机化学童年期）
• “生命力”论 支配有机化学，有一种蒙 昧感，神秘感。
2•. 1停82留8年在～提1取94、5年分离、提纯阶段
（称为有机化学的青年期）
键角与键长决定分子的空间结构
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36
湖南大学有机化学课件第一章+绪论jgf
第二节 学习有机化学的重要性和方法
6. 学习目地
1
衣食住行
生活、生 产、科研
2
化学专业 基础课 （5学分、 必修课程）
3
以有机化学的 观点观察和分 析工程技术的 实际问题
第二节 学习有机化学的重要性和方法
7.学习方法
一个中心、两个基本点
结构稳定原理
中心
结构
性质 基本点
第三节 有机化合物的结构和性质 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机化合物的结构 (难点) 四、有机化学反应 五、有机化学中的电子效应 (重点和难点) 六、研究有机物的一般程序和方法 七、有机化合物的分类和命名(重点)
McGraw-Hill
2000.
❖ 习题集
2. 教材、参考教材及习题集
汪秋安. 大学化学习题精解 (下册). 北京:科学出版社, 2003
主讲内容
章节
课时
第一章 绪论 第二章 脂肪烃化合物(一)(烷烃和脂环烃) 第二章 脂肪烃化合物(二)(烯烃、炔烃和二烯烃)
6学时 6学时 6学时
第三章 立体化学和现代物理分析方法 第四章 芳烃
生命力说
Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848 ) 瑞典化学家
一、有机化合物和有机化学
3) 魏勒(F.Wöhler)合成尿素(1828)
AgOCN + NH4Cl
AgCl + NH4OCN
无机物
O
有机物
C
H2N
NH2
“我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物 ——无论是人或犬”
5.
O
6.
O
三、 有机化合物的结构 (难点)
有机化学绪论ppt课件
44
4、键的极性和可极化性
当成键原子相同时，形成的共价键无极性
（H-H）。当成键原子电负性不同时，电负性 大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原 子带部分正电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极 矩或键矩，即部分电荷与电荷之间距离的乘积
（μ）来衡量。μ=q.d（C.m)
δ+
H
δ-
Cl H
Cl μ=3.57x10-30（C.m)
（二） 按分子不饱和程度的不同
饱和脂肪族化合物、不饱和脂肪族化合物和芳香 族化合物
2021精选ppt
51
1. 链状化合物（无环化合物，脂肪族化物）
如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。 2. 环族化合物 （按环的特点，分为两类） （A）脂环族化合物
OH
（B）芳香族化合物
O H
3. 杂环化合物
N O 2
O
N
Pauling于20世纪30年代提出杂化轨道 理论。
基本要点： (1) 原子在成键时，可以变成激发态；而且
能量相近的原子轨道可以重新组合形成 新的原子轨道，既杂化轨道。 (2) 杂化轨道的数目等于参加杂化的原子轨 道的数目。 (3) 杂化轨道的方向性更强，成键能力更大。
2021精选ppt
30
C原子的电子排布如下
节面
2021精选ppt
38
线性组合：最大重叠原则、能量近似原则、对称性匹配原则 电子排布：Pauling不2相021容精选原pp则t 、能量最低原则、Hund规则 39
第三节 共价键的几个参数和断裂方式
一、几个重要参数
1、键长 形成共价键的两个原子核间的距
离称为键长。下表是常见共价键平均键长。
共价键 CC CH CN CO CF
有机化学课件浙江大学第1章绪论
2p 杂化
sp2 杂化轨道
sp杂化轨道
• sp杂化轨道是由一个s轨道和一个p轨道参加杂化形成的。 • sp杂化轨道的空间形状为直线形，未参加杂化的两个p轨道
彼此垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴。
p轨道 sp轨道 sp轨道 p轨道
2 p 轨道
2p 激发 2s 2s
2p 杂化
SP 杂化轨道
分子轨道理论
域内运动，是定域的。 • 价键理论能很好地解释共价键形成的本质、成键规 则、成键能力等，但不能解释空间构型问题。
H H H H
空间结构？
杂化轨道理论
• 杂化轨道理论是有机化学结构理论的重要内容。 • Pauling在对大量分子结构总结后提出杂化轨道理论。 • 理论指出：能量相近的轨道才能发生杂化；根据碳原子
不同的键合形式可分别以sp3、sp2、sp等杂化轨道成键。
SP
杂化理论
成键时，2s中的一个电子首先激发到2pz轨道中，然后四个原子 轨道重新组合（即杂化），形成新的杂化轨道。
2p 激发 2s 2s 2p 杂化 sp 杂化轨道
3
杂化后形成的每一个sp3杂化轨道的形状
四个sp3杂化 轨道形状
109 28'
Cl C H H H =1.87 D Cl Cl Cl C Cl =0
3.诱导效应
•
由于原子电负性不同，使得分子中电子云密度分布不 均匀，且这种影响沿分子链传递下去，这种效应称为诱 导效应（Inductive effect），常用I表示。
CH3
• 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应 机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础。
• 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的 建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的 建立和发展开辟了道路。 • 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同 完成。
有机化学第一章绪论
一、按碳架分类：碳架是指分子中碳原子相互结合的方式。按碳架的不同可将有机物分为以下四类。 A 开链(族)化合物：分子中的碳原子连接成链状。由于脂肪类化合物通常具有这种结构，因此开链化合物又称为脂肪族化合物。链上的碳原子可以通过单键、双键或三键相连。如：
直链和支链
1-4 有机化合物的分类
结构
沸点
与Na作用
水溶性
与水互溶
溶解度小
放出氢气
无反应
78.5℃
-23℃
1-3 有机化合物的结构
二、构造式 化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中，分子结构主要包括三个层次：构造、构型和构象。 分子中组成原子的连接方式和顺序叫做构造，表示构造的式子称为构造式。有机化学中构造式常有四种表示方法：电子式、短线式(价键式)、缩简式和键线式。 电子式：表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。 短线式(价键式)：表示出所有原子以及原子之间的共价键。原子和原子之间有几个共价键(一个共价键就是一对共用电子)就用几根短线连接，在有机化合物中，通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。 缩简式：就是短线式的简写，基本写法就是去掉短线式中所有单键并且合并等同原子或基团，但双键和环上的键要保留。 键线式：用键线代表碳原子构成的碳链骨架，写出除氢原子外与碳原子相连的其它原子(O、N、S等)和官能团。当官能团中含有碳原子和氢原子时，这些原子作为官能团一部分仍须写出。
D 天然气：主要成份是CH4，及少量 的乙烷、丙烷等。另外可燃冰的主要成分也是甲烷，它是甲烷的水合物，在寒冷的海底和湖底下大量存在。 煤、石油和天然气是主要的常规能源，也是有机化学工业的基础原料。 E 有机合成：对现有的化合物进行改性或合成新的有机物。
§1-6 有机反应的类型
有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学。 让我们一起进入有机化学这个诱人的“原始森林”吧！
直链和支链
1-4 有机化合物的分类
结构
沸点
与Na作用
水溶性
与水互溶
溶解度小
放出氢气
无反应
78.5℃
-23℃
1-3 有机化合物的结构
二、构造式 化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中，分子结构主要包括三个层次：构造、构型和构象。 分子中组成原子的连接方式和顺序叫做构造，表示构造的式子称为构造式。有机化学中构造式常有四种表示方法：电子式、短线式(价键式)、缩简式和键线式。 电子式：表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。 短线式(价键式)：表示出所有原子以及原子之间的共价键。原子和原子之间有几个共价键(一个共价键就是一对共用电子)就用几根短线连接，在有机化合物中，通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。 缩简式：就是短线式的简写，基本写法就是去掉短线式中所有单键并且合并等同原子或基团，但双键和环上的键要保留。 键线式：用键线代表碳原子构成的碳链骨架，写出除氢原子外与碳原子相连的其它原子(O、N、S等)和官能团。当官能团中含有碳原子和氢原子时，这些原子作为官能团一部分仍须写出。
D 天然气：主要成份是CH4，及少量 的乙烷、丙烷等。另外可燃冰的主要成分也是甲烷，它是甲烷的水合物，在寒冷的海底和湖底下大量存在。 煤、石油和天然气是主要的常规能源，也是有机化学工业的基础原料。 E 有机合成：对现有的化合物进行改性或合成新的有机物。
§1-6 有机反应的类型
有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学。 让我们一起进入有机化学这个诱人的“原始森林”吧！
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C+4H
H HCH
H
3、价键理论
从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两 原子之间”的定域观点出发的。
共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互 交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两 个电子，在轨道交盖区域内为两个原子所共有， 增加了对成键两原子的原子核的吸引力，降低 了体系的能量而成键。
+
1s
共价键的方向性
• 共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电 子云）相互交盖的结果；
• 电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现 的几率增加；
• 电子云密度的增大，增加了成键两原子原子核 的吸引力，减小了两核之间的排斥力，因而降 低了体系的能量而结合成键；
• 电子云交盖程度越大，成键两原子之间的电子 云密度也越大，形成的共价键越牢固。
共价键的定域性
• 价键理论认为，成键电子处于以共价键 相连原子的区域内，即成键电子处于成 键原子之间，是定域的。
5、共价键的属性
• ①键长
• 形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。 两原子之间形成的键越短，表示键越强，越 牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物 分子中不同；
• 例如：C—C：0.154nm; C=C: 0.134nm
难点：共价键的断裂方式与有机反应类 型。
一、有机化学的研究对象
1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合 物及其衍生物。天然气的主要成分是甲 烷CH4 。
2、有机化学：研究含碳化合物的化学结 构、组成、性质、合成方法及相互转 化规律的科学。已成为一门独立的科 学，是化学的一个分支。
二、有机化学工业原料的来源
使用教材
《有机化学简明教程》高鸿宾主编 《有机化学实验与指导》
推荐参考书目
1、《有机化学》高鸿宾主编（第三版） 高等 教育出版社
2、《有机化学》19Байду номын сангаас3 3、《简明有机化学学习指南》2003
第一章 有机化合物概述
The Summarization of Organic Compounds
重点：有机化合物与有机化学的概念；有 机化合物的结构特点;共价键的极性与分子 的极性；共价键的属性；价键理论及有机 化合物的分类。
• 以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原 子吸收的热量为：1661kJ/mol, 4种C-H键解 离能的平均值为414kJ/mol 。
• 成键原子不能沿键轴 “自由”旋转
杂化轨道小结
类型 sp3 sp2
sp
S成分 形 状 立体构型 键 角
1/4
葫 芦 正四面体 109.5。
1/3 稍胖葫芦 平面三角 120。
1/2 胖 葫 芦 直 线
180。
杂化轨道和杂化轨道重叠形成σ键。杂化 轨道与s或p轨道重叠也形成σ键 。
上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成 多少个σ键和π键？
1s
= 轨 道 交 盖 氢 分 子
氢 原 子 的 S 轨 道 交 盖 形 成 氢 分 子
4、共价键的性质
• 共价键的饱和性
• 碳原子处于元素周期表中的第二周期， 处于电负性很强的卤素与电负性很弱的 碱金属之间，既不容易失去电子，也不 容易得到电子。
• 有机化合物分子中，原子与原子之间主 要是以共价键结合的，每一个原子都有 一定的化合价。如C： 1S2 2S2 2P2
C：1S2 2S2 2P2 ——→ 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1
——→4个SP3杂化轨道 一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形
状为钫锤形：
C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密 度最大的方向上重叠成键，这样重叠区域大， 稳定性大，这就是共价键的方向性。
6、碳的三种杂化轨道
2Px 2Py2Pz
3、农副产品
• 我国农副产品非常丰富，合理地开发利用 有着巨大的经济价值。如包米心、谷壳等 可发酵转变为酒精，进一步转化为糠醛。
转化为 CHO
尼龙66
O
三、有机化合物的结构特点
1、有机化合物的结构
元 素 组 成 有 关 化 合 物 的 性 质
原 子 之 间 连 接 顺 序 （ 即 结 构 ） 有 关
CH 3 CC
H
CH 3 H
CH 3
H
H
C
C CH 3
结构决定性质 推断
2、化学键
• 离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而 形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。
N a* + C l
N a + *C l
• 共价键：通过电子对共用，彼此都达到稳定的 电子层结构，同时共用电子对与两个成键原子 的原子核相互吸引而成键。
• ②键能和键的解离能
• 形成共价键的过程中体系释放出的能量，或 断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了 共价键的强度，键能愈大键愈牢固。
解离能：是指分子中某一个给定的共价键 断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。
• 气态双原子分子的键能也就是键的解离能；多 原子分子的键能与键的解离能并不完全一致。
l分子式为C2H6O的物质，其结构式可能有： lCH3CH2OH b.p. =78.3℃ 液体 酒可饮用 lCH3OCH3 b.p.= -24.9℃ 气体 8g可致盲 l虽然分子式相同，但结构不同，其物理性质和化学性质也 不相同。因此，有机化合物除写分子式外，还必须写出结 构式。此外，顺反结构性质也不一样。
2 Px 2 Py2 Pz
2S
激发 2 S
杂化
SP 3
（基态）
（激发态）
（杂化态）
SP 2 2Pz （杂化态）
2Py 2Pz
SP （杂化态）
杂化轨道
• 杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子
间的相互影响，同一个原子中参与成键的几 个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新 分配能量和空间方向，组成数目相等的，成 键能力更强的新的原子轨道。
sigma (s) bonds pi (p) bonds
σ键和π键的主要特点
σ键
• 可单独存在。
• 成键轨道“头碰头” 重叠，键较稳定
• 电子云呈圆柱状，极 化度小。
• 成键两原子可沿键轴 “自由”旋转。
π键
• 不能单独存在。
• 成键轨道“肩并肩” 重叠，键不稳定。
• 电子云呈块状，极化 度大。
1、石油、天然气
原油预热
汽油
航空煤油 柴油 重油 减压蒸馏
添加剂
基础油
各种机械用油
2、煤
• 煤是有机化合物的重要来源之一。煤的 干馏产物是煤焦油、焦炉气和焦碳。
煤 干 馏
煤 焦 油 ： 含 有 苯 、 甲 苯 、 二 甲 苯 焦 炉 气 ： 主 要 含 芳 烃 、 酚 焦 碳 ： 生 产 电 石 CaC2、 水 煤 气 、 炼 钢