2018年高考化学总复习第十二章有机化学基础课时3烃的含氧衍生物__醇酚练习新人教

课时3 烃的含氧衍生物——醇、酚[2018备考·最新考纲]1．掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点一醇的结构与性质(考点层次B→共研、理解、整合)1．醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH或R—OH。

2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。

(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。

醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。

教材 VS高考1．(RJ 选修5·P 552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。

答案 ①C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr②C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O ③C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2O ――→高温、高压催化剂CH 3CH 2OH⑤2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O2．(溯源题)(2012·全国，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。

其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，判断正误：(1)既能发生取代反应，也能发生加成反应(√)(2)在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃(√)(3)1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L 氧气(标准状况)(√) (4)1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g 溴(×)探源：本考题源于教材RJ 选修5 P 50“1消去反应”及P 51“2取代反应”，对醇的取代反应和消去反应进行了考查。

[拓展性题组]题组 醇的结构与性质1．(2016·德州质检)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )解析发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。

与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。

答案 C2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。

(2)能被氧化成酮的是________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。

解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，①符合题意。

答案(1)②③(2)①(3)①【规律总结】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。

(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

考点二酚的结构与性质(考点层次B→共研、理解、整合)1．组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。

(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。

(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如和)。

2．物理性质(以苯酚为例)3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为：C 6H 5OH C 6H 5O -＋H ＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式为：＋2Na ―→＋H 2↑。

③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液液体变澄清――→再通入CO 2气体溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：。

(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂：＋n HCHO ――→催化剂△＋(n -1)H 2O提醒：①不是同类物质，故不是同系物。

②俗称石炭酸，但不属于羧酸类，而属于酚类。

③的酸性很弱，可用溶液与CO 2的反应来证明。

溶液与CO 2反应生成NaHCO 3，而不生成Na 2CO 3是因为酸性：H 2CO 3＞＞HCO －3。

教材 VS高考1．(RJ 选修5·P 551改编)下列物质中，不属于醇类的是( ) A ．C 3H 5OHB ．C 6H 5CH 2OHC ．C 6H 5OHD ．答案 C2．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。

判断下列分析正误(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂(√)(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大(×)(3)通过操作Ⅱ苯可循环使用(√)(4)三步操作均需要分液漏斗(√)探源：本考题源于教材RJ选修5 P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。

[拓展性题组]题组一醇、酚的辨别1．(2016·河北唐山二模)雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是( )A．能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应B．能发生加成反应、取代反应、消去反应C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内D．可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应解析由雌二醇的结构简式可知，分子中含有酚羟基和醇羟基，能与Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，A正确。

含有苯环，可与H2发生苯环上的加成反应；含有酚羟基和醇羟基等，可发生取代反应；分子中醇羟基的邻位碳原子上有H原子，可发生消去反应，B正确。

雌二醇分子中有多个碳原子形成4个共价单键，故分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，C正确。

含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，类比苯酚的性质，也极易被空气中的氧气氧化，D 错误。

答案 D2．现有以下物质：①②③④⑤(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。

(3)其中互为同分异构体的有________。

(4)列举出⑤所能发生反应的类型___________________。

答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应【总结归纳】醇和酚的性质比较3．(2016·北京石景山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A．该有机物的分子式是C8H10NO3B．1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C．该有机物不能与Na2CO3溶液反应D．该有机物既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析由去甲肾上腺素的结构简式可知，其分子式为C8H11NO3，A错误。

该有机物含2个酚羟基，与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B错误。

由于酚羟基的酸性强于HCO－3，故该有机物能与Na2CO3溶液反应，C错误。

该有机物含有酚羟基，可与NaOH溶液反应；含有—NH2，可与盐酸反应，D正确。

答案 D4．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。

答案 C醇、酚性质的考察1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误．．的是( )A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。

答案 B2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是(双选)( )A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y 中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。

答案BC醇、酚在有机合成推断中的应用3．(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是________。