糖类物质
第四章糖类物质的测定
第四章糖类物质的测定第四章糖类物质的测定第⼀节概述⼀、定义和分类碳⽔化合物统称为糖类，是由碳、氢、氧三种元素组成的⼀⼤类化合物，①碳⽔化合物在有机体中的重要作⽤。
糖蛋⽩糖脂－－⽣理功能物质核糖和脱氧核糖－－遗传物质能量来源、结构成分②作为⾷品⼯业的主要原料和辅助材料。
③⼯业发酵的主要碳源，如淀粉、糊精、双糖、单糖。
⼯业发酵过程可以根据糖量的变化判断发酵是否正常；可以根据残糖量确定发酵终点。
糖的分类有效碳⽔化合物——⼈体能消化利⽤的单糖、双糖、多糖(淀粉)。
⽆效碳⽔化合物——不能被⼈体消化利⽤的纤维素、半纤维素、果胶等多糖。
这些⽆效碳⽔化合物能改善消化系统功能，对维持⼈体健康有重要作⽤；纤维素类原料的有效利⽤是⽣物技术中具有挑战性的研究⽅向。
⼆. 糖类物质的分布和含量葡萄糖、果糖: ⽔果，蔬菜：0.96-5.82％，0.85-6.53％蔗糖：⽢蔗，甜菜：10-15％，15-20％；西⽠，菠萝：4％，8％乳糖：动物乳汁，⽜乳～4.7％麦芽低聚糖：异麦芽低聚糖在⾃然界不存在，⽽由淀粉⽔解产⽣低聚果糖、低聚半乳糖、低聚⽊糖：⾃然界少，多由⼈⼯酶法合成淀粉，纤维素，果胶在植物普遍存在三. 糖类物质的测定⽅法分类：直接法：指根据糖的物理化学性质作为分析原理的分析⽅法间接法：根据其它物质含量，⽤差减法计算出来，以总碳⽔化合物或⽆N 抽提物表⽰糖的化学性质—还原性单糖的羰基、酮基、羟基具有不同强度的还原能⼒：醛糖：与弱氧化剂溴⽔：形成糖酸；与较强氧化剂硝酸：醛基和伯醇基都被氧化为羧基，⽣成葡萄糖⼆酸；有时只有伯醇基被氧化成羧酸，形成糖醛酸。
酮糖：酮糖对溴的氧化作⽤没有反应，以此可将酮糖与醛糖分开；在强氧化剂作⽤下，酮糖在羰基处断裂，形成两个酸。
单糖在碱性溶液中，醛基和酮基都可烯醇化为活泼的烯⼆醇，⽽烯⼆醇有还原性，普通酮类则不能。
各种化学分析法⽤于测定可溶性糖总量对各种糖分别定量分析的⽅法⾊谱法：纸⾊谱、薄层⾊谱、GC、HPLC酶电极法、酶⽐⾊法：半乳糖脱氢酶：测半乳糖、乳糖葡萄糖氧化酶：测葡萄糖、蔗糖酶⽔解法：测淀粉含量糖类物质测定的其它⽅法：电泳法：对可溶性糖的分离、定量⽑细管电泳法对低聚糖、活性多糖测定本章重点介绍国内外标准分析⽅法，⼀些有影响的参考⽅法第⼆节可溶性糖类的测定⼀、可溶性糖类的提取和澄清可溶性糖类通常是指葡萄糖、果糖等游离单糖及蔗糖等低聚糖。
糖类物质的定义
糖类物质的定义糖类物质是指用来提供能量和来源的化学物质。
作为一类经常被使用的物质，糖类物质在营养和食品科学领域中具有重要的意义。
糖类物质是一种有机化合物，其中的分子由碳原子、氢原子和氧原子组成。
糖类物质具有甜味，可以被植物、动物和微生物摄入。
糖类物质大多是由单糖、双糖和混合糖组成，它们都是一类无毒、无毒性物质。
单糖是指一种只有一种碳水糖分子组成的糖。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和蔗糖等。
双糖是指由两种不同的碳水糖分子组成的糖，双糖中的两个碳水糖分子之间的结合是非共价结合。
混合糖是指由若干种碳水糖分子混合而成的糖，其中可能包含单糖和双糖，如果混合物中有其他物质，也可以称为混合糖。
糖类物质可以经消化道吸收，进入血液循环，或由肾脏分解，但它们都有一个共同的目标：将化学能转化为生物能。
糖类物质在人体内通过葡萄糖、库欣酸和乳酸等气体分解，同时也会分解脂肪和蛋白质，从而为身体提供能量。
糖类物质同时也具有作为食品添加剂的用途。
因为它们本身具有甜味，所以大多数情况下，糖类物质被用作食品添加剂，以使食品更加可口。
例如，糖类物质被广泛用于饮料中，以提升其甜味，而且还会增加口感。
此外，糖类物质同样也用于食品的加工，例如发酵和膨化，使食品具有更好的口感和更多的结构。
另外，糖类物质也会用在调味品中，以改善食物的口感。
糖类物质的另一个重要作用是在营养注解中报告。
当消费者仔细查看食品标签时，会发现一些“糖”或“糖类物质”成分，这就是所谓的“糖类物质”。
营养注解糖类物质是为了向消费者告知食品所含糖类物质的具体数据，以便消费者能够更加精确地控制和调节自己的摄入量。
总之，糖类物质是一类重要的物质，它们既被用作能量来源，又被用做食品添加剂。
它们是一类无毒性物质，可以通过消化道吸收，并转化为生物能量。
此外，糖类物质还在营养注解中被报告，以提供给消费者更多的信息。
糖类ppt课件
来源
糖类主要来源于植物，如谷物、 蔬菜和水果等。动物也可以通过 摄取植物或食用含有植物的食品 来获取糖类。
分布
糖类广泛分布于生物界中，是植 物、动物和微生物的主要能源物 质。
02
糖类的生物功能
供能物质
糖类是生物体的主要能源物质，能够提供生命活动所需的能量。
葡萄糖是细胞内最主要的单糖，通过氧化磷酸化过程释放能量，供给细胞代谢和维 持生命活动。
功能性糖类
随着人们对健康的关注度不断提高，功能性糖类成为研究的热点。未来，功能性糖类将在食品、饮料、保健品等领域 得到广泛应用。
生物技术
生物技术的不断发展为糖类研究提供了新的工具和手段。未来，通过基因工程、代谢工程等技术手段，可以进一步提 高糖类的产量和品质。
环保和可持续发展
随着环保意识的提高和可持续发展的需要，未来糖类研究将更加注重环保和可持续发展。新型糖类来源 的开发将更加注重环保和可持续性，同时糖类生产过程中的废弃物处理和资源回收也将得到更多的关注 和研究。
新型糖类来源的开发
01 02
新型糖类来源
随着科技的发展，科学家们不断发现新的糖类来源，如微生物发酵、植 物提取等。这些新的糖类来源具有可持续、环保的优点，为糖类工业的 发展提供了新的方向。
微生物发酵
通过微生物发酵技术，可以将废弃物、农作物等转化为糖类，这种方法 不仅提高了糖类的产量，而且降低了生产成本，对环境的影响也较小。
04
糖类与健康
糖类与肥胖症
肥胖症
糖类摄入过多会导致能量 过剩，进而引发肥胖症。
健康风险
肥胖症会增加糖尿病、心 血管疾病等慢性病的风险 。
控制糖类摄入
为了预防肥胖症，应控制 糖类的摄入量，尤其是高 糖饮料和甜点。
糖类 课件(共54张PPT)
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
生物化学糖类
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
糖类的定义名词解释
糖类的定义名词解释
糖类（carbohydrate）是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，可分为单糖、二糖和多糖等。
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。
日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
植物中最重要的糖是淀粉和纤维素，动物细胞中最重要的多糖是糖原。
主要由碳、氢、氧三种元素组成，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖类化合物包括单糖、单糖的聚合物及衍生物。
葡萄糖是单糖。
麦芽糖、蔗糖、乳糖是二糖。
单糖是多羟醛或多羟酮及他们的环状半缩醛或衍生物，带有多个羟基的醛类或者酮类。
多糖则是单糖缩合的多聚物。
糖类主要包括没甜味的淀粉和有甜味的麦芽糖等，是人体最主要的能源物质。
例如肌肉收缩、神经传导，体内物质运输所需能量的70%都来自糖类。
糖类主要从谷类和薯类食物中获得。
糖类物质的定义
糖类物质的定义糖类物质，也被称作营养素，是指生物体所需要的能量来源，能够满足人体所需要的热量以及不断补充机体中细胞和构建新细胞而进行的合成。
糖类物质主要是含碳水化合物，具有一定的糖类结构，同样也可以是多糖类物质。
它们的结构由三种或三种以上的碳水化合物所组成，并且常常含有结构内或结构外的单体或者多单位的糖类单位。
糖类物质可以是自然界生物体中常见的有机物，也可以是具有高级结构的碳水,如糖苷、淀粉、蛋白质等，甚至还可以是合成的物质，如人工合成的蔗糖、果糖等。
糖类物质的重要性在于支持和维护宿主的生存发展。
它们是机体细胞的建筑材料，提供了细胞的活力，是细胞的主要能量来源，为蛋白质和其他有机物的合成提供碳源，促进脂肪、淀粉和植物油的形成，弥补机体内碳水化合物的损失。
此外，糖类物质还可以作为人体营养均衡中的重要成分，兼具营养性能和调节作用，如蔗糖、果糖等，这些物质在细胞活动的过程中，能够提供质素平衡和调节体液酸碱度的重要物质。
糖类物质的分类以其单元结构组成分类，可以分为葡萄糖系糖类物质、淀粉系糖类物质和多糖类物质。
葡萄糖系糖类物质是指具有糖类结构的单位，由两个单位葡萄糖构成，如果结构中只包含一个葡萄糖单位，则称之为单糖。
单糖常见有蔗糖、果糖、洋糖、乳糖、葡萄糖、枸橼糖、菊糖等。
淀粉系糖类物质是由多个葡萄糖组成的复式糖类物质，它们具有一定的抗菌、抗病毒等生物活性，具有重要的营养价值，如淀粉、细胞外多糖、膳食纤维等。
多糖类物质是由两种或两种以上的糖类单位组成的大分子化合物，具有高级结构，主要有凝胶多糖、蛋白糖苷多糖和不饱和多聚脂组成，通常具有较多的生物活性，例如，植物多糖、果实多糖、菌落多糖、海藻多糖等。
糖类物质的生物学功能是宿主的生存发展的基础，并且在代谢和营养调节方面发挥着重要作用。
它们提供了细胞的活力，支持细胞的新生和活动，是细胞的主要能量来源，促进蛋白质及其他有机物的合成，并且为脂肪、淀粉和植物油的形成提供碳源，在维护和平衡机体糖类水平方面发挥着重要作用。
4糖类物质的测定
提取液的澄清
• 常用澄清剂的种类 中性醋酸铅、活性炭、乙酸锌和亚铁氰化钾溶液
醋酸锌及亚铁氰化钾作为蛋白质沉淀剂这两种试剂混 合形成白色的氰亚铁酸锌沉淀，能使溶液中的蛋白质共同 沉淀下来。 除铅： 磷酸氢二钠（Na2HPO4•12H2O） 草酸钾（K2C2O4•H2O） 用量必须适当，太少，达不到澄清的目的，太多，会使分析 结果产生误差。 一般先向样液中加入1～3 ml 澄清剂，充分混合后静置。
二、双糖的测定
蔗糖------无还原性，水解后为葡萄糖和果糖 用测定还原糖
的方法。相对密度、折光率、旋光度等物理常数与蔗糖浓 度都有一定关系，可用比重法、折光法、旋光法测定。
麦芽糖-----有还原性，用测定还原糖的方法直接测定。 乳糖---------有还原性，用测定还原糖的方法直接测定。
分析案例-----甘蔗糖蜜中糖分的测定
第二节 糖类物质的测定
糖的分类 • 单糖 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 淀粉 • 多糖 纤维素 果胶质
大米、小麦、玉米 中 含糖量在70－80％
• 双糖
结构与性质
OH H H OH H H OH H O OH
OH OH H H
CH2OH H O OH CH2OH
半缩醛羟基
还原性
葡萄糖
CH2OH
斐林甲乙 液各5ml 消耗标准葡萄糖的体积:V=V2+X1
与斐林试剂反应的糖：V1ml试样， V2+X 10.1%标准葡萄 糖
(3)正式测定
V1ml试样+ 0.1%标准 葡萄糖滴定 X2 加热至沸 沸腾状态
（V2+X1 –1）ml
0.1%标准葡萄糖
斐林甲乙 液各5ml
反应溶液体积应于标定斐林试剂体积相 同，不足时补加水。
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H2 OH
H
OH
H
4 OH OH
HO
2 OH
H
H
-D-吡喃甘露糖
H2 OH
H
OH
H 4 OH H
HO H
2 OH OH
-D-吡喃葡萄糖
H2 OH
OH
OH
H 4 OH H
H
2 OH
H
OH
-D-吡喃半乳糖
在己醛糖中， 葡萄糖与甘露糖，葡萄糖与半乳糖之间， 除了一个不对称碳原子（C2和C4上的—OH位置）有所不同 外，其余结构完全相同。
这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构 体物称为差向异构体。
第7页/共51页
3、镜像对映体——单糖的D型及L型
构型—指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列， 而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
单糖有D型和L型两种构型。判断方法是看单糖分子中离羰 基最Байду номын сангаас的不对称碳原子上的羟基位置。
1、溶解度
单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
2、甜度
糖 蔗糖 果糖 转化糖 葡萄糖 木糖 麦芽糖 乳糖
各种糖及非热原性甜味剂的相对甜度
甜度
糖
100
鼠李糖
173
半乳糖
130
棉子糖
74
糖精
40
Aspartame
32
16
甜度 33 32 23 400 180
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CH2OH
5
OH OH
O
1
OH OH
CH2OH
5 O OH
OH
1
OH OH
CH2OH
CH2OH
HO-CH O
HO-CH O OH
4 OH 1
4 OH 1
OH
OH
OH
-D-吡喃葡萄糖 β -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖
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D型
链状结构
L型
醛糖
α型
单
吡喃型
糖
环状结构
酮糖的表示通式
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CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-葡萄糖（醛糖）
CH2OH C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH
D-果糖（酮糖）
△
C=O
简写式
：碳链及羟基位置 △ ：醛基
：第一醇基（-CH2OH)
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2、差向异构体
质
淀粉、糖原、纤维素 。
同多糖—构成多糖的单糖分子相同。
杂多糖—构成多糖的单糖分子不同。
4、复合糖：与非糖物质结合的糖。
糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。
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1.1 单 糖
一、单糖的分子结构
包括链状结构和环状结构。
（一）链状结构
1、开链结构 CHO
（ HCOH ）n CH2OH
醛糖的表示通式
CH2OH C=O （ HCOH ）n CH2OH
3、旋光性和变旋性 旋光性：
糖的旋光性用比旋光度[α]D2（0 又称比旋度或旋光率）表示。
[α]
D2=0
a —————
c×L
a—旋光仪读数； L—旋光管的长度d（dm）； C—糖溶液的浓度（g/mL）。
每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。
变旋性： 变旋现象— 一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改变
与者。同时具有多种生理功能。
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糖类物质的分类
根据能否水解及水解产物：
1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。
五碳糖（戊糖）— 核糖、脱氧核糖。
糖
六碳糖（己糖）—葡萄糖、果糖、半乳糖。 2、寡糖：能水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
类
双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。
物 低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。 3、多糖：能水解为多个（10个以上）单糖分子的糖。
糖类--是多羟基的醛或多羟基酮及其缩
聚物和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命
活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其
它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.
糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的
基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要
组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参
β型
酮糖
呋喃型
一种糖溶液状态时至少有5种形式的糖分子存在，它们处
于平衡之中。其中α型和β型互变是通过醛式或水化醛式完成 的。
-D-吡喃葡萄糖 （37%）
醛式（链式）葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖 （62%）
-D-呋喃葡萄糖 （0.5%）
β-D-呋喃葡萄糖
（0.5%）
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二、单糖的理化性质
（一）单糖的物理性质
-OH在右边为D型；-OH在左边为L型。单糖构型的数量为 2n（n：不对称碳原子的数量）。
当某物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键 的断裂和重新形成。
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4、旋光性
单糖具有旋光性。 使偏振光向右旋转的，以（+）表示； 使偏振光向左旋转的，以（-）表示。 （+）或（-）一般标在 D 或 L 之后。
的现象。
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（一）单糖的化学性质
1、单糖的氧化
单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧 化成糖酸。
例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。
酒石酸钾钠铜 + 葡萄糖 醛糖的三种氧化方式：
酒石酸钾钠 + 葡萄糖酸 + Cu2O
①弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。
②强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。
1.1 单糖
单糖的分子结构
第
单糖的理化性质
1 章
重要的单糖及单糖衍生物 1.2 寡糖
双糖
糖
三糖 1.3 多糖
类
淀粉及糖原
物
纤维素
质
壳聚糖
糖胺聚糖
细菌多糖
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生物世界中 什么物质含
量最多呢？
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称 碳水化合物。但鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱 氧核糖（C5H10O4) 等例外。
H5
4
H OH
HO 3 H
OH
H
1
2 OH OH
OH
CH2OH
H5
O OH
4
H OH
H
1
3
2H
H OH
-D-吡喃葡萄糖
β -D-吡喃葡萄糖
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2、吡喃糖与呋喃糖
C1上的醛基在形成半缩醛基时有两种成环形式： 一种是半缩醛基的氧桥由C1和C5连接，形成六元
环，称为吡喃型；
另一种是半缩醛基的氧桥由C1和C4连接，形成五 元环，称为呋喃型。
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（二）环状结构
单糖的链状结构和环状结构是同分异构体，环状结 构更为重要。
1、单糖的α型和β型
α型-糖分子的半缩醛羟基（C1上的-OH）和分子末端的CH2OH基邻近的不对称碳原子的-OH基在碳链的同侧。 β型-在异侧的。 C1称为异头碳原子，α型和β型两种异构体称为异头物。
CH2OH
③有时只有伯醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。
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2、单糖的还原
醛基和酮基可被氢还原成醇。
葡萄糖 还原 山梨醇