1_溴丁烷与氢氧化钠或氢氧化钾醇溶液反应探讨
《有机化学基础》方程式默写

《有机化学基础》化学反应方程式默写总结(一)烷烃1.甲烷燃烧: CH 4 +2O 2CO 2 + 2H 2O2.甲烷与氯气在光照条件下反应: CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3+ 3HCl CH 4 + 4Cl 2 CCl 4 + 4HClCH 4 + 2Cl 2CH 2Cl 2 + 2HCl3.甲烷高温分解: CH 4 C + 2H 2(二)烯烃乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O氧化反应乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
加成反应与加聚反应1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br2.乙烯与水反应:CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH3.乙烯的催化加氢:CH 2=CH 2 +H 2CH 3CH 34.乙烯的加聚反应:n CH 2=CH 2浓硫酸170℃点燃5. 乙烯与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl6.乙烯与氯气加成:CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl7. 1—丁烯与氢气催化加成:CH2=CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH38.环己烯催化加氢:H2 +9. 1,3环己二烯催化加氢:2H2 +10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应:CH2=CH—CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2BrCH2=CH—CH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH211. 1,1—二氯乙烯加聚:n CCl2=CH212.丙烯加聚:n H2C=CHCH313. 2—甲基—1,3—丁二烯加聚:n(三)炔烃乙炔的制取:CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)21.乙炔燃烧: 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应:CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr23.乙炔与氢气催化加成:CH≡CH + 2H2 CH3CH34.乙炔制聚氯乙烯: CH≡CH +HCl H 2C =CHCl n H 2C =CHCl(四)芳香烃1.苯的燃烧: 2C 6H 6+15O 2 12CO 2 + 6H 2O2.苯的催化加氢:+ 3H 23.苯与液溴催化反应: + Br 2 + HBr4.苯的硝化反应: +HO -NO 2 + H 2O9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:+Br 210.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C 时获得三硝基甲苯:+ 3HO —NO 2 + 3H 2O11、甲苯与氢气加成12、甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应+3H 2催化剂△CH 3 |—CH 313、甲苯与液溴在溴化铁作用下发生取代反应(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应:CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应:CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O3. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热:CH3CH2 CH2Br +KOH CH3CH=CH2↑ + KBr + H2O4. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热:CH3CHClCH3 +NaOH CH3CH(OH)CH3+ NaCl5. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢:(七)、醇类1.乙醇与钠反应:2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑2.乙醇的燃烧:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O3.乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O4.乙醇消去反应制乙烯:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O5.乙醇分子间脱水制乙醚:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (取代反应)6.乙醇与红热的氧化铜反应:CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O7.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷:C2H5OH+ HBr C2H5Br + H2O(八)、酚类(能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色)1.苯酚与氢氧化钠反应:+ NaOH + H2O2.苯酚钠与CO2反应:—ONa —OH+CO2+H2O +NaHCO33.苯酚与浓溴水反应:+3Br2↓ + 3HBr(九)、醛类1.乙醛的催化加氢:CH3CHO + H2CH3CH2OH(加成反应,还原反应)2.乙醛的催化氧化:2CH3CHO + O22CH3COOH3.银氨溶液的配制:NHAg++NH3·H2O===AgOH↓++4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O4.乙醛与银氨溶液反应: CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2O5.乙醛与新制氢氧化铜反应: CH 3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH 3COONa + Cu 2O↓ + 3H 2O或CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O6、甲醛与苯酚反应制酚醛树脂: 甲醛与苯酚反应:n HCHO + n — + 2n H 2O (缩聚反应)(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应:CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O2.乙酸与碳酸钠反应:2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑3.乙酸与碳酸氢钠反应:CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑4.两分子乳酸 CH 3CH (OH )COOH 发生酯化反应脱去两分子水形成六元环:2CH 3CHOHCOOH5、乳酸发生缩聚反应形成高分子△—OH 催化剂 △OH —CH 2— | n] [ 浓硫酸△6、乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应形成高分子化合物:7.甲酸与银氨溶液反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2 CO 3+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O8.甲酸与新制氢氧化铜反应:HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2 CO3+ Cu2O↓ + 3H2O(十一)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解:稀硫酸CH3COOCH2CH3 + H218O CH3CO18OH + CH3CH2OH2.乙酸乙酯碱性水解CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(十二)、糖类1、葡萄糖结构:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO2.葡萄糖燃烧:C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O3.葡萄糖与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应:CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O5.葡萄糖被还原为直链己六醇:CH2OH(CHOH)4 CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇:C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑7.蔗糖水解:C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)8.麦芽糖水解:C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)注意:蔗糖不含醛基,不可以发生银镜反应;麦芽糖可以发生银镜反应。
正溴丁烷

6
步骤:
在100ml圆底烧瓶上安装回流冷凝管, 冷凝管的上口接一气体吸收装置,用5%的 氢氧化钠溶液作吸收剂。
在圆底烧瓶中加入10ml水,并小心地 加入14ml浓硫酸,混合均匀后冷至室温。 再依次加入9.2ml正丁醇和13g溴化钠,充 分振摇后加入几粒沸石,连上气体吸收装 置。将烧瓶置于石棉网上用小火加热至沸, 调节火焰使反应物保持沸腾而又平稳地回 流,并时加摇动烧瓶促使反应完全。
4
实验步骤
反应式:
主反应:
NaBr + H2SO4 n-C4H9OH + HBr
副反应:
HBr + NaHSO4
H2SO4
n-C4H9Br + H2O
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4
H3CH2CHC CH2 + H2O
2 n-C4H9OH H2SO4
(n-C4H9)2O + H2O
5
试剂:
7
由于无机盐水溶液有较大的相对 密度,不久会分出上层液体即是正溴 丁烷。回流约需30-40min(反应周期 延长1h仅增加1%-2%的产量)。待 反应液冷却后,移去冷凝管,加上蒸 馏弯头,改为蒸馏装置,蒸出粗产物 正溴丁烷。
8
将馏出液移至分液漏斗中,加入等 体积的水洗涤。产物转入另一干燥的分 液漏斗中,用等体积的浓硫酸洗涤。尽 量分去硫酸层。有机相依次用等体积的 水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤后转入 干燥的锥形瓶中。用1-2g黄豆粒大小的 无水氯化钙干燥,间歇摇动锥形瓶,直 至液体清亮为止。
2
卤代烷可通过多种方法和试剂 进行制备。烷烃的自由基卤化和烯 烃去氢卤酸的亲电加成反应,因产 生异构体的混合物而难以分离。实 验室制备卤代烃最常用的方法是将 结构对应的醇通过亲核取代反应转 变为卤代物,常用的试剂有氢卤酸、 三卤化磷和氯化亚砜。
1—溴丁烷的制备及检测

化学与化工学院实验课程教案模板(试行)实验名称:1—溴丁烷的制备一、实验目的要求:1、学习由醇制备卤代烃的原理和方法;2、掌握回流、有毒气体的处理等操作技能。
二、实验重点与难点:1 重点:蒸馏与分馏的基本原理、装置和操作2 难点:绘制工作曲线以确定各馏分的组成的方法三、实验教学方法与手段:实验教学中,强调教学互动,增强学生学习的积极性与主动性。
在第一层次实验课程的教学过程中,在实验前、实验中和实验后的三个阶段,均结合教师的讲解或指导,设置学生提问与讨论的环节,避免教师过细过多的讲授、学生被动接受发的不足,以提高教学效果。
四、注意事项:1试剂:浓H2SO4, C4H9OH, 无水NaBr, 沸石2~3粒,浓硫酸,碳酸钠溶液,无水氯化钙2 仪器:回流冷凝装置蒸馏装置圆底烧瓶烧杯五、实验原理:(1)卤代烃是一类重要的有机化合物,在实验室里通常采用醇和浓氢卤酸反应来制备。
1—溴丁烷就是由正丁醇、溴化钠、浓硫酸共热而制得。
NaBr + H2SO4 HBr + Na2SO4n-C4H9OH + HBr n-C4H9Br +H2ONaBr与浓H2SO4反应产生HBr,HBr再与C4H9OH反应生成C4H9Br。
在反应中使用了过量的浓硫酸,它的作用如下:吸收反应生成的水使HBr保持较高的浓度,加速反应进行(2)使醇羟基质子化,易于离去;(3)使反应中生成的水质子化,防止卤代烃水解重新变回到醇。
由于使用过量的浓硫酸,在加热条件下,可以引发许多副反应:CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2 + H2O2CH3CH2CH2CH2OH C4H9OC4H9 + H2O2 HBr + H2SO4 Br2 + SO2 +2H2O由于副反应的发生,将产生多种副产物,因此,实验制得的产品必须经过提纯精制除去各种杂质才能获得纯净的产品。
反应结束后,反应混合物中除产品1-溴丁烷外,还有未反应的正丁醇、氢溴酸以及副产物正丁醚,可以通过水洗和浓硫酸洗涤除去,另一种产物硫酸氢钠在水中溶解度很小,不能通过水洗分液除去,因此反应结束后进行蒸馏将产物1-溴丁烷从反应混合物中蒸出,硫酸氢钠和浓硫酸则留在残液中。
第二次考核

练习题:第二次过程性一、单项选择题1.下列化合物在NaOH 的醇溶液中脱A.正丁基氯B.异丁基氯C.仲丁基氯2.卤代烷中的C-X 键最易断裂的是HCl 最容易的是D.叔丁基氯CDA.R-ClB.R-BrC.R-ID.R-F3.对于化合物,下列名称正确的是CA.1-甲基环己烯B.2-甲基环己烯C.3-甲基环己烯D.5-甲基环己烯4.下列试剂中能将溴苯和甲苯鉴别开的是AA.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液5.下列卤代烃进行消除反应时必须遵守扎依采夫规则的是BA. B. C. D.6.下列卤代烃沸点最低的是A.正丁基氯B.异丁基氯C.叔丁基氯CD.仲丁基氯7.下列化合物与硝酸银醇溶液混合时最先产生沉淀的是AA.3-溴丙烯B.1-溴丙烯C.2-溴丙烷D.环丙基溴8.下列化合物中属于仲卤代烃的是BA. B. C. D.CH3CH2Cl9.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应时,产生沉淀最快的是 D A.正丁基溴 B.异丁基溴 C.仲丁基溴 D.叔丁基溴10.下列发生的反应属于消除反应的是DA.丙烯和溴化氢B.乙烯和溴水C.1-氯丁烷和氢氧化钠水溶液D.1-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液11.下列物质,不属于醇类的是DA.CH3CH2 CH2OHB.C.D.12.丙三醇的俗称是AA.甘油B.乙醇C.肌醇D.木醇13.下列化合物在水中溶解度最大的是BA.氯乙烷B.乙醇C.乙烯D.苯酚14.下列物质与三氯化铁反应,显紫色的是DA.CH3CH2 OHB.C.D.15.下列物质,氧化产物为丙酮的是AA. B. C. D.16.下列属于叔醇的是DA.1-丁醇B.2-甲基丙醇C.2-丁醇D.2-甲基 -2-丙醇17.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃,发生分子间脱水,主要产物是DA.乙烷B.乙烯C.乙炔D.乙醚18.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则BA. B. C. D.19.下列化合物中沸点最高的是CA.丁烷B.2-丁烯C.1-丙醇D.氯乙烷20.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是BA.溴水B.斐林试剂C.希夫试剂D.托伦试剂21.下列化合物,能发生醛酮卤代反应的是DA.2,2-二甲基丙醛B.苯甲醛C.邻甲基苯甲醛D.2-甲基丙醛12.醇与醛生成缩醛的反应,所用的催化剂是DA.浓盐酸B.金属镍C.浓硫酸D.干燥氯化氢23.与 HCN 反应,活性最小的是DA.乙醛B.三氯乙醛C.苯甲醛D.邻甲基苯甲醛24.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是CA.乙醛B.苯甲醛C.甲醛D.丙酮25.下列各组物质能用希夫试剂鉴别开的是CA.甲醛和乙醛B.甲醛和苯甲醛C.乙醛和丙酮D.丙酮和丙三醇26.实验室中通常用来保护羰基的是生成何种化合物AA.缩醛缩酮B.羟基腈C.苯腙D.格氏试剂27.可用托伦试剂进行鉴别的是BA.甲醛与乙醛B.丙醛与丙酮C.丙酮与丁酮D.乙醛与苯甲醛28.下列化合物,沸点从高到低排列正确的是AA.乙醇 >乙醛 >乙烷B.乙醛 >乙醇 >乙烷C.乙醇 >乙烷 >乙醛D.乙烷 >乙醛 >乙醇29.下列物质中,既能与饱和亚硫酸氢钠反应,又能发生碘仿反应的是BA.丙醛B.丙酮C.乙醇D.苯乙酮30.下列化合物中,发生亲核加成反应活性最大的是AA.乙醛B.丙醛C.丙酮D.丁酮31.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应,可生成缩醛AA.乙二醇B.乙醇C.丙醇D.甲醇32.下列物质中,常温下是气体的是CA.丙酮B.丙醛C.甲醛D.乙醛33.下列化合物中,不能与I2/NaOH 发生碘仿反应的是DA.丁酮B.乙醇C.乙醛D.1-丁醇34.下列化合物与格氏试剂反应,可生成仲醇的是CA.甲醛B.丙酮C.丁醛D.苯乙酮35.下列化合物,毒性最强的是DA.CH3ClB.CH3BrC.CH3FD.CH3I37.下列物质中,酸性最强的是AA.碳酸B.苯酚C.水D.乙醇38.的正确名称是DA.3-甲基 -6- 异丙基苯酚B.4-甲基 -1-异丙基苯酚C.2-异丙基 -5-甲基苯酚D.5-甲基 -2-异丙基苯酚39.下列化合物,能与水混溶的是CA.苯甲醛B.苯乙酮C.丙醛D.甲醛40.下列化合物中,属于一元脂肪醛的是AA.CH3CHOB.CH3 COCH3C.C6H5 CHOD.OHC-CHO41.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是CA.甲醛B.丙酮C.丙醇D.2-氧代丙酸D42.下列试剂中能将 3-氯环己烯和环己烯鉴别开的是A.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液43.下列溶液中,通入二氧化碳,能使溶液变浑浊的是AA.苯酚钠溶液B.氢氧化钠溶液C.碳酸钠溶液 D 苯酚溶液 .44. 下列卤代烃中沸点最高的是DA. 一氯甲烷B. 氯乙烷C. 溴乙烷D. 碘乙烷45.已知 2,4-戊二酮可以与三氯化铁溶液发生显色反应,关于其原因,下列说法正确的是?AA.2,4-戊二酮具有烯醇式结构 B.2,4-戊二酮含有羰基C.2,4-戊二酮含有羟基D.二元酮可以与三氯化铁显色46.某卤代烃A,在氢氧化钾乙醇溶液中反应后得到一种产物,该产物在酸性高锰酸钾中反应所得产物可发生碘仿反应,则 A 不可能是下列哪个化合物?CA.2-甲基 -3- 氯戊烷B.2-甲基 -2-溴丙烷C.2-甲基 -4-氯戊烷D.2-甲基 -1-溴丙烷47.化合物“ 4-甲基 -2-羟基苯甲醇” ,对其可能发生的反应,下列说法错误的是?BA.可与溴水反应生成白色沉淀B.可与碳酸氢钠反应放出气泡C.可与混酸反应D.可与氢溴酸反应48.某卤代烃A,能立刻与硝酸银醇溶液发生反应生成黄色沉淀,也能使高锰酸钾褪色,下列说法不正确的是? CA.属于碘代烃B.可能属于烯丙型卤代烃C.可能属于叔卤代烃D.可能属于苄基型卤代烃49.不能说明羟基对苯环有活化作用的是?DA.苯酚卤代不需要催化剂B.苯酚卤代发生三取代C.苯酚的酸性比水强D.苯酚的酸性比醇强二、判断对错题1.凡分子中含有卤素原子的有机化合物都称为卤代烃。
1-溴丁烷的制备 实验报告

1-溴丁烷的制备实验报告一、实验目的:1.了解卤代烷的制备原理及实验操作过程。
2.熟悉卤代烷的物理性质和化学性质。
3.了解溴代烷的检验方法。
二、实验原理:溴丁烷为一种卤代烷,化学式为C4H9Br,它是无色有刺激性气味的液体。
该实验是通过将丁烷和溴在硫酸存在下反应制备溴丁烷。
C4H10 + Br2 → C4H9Br + HBr此反应是一个典型的取代反应,溴代烷与丁烯可以通过结构式表示反应机理为 :三、实验仪器、药品及操作:仪器:干燥管,滴定管,制样瓶,烧杯,试管,洗瓶,电子天平,取液器等。
药品:丁醇,硫酸浓溶液,后去水硫酸,氢氧化钠,溴。
操作:1. 在一个干燥的试管中滴入5毫升丁醇,然后加入少许硫酸浓溶液。
注意:加硫酸浓溶液的时候需慢慢滴入,以免温度过高。
2. 将滴好的硫酸浓溶液的试管插入放满后去水硫酸的干燥管中,将干燥管一侧定在电子秤上,另一侧用夹子固定。
3. 将溴滴入制样瓶中,加入足够量的水,轻轻振动,观察溴是否完全溶解,以及可能的沉淀物是否清晰。
4. 在另一个装有浓氢氧化钠溶液的试管中滴入一滴溴水,检查是否出现淡黄色沉淀B。
5. 在硫酸浓溶液的试管中加入制样瓶中的溴,然后加入丁醇溶液,将试管侧倾45°向溴瓶方向,以便观察反应情况。
注意观察是否生成气体。
6. 观察反应后,将溴丁烷样品转移到制样瓶中,检查样品纯度。
首先将样品加入一定量的水中进行观察,看是否有不可溶的物质。
如果出现不可溶的物质,则说明溴丁烷可能有杂质。
其次,在制样瓶中加入一小滴水,并用振荡器振动一下,观察水的颜色变化,如有变色,说明溴丁烷中含有铁、铜等离子。
7. 最后,将得到的溴丁烷样品进行称重,并计算出样品的产率。
四、实验结果和分析:实验得到的溴丁烷样品验收结果如下:1. 溴丁烷样品在水中溶解度不高,但无不可溶的物质存在。
2. 添加一滴水后,样品水层的颜色没有发生变化。
3. 样品发出独特气味,滴入苯酚水产生紫红色沉淀证明制品中含碘非常少。
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案:专题4 第一单元 卤代烃 Word版含答案

第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际,了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2.卤代烃的分类主要有三种:一是按烃基结构的不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等;二是按取代卤原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等;三是按取代卤原子的多少,分为一卤代烃和多卤代烃。
3.卤代烃的用途极为广泛,除用作溶剂外,还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
卤代烃的化学性质非常活泼,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成,卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷:结构简式为CF3CHFCF3,熔点为-131 ℃,沸点为-16.4 ℃,是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯:结构简式为H2C===CHCl,熔点为-153.8 ℃,沸点为-13.4 ℃,主要用于制备聚氯乙烯。
聚氯乙烯简称PVC,可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯:结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。
聚四氟乙烯人称“塑料王”,可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等;耐高温、耐低温,可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷:结构简式为CH3—CH2Br,熔点为-118.6 ℃,沸点为38.4 ℃。
溴乙烷可水解生成乙醇,与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN),与氨、醇作用分别生成胺、醚等,可用来合成多种有机物。
溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4.卤代烃与环境(1)DDT:结构简式为,具有优异的广谱杀虫作用。
但是,由于DDT 相当稳定,可以通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
1-溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备一、实验目的1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理NaBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4C 4H 9OH + HBrC 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OHC 2H 5CHCH 2+ H 2OC 4H 9OH+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424本实验主反应为可逆反应,提高产率的措施是让HBr 过量,并用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ,边生成HBr 边参与反应,这样可提高HBr 的利用率; H 2SO 4还起到催化脱水作用。
反应中,为防止反应物醇被蒸出,采用了回流装置。
由于HBr 有毒害,为防止HBr 逸出,污染环境,需安装气体吸收装置。
回流后再进行粗蒸馏,一方面使生成的产品1-溴丁烷分离出来,便于后面的洗涤操作;另一方面,粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚,用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。
因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐:+ H 2SO 4C 4H 9OH +C 4H 9OC4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4如果1-溴丁烷中正丁醇,蒸馏时会形成沸点较低的前馏分(1-溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃,含正丁醇13%),而导致精制品产率降低。
三、实验药品及物理常数分流漏斗五、实验流程图6.2ml10ml H2O10ml H299-102度2六、实验步骤在100ml圆底烧瓶是安装球形冷凝管,冷凝管的上口接一气体吸收装置(见实验装置图),用自来水作吸收液。
在圆底烧瓶中加入10ml水,并小心缓慢地加入10ml浓硫酸,混合均匀后冷至室温。
再依次加入6.2ml正丁醇、8.3g无水溴化钠,充分摇匀后加入几粒沸石,装上回流冷凝管和气体吸收装置。
卤代烃-高二化学课件(人教版选择性必修3)
第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 第1课时 卤代烃
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
【化学与生活】
单体为CH2=CHCl 聚氯乙烯
运动场上的“化学大 夫”—复方氯乙烷喷雾剂
氯乙烷:CH3CH2Cl (沸点12.27℃)
冷冻麻醉作用,产生快速镇痛的效果。
单体为CF2=CF2 聚四氟乙烯
(1)分子式: (2)结构式:
C2H5Br
HH H—C—C—Br
HH
球棍模型
空间填充模型 或比例模型
(3)电子式:
(4)结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br
思考:对比下列不同共价键的键能,分析共价键的稳定性,溴乙 烷在反应中更容易断什么键?
HH
||
H—C—C—CB:rBr
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HH
C-Br的键长长,键能小,不稳定,容易断裂。 如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂?
①水的作用:除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。(乙醇可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色,对乙烯的检验产生干扰) ②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯,由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液 或溴水褪色,可以不必通过盛水的洗气装置。
【学习评价】写出1-溴丁烷分别和氢氧化钠水溶液、氢氧化钠 醇溶液反应的化学方程式。 并完成P54【比较分析】中的表格
消去反应中化学键和官能团的变化:
R—C—C—
R—C=C—
X H 断C-X和邻碳上的C-H
物质变化: 卤代烃 脱去小分子 烯烃或炔烃
P54【讨论】(1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试 管?还可以用什么试剂检验乙烯(丁烯)?此时还有必要将气体先通入水中 吗?
溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液
2020版高考化学讲义:第44讲卤代烃Word版含答案
第44讲卤代烃<@>故知重温1. 组成与结构(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为C n H2n± i X。
(2) 官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2. 物理性质(1) 通常情况下,除CH3CI、CH3CH2CI、CH2===CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2) 沸点①比同碳原子数的烷烃沸点高;②互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而升高—(3) 溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。
(4) 密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。
3. 化学性质(1)水解反应①反应条件:氢氧化钠水溶液,加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br + NaOH ----- > C2H5OH + NaBr。
△③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为H2OR—X + NaOH ------ > R—OH + NaX。
△(2 )消去反应①概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?。
、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件:氢氧化钠乙醇溶液,加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为醇C2H5Br + NaOH ------- >CH2===CH2 f+ NaBr + 出0。
△④CH S—CH2 +2Na()H一* C'feCH f +2NaX+2HJ)or r △ ------------------------------------------------------------- X X4. 卤代烃的获取方法(1) 取代反应光如乙烷与Cl2:CH3CH3+CI2―CH3C H2CI+HCI;苯与Br2 :〈~~、4-Br2"恥》_gr +HBr;△C2H5OH 与HBr : C2H5OH + HBr ------ >C2H5Br + H2O。
2022北京重点校高二(下)期中化学汇编:有机化学反应类型
2022北京重点校高二(下)期中化学汇编有机化学反应类型一、单选题1.(2022·北京市第五中学高二期中)卤代烃跟NaOH水溶液发生取代反应:实质是带负电的OH-取代了卤原子位置生成卤离子:CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-,则下列反应方程式正确的是A.CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONaB.CH3CH2I+HS-→CH3CH2HS-+I-C.CH3Cl+CH3CH2S-→CH3SCH2CH3+Cl-D.CH3Cl+HS-→CH3S-+HCl2.(2022·北京市第五中学高二期中)1mol某链烃最多能与2molHCl发生加成反应,生成氯代烃,1mol该氯代烃最多能与6mol的Cl2发生取代反应,则该烃可能是A.CH2=CH—CH=CH2B.HC≡C—CH3C.CH3—C≡C—CH3D.CH2=CH—CH33.(2022·北京市第五中学高二期中)下列关于1—溴丙烷与2—溴丙烷的说法不正确的是A.互为同分异构体B.均属于多卤代烃C.与NaOH的醇溶液共热后产物相同D.均能与NaOH水溶液发生取代反应4.(2022·北京十五中高二期中)下列实验方案能达到实验目的的是选项A B C D目的除去乙炔中混有的2H S等杂质除去乙烷中的乙烯气体证明反应生成的气体中含有乙烯检验溴乙烷的消去产物实验方案A.A B.B C.C D.D5.(2022·北京八中高二期中)下列说法中,正确的是A.取溴乙烷加入NaOH溶液,加热,充分反应,再加入3AgNO溶液,产生淡黄色沉淀,证明溴乙烷中含有溴元素B.实验室制备乙烯时,温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下C.溴乙烷和NaOH醇溶液共热,产生的气体通入酸性4KMnO溶液,发现溶液褪色,证明溴乙烷发生了消去反应D .制备新制2Cu(OH)悬浊液时,将4~6滴10%的NaOH 溶液滴入2mL2%的4CuSO 溶液中,边滴边振荡 6.(2022·北京八中高二期中)下列实验装置不能..达到实验目的的是A .制备并接收乙酸乙酯B .除去乙炔中混有的2H S等杂质C .检验1-溴丁烷的消去产物D .鉴别甲苯与己烷A .AB .BC .CD .D7.(2022·北京师大附中高二期中)一定条件下,烯烃分子间可发生如图所示的“复分解反应”,形象的称为“交换舞伴的反应”。