第一节 醇 酚 (习题)
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选修5§3-1醇和酚
思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是 什么关系？ （同分异构体） 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符 合此通式的还有什么物质？ CnH2n-6O
二、酚
OH
1、苯酚的结构和物理性质
无色晶体，有特殊气味，在 空气中易被氧化而呈粉红色，熔 点低（43℃） 。常温下在水中 溶解度不大（9.3g），加热时易 溶（>65℃时任意比溶）于水， 易溶于乙醇等有机溶剂，有毒， 有腐蚀性 。
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
CH3CH2-ONa CH3CH2-Br 怎样制备 无水乙醇
CH2=CH2
4、乙醇的工业制法？
5、醇的化学性质——与乙醇相似
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(2)
1.什么是酚? 羟基与苯环上的碳原子直 接相连，其化合物则是酚。 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连， 其化合物是芳香醇。 练习：判断下列物质哪种是酚类？
条件下发生酯化反应。 化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等， 苯酚的用途： 稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意： 在与醇相似的条件下，苯酚不能在一般
小结：
练 习
• 1.A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产 生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为 3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是 A．3 ：2 ：1 B．2 ：6 ：3 C．3 ：6 ：2 D．2 ：1 ：3
③
现象：缓慢产生气 泡，金属钠沉于底 部或上下浮动。
2）乙醇的消去反应 实验3-1
实验装置及 注意事项
1）反应温度：170℃ 2）加碎瓷片 注意事项： 3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）检查气密性 ④
可能产生的现象分析 题外话：分子间脱水 浓H SO 2CH3CH2-OH 140℃ CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
《有机化学》醇酚醚习题试题集
A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．以下试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是〔〕
A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾〔酸性溶液〕D．硝酸银溶液
12.羟基直接与芳环相连的化合物属于〔〕
A.醇B．芳香醇C．酚D．醚
13.在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是〔〕
A.苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．以下物质中，酸性最强的是〔〕
A.微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是〔〕
A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的选项是〔〕
A．俗名石碳酸B．水溶性随温度上升而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强
8.乙醚不具备的性质是〔〕
A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．以下各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是〔〕
A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别〔〕
A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液
28.苯酚比苯简洁发生亲电取代反响，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反响生成的主要产物是〔〕
A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反响生成〔〕
2．2-丙烯醇、丙醇、甲乙醚
3.苯酚、乙醚、己烷
4.甲醇、甘油、间甲苯酚
5、苯甲醇、苯甲醚、对甲苯酚
〔三〕、完成以下反响方程式：〔P77,3〕
〔四〕、推断题
1.化合物A，分子式为C3H8O,能与金属钠发生反响生成氢气。在脱水剂作用下加热生成不饱和化合物B,B与HBr反响生成化合物C,C分子式为C3H7Br，C与氢氧化钠溶液作用又生成A。试写出化合物A、B、C的名称和构造简式。
A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾〔酸性溶液〕D．硝酸银溶液
12.羟基直接与芳环相连的化合物属于〔〕
A.醇B．芳香醇C．酚D．醚
13.在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是〔〕
A.苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．以下物质中，酸性最强的是〔〕
A.微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是〔〕
A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的选项是〔〕
A．俗名石碳酸B．水溶性随温度上升而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强
8.乙醚不具备的性质是〔〕
A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．以下各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是〔〕
A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别〔〕
A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液
28.苯酚比苯简洁发生亲电取代反响，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反响生成的主要产物是〔〕
A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反响生成〔〕
2．2-丙烯醇、丙醇、甲乙醚
3.苯酚、乙醚、己烷
4.甲醇、甘油、间甲苯酚
5、苯甲醇、苯甲醚、对甲苯酚
〔三〕、完成以下反响方程式：〔P77,3〕
〔四〕、推断题
1.化合物A，分子式为C3H8O,能与金属钠发生反响生成氢气。在脱水剂作用下加热生成不饱和化合物B,B与HBr反响生成化合物C,C分子式为C3H7Br，C与氢氧化钠溶液作用又生成A。试写出化合物A、B、C的名称和构造简式。
酚1
重点知识：苯酚的化学性质 4．苯酚的显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，此反应可用于苯 酚的定性检验 5．苯酚与H2的加成反应
OH OH
+ 3H2
Ni
1-5 B C D C B 6-12 B D D C D B B 13 CD ACD ABCD CD 14 (1)C10H22 (2) C11H20 (3) C7H12 (4) C10H8 (5) C10H11OCl
苯酚与浓溴水反应的现象： 生成白色沉淀 苯酚与浓溴水反应的方程式 Br OH Br OH+ 3Br2 + 3HBr
Br
三溴苯酚
重点知识：苯酚的化学性质 3．苯酚的取代反应 苯酚与浓溴水反应的方程式 Br OH Br OH+3Br2 Br 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定 量测定。 【注意】苯酚中苯环上的H比苯及其同系物 苯环上的H活泼。 + 3HBr
【自我学习】
一、苯酚的结构
结构简式：
OH
【思考】苯分子中的所有原子都在同一平面内， 苯酚中所有原子是否也都在同一平面内？ O原子一定和苯环在同一平面，H原子不一定
【自我学习】
二、苯酚的物理性质 1．颜色，状态：纯净的苯酚为无色晶 体，有 特殊气味，暴露在空气中会因为小部分发生氧化 而呈粉红色。 2．溶解性：常温下在水中的溶解度 9.3g，当 易溶于 温度高于65℃时，则能与水互溶，苯酚 醇等有机溶剂。 3．其它：苯酚有毒，它的浓溶液 对皮肤有强 烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。
选修5第三章第一节 醇 酚
苯酚 第一课时
课前预习
酚类和醇类结构上的相同点和区别分 别是什么？
醇：羟基与链烃基直接相连或与苯环的侧 链相连的化合物
有关醇、酚练习题
有关醇、酚练习题1、已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇类的异构体，请回答：⑴戊醇这些同分异构体中，能氧化生成醛的有4种，它们的结构简式分别是2、由丁炔二醇可以制备1,3—丁二烯。
请根据下面的合成路线图填空：⑴写出个反应的反应条件及试剂X ；Y ；Z⑵写出A、B的结构简式：A ；B3、有机化合物因反应条件不同，可生成不同的有机产品。
例如：（X为卤素原子）⑵苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述线路，回答下列问题：⑴A的结构简式可能为：⑵反应①，③，⑤的反应类型分别为：，，⑶反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：4、下列各物质互为同系物的是（）5、可以鉴别五种物质的一种试剂是（）A.稀盐酸B.溴水C.酸性高锰酸钾D.FeCl3溶液6、按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题：⑴分别写出B、D的结构简式：B．，D.⑵反应①～⑦中属于消去反应的是。
⑶如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为：⑷试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）。
7、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC.D.8、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能结构有（）A.3种B.5种C.4种D.6种9、某有机物的结构式为：它不具有的性质是（）①易溶于水②可以燃烧③能使酸性高锰酸钾溶液褪色④能跟KOH溶液反应⑤能跟NaHCO3溶液反应⑥能与溴水发生取代反应10、能正确表示下列反应的离子方程式的是（）A.碳酸钠和碳酸氢钠的混合溶液中滴加少量稀硫酸：HCO3-+H+=CO2↑+H2OB.漂白粉溶液中通入少量二氧化碳：Ca2++2ClO-+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClOC.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2C6H5O-+CO2+ H2O→2C6H5OH+CO32-D.碳酸氢钠溶液中滴加少量澄清的石灰水：2HCO3-+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ CO32-+2H2O11、用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN 溶液这五种无色液体。
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
苯酚
第三章第一节醇酚第二课时苯酚酚类【作业点评与激励】【学习内容】苯酚【学习目标】1.能从结构上区分醇和酚。
2.掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
【内容解析】一、酚1．概念______和______直接相连而形成的化合物。
二、苯酚的结构与物理性质①苯酚俗称分子式为结构简式官能团②苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃，有气味（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
三、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。
C6H5OH C6H5O--+H+,所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
A．写出苯酚与NaOH溶液的反应：B．苯酚的制备（强酸制弱酸）：苯酚钠与盐酸的反应：向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：（注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3--）（2）苯酚的取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，写出方程式：该反应可以用来（3）显色反应：酚类化合物遇FeCl3显色，该反应可以用来检验苯酚的存在。
(4)氧化反应①苯酚在空气中会慢慢氧化呈______色。
②苯酚可以被酸性KMnO4溶液______。
③苯酚可以燃烧。
四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：苯酚的溴代：反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。
酚羟基是一种邻、对位定位基。
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第一节 醇 酚(第1课时)
CH 3CH 2CH 2OH
丙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。
实验3-1 P51
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
2014年8月15日星期五 26
乙醇
2014年8月15日星期五
27
乙醇
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为 1∶ 3？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8. 为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
2014年8月15日星期五 31
乙醇
开拓思考：
ＣＨ３
— —
ＣＨ３
CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ ＣＨ3 ＣＨ
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 第1课时
2014年8月15日星期五
1
烃的含氧衍生物
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
丙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。
实验3-1 P51
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
2014年8月15日星期五 26
乙醇
2014年8月15日星期五
27
乙醇
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为 1∶ 3？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8. 为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
2014年8月15日星期五 31
乙醇
开拓思考：
ＣＨ３
— —
ＣＨ３
CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ ＣＨ3 ＣＨ
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选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 第1课时
2014年8月15日星期五
1
烃的含氧衍生物
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
消去反应(醇)
4/7/2016
(2)消去反应
• H H • | | • H—C — C—H 浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O • | | 1700C • H OH 乙烯
[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的 碳原子上有氢原子.外部条件：浓硫酸、加热到170℃
4/7/2016
练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反 BDEF 应的有__________ A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 E.环己醇 F.乙二醇
新课标人教版选修五《有机化学基础》
第一节 醇 酚
主讲人：XXX
4/7/2016
醇的消去反应
实 验 实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使 溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪 去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯
4/7/2016
（主）
170 0C
浓硫酸
CH2＝CHCH2CH3↑ + H2O （次）
OH
4/7/2016
CH3CHCH3
C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇
2、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去CH3↑ + H2O
OH 浓硫酸 CH3CHCH2CH3170 CH3CH＝CHCH3↑ + H2O 0C OH CH3CHCH2CH3
(2)消去反应
• H H • | | • H—C — C—H 浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O • | | 1700C • H OH 乙烯
[结论]醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的 碳原子上有氢原子.外部条件：浓硫酸、加热到170℃
4/7/2016
练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反 BDEF 应的有__________ A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 E.环己醇 F.乙二醇
新课标人教版选修五《有机化学基础》
第一节 醇 酚
主讲人：XXX
4/7/2016
醇的消去反应
实 验 实验现象：①温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使 溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪 去。 ②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发 生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯
4/7/2016
（主）
170 0C
浓硫酸
CH2＝CHCH2CH3↑ + H2O （次）
OH
4/7/2016
CH3CHCH3
C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇
2、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去CH3↑ + H2O
OH 浓硫酸 CH3CHCH2CH3170 CH3CH＝CHCH3↑ + H2O 0C OH CH3CHCH2CH3
选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶 于水但易溶于有机溶剂的白色固体
OH
方程
OH
Br
Br
式
+ 3Br2
↓ + 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)
三、酚
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 取代位置是羟基邻位和对位
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
溴
条件
化 产物
反 应
结论
原因
液溴 需催化剂 一元取代
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2-甲基-1-丙醇
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3-二甲基-3-戊醇
二、醇
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH2
5-甲基-2-庚醇
CH2OH
CHCH2CH2OH CHOH
CH3 CH3 CH C CH3
OH OH
3-丁烯-1-醇
关系
|
|② ①
H— C — C — O — H
④| |③
HH
催化氧化——①③处断裂，生成C＝O双键
取代反应——②处断裂：与HX取代
①处断裂：与活泼金属反应
与酸发生酯化反应 ①②处断裂：分子间脱水
消去反应——②④处断裂
二、醇
1、醇的分类
一元醇 CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
CH2OH 乙二醇 CH2OH
结论
苯酚的酸性 很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比 盐酸弱
三、酚
盐酸
Na2CO3溶液
石
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
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解析:据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物｡由于A､B均 与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A､B中 均有—OH,为醇和酚类｡A不溶于NaOH,说明A为醇,又不能 使溴水褪色,故
(1)写出A和B的结构简式｡
A:____________________,B:_______________｡
例2 实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧 瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等 杂质｡某课外小组设计的装置如下图所示,证明乙烯 中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质｡
回答下列问题: (1)装置A是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是 温度计水银球部分没有插入液面以下 ________________________________,烧瓶中加入碎瓷 防止混合液在受热时发生暴沸 片的作用是_______________________________ ｡ (2)若要检验装置A中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通 C 入________( 填代号,不同)装置;若要检验A中所得气体含 有CH2==CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入 D(或F) 装置,也可将混合气体干燥后,通入________ G ________ 装
C
反应､加成反应､酯化反应､加聚反应和取代反应｡
4.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹､花生､尤其是葡萄)中,它可能具有 抗癌性,能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是( ) B. 3.5 mol, 7 mol A. 1 mol, 1 mol
C. 3.5 mol, 6 mol D. 6 mol, 7 mol
置｡
(3)某同学将从装置A出来的混合气体依次通过装置B､E､D､ E,发现装置D前面的澄清石灰水无明显变化､装置D后面的 澄清石灰水变浑浊｡请对出现该现象的原因进行合理猜想: 乙烯中混有的CO2在B装置中已被除尽,乙烯被酸性KMnO4溶 _______________________________________________ 液氧化生成 CO2 ___________________________ ｡ (4)若要一次性将三种气体全部检验出来,被检验的先后顺序 CO2 ｡ SO ､________ 是________ 乙烯 ､________
种分子间,也可以是不同种分子间,同种物质分子间
脱水产物有2种异种分子间脱水产物有1种,乙醇分
子内消去反应产物有1种,共4种｡
布置作业
1.复习(本学期教学内容) 2.整理相关单元试卷 3.完成《考试报》 第7期—周六 第8期—周日 周日晚自修前上交
(2)写出B与NaOH溶液起反应的化学反应方程式:
_______________________________ ｡
1. CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热,可能 生成的有机物最多有( A. 2种 B. 3种 C.
C
) 5种
4种 D.
解析:脱水反应,消去反应都可能发生,分子间可以是同
D
) B. 3.5 mol, 7 mol
A. 1 mol, 1 mol
C. 3.5 mol, 6 mol D. 6 mol, 7 mol
7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属 钠反应放出氢气｡A不溶于NaOH溶液,B能溶于 NaOH溶液,B还能使适量溴水褪色并产生白色沉淀, 而A不能｡B苯环的一溴代物有两种结构｡
第三章
第一节
烃的含氧衍生物
醇 酚
8.现有四种常见的醇: A.乙醇 B.乙二醇 C.1-丙醇 D.丙三醇
(1)燃烧相同物质的量上述各醇时,消耗氧气的量最少 B 的是________( 填字母序号,下同) (2)相同质量的上述各醇,分别与过量的钠反应,放出 D C 氢气最多的是________, 最少的是________ ｡ 解析：将四种醇的分子式分别改写成:C2H4·H2O、 C2H2·(H2O)2、C3H6·H2O、C3H2(H2O)3,显然相 同物质的量时,乙二醇消耗氧气最少｡
2
解析:本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下
发生反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温 度计必须插入液面以下｡由于反应物都是液体,因此需 要加入碎瓷片等固体,防止暴沸｡根据CO2、SO2和 CH2==CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与 NaOH、Ca(OH)2反应,SO2和CH2==CH2都能与溴水 ､酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品
解析:能与Br2反应的有酚羟基影响下的苯环(发生邻､对位的 取代反应)和
(发生加成反应),共消耗Br2 6 mol,能与H2反应的是苯环和 ,均为加成反应,共消耗H2 在于食物(例如桑椹､花生､尤其是葡萄)中,它可能具有 抗癌性,能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是(
红溶液反应,只有CH2==CH2能与溴的CCl4溶液反应,因
此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须
先检验并除去CH2==CH2｡第(3)问中,使D装置后面的
澄清石灰水变浑浊的气体为CO2,但原来的CO2已被 除尽,所以只能是新生成的,也只能是乙烯被氧化后的 产物｡
3.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有 ① 加成 ② 氧化 ③ 酯化 ④ 加聚 ⑤ 取代 A. 只有①②③ B. 只有①②③④ C. ①②③④⑤ D. 只有①③④