阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
阿司匹林制备原理
阿司匹林制备原理
阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药物，也具有抗血小板聚集和抗炎作用。
它的制备原理主要涉及苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应。
下面我们将详细介绍阿司匹林的制备原理。
首先，苯酚的酯化反应是制备阿司匹林的第一步。
在这一步骤中，苯酚与乙酸酐在硫酸的存在下发生酯化反应，生成乙酰苯酚。
这个步骤是整个制备过程中至关重要的一步，因为乙酰苯酚是制备阿司匹林的前体物质。
接下来，乙酰苯酚与水杨酸的乙酰化反应是制备阿司匹林的第二步。
在这一步骤中，乙酰苯酚与水杨酸在硫酸的存在下发生乙酰化反应，生成阿司匹林和乙酸。
这个步骤是最终生成阿司匹林的关键步骤，也是整个制备过程中的核心步骤。
整个制备过程中，硫酸起着催化剂的作用，加速了酯化和乙酰化反应的进行。
而乙酸酐和水杨酸则是反应的反应物，它们在反应中被转化为了乙酰苯酚和阿司匹林。
整个制备过程中需要控制反应条件，如温度、时间和反应物的摩尔比等，以保证反应的进行和产
物的纯度。
通过以上的制备原理介绍，我们可以了解到阿司匹林的制备过程并不复杂，但需要严格控制反应条件和注意安全。
掌握了制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的化学结构和药理作用，为其在医学和生物学领域的应用提供理论基础。
总的来说，阿司匹林的制备原理涉及到苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应，通过这两个步骤可以制备出阿司匹林。
这个制备过程需要严格控制反应条件，以保证产物的纯度和反应的进行。
通过了解制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的结构和作用，为其在医学领域的应用提供理论基础。
实验1 乙酰水杨酸的合成实验报告
实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。
实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。
制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。
生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。
这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。
反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。
材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。
实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。
2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。
冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。
然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。
抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。
方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。
3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林，也称为乙酰水杨酸，是一种常见的非处方药物，常用于缓解疼痛，发热和炎症等症状。
其制备方法相对简单，以下将详细介绍。
首先需要准备的是水杨酸和乙酸无水物。
水杨酸可以从白桦树皮中提取得到，也可以通过化学方法合成。
乙酸无水物可以从醋酸中通过蒸馏得到。
制备阿司匹林的第一步是将水杨酸和乙酸无水物混合在一起，并加入催化剂。
常用的催化剂包括硫酸和磷酸。
这一步的目的是将水杨酸和乙酸无水物转化为乙酰水杨酸。
接下来需要进行酰化反应，将乙酰水杨酸分离出来。
这可以通过加入水来实现。
在加入水的过程中，乙酰水杨酸会从反应混合物中析出，形成固体。
需要将得到的固体进行过滤和洗涤，以去除任何未反应的水杨酸或催化剂。
得到的纯阿司匹林可以通过干燥和研磨来制成成品。
需要注意的是，在制备阿司匹林的过程中，需要严格控制反应温度和反应时间，以确保产物的纯度和质量。
此外，催化剂的使用量也需要经过精确计算，否则会影响反应的效率和产物的质量。
阿司匹林的制备方法较为简单，但需要注意细节以保证产物的质量。
在使用阿司匹林时，也需要注意用药量和用药时间，以避免不良反应和副作用的发生。
乙酰水杨酸的制备实验报告
一、实验目的1.经过本实验认识乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法；2.进一步熟习重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作；3.认识乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理早在 18 世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它能够作为止痛，退热和抗炎药，可是对肠胃刺激较大。
19 世纪末，人们终于成功地合成了能够代替水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸，直到当前，阿司匹林仍旧是一个宽泛使用的拥有解热止痛作用治疗感冒的药物。
相关报导表示，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸能够止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种拥有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都能够发生酯化，并且还能够形成分子内氢键，阻挡酰化和酯化反响的发生。
乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林，亦称醋柳酸，为常用的退热镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛微风湿病，且能克制血小板凝聚，预防术后血栓形成，心肌堵塞。
副作用少。
制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，经过乙酰化反响，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基代替，生成乙酰水杨酸。
为了加快反响的进行，往常加入少许浓硫酸作催化剂，浓硫酸的作用是损坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，进而使酰化作用较易达成。
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可发生缩合反响，生成少许的聚合物。
其反响式以下：主反响：副反响：这样获得的是粗制乙酰水杨酸，混有反响副产物和还没有作用的原料，催化剂等，一定经过纯化办理才能获得纯品。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反响生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不可以溶于碳酸氢钠，这类性质上的差异可用于乙酰水杨酸的纯化。
可能存在于最后产物中的杂质是水杨酸自己，这是因为乙酰化反响不完整或因为产物在分别步骤中发生疏解造成的。
它能够在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。
与大部分酚类化合物同样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化铁发生颜色反响，所以杂质很简单被检出。
阿司匹林的制备原理
阿司匹林的制备原理
阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常用的止痛药和退烧药。
它的制备原理主
要是通过水杨酸的乙酰化反应来实现的。
水杨酸是一种从柳树皮中提取的天然物质，具有镇痛和退烧的功效。
然而，水杨酸本身在胃部容易引起刺激，因此科学家们通过对其进行化学改造，制备出了阿司匹林，使其在治疗疼痛和发热的同时，减少了对胃部的刺激。
阿司匹林的制备过程主要包括以下几个步骤：
首先，将水杨酸和乙酸酐放入反应瓶中，加入少量的浓硫酸作为催化剂。
然后，加热反应瓶，使得水杨酸和乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。
在这一步骤中，浓硫酸的作用是加速反应速率，提高产率。
接着，将反应液冷却，然后慢慢加入大量的水，使得乙酰水杨酸从有机相转移
到水相。
此时，乙酰水杨酸的结晶便开始析出。
最后，通过过滤、洗涤和干燥等操作，得到纯净的乙酰水杨酸晶体。
这些晶体
就是我们常见的阿司匹林。
通过以上步骤，我们可以看出阿司匹林的制备原理是通过水杨酸和乙酸酐的酯
化反应得到的。
这一过程需要催化剂的作用，同时还需要进行后续的提取和纯化操作。
这些步骤在制备阿司匹林的过程中起着至关重要的作用。
总的来说，阿司匹林的制备原理是一项复杂而精细的化学工艺过程，需要严格
控制反应条件和操作步骤，才能得到高纯度的产品。
这也为我们提供了一种治疗疼痛和发热的有效药物，为人们的健康提供了重要保障。
乙酰水杨酸的制备实验报告
乙酰水杨酸的制备实验报告一、实验目的1、了解乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。
2、掌握重结晶的操作技术。
3、学习用酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量。
二、实验原理乙酰水杨酸是由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得的。
反应式如下：水杨酸＋乙酸酐→ 乙酰水杨酸＋乙酸反应过程中，浓硫酸作为催化剂，加速反应的进行。
反应完成后，需要经过一系列的分离和纯化操作，得到纯净的乙酰水杨酸。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平圆底烧瓶（250mL）回流冷凝管玻璃棒布氏漏斗抽滤瓶表面皿温度计锥形瓶移液管酸式滴定管碱式滴定管2、试剂水杨酸（AR）乙酸酐（AR）浓硫酸（AR）乙醇（AR）饱和碳酸钠溶液盐酸溶液（1:1）酚酞指示剂四、实验步骤1、称取一定量的水杨酸（＿____g）于干燥的250mL 圆底烧瓶中，加入_____mL 乙酸酐，再缓慢滴入_____滴浓硫酸，边滴加边振摇。
2、在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，在石棉网上加热回流_____分钟，控制反应温度在_____℃左右。
3、反应结束后，将反应液倒入盛有_____mL 冰水的烧杯中，搅拌，使结晶析出。
4、待结晶完全后，进行抽滤，用少量冰水洗涤晶体，得到粗产品。
5、将粗产品转移至表面皿上，自然晾干。
6、粗产品的纯化：将粗产品用乙醇水（体积比为 1:1）的混合溶剂进行重结晶。
具体操作是：在锥形瓶中加入粗产品和适量的混合溶剂，加热至固体完全溶解，稍冷后，加入少量活性炭，煮沸_____分钟，趁热过滤。
滤液冷却至室温，待结晶析出后，再次抽滤，用少量乙醇洗涤晶体，干燥后得到纯净的乙酰水杨酸。
7、乙酰水杨酸含量的测定：准确称取_____g 乙酰水杨酸样品，置于锥形瓶中，加入_____mL 乙醇，使其溶解。
加入_____滴酚酞指示剂，用_____mol/L 的氢氧化钠标准溶液滴定至溶液呈粉红色，且_____秒内不褪色，记录消耗氢氧化钠标准溶液的体积。
五、实验数据记录与处理1、水杨酸的质量：＿____g2、乙酸酐的体积：＿____mL3、浓硫酸的滴数：＿____滴4、回流反应时间：＿____分钟5、反应温度：＿____℃6、粗产品的质量：＿____g7、纯产品的质量：＿____g8、氢氧化钠标准溶液的浓度：＿____mol/L9、消耗氢氧化钠标准溶液的体积：＿____mL根据以下公式计算乙酰水杨酸的含量：乙酰水杨酸的含量（％）＝（c × V × 01802 × 100）／ m其中，c 为氢氧化钠标准溶液的浓度（mol/L），V 为消耗氢氧化钠标准溶液的体积（mL），m 为样品的质量（g），01802 为乙酰水杨酸的摩尔质量（g/mol）。
乙酰水杨酸的制备实验报告
乙酰水杨酸的制备实验报告一、实验目的1、了解乙酰水杨酸的制备原理和方法。
2、掌握重结晶的操作技术。
3、学习用酸碱滴定法测定产品的纯度。
二、实验原理乙酰水杨酸，即阿司匹林，是一种常用的解热镇痛药。
它通常由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下反应制得。
反应式如下：水杨酸＋乙酸酐→ 乙酰水杨酸＋乙酸水杨酸分子中含羟基和羧基，具有双官能团。
在反应过程中，羟基与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。
反应完成后，需要用饱和碳酸氢钠溶液除去未反应的水杨酸和乙酸酐，再用盐酸酸化使乙酰水杨酸沉淀析出。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平三口烧瓶（250ml）球形冷凝管温度计（100℃）布氏漏斗抽滤瓶玻璃棒表面皿移液管（25ml）酸式滴定管（50ml）锥形瓶（250ml）2、试剂水杨酸（CP）乙酸酐（CP）浓硫酸（CP）饱和碳酸氢钠溶液盐酸（1:1）95%乙醇三氯化铁溶液（1%）氢氧化钠标准溶液（01mol/L）四、实验步骤1、酰化反应在干燥的 250ml 三口烧瓶中，加入 10g 水杨酸和 20ml 乙酸酐，摇匀。
向三口烧瓶中缓慢滴加 5 滴浓硫酸，边滴加边摇动三口烧瓶，使反应物混合均匀。
在三口烧瓶的一个口上安装温度计（温度计的水银球应浸入液面以下），另两个口分别安装球形冷凝管和滴液漏斗。
将三口烧瓶置于80~90℃的水浴中加热，保持该温度反应20 分钟。
期间要不断摇动三口烧瓶，使反应充分进行。
2、结晶与抽滤反应结束后，将三口烧瓶从水浴中取出，自然冷却至室温。
向三口烧瓶中加入 50ml 蒸馏水，搅拌均匀，使晶体完全析出。
将反应液倒入布氏漏斗中进行抽滤，用少量蒸馏水洗涤滤饼，以除去残留的乙酸酐和硫酸。
3、粗产品的纯化将抽滤得到的粗产品转移至 250ml 烧杯中，加入 50ml 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无二氧化碳气泡产生。
抽滤，除去不溶性杂质和未反应的水杨酸。
用 10ml 蒸馏水洗涤滤饼。
将滤饼转移至 250ml 烧杯中，加入 20ml 1:1 盐酸，搅拌，使乙酰水杨酸沉淀析出。
乙酰水杨酸的制取
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成姓名：董慧﹙化学系, 化学, 081班, 学号2008121103﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。
具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
关键词阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤1 引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。
直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点：135℃，pka=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。
本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
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一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分 为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。 • 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH） 发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
三、仪器与药品
• 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶 液
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐 要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增 加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水 杨酸、乙酰水杨酸酐等。 3.冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用 大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。
相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 • 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效， 直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨 酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。
• 由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中 所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若 以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产 物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向 右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸 作催化剂可以加快反应．
COOH
+
OH
(CH3CO)2O
H2SO4
COOH OCCH3 O
• 乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过 结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时， 也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸 氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶 于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰 水杨酸。 • 没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过 程中除去。水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化 合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与 FeCl3发生反应，这种性质上的差别可用于鉴定水 杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反 应原料。
作用机制
• 本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂， 抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副 反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2) 的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所 致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制 血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血 小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成 功能的血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗 血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预 防心肌梗死及动脉血栓。
六、思考题
1．三次抽滤操作中，目标产物分别在滤 纸上还是在滤液中？为什么？ 2．如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和 过量冰醋酸，产物有多少？ 3．乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作 用？
2．阿司匹林的提纯 将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25 cm3饱和碳酸钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化 碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用5～ 10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌下慢 慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸沉淀析 出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，尽 量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。将晶体转 移到表面皿上晾干，称重。 3．阿司匹林的检验与红外光谱分析 取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1 ％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。
溶、热
醇 易 溶
醚 易 ∞
乙酰 水杨酸
180.17
135(s)
溶
微
四、实验步骤
1．阿司匹林的制备 取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3 醋酐，再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的 水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温 度15min，使反应进行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴 锅内加热20min，以除去剩余醋酸。 当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。 如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中 冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。 待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均 匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽 量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
•
根据拜耳公司的官方历史，霍夫曼的研究动力来源于他的父亲服用水 杨酸时候对药的强烈味道和副作用的抱怨。霍夫曼还有另一个著名的 成就。他用同样的方法合成了乙酰吗啡。当时的医生刚刚开始注意到 吗啡的成瘾性，霍夫曼的乙酰吗啡很快就被拜耳公司以非上瘾性吗啡 投入市场。 • Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作 用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨 Aspirin 。 • 近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。 首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性 冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对 65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分 结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还 对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉 曲张引起的溃疡等。 • 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反 应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广 阔，但慎用仍是不可忽略的。