部分第二章第三节卤代烃
卤代烃
球棍模型
国标编 号 CAS号 中文名 称 英文名 称 别名
分子式
分子量
熔点
密度
危险标 记
61564 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
74-96-4
溴乙烷
物理性质
bromoethane；ethyl bromide
乙基溴 无色、有刺激性气味的液体，沸点低，
C2H5Br难；C溶H3于CH水2Br，比水重外 与观 性，能无溶色于易挥乙发醇液溶体 液
△
C2H5-OH+NaBr
【结论】卤代烃水解可以生成醇：
卤代烃化学性质
某位同学在做溴乙烷与氢氧化钠的取代反应时，误将 无水乙醇当成水作为溶剂反应，为了加快反应速率还 进行了加热，最终也得到了溴化钠，但观察到有气体 生成，分离后检测气体的成分结果如下： 分子量为28 含有碳碳双键
请根据以上信息，写出化学方程式； 分析此反应的断键情况；为什么会这 样断键？
即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
1.下列卤代烃是否能发生消去反应
A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3
F.
Br
Br
G. CH2BrCH2Br
思考2：如何检验卤代烃中的卤族原子
2.卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
[ CF2—CF2 ]n
F
F
CC
F
F
四氟乙烯
素材
塑料王 聚四氟乙烯 发展前景
人们还对聚四氟乙烯进行了改性， 使它具有“生物相容性”，可制 成各种人体医疗器件和人体器官 的替代品，如心脏补片、人造动 脉血管、人工气管等。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
陕西省西安交大阳光中学高中化学 第二章 第三节 卤代
陕西省西安交大阳光中学高中化学第二章第三节卤代烃学案新人
教版选修5
提高题
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(双选)()
2．有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体，只有一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是()
A．溴水B．NaOH溶液
C．Na2SO4溶液D．KMnO4溶液
3．由烃转化为一卤代烃，欲得到较纯的氯乙烷的方法是（）
A. 乙烷和氯气发生取代反应
B. 乙烯和氯气发生加成反应
C. 乙烯和氯代氢发生加成反应
D. 乙炔和氯化氢发生加成反应
4．下列物质滴入硝酸和硝酸银溶液中，有白色沉淀生成的是（）
A. 氯酸钾溶液
B. 溴化钠溶液
C. 氯仿
D. 氯仿和碱液煮沸后的溶液
5．证明溴乙烷元素的存在，下列操作步骤中正确的是（）
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸至
溶液呈酸性
A. ③④②①⑤
B. ②③④⑤①
C. ⑤③④②①
D. ③④②①⑤
作业
反思
板书
设计。
选修5___第二章_烃和卤代烃_学案
第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃教学目标：1、了解烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构、通式以及物理性质的递变规律。
2、掌握烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。
3、理解并会判断烯烃的顺反异构现象。
4、掌握乙炔的性质和实验室制法。
5、通过学习脂肪烃的性质递变规律，体会从量变到质变的规律。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：烯烃的顺反异构。
课时：2课时第一课时一．烷烃复习与引申：1．烷烃――2．试着用几种不同的方法推导烷烃的通式：（归纳法、递推法、数列法）3．烷烃的物理性质：（认真观察分析P28表2－1）【递变性】（1）状态的变化：（2）溶沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（5）〖引申〗含碳量的变化：4．烷烃的化学性质【相似性】（1）取代反应（特征性质）写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应_____________________________________烷烃取代反应的共同特征有：（2）燃烧：用通式表示烷烃燃烧的化学方程式：______________________________________ 随着碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。
（3）高温分解反应：甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为__________________________。
二．烯烃复习与引申：1．烯烃――单烯烃：多烯烃：2．单烯烃的通式及组成特点（1）通式推导：（2）组成特点归纳：3．物理性质：【递变性】（1）状态的变化：（2）熔沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（认真观察分析P28表2－2）4．化学性质：【相似性】（1）燃烧：用通式表示烯烃的燃烧化学方程式______________________________________（2）氧化反应（双键的还原性，特征性质）：一个特征反应现象就是________________________________________________（3）加成反应（特征性质）①写出下列反应的化学方程式：乙烯通入溴水中______________________________________________________ 乙烯与水的反应______________________________________________________ 乙烯与溴化氢反应____________________________________________________ ②丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式： 〖引申1〗“马氏加成规则”〖引申2〗共轭二烯烃的不完全加成特点：竞争加成〖引申3〗烯烃的自身无限加成反应――加聚反应观察反应归纳：单烯烃加聚反应的通式是〖引申4〗烯烃的顺反异构体 观察下列两组有机物结构特点：它们都互为同分异构体吗？ 归纳：什么是顺反异构？第二课时一．乙炔的分子结构 1．写出乙炔的“四式”：2．乙炔分子结构有什么特点？从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质？二．乙炔的实验室制取及其化学性质实验1．乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同？2．这些气体的制备能否都选用同一实验装置？3．关于乙炔制备的操作：= CH 2 ] n [ —CH 2 —CH 2 — n CH 2 —C —C —HH H HCH 3 CH 3—C —C —HHH HCH 3CH 3第一组C C =HHH 3CCH 3 C C =H HH 3CCH 3第二组（1）概括操作步骤：（2）电石，主要成分是________，通常还含有CaS、Ca3P2等杂质，电石中的这些成分遇水都可以发生水解，因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体，需用____________________加以除去。
2-3-1溴乙烷
3.溴乙烷的化学性质 (1)取代反应 （水解反应）
实验现象分析： CH3CH2–Br＋H–O– H
NaOH
△
CH3CH2OH＋HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2–Br＋Na–OH
H2 O △
CH3CH2OH＋NaBr
AgNO3 + NaBr = AgBr↓+ NaNO3
[溴乙烷与氢氧化钠溶液反应机理]
科学探究
P42
1.如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
方案1：加入AgNO3溶液，并滴加稀HNO3。 ——无明显现象
方案2：加入NaOH溶液，充分振荡并加热静置后取 上层清液，加入过量稀HNO3，再加入AgNO3 溶液。 ——浅黄色沉淀
思考：实验结果说明了什么问题？ 溴乙烷是非电解质，不能电离，不存在溴离子。 检验溴乙烷中的溴原子必须先加NaOH（aq）并加热。
1．下列叙述正确的是（ C ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的 液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 2、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（ A ） A．氢溴酸 B．氯苯 C．溴乙烷 D．四氯化碳
3. 为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （D ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液， 看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化， 然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化， 然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
H H H -C - C—H H H
《卤代烃》教学设计
《卤代烃》教学设计一、课题概述本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的第二章第三节《卤代烃》，在本章前两节系统学习了烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃知识是继高一化学必修2中乙醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景，因此，在教学设计时关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情，感受化学世界的奇妙的同时，让学生体会化学与人类健康之间的意义。
而从教学内容上看，“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准，以培养学生学习有机化学的兴趣为主，在实验探究中学习卤代烃的化学性质。
纵观最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，教学目标适合学生的发展水平不要定位过高，可以在习题教学中予以重视，特别是一卤代烃官能团的转化和1、3－丁二烯的加成可以适当加强。
二、学情分析学生在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的基本知识，又在本章前两节烃类知识的学习中掌握了结构决性质，从代表物的性质归纳此类物质的性质的学习方法。
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的设计与实验操作上，采用小组合作式，讨论实验方案、实验探究、实验交流等突破学习的难点，教师引导学生分析结构决定性质的方法，推测反应中的锻键情况，借助flash动画模拟，使学生从抽象到形象地理解反应的本质。
三、教学目标知识与技能⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类⑵了解溴乙烷及卤代烃的物理性质⑶理解溴乙烷的化学性质即水解反应和消去反应及其反应条件过程与方法遵循新课改的理念，引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念，采用“搜集相关材料—分析结构—实验操作—分析讨论—得出结论”的学习方法，在实验探究中学习卤代烃的化学性质，溴乙烷中C－X键的结构特点，分析理解其水解反应和消去反应的反应实质，体会结构和性质的相互关系。
选修5第2-3卤代烃(2)
—C—C— +NaOH
醇
△
C=C
+NaX+H2O
H X 练习： 写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 练习： 、写出 氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 1、 应的化学方程式 2、写出 氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式 1、 发生消去反应的条件： 烃中碳原子数≥2 发生消去反应的条件：、烃中碳原子数 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即 、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（ 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。 、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
42页科学视野：臭氧层的保护问题 页科学视野： 复习巩固： 复习巩固： 1、卤代烃的取代反应和消去反应 、 2、 2、消去反应发生的条件 3、卤代烃中卤素原子的检验方法 、
布置作业 P.45 10.11.12
某液态卤代烷RX（ 是烷基 是烷基， 是某种卤素原子 是某种卤素原子） 某液态卤代烷 （R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是 ag/cm3 ，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶） 可以跟稀碱发生水解反应生成 （能跟水互溶） 的相对分子质量， 和HX。为了测定 的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 。为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷b ①准确量取该卤代烷 mL，放入锥形瓶中。 ，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子， 溶液， ②在锥形瓶中加入过量稀 溶液 塞上带有长玻璃管的塞子， 加热，发生反应。 加热，发生反应。 ③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液 反应完成后，冷却溶液，加稀 酸化，滴加过量 得白色沉淀。 得白色沉淀。 过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体 回答下面问题： 固体。 ④过滤，洗涤，干燥后称重，得到 固体。回答下面问题： 。 （1）装置中长玻璃管的作用是 ） 离子。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 ）步骤④ 离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 ） 。 列出算式）。 （4）该卤代烷的相对分子质量是 ） （列出算式）。 的量不足，没有将溶液酸化， （5）如果在步骤③中加 ）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步 中测得的c值 填下列选项代码） 。 骤④中测得的 值（填下列选项代码） A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定 ． ． ． ．
人教版高中化学选修五 第二章第三节：卤代烃C卷
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃C卷姓名:________ 班级:________ 成绩:________一、单选题 (共10题；共20分)1. （2分） (2019高二下·吉林期中) 在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①为C—X键，②C—H 为键）则下列说法正确的是（）A . 发生水解反应时，被破坏的键是①和③B . 发生消去反应时，被破坏的键是①和④C . 发生消去反应时，被破坏的键是②和③D . 发生水解反应时，被破坏的键是①2. （2分）卤代烃有者广泛的应用．下列说法正确的是（）A . 多氯代甲烷中分子结构为正四面体的是CH2Cl2B . 氯代甲烷在常温下均为液体C . 乙烯可用于制取1，2﹣二氯乙烷和乙醇，前者为加成反应，后者为水解反应D . 麻醉剂三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑立体异构）3. （2分） (2018高三上·顺义期末) 下列说法正确的是（）A . 葡萄糖能发生水解反应生成乙醇和二氧化碳B . 氨基乙酸、氯乙烯、乙二醇均可发生聚合反应C . 实验室用溴乙烷在浓硫酸、170℃条件下制备乙烯D . 苯酚能跟碳酸钠溶液反应，苯酚的酸性比碳酸强4. （2分） (2016高二上·株洲期中) 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2﹣溴丙烷为主要原料，制取1，2﹣丙二醇时，需要经过的反应是（）A . 加成﹣消去﹣取代B . 消去﹣加成﹣取代C . 取代﹣消去﹣加成D . 取代﹣加成﹣消去5. （2分） (2018高二上·黑龙江期末) 下列有关氟氯代烷的说法中，错误的是（）A . 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃B . 氟氯代烷化学性质稳定，有毒C . 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D . 在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应6. （2分） (2017高二上·大连期末) 以下判断，结论正确的是（）A . AB . BC . CD . D7. （2分） (2016高二下·吉林期中) 化学与科技、社会、生产、生活等关系密切，下列有关说法不正确的是（）A . 部分卤代烃可用作灭火剂B . 福尔马林（甲醛溶液）可用于浸泡生肉及海产品以防腐保鲜C . 提倡人们购物时不用塑料袋，是为了防止白色污染D . 石油分馏是物理变化，可得到汽油、煤油和柴油等产品8. （2分） (2019高二下·辽阳期末) 下列实验方案中，可以达到实验目的的是（）A . AB . BC . CD . D9. （2分） (2018高一下·大连期末) 下列关于有机物的说法正确的是（）A . CH4与C4 H10 一定是同系物B . 苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键C . 糖类、油脂、蛋白质都是天然高分子化合物D . 淀粉和纤维素是同分异构体10. （2分）有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀⑦聚合反应，正确的是（）A . 以上反应均可发生B . 只有⑦不能发生C . 只有⑥不能发生D . 只有②不能发生二、填空题 (共2题；共6分)11. （1分） (2017高二上·吉林期末) 写出下列反应的化学方程式，并在括号中注明反应类型：①溴乙烷制取乙烯________．②苯酚和浓溴水反应________．12. （5分）为检验利用溴乙烷发生消去反应后生成的气体中是否含乙烯的装置如图所示．回答：（1）溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：________（2）试管a的作用是________；（3）若省去试管a，试管b中试剂为________三、综合题 (共3题；共30分)13. （6分） (2016高一下·江阴期中) 下列物质中：（1）互为同分异构体的有________（2）互为同素异形体的有________（3）属于同位素的有________（4）属于同一物质的有________①氧气②金刚石③H④C60⑤D⑥臭氧⑦CO2 ⑧乙醇（CH3CH2OH）⑨干冰⑩二甲醚（CH3﹣O﹣CH3）14. （12分） (2020高二上·官渡月考) 溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，可以达到举一反三、触类旁通的效果。