第三节 卤代烃
合集下载
课件5：2.3卤代烃
R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。
第三节 卤代烃
第三节 卤代烃一．卤代烃：含有“”官能团的有机物1.水解反应：“”被水分子中的“”取代；反应条件：（1）强碱的水溶解，（2）加热2.消去反应：“卤原子”与连卤碳的邻位碳原子上的“氢原子”脱去变成卤化氢分子，本身变成“碳碳双键（或三键）”反应条件：（1）强碱的醇溶液，（2）加热，（3）邻位碳原子上至少有一个 “”（构成条件）【注】苯环上的卤原子不能发生消去例1. 下列分子式中，只能用来表示一种物质的是（ ）A ．C 4H 8B ．C 8H 10 C ．C 2H 5ClD ．C 2H 4Cl 2例2. 下列卤代烃一定能发生消去反应的是（ ）例3. 下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ）例4. 下列物质中，不能发生消去反应的是( ) E.【针对训练】1、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( )A .CH 3CHO →C 2H 5OH B.C 2H 5Cl →CH 2=CH2D.CH 3COOH →CH 3COOC 2H 52、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解 B .消去、加成、取代 C .水解、消去、加成 D.消去、水解、取代—H —OH —X —X3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。
下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是 ( )A．CHCl2-CH3 l2=CH2C．CH s-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH24．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生 ( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生 D.只有②不能发生5.从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 ( )A．加成反应B．取代反应 C．聚合反应 D．催化裂化反应6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是 ( )A．属于芳香烃 B．属于卤代烃C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应7．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 -CH3、两个 -CH2、一个-CH-和一个 -Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）（）A．2 B．3 C．4 D．58．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是A n+m=6B n+m=4C n+m=8D 无法确定9.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。
第三节 卤代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br
(3)根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯 F F
F
F
[ C C ]n
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
灭 火 剂
部分干洗剂 四氯乙烯
笔记
以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水，
易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4º C）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 H2O
R—X+NaOH 2）消去反应
△
R—OH + NaX
例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 CH3 有哪几种？
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br
(3)根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯 F F
F
F
[ C C ]n
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
灭 火 剂
部分干洗剂 四氯乙烯
笔记
以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水，
易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4º C）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 H2O
R—X+NaOH 2）消去反应
△
R—OH + NaX
例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 CH3 有哪几种？
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共31张PPT)
Hale Waihona Puke 卤代烃的功与过溴乙烷
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 ： 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，难溶于水，密度比水大， 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙 烷当中，官能团－Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢？
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
2. 一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来，那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得：在你的人生舞台上，你是自己的主角，不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想，而是需要以奋斗为基石，没有理想的奋斗是不明智的，不去奋斗的理想同样也是无用的，同学们，要想实 现你心中的那个梦想，就行动起来吧，去为之努力，为之奋斗，这样你的理想才会实现，才会成为现实。
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 ： 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，难溶于水，密度比水大， 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙 烷当中，官能团－Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢？
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
2. 一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来，那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得：在你的人生舞台上，你是自己的主角，不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想，而是需要以奋斗为基石，没有理想的奋斗是不明智的，不去奋斗的理想同样也是无用的，同学们，要想实 现你心中的那个梦想，就行动起来吧，去为之努力，为之奋斗，这样你的理想才会实现，才会成为现实。
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
人教版选修5高中化学第三节 卤代烃
思考与交流：
1、实验证明CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 可制乙烯,请考虑可能的断键处？试写出该反应的 化 学方程式。
2、（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前 加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物 的组成及相关性质进行分析）
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验 乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
稀硝酸
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
AgNO3溶液
(4)
稀硝酸
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
KMnO4溶液
三、溴乙烷的化学性质
AgNO3溶液
溴乙烷
实验一 现象：无明显变化 原因：溴乙烷不是
电解质，不 能电离出Br－
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
实验二 现象：产生棕黑色沉淀 原因：未反应完的
③生成不饱和（含双键或三键）化合物
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
CH3Cl、CH3CHCHBrCH3、(CH3)3CCH2Cl CH3
能否都发生消去反应？
（4）卤代烃消去反应的条件：
Ｃ≥２， 卤原子相连碳原子的邻位碳上有氢
小思结考: 1:比见较教溴材乙P4烷2“的思取考代与反交应流和”消去反应。
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分
别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
（2）消去生成相应的烯
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 小结:
①与卤原子连接碳原子的邻位碳上有氢
《卤代烃》课件人教
CH2=CH2↑ +
H2O
H OH
不饱和烃 小分子
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
醇
—C—C— +NaOH
△
HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种？ Br
脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃，芳香族卤代烃
4. 物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。
4. 物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分 异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。
归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
醇
—C—C— +NaOH
△
HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种？ Br
CH3CH=CHCH3 归纳：满足什么条件才有可能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消
去反应。
(2)消去反应
醇
C| H2—C| H2+NaOH醇△ △
H Br
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
6.27第三节 卤代烃
H
Br
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3
(1)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
BCGA
(2)写出1-氯丙烷水解的方程式来
思考题2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br NaOH、△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(乙二醇)?
思考题3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H
反应 条件
断键 生成物 结论
C－Br
CH3CH2OH
CH2＝CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发 生不同类型的反应。
对解反应、消去反应的理解
练习2、CH3CH2CH2Br能否发生水解反应或
CH3
是否都能发生水解反应？
√
练习4、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得 烯烃的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3 Cl
√
练习5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共 热的反应方程式
结构大讨论2
H
H
HBr
H— C — C —H
结构大讨论1
溴乙烷的结构特点 H H + OHH— C — C —OH —Br
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小.
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
|
A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
1、下列卤代烃中，发生消去反应且有
机产物可能有两种的是（ BC ）
A. CH3CHCH3 CH3 Br
B. CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2Cl
Br C. CH3CH2CHCH3
Br
D.
• 卤代烃的命名与同分异构
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层， 如分层，则没有完全水解 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液 ①C2H Br 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 5
√
清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 酸 酸化 后滴入2～硝 3滴硝酸银溶液，如有淡黄色 沉淀出现，则证明含有溴元素。
H X
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子
上必须有H原子
③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃
不能发生消去反应
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ） BC A.CH3CH2CHCH3 | I CH3 | C. CH3CCH2Br | CH3 B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3 | Br
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH H2O △ R-OH + NaX
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇 。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。(步骤)
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热 — C — C—
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
醇
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
√
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水 大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
五.溴乙烷
“邻碳有氢”ຫໍສະໝຸດ 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 ？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O | | 170℃ 小分子 不饱和烃 H OH
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子
中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
CH3CH2Br
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶 于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增 大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br －?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙 烷含有溴元素？
1.NaOH水溶液
CH3 CH2 OH
NaOH
（水解反应）
CH3CH2OH HBr
Br
H
H2O
CH3 CH2 NaOH Br
CH3CH2OH NaBr
NaOH 水溶液 条件： 要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生 成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小.
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
|
A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
1、下列卤代烃中，发生消去反应且有
机产物可能有两种的是（ BC ）
A. CH3CHCH3 CH3 Br
B. CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2Cl
Br C. CH3CH2CHCH3
Br
D.
• 卤代烃的命名与同分异构
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层， 如分层，则没有完全水解 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液 ①C2H Br 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 5
√
清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 酸 酸化 后滴入2～硝 3滴硝酸银溶液，如有淡黄色 沉淀出现，则证明含有溴元素。
H X
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子
上必须有H原子
③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃
不能发生消去反应
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ） BC A.CH3CH2CHCH3 | I CH3 | C. CH3CCH2Br | CH3 B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3 | Br
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH H2O △ R-OH + NaX
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇 。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。(步骤)
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热 — C — C—
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
醇
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
√
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水 大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
五.溴乙烷
“邻碳有氢”ຫໍສະໝຸດ 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 ？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O | | 170℃ 小分子 不饱和烃 H OH
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子
中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
CH3CH2Br
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶 于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增 大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br －?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙 烷含有溴元素？
1.NaOH水溶液
CH3 CH2 OH
NaOH
（水解反应）
CH3CH2OH HBr
Br
H
H2O
CH3 CH2 NaOH Br
CH3CH2OH NaBr
NaOH 水溶液 条件： 要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生 成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。