肉桂醛—氨基酸希夫碱的合成、抑菌活性及定量构效关系研究
羟醛缩合法合成肉桂醛的工艺研究
（ 山学 院 ａ环 境 与 化 学 工 程 系 ；． 础 教 学 部 ， 北 唐 山 ０３ ０ ） 唐 ． ｂ基 河 ６ ０ ０
摘要 ： 以苯 甲醛 、 乙醛 为原 料 ， 在碱 性条件 下用 羟 醛缩 合 法 合成 产 物 肉桂 醛 ， 并分 别 考察 了催 化 剂 、 反 应 温度 、 两种 原 料用 量 比对产 物 收率 的影 响。 结果 表 明： 温度 为 ２ 在 ５℃ 、 化 剂 为 氢氧 化 钠 、 催 苯
肉 桂 醛 （ ｉｎ ｍａｄｈ ｄ ） 学 名 称 为 ３苯 基 一一 烯 醛 ， Ｃ ｎ ａ ｌｅ ｙ ｅ化 一 ２丙 其 分 子 式 为 Ｃ Ｈ 一Ｃ Ｈ—ｃＨ—ＣＨＯ。它 有 顺 式 和 反 式 两 种 异 构体 ， 目前 发 现 的 不 论 是 天 然 的还 是 合 成 的 肉 桂 醛 ， 但 均 是 反 式 结 构 ＿ 。 肉桂 醛 是 无 色 至 淡 黄 色 油 状 液 体 ， 有 浓 郁 １ ］ 具 的 桂 皮 芳 香 气 味 、 辛 香 气 ［ 。 肉桂 醛 广 泛 应 用 于 香 料 、 药 ２ 食 品、 药、 医 日用 化 妆 品 、 料 和 感 光 材 料 等 产 品 中［ 。 肉桂 塑 １ ］ 醛也是 近年来开发 的一种 新 型缓蚀 剂 ， 为 它具有 高效 、 因 低
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ ｏ ｙ ｔ ｓ ｓ Ｔｅ ｈｎ ｌ ｇ ｓ ａ ｃ ｎ Ｓ ｎ ｈｅ ｉ ｃ ｏ ｏ ｙ
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易 得 且 价 格 便 宜 。所 以 ， 于反 应 催 化 剂 碱 仅 考 虑 了 工 业 常 对 用 的 氢 氧 化 钠 和 氢 氧 化 钾 两 种 。 表 １是 苯 甲 醛 与 乙 醛 物 质 的量 比为 １ ２：１ 反 应 温 度 ２ ℃ ， 同 碱 对 反 应 收 率 的 影 ． ， ５ 不
aldol反应,肉桂醛、季戊四醇的合成
+
(HCOO)2Ca
合成季戊四醇的方法
• Cannizzaro 缩合法，即氢氧化钙法
• 氢氧化钠法 • 离子交换催化法
• 光和γ- 射线辐射法
• 混合碱法
Cannizzaro 缩合法
• 氢氧化钙法是以氢氧化钙作为碱性催化剂 ，简称钙法。
– 钙法原材料成本虽然低廉，但后处理必须增加 沉淀和过滤步骤以除去钙离子。此外，产品中 残余钙灰，在高温下对季戊四醇的分解有催化 作用。 – 有些研究更认为，二价钙离子也会催化甲醛缩 合为甲醛聚糖的副反应，对提高季戊四醇的收 率不利。
CH2OH CH3CHO HCHO OH2 HCHO H2C OH CH2CHO OHHOH2C C CHO
CH2OH
CH2OH HCHO,Ca(OH)2 Cannizzaro 反 应 HOH2C C CH2OH
CH2OH
总 反 2 CH3CHO 应:
+
8 HCHO
+
Ca(OH)2
2 C(CH2OH)4
利用NCW作为介质的优点
以苯甲醛和乙醛为原料， 不需外加任何催化剂即可在近临界水中发生 缩合反应生成肉桂醛，避免了常规合成方 法中催化剂和有机溶剂的使用，省去了后 续的中和分离步，不产生盐类副产物，是 一种环境友好的合成方法．
应用
香料:用作食品添加剂，含量不超过0.5%。常作为香水 的成分。 农药:肉桂醛常被用于杀灭真菌。肉桂醛的低毒性与所 具有的特殊性质使其很适合用作农药。肉桂醛也是一种 有效的杀虫剂， 抗菌素:口香糖中含有的肉桂醛成分能抑制口腔中超过 50%的细菌的生长。 抗癌药物:肉桂醛可以抑制人黑色素瘤A375型细胞的扩 散、增值与肿瘤的生长。 其它:肉桂醛可作为钢铁与其它有色金属合金的防锈剂。 与其它药品混合后，肉桂醛也可以用作分散剂、溶剂与 表面活性剂。
肉桂不同植物部位精油成分分析及抑菌活性研究
肉桂不同植物部位精油成分分析及抑菌活性研究朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【摘要】本研究选用肉桂(Cinnamomum cassia)的桂皮、桂叶、桂枝、果实、花萼5种植物部位为研究对象,通过气质联用对各部位精油的主要成分组成进行了分析比较.在此基础上,从抑菌圈、最低抑菌浓度(MIC)、最低杀菌浓度(MBC)等方面比较各部位精油对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)抑制活性.结果表明,各部位精油中的主要成分均为反式肉桂醛、邻甲氧基肉桂醛等,但各成分的含量存在明显差异,以花萼中的反式肉桂醛含量最高(87.68％).各部位精油对两种供试微生物均具有显著抑菌效果,以桂枝中所含精油的抑菌效果最佳,对E.coli和S.aureus的MIC分别为0.05％和0.025％,MBC同样也分别为0.05％和0.025％.【期刊名称】《中国野生植物资源》【年(卷),期】2014(033)006【总页数】5页(P1-5)【关键词】肉桂;精油;抑菌活性;GC-MS;金黄色葡萄球菌;大肠杆菌【作者】朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【作者单位】南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042【正文语种】中文【中图分类】TQ654+.2肉桂(Cinnamomum cassia)，为樟科樟属植物，是重要的药用和食用材料，主要分布于我国广西、广东等地。
肉桂主要含有肉桂油、油树脂、多糖、黄烷醇及其多聚体、倍单萜及其糖苷、二萜及其糖苷、无机离子等多种生理活性物质[1]。
其中，肉桂油是指从干燥肉桂皮中提取得到的挥发油，为黄色澄清液体，其中主要成分为肉桂醛，另有苯甲醛、肉桂醇、邻甲氧基肉桂醛、香豆素等[2-4]。
4-烷氧基苯甲醛-4-氨基安替比林希夫碱的合成及抑菌活性
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第２ ４卷第 ５ 期 ２１ ０ ２年 ５月
化 学 研 究 与 应 用
Ｃ ｅ ｃ ｌ ｓ ａ ｃ ｎ ｐ ｌ ａ ｉｎ ｈ ｍｉａ ｅ ｒ ｈａ ｄ Ａ ｐ ｉ ｔ Ｒｅ ｃ ｏ
Ｖｏ ． ４． Ｊ ２ Ｎｏ． ５ Ｍａ ２ ２ ｙ， ０１
文章 编号 ：０ ４ １５ （ ０ ２ ０ －７ ００ １０ ．６ ６ ２ １ ） ５０ ６ －４
肉桂中桂皮醛的最新研究进展
肉桂中桂皮醛的最新研究进展摘要】桂皮醛（cinnamaldehyde，CA）是存在于天然药物肉桂中的一种有效成分，具有广泛的药理作用，活性较强，可用于治疗多种疾病，具有广泛的临床用途和开发前景。
随着科学技术的快速发展，对桂皮醛的研究不断深入，新的药理作用、新的含量测定方法层出不穷，使桂皮醛的使用更广，更安全可靠。
【关键词】桂皮醛；药理作用；测定方法【中图分类号】R284.1 【文献标识码】B 【文章编号】2095-1752（2017）14-0363-031.桂皮醛的基本概况桂皮醛（cinnamaldehyde）别名肉桂醛，是樟科植物肉桂的干皮及树皮经水蒸气蒸馏得到的挥发油（肉桂油）中的主要成分，呈浅黄色油状液体，有强烈的桂皮油和肉桂油的香气，香气强烈持久。
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子结构为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。
桂皮醛颜色呈浅黄色是因为π→π*跃迁而产生的，而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。
桂皮醛分子式为C9H8O，分子量为132.15,难溶于水、甘油，在醇、醚和石油醚中易溶。
能随水蒸气挥发。
在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。
桂皮醛作为传统中药肉桂挥发油中的主要成分，具有成本低廉、药理活性强、毒性低的特点。
其具有多方面的药理作用，主要表现对中枢神经系统、心血管系统方面、消化系统以及免疫系统等方面的作用。
随着应用化学、临床医学、药理和制剂等科学技术的飞速发展，桂皮醛制剂的开发和临床应用也必将为人们所重视。
而我国的肉桂产量给我们的研究提供了便利的条件，降低研究成本。
我国肉桂产量占世界肉桂产量的80%以上，广西、广东（区）两省肉桂产量占我国肉桂产量的95%以上[1]。
2.桂皮醛的临床药理研究进展中药肉桂本身具有能扩张血管、促进血液循环、增加冠状动脉及脑血流量、抗溃疡、利胆、抗醛糖还原酶活性、抗肿瘤等药理作用；桂皮醛作为肉桂的主要活性成分，具有解热、扩张皮肤血管、解表、发散（汗）、镇痛、抗真菌、抗肿瘤等作用，且毒副作用低[2]。
从肉桂中提取肉桂醛
应用化学实验设计报告实验名称：从肉桂中提取肉桂醛学号：姓名：桌号24 2014 年4月22日一、实验目标的名称及理化性质名称：肉桂醛理化性质：肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。
密度： 1.046-1.052，熔点（℃）：-7.5℃，折光率（20℃）： 1.619-1.623，比重（25/25℃）：1.046-1.050，酸值：≤1.0%，沸点（℃）：253(常压），外观：无色或淡黄色液体，溶解性：难溶于水、甘油和石油醚，易溶于醇、醚中。
能随水蒸气挥发。
稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。
二、参考文献1. 李艳,戴芸.2010.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.咸宁学院学报，30(6).2. 李婷婷,马松.2010. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较. 药物研究,19(24).3. 李京晶,籍保平.2006. 丁香和肉桂挥发油的提取、主要成分测定及其抗菌活性研究.食品科学,27(8).4. 韦藤幼，赵钟兴等.2006.内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理. 林产化学与工业,26(3).5. 周峰,籍保平.2006. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究. 食品科学,4(59).三、文献方法的分析比较和选择3.1 分析文献1.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.肉桂皮一乙醇萃取一浸取液一普通蒸馏一回收乙醇一水蒸气蒸馏萃取一肉桂醛。
肉桂醛的提取步骤：(1) 生物材料的处理采集100g左右的肉桂皮，用固体粉碎机碾成粉末，分装于大烧杯中备用。
(2) 索氏提取器萃取产品称取肉桂皮粉末100g，装入滤纸筒，上口用小滤纸盖好，然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放人索氏提取器，取95％乙醇250ml，其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，150ml装入有滤纸筒的提取器中，在圆底烧瓶中加入几粒沸石，用电热套加热，温度控制在90℃(乙醇沸点78.5)，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾，乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体进入提取器，对肉桂皮进行浸泡，液体颜色慢慢变成棕色。
桂皮醛药理作用的研究进展
桂皮醛药理作用的研究进展桂皮醛是中国传统中药材桂枝或肉桂挥发油的主要成分，为烯醛类有机化合物，具有抗炎、解热镇痛、抗肿瘤、抗菌、降糖、抗肥胖和神经保护等多种药理作用。
对神经系统、心血管、肿瘤、糖尿病等疾病均有一定的防治作用，作为预防保健的天然药物具有较好临床和市场潜力。
该文对近5年来国内外关于桂皮醛的药理作用及其机制研究进行了综述，以期对桂皮醛的深入研究和开发提供一定的科学依据。
标签：桂皮醛；药理作用；研究进展中药桂枝为樟科植物肉桂Cinnamomum cassia的干燥嫩枝，始载于《神农本草经》，味辛甘，性温，具有通阳、散寒解表、温经通络功效，自汉代张仲景《伤寒论》以来，为历代医家所常用。
桂皮醛（transcinnamaldehyde，TCA）是从肉桂树中提取的烯醛类有机化合物，是其挥发油中主要成分。
桂皮醛又名肉桂醛、苯丙烯醛、桂醛，天然的属反式异构体，呈浅黄色油状液体，有强烈的肉桂气味，由于分子具有烯醛结构，对光和氧气稳定性不佳，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。
其化学分子式C9H8O，相对分子质量132.16。
国内外对桂皮醛的大量药理研究表明，其具有抗炎、解热镇痛、抗肿瘤、抗菌、降糖、抗肥胖等多种药理活性，现就其近5年药理作用研究的文献进行搜集和整理并予以综述。
1抗炎作用大量的体外实验研究显示桂皮醛具有明显的抗炎作用。
在用脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）或白细胞介素1β（interleukin1β，IL1β）刺激RAW264.7细胞株构建炎症模型中发现[1]，桂皮醛能显著抑制细胞前列腺素E2（prostaglandin E2，PGE2）、一氧化氮（nitric oxide，NO）、肿瘤坏死因子α（tumor necrosis factorα，TNFα）的分泌，下调膜相关前列腺素合酶1（membraneassociated prostaglandin synthase 1，mPGES1）和环氧合酶（cyclooxygenase2，COX2）mRNA 表达，及mPGES1，诱导型一氧化氮合酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）、核转录因子κB（nuclear factor kappalightchainenhancer of activated B cells，NFκB）蛋白表达，有明显的抗炎和解热作用。
席夫碱金属配合物的性能研究
科研开发2018·01155Chenmical Intermediate当代化工研究席夫碱金属配合物的性能研究＊胡亚伟(河北化工医药职业技术学院 河北 050000)摘要：席夫碱是一类十分重要的有机配体，在很多领域中应用广泛。
本文对席夫碱配位聚合物的生物活性、催化性能、发光性能、载氧活性、缓蚀性能以及在分析化学中的应用做了较为系统的研究。
关键词：席夫碱；金属配合物；性能中图分类号：TQ 文献标识码：AStudy on the Properties of Schiff Base Metal ComplexesHu Yawei(Hebei Institute of Chemical and Pharmaceutical V ocational and Technical College, Hebei, 050000) Abstract：Schiff bases is a kind of very important organic ligand, which is widely used in many fields. This paper systematically studied the biological activity, catalytic performance, luminescent performance, oxygen-carrying activity, corrosion inhibition performance of schiff base coordination polymers and application in analytical chemistry.Key words：schiff base；metal complexes；performance席夫碱中含有亚氨基，是一种非常重要的有机配体。
我们可以通过伯胺和活泼羰基化合物发生缩合反应获得希夫碱，改变取代基就会得到不一样的希夫碱配体。
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肉桂醛—氨基酸希夫碱的合成、抑菌活性及定量构效关系研究肉桂醛是肉桂精油的主要成份,存在于肉桂树的树皮、枝、叶当中。
肉桂醛是天然存在的抑菌物质,具有较高的安全性,肉桂醛常被开发用于食品防腐,医药抗菌剂等方面。
由于肉桂醛极易挥发、水中不溶解、易被氧化等缺点造成肉桂醛在使用过程中受到了极大的限制。
将肉桂醛加以改性,是肉桂醛扩大应用的一个方向。
本论文以肉桂醛、对甲氧基肉桂醛、对氯肉桂醛及人体所需7种氨基酸:谷氨酸、甘氨酸、亮氨酸、缬氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸为原料合成了 21种肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物,该反应在室温条件下就可发生。
并采用傅里叶红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(1H-NMR)、质谱(MS)等方法进行结构表征,证明了化合物为目标化合物。
本论文研究了所合成的21种肉桂醛-氨基酸席夫碱化合物对黑曲霉(Aspergillus niger)、桔青霉(Penicillium citrinum)、大肠杆菌(Escherichiacoli)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)的抑菌性能。
测试浓度采用四个浓度梯度进行,分别为0.25mol/L、0.125 mol/L、0.0625 mol/L 和 0.03125 mol/L。
对化合物的抑菌圈直径分析发现:所合成的21种肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物都能够有效地抑制测试真菌和细菌的生长,其中大多数化合物的抑菌效果比肉桂醛和对照化合物氟康唑和环丙沙星好。
随着测试浓度的增加,化合物的抑菌效果明显增加(p<0.05)。
进一步在0.125 mol/L的浓度条件下研究了肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物的广谱抑菌性能,测试菌种增加了酵母菌(Saccharomycetes)、彩绒革盖菌
(Tramenes versicolor)、密粘褶菌(Gloeophyllum trabeum)、土曲霉(Astergillus treeus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)。
研究发现肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物具有良好的广谱抑菌性能。
通过抑菌性能研究发现肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物的抑菌效果与其化学结构有着密切的关系。
为了明确该类化合物的结构和抑菌之间的关系,本论文采用定量构效关系(QSAR)研究方法从分子水平上研究了化合物结构与抑菌性能之间的关系。
论文中采用Chembio 3D软件画出化合物的三维分子结构,并采用AMPAC AGUI 9.2.1对化合物结构进行优化。
优化后的结构数据导入CODESSA 2.7.16软件计算化合物的结构描述符,并采用最佳多元线性回归(Best Multiple Linear Regression)统计方法得到了结构描述符和抑菌活性之间的关系。
通过转折点法从一系列的模型中选出最佳定量构效关系模型。
最后通过内部验证法和留一法对模型稳定性进行验证,表明得到的QSAR模型可靠且具有很好的预测能力。
将所得到的模型用于开发具有高抑菌活性的肉桂醛类化合物。
根据对模型主要影响因素的分析,设计了多种肉桂醛-氨基酸希夫碱类化合物,从中筛选出三种具有高抑菌活性的肉桂醛类化合物在实验室进行合成、结构确定、抑菌活性测定。
这三种化合物的抑菌性如模型预测的一样,对测试菌种生长表现出了很强的生长抑制作用。
这类新型的肉桂醛-氨基酸希夫碱化合物不仅避免了肉桂醛在使用过程中的诸多缺点,还具有高效的抑菌性能,水溶性好,合成原料安全易得,合成方法简单高效等优点。
挑出两种抑菌性能较好的化合物:谷氨酸-肉桂醛希夫碱和天冬氨酸-肉桂醛
希夫碱作为活性添加物质成功的制备聚乙烯醇(PVA)肉桂醛希夫碱抑菌膜。
采用微生物生长曲线法对膜的抑菌性能进行了测试,得到所制备的抑菌膜对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长起到了抑制作用。
在食品模拟物香蕉保护实验得出,抑菌膜能够抑制食品表面微生物的生长,增长食物的货架期。
对膜的物理性质研究得到:肉桂醛-氨基酸希夫碱少量的加入到PVA中,与PVA形成了氢键增强了机械性能,随着增加量的增多,希夫碱在高分子量间堆积,降低了膜的拉伸强度;由于肉桂醛-氨基酸希夫碱的亲水性造成了膜的水蒸气透过率随着添加量的增加而增加;抑菌膜具有很好的透明度,在可见光区透过率可以达到90%。