实验七7羟基4甲基香豆素的合成
3_氨基_4_甲基_6_甲氧基_7_羟基香豆素的合成研究
)。
HNMR( CDC l3, 400MH z) , : 1 32( , t 3H, J = 7 14 Hz , ! OCH 2 CH 3 ) ; 2 08 ( s , 3 H, 2 NH COCH 3 ); 2 40( s , 3H, 4 H ); 4 28 ( q , 2 H, J = 7 14 H z , ! OCH 2 CH 3 ) ; 5 26( d , 1H, J = 6 5 H z , 2 H ); 6 65 ( s, 1H, ! NH )。 [ 8] 1 2 2 4 甲氧基间苯二酚 ( 3) 的合成 将 5 44 g ( 35 78 mm o l) 异 香兰 素溶 于 100 mL CH 2 C l2 中, 依 次 加 入 12 mL H 2 O2 ( 30 % )、 0 41 g( 3 60 mm o l) SeO2, 室温搅拌 12 h 后 , 过滤 除去 SeO 2, N a H SO3 溶液洗滤液 , 至淀粉 K I 试纸
将 5 0 g( 38 mm o l) 乙酰乙酸乙酯溶于 15 mL
10
化
学
试
剂
2011 年 1 月
品红色 油 状 物。 粗 品 经 柱 层 析 : S ilica Gel H, V (石油醚 ) ∀V (乙酸乙酯 ) = 5∀1 , 得 4 23 g 淡黄 色油状物, 产率 85 % 。HNMR ( CDC l3, 400 MH z), : 3 67( s , 3 H, ! OCH 3 ); 6 17( d , J = 8 6 H z, 1H, 6 H ) ; 6 35( s , 1H, 2 H ) ; 6 67( d , J = 8 6 H z, 1H, 5 H ) ; 8 80( s , 1H, OH ) ; 8 77( s , 1H, OH )。 1 2 3 3 乙酰胺基 4 甲基 6 甲氧基 7 羟基香豆
4-甲基-7-羟基香豆素基本特点
4-甲基-7-羟基香豆素，也称为香豆素酮（coumarin）是一种化学化合物，具有以下基本特点：结构特征：4-甲基-7-羟基香豆素是一种由苯环和呋喃环组成的化合物，化学式为C9H6O2。
香气：4-甲基-7-羟基香豆素具有一种独特的甜香气味，类似于干草和香草的味道，因此被广泛应用于食品、香水和香料等领域。
天然来源：4-甲基-7-羟基香豆素存在于多种植物中，包括香草、木兰科植物等。
它也可以通过化学合成的方法得到。
药理活性：4-甲基-7-羟基香豆素具有一些药理活性，例如抗凝血、抗炎、抗氧化等作用。
它在药物研究和开发中具有潜在的应用价值。
安全性：尽管4-甲基-7-羟基香豆素在食品和香水中被广泛使用，但大剂量长期暴露可能对肝脏造成损害。
因此，在一些国家和地区，对于香豆素的使用有一定的限制。
4-甲基-7-羟基-8-醛香豆素的合成与表征
4-甲基-7-羟基-8-醛香豆素的合成与表征胡立峰;赵冰;刘卓;宋波;邓启刚【期刊名称】《化工时刊》【年(卷),期】2012(26)1【摘要】采用间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素.4-甲基-7-羟基香豆素和六次甲基四胺在冰醋酸中反应,简单处理后得到4 -甲基-7-羟基-8-醛基香豆素.对所合成的醛基香豆素采用IR、1HNMR进行了结构表征和确认.该反应操作简单,后处理简便,产率较高.【总页数】3页(P21-22,26)【作者】胡立峰;赵冰;刘卓;宋波;邓启刚【作者单位】齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔161006【正文语种】中文【相关文献】1.4-甲基-8-甲酰基-7-羟基香豆素的合成 [J], 黄志平;郑超;周蕾;樊启平;向玉联;张鸣2.N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 滕俊江;乔艳辉;林培喜3.7-羟基-4-甲基-8-(4′-甲基哌嗪-1′-基)-亚甲基香豆素的光二聚行为 [J], 江金强;龚韵华;成浩;刘晓亚;张胜文;徐晶4.离子液体中4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素的绿色合成 [J], 李艳贞;苏永祥;薛万新;范学森;张新迎;渠桂荣5.水中“一锅”合成7,7-二甲基-4-(3-氯苯基)-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素的洁净方法 [J], 靳通收;赵瑞巧;王爱卿;杜超因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
7-羟基香豆素类及其烯基醚衍生物的合成
合 成 化 学
Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ｌ ａ ｏ ｆ Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ
Ｖ ｏ １ ． ２ １ ，２ ０ １ ３ Ｎｏ ． ５，５ ８ ２—５ ８ ５
和 ＭＳ表征 。
关
键
词： ７ － 羟基香豆 素 ； 异戊烯基化 ； 法尼烯基化 ； 烯基醚衍生物 ； 合成
文献１ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ５ － ０ ５ ８ ２ － ０ ４
中图分类号 ： ０ ６ ２ ９ ． １ １
ＷＡ Ｎ Ｇ Ｑ ｉ ｕ ． ａ ｎ
（ １ ．Ｄ ｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｂ ａ ｓ ｉ ｃ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ ， Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ Ｍ ｅ ｄ ｉ ｃ ｌ ａ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ，Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ ４ １ ０ ２ １ ９ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ； ２ ．Ｃ ｏ Ｈ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｉｃ ｍ ｌ ａ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｉ ｆ ｎ ｇ ， Ｈ ｕ ｎ ｎ ａ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ， Ｃ ｈ ｎｇ ａ ｓ ｈ ａ ４ １ ０ ０ ８ ２ ， Ｃ ｉｎ ｈ ａ ）
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｆ ｏ ｕ ｒ ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｉ ｎ ｃ ｏ ｍ ｐ ｏ ｕ ｎ ｄ ｓ ［ ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ － ４ 一 ｍ ｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｉ ｎ （ １ ） ， ７ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｌ － ４ 一
7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素
7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素是一种重要的有机合成中间体，也是一种重要的医药原料。
它是香豆素类衍生物中的一种，其分子式为C11H13NO2，分子量为191.23。
下面将从以下几个方面对7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素进行介绍。
一、化学性质1. 7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的结构特点7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的分子结构中含有乙基氨基和甲基基团，这两个基团的存在赋予了它许多特殊的化学性质。
2. 化学反应在一系列化学试剂作用下，7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素可以发生不同的化学反应，如烷基化、羟基化、氨基化等，从而衍生出多种不同的化合物。
这些化合物在医药、农药等领域具有重要的应用价值。
二、制备方法目前，关于7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素的制备方法已有多种报道，其中以合成路线简洁、收率较高的方法较为广泛应用。
常见的制备方法包括：1. 从香豆素出发，经过若干步反应得到7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素。
2. 通过合成路线中的键合反应和官能团变换，将简单的有机化合物转化为目标产物。
三、应用领域由于7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素具有较好的生物活性和理化性质，因此在医药和农药领域有着广泛的应用：1. 医药领域：7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物对肿瘤、炎症等疾病具有一定的治疗作用，且其结构可以作为药物分子的合成前体。
2. 农药领域：7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物对农作物害虫、杂草等具有较好的杀灭作用，可作为高效、低毒的农药原料。
四、市场前景当前，随着医药和农药行业的发展，对于生物活性分子的需求日益增加，7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素及其衍生物将有着广阔的市场前景。
其在有机合成领域的重要性也日益凸显，预计其市场需求将继续保持增长态势。
7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素作为一种重要的有机合成中间体，具有重要的化学性质、制备方法和应用领域。
随着医药和农药行业的不断发展，其市场前景广阔。
7-羟基香豆素经二相代谢后产物
7-羟基香豆素经二相代谢后产物翻译：7-羟基香豆素经过二相代谢后产生多种代谢产物。
本文将以简体中文写，确保条理清晰。
首先，我们需要了解7-羟基香豆素的基本特性。
7-羟基香豆素，也称为7-羟基-4-甲氧基香豆素，是一种天然的化合物，广泛存在于植物中，如小米草、柚木等。
它具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种生物活性。
在二相代谢中，7-羟基香豆素首先会经过肝脏的代谢。
在肝脏中，7-羟基香豆素会被多种酶作用，最重要的是细胞色素P450酶。
细胞色素P450酶家族在人体中有多种成员，每个成员对7-羟基香豆素的代谢有不同的作用。
其中，CYP1A1和CYP1A2是两个重要的酶。
CYP1A1主要在肝脏中表达，它能将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-4'-甲醚。
这是7-羟基香豆素的一个主要代谢产物。
而CYP1A2主要在肠道和肾上腺中表达，它能将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-3'-甲醚和7-羟基香豆素-4'-甲醚的二甲基醚体。
这两种醚体也是7-羟基香豆素的重要代谢产物。
除了细胞色素P450酶，其他酶也参与了7-羟基香豆素的代谢。
例如，醛固酮和酮糖酶可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆醇，进一步代谢为7-羟基香豆酸。
此外，甲基转移酶可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆素-O-甲基化体。
在肝脏中，7-羟基香豆素的代谢产物还会与胆汁一起排出体外。
这些代谢产物进入肠道后，受到肠道菌群的进一步代谢。
肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶可以将7-羟基香豆素糖苷水解为7-羟基香豆素。
此外，潜在的亚硝酰酸盐产生菌可以将7-羟基香豆素代谢为7-羟基香豆醛，这是一个具有潜在亚硝酸盐生成能力的代谢产物。
总结起来，在7-羟基香豆素的二相代谢中，主要产生了7-羟基香豆素-4'-甲醚、7-羟基香豆素-3'-甲醚、7-羟基香豆素-O-甲基化体、7-羟基香豆醇、7-羟基香豆酸等多种代谢产物。
这些代谢产物的形成提供了7-羟基香豆素多样化生物活性的基础，并且可能对其生物效应产生影响。
4_甲基_7_羟基_8_醛香豆素的合成与表征
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参考文献 ［ 1］ 朱珠． 抗高血压新药— — —替米沙坦［ J］ ． 中国药学杂志， 1999 ， 34 （ 12 ） ： 855 ～ 856． ［ 2］ 沈金龙． 血管紧张素Ⅱ受体阻滞 Telmisartan［ J］ ． 药学进 1999 ， 23 （ 2 ） ： 121． 展， ［ 3］ Gravert D J，Jamda K D． Telmisartan antihypertensive angiotensin I antagonist［J］ ． Drugs Future， 1997 ， 22 （ 10 ） ： 1 112 ～ 1 116． ［ 4］ Ries U J，Mihm G，Narr B． ，et a1． 6 － Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin I receptor antagonists ： synthesis． biological activity，and structure － activity relationships［ J］ ． J Med． Chem， 1993 ， 36 （ 25 ） ： 4 040 ～ 4 051． ［ 5］ 鄢立刚， J］ ． 中国临床医院研 张根青． 替米沙坦的合成［ 2007 ， 168 ： 48 ～ 49 究杂志， ［ 6］ 蔡霞， ． 冯光玲， 任业明． 替米沙坦的合成工艺改进［J］ 2003 ， 34 （ 6 ） ： 262 ～ 264． 中国医药工业杂志， ［ 7］ 常选妞， ． 李伟， 何新蕾． 替米沙坦的合成工艺改进［J］ 2006 ， 23 （ 7 ） ： 661 ～ 663． 精细化工， ［ 8］ 徐桂清， ．中 李伟， 郝二军． 替米沙坦合成路线图解［J］ 2009 ， 40 （ 9 ） ： 714 ～ 716． 国医药工业杂， ［ 9］ 沈 敬 山， 严 铁 马， 李 剑 锋 等． 替 米 沙 坦 的 合 成 新 路 线 ［ P］ ． CN： 1344712A， 2002 － 04 － 17．
浅谈4—甲基香豆素类化合物合成方法
浅谈4—甲基香豆素类化合物合成方法香豆素，又称为苯并α-吡喃酮，天然的香豆素广泛存在于高等植物中，如黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。
香豆素化合物是一类重要的有机杂环化合物，具有抗菌、消炎、抗凝血和抗肿瘤等多种生理活性，已被广泛应用于医药、食品、染料等领域。
其香型、药理作用及一些特殊的功能引起人们的高度重视，如应用于合成新的荧光化合物、抗糖尿病药物、抗菌素等，因此香豆素类化合物的合成研究是有机合成化学领域的热点之一。
通过多种合成方法可以制备香豆素的衍生物，主要合成方法如下：（1）Perkin反应法：以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠催化下缩合脱水制得；（2）Knoevenagal反应法：一般在碱的存在下，由水杨醛与含有活泼亚甲基的乙酸衍生物反应，此法避免Perkin反应中供电基团存在导致的收率低等缺点；（3）Pechmann反应法：利用取代的酚与β-酮酸酯在路易斯酸的催化下发生闭环反应生成4-甲基香豆素类化合物；（4）Reformatsky和Wittig反应法。
经过比较，选择以Pechmann反应法来制备香豆素类化合物。
在路易斯酸催化下，利用Pechmann反应制备苯环上有取代基的香豆素，原料来源丰富。
1 实验部分1.1 实验原理1.2 试剂与仪器3，5-二羟基甲苯、间苯二酚、甲萘酚、间甲酚、双酚A、麝香草酚、对硝基苯酚、乙酰乙酸乙酯、浓硫酸、四氯化钛等均为分析纯（国药集团化学试剂有限公司）。
VECTOR22傅立叶变换红外光谱仪、Bruker AV400核磁共振波谱仪、X-6熔点测量仪。
1.3 实验方法1.3.1 总体合成方法。
在50mL三口烧瓶中，加入酚类和乙酰乙酸乙酯，搅拌5min，混合均匀，然后加入催化剂四氯化钛或浓硫酸，物料摩尔比为：酚类∶乙酰乙酸乙酯∶催化剂=1∶1.5∶0.3。
在搅拌下，升温，观察溶液颜色变化过程及产物情况。
TLC追踪反应程度。
以有机溶剂溶解反应产物，趁热抽滤，得到淡黄色液体，冷却即有晶体析出。
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实验五 7-羟基-4-甲基香豆素的合成
一、实验目的
学习Phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法
二、实验原理
OH
HO
+
CH3CCH2COC2H
5
OO
Cat
OCH3HOO
三、仪器和药品
间苯二酚 ，乙酰乙酸乙酯（ ；），对甲苯磺酸 。
四、实验步骤
1. 4-甲基-7-羟基香豆素的制备
在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50mL干燥圆底烧瓶中加入 间苯二酚、乙酰乙酸乙
酯、对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15mL有碎冰的水
中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出
白色固体，抽滤，用20mL3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。
2. 4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定
1）样品准备（将样品溶解在100 ml无水乙醇中）
2）开电脑进入 Windows 系统，开 Cary Eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击
Cary Eclipse 图标。
3）在 Cary Eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单
4）单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Emission”发射光谱,
设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“OK”。
5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用
擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 Start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重
新单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Excitation”激发光谱，
设置好每页的参数，然后按 OK回到浓度主菜单。单击 Start键，开始激发光谱测试，测试
完毕，保存文件，开始打印谱图。
6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。
7）将仪器参数恢复到原始设置，关机。
五、注释
[1] 反应停止，冷却后如果在反应瓶中直接析出固体，可以采取先抽滤，然后再用水洗涤；
[2] 为了使固体快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 mL水，
再冷却即可析出晶体。
4-甲基-7-羟基香豆素的激发与发射光谱
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300400500600700
0
100
200
300
400
450nm
376nm
Y
A
x
i
s
T
i
t
l
e
X Axis Title
Ex
Em
六、思考题
试述Phechmann法制备香豆素的反应机理。
七、参考文献
1. 丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2004，26-27；
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1996，1502；
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