实验七7羟基4甲基香豆素的合成
微波辐射合成7—羟基—4—4甲基香豆素
广西科 学 Ｇ ａｇｌ ｉ ｃｓ２ ０ ，９ （） ６ ７ ２ ｕｎｘ ￣．ｎｅ ０２ ｅ １ ：４ ￣４ ，５
微 波 辐射 合 成 ７ 羟基 一 一 一 ４ 甲基 香 豆 素
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丁 国 华 刘 峥 沈 方 明
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（ 林 工 学 院 材 料 工 程 系 ，桂 林 市 建 干 路 １ 桂 ２号
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７羟 基 ４ 甲 基 香 豆 素 ． 杂 环 芳 香 族 化 合 物 ． 属 曾
广泛 用 于食品和化 妆 品中 现 线形 光学 材料 中 。其 合 成 是 以
ｌ 实验
Ｉ １ 试 剂 与 仪 器 ．
定 ７轻 基 ４ 甲基 香 豆 素 的熔 点 为 ｌ ９ ｉ ２ 一 ８ ～ ９ Ｃ。 关 键词 ７羟基 一一 ４甲基 香 豆素 敬 渡 辐 射 问 苯 二 酚 乙酰 乙酸 乙酯
超声波辅助杂多酸催化合成7-羟基4-甲基香豆素
酸等酸性催化剂的存 在下进行 的 ． ｏ Ｊ 。传统合成
工艺 多存在 催化 剂用 量大 、 反 应温 度高 、 反 应 时 间
应的时间 ， 并提高 目标产物的产率， 使反应在温和 的条 件下进 行 。
为此 ， 本 文 以磷 钨酸 为催 化剂 ， 采 用超 声 波辐 射强 化反应 的方法 来催 化 间苯二 酚 和 乙酰 乙酸 乙 酯来合 成 ７ ． 羟基 ＿ ４ ． 甲基 香 豆 素 ， 并确 定 了适 宜 的
２ ０１ ３年 ０ ４月
云 南化 工
Ｙ ｕ ｎ ｎ ａ ｎ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ
Ａｐ ｒ ． ２ ０１ ３
第４ Ｏ卷 第 ２期
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ４ － ２ ７ ５ Ｘ ． ２ ０ １ ３ ． ０ ２ ． ０ ０ ３
杂、 催化剂 价格 昂贵 等不 足 。
ｌ 实 验 部 分
１ ． １ 仪器 和试剂
目 前， 新型 的绿 色环保 试剂 杂多 酸催化 剂 由于
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收稿 ： ２ ０ １ ２ － １ ２ － ０ ７
7-羟基-4-甲基香豆素的合成
7-羟基-4-甲基香豆素的合成
7-羟基-4-甲基香豆素，也称为香豆素-4-酚，是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
本文将介绍7-羟基-4-甲基香豆素的合成方法。
1. 从天然产物中提取
7-羟基-4-甲基香豆素可以从植物中提取得到，如黄芩、桉树、莪术等。
但是，这种方法的产量较低，成本较高，不适合大规模生产。
2. 化学合成
目前，化学合成是7-羟基-4-甲基香豆素的主要生产方法。
以下是一种常用的合成方法：
首先，将苯甲醛和乙酸乙酯在碱性条件下反应，得到2-苯基-2-羟基乙酸乙酯。
然后，将2-苯基-2-羟基乙酸乙酯和丙酮在酸性条件下反应，得到7-羟基-4-甲基香豆素。
这种方法具有反应条件温和、产率高等优点，但需要使用一些有毒有害的试剂，对环境和人体健康有一定的危害。
3. 微生物发酵
近年来，微生物发酵合成7-羟基-4-甲基香豆素的方法也得到了广泛关注。
通过筛选和改良微生物菌株，可以实现高效、低成本的合成。
总的来说，7-羟基-4-甲基香豆素是一种重要的有机化合物，其合成方法多种多样，可以根据实际需要选择合适的方法进行生产。
7-羟基-4-甲基香豆素的合成研究
7-羟基-4-甲基香豆素的合成研究
陈闻起
【期刊名称】《化工时刊》
【年(卷),期】2011(025)006
【摘要】以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,有机酸和固体超强酸作为催化剂,合成了7 -羟基-4-甲基香豆素.实验结果表明:间苯二酚、乙酰乙酸乙酯物质的量比为1:1,催化剂对甲苯磺酸用量为1.5％（物质的量百分比）,85℃下反应2h,产率较高为85.1％.
【总页数】3页(P18-19,44)
【作者】陈闻起
【作者单位】常州工程职业技术学院制药系,江苏常州213164
【正文语种】中文
【相关文献】
1.7-羟基-4-甲基香豆素缩缬氨酸-邻菲咯啉-铜对乳腺癌MCF-7细胞增殖及凋亡的影响及其作用机制 [J], 虞浩;肖秀娣;徐雪松;李巧玉
2.7-羟基-4-甲基香豆素的合成及其荧光性质研究 [J], 陈爱乾;侯慧静;唐大梅;胡云
3.离子液体催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究 [J], 陈昊;顾若楠;陈关虎;倪雨铃;蔡雯菁;汤小芳;张勤
4.氨肽酶底物L-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素的合成研究 [J], 寇沛浩;肖伟洪;肖强
5.n-Bu2SnO催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 王银霞;王宏社
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4-甲基-7-羟基香豆素的合成实验报告
4-甲基-7-羟基香豆素的合成实验报告
实验报告
合成4-甲基-7-羟基香豆素
一、实验目的
通过合成4-甲基-7-羟基香豆素，掌握相关有机合成技术和分离纯化方法。
二、实验原理
本实验采用人工合成方法合成4-甲基-7-羟基香豆素。
合成过程包括两个关键步骤：首先通过甲基化反应在香豆素的4位引入甲基基团，然后通过羟基化反应在香豆素的7位引入羟基基团。
三、实验步骤
1. 在干燥的三颈瓶中，加入香豆素（X g），甲基碘化碘（Y ml）和干燥的DMF（Z ml），并在惰性气氛下搅拌反应。
2. 将反应混合液转移至冷凝管连接的双颈瓶内，加入适量的干燥碳酸钠，并继续在惰性气氛下搅拌反应一段时间。
3. 将反应混合液转移至萃取瓶中，用氯仿进行萃取，并用浓盐酸调节pH值。
4. 过滤得到有机相，用旋转蒸发仪去除溶剂。
5. 将得到的产物溶于乙醚，并用冷冻结晶法结晶纯化产物。
6. 用旋转蒸发仪去除乙醚，得到纯化后的4-甲基-7-羟基香豆素。
四、实验结果与讨论
经红外光谱、质谱和核磁共振等分析手段鉴定，合成产物为4-甲基-7-羟基香豆素。
纯化后的产物形态良好，结晶度高。
五、结论
通过本次实验成功合成了4-甲基-7-羟基香豆素，并验证了合成产物的结构确认。
实验结果证明，经过合适的反应步骤和纯化方法，能够获得所需的目标产物。
离子液体催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究
离子液体催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究陈昊;顾若楠;陈关虎;倪雨铃;蔡雯菁;汤小芳;张勤【期刊名称】《广东化工》【年(卷),期】2016(43)11【摘要】在无溶剂离子液体[(PS)4HMT][HSO4]4催化剂下,以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料合成了7-羟基-4-甲基香豆素.通过单一因素实验优化了反应条件,并考察了该离子液体的重复使用性能.结果表明当间苯二酚和乙酰乙酸乙酯物质的摩尔比为为1∶1,120℃下反应80 min,催化剂用量为间苯二酚摩尔量的1.5％时,产率可达75％.[(PS)4HMT][HSO4]4催化剂重复使用5次,其催化活性下降不明显,为7-羟基-4-甲基香豆素的绿色合成提供了一种新方法.【总页数】3页(P55-56,61)【作者】陈昊;顾若楠;陈关虎;倪雨铃;蔡雯菁;汤小芳;张勤【作者单位】南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300;南京理工大学泰州科技学院化工学院,江苏泰州225300【正文语种】中文【中图分类】TQ【相关文献】1.H3PW6Mo6O40/SiO2催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 杨水金;黄永葵;李萍;徐明波2.超声波辅助杂多酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 安华3.微波辐射杂多酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究 [J], 安华;郭一平4.n-Bu2SnO催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 王银霞;王宏社5.超声波辐射氨基磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 [J], 罗志臣;康小孟因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
药物化学反应实验
一胆通的制备（4学时）实验目的：1、掌握香豆素类药物的合成方法；2、掌握Pechmann反应的机理。
胆通是一种利胆药,化学名称为7-羟基-4-甲基香豆素,通常采用Pechmann 法,即间苯二酚和乙酰乙酸乙酯在浓硫酸的作用下发生反应制备而得。
浓硫酸在反应中既是酸催化剂和缩合剂,又是强氧化剂,间苯二酚易氧化,副反应则较多,产率较低,反应后,产物颜色较深,因此,将反应温度控制在0～10 ℃。
为了避免浓硫酸的强氧化性,使用非氧化性固体酸作催化剂 ,可减少副反应的发生。
即用001 强酸树脂取代浓硫酸作催化剂,由于其不具有脱水性,故需加1,4-二氧六烷作溶剂,反应装置中加装索氏提取器,在其中装入脱水剂无水硫酸镁,加热回流前通氮气,防止氧化,收率77.7 %。
为减少浓硫酸的用量可加装分水装置,采用大量的有机溶剂苯、辛烷等作共沸剂。
由于需加热,也易发生氧化反应,故常加入氮气保护。
但两种方法均有不足之处。
现对影响Pechmann 反应的因素进行了改进,用无水乙醇、冰醋酸部分取代常用的缩水剂浓硫酸。
当硫酸浓度在6 mol·L - 1左右,都有较好的效果,反应可在室温下进行。
实验步骤：称取5.5 g间苯二酚于50 mL圆底烧瓶中，加入10 mL 无水乙醇，搅拌使其溶解，慢慢滴加5 mL 浓硫酸，待冷却后，滴加6.5 g(大约6.5 mL)乙酰乙酸乙酯，10 min滴完，装上回流冷凝管，于35~40℃反应2 h ，反应混合物倒入5 mL 冷水中，静置，沉淀完全，抽滤(溶剂可回收)，沉淀水洗至中性，石油醚、乙酸乙酯重结晶，产品7.9 g(产率90.0 % ,文献最高85 %) 。
熔点188～192 ℃, 通过元素分析，红外、紫外、质谱、核磁共振光谱确定其结构。
二磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn)与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag）的合成(2学时)一、目的要求：了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。
甲烷磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素
甲烷磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素
甲烷磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素
以甲烷磺酸为催化剂,乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料,通过Pechmann缩合反应合成7-羟基-4-甲基香豆素.考察了原料配比、催化剂用量和反应温度对产品收率的影响,得到了较适宜的反应条件.在120 ℃,催化剂用量为间苯二酚物质的量的7.5%和n(乙酰乙酸乙酯)∶n(间苯二酚)=1.25∶1条件下,反应(9.5～10) min,产品平均收率为91.5%,并对产品进行了IR表征.
作者：张芳芳李太衬姜恒宫红 ZHANG Fangfang LI Taichen JIANG Heng GONG Hong 作者单位：辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁,抚顺,113001 刊名：工业催化ISTIC 英文刊名：INDUSTRIAL CATALYSIS 年，卷(期)：2009 17(11) 分类号：O643.36 O625.75+1 关键词：精细化学工程甲烷磺酸 7-羟基-4-甲基香豆素催化合成。
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实验五7-羟基-4-甲基香豆素的合成
一、实验目的
学习Phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法
二、实验原理
三、仪器和药品
间苯二酚2.2g (0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），对甲苯磺酸0.1g 。
四、实验步骤
1. 4-甲基-7-羟基香豆素的制备
在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50mL干燥圆底烧瓶中加入2.2g (0.02mol)间苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2M 的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20mL3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。
2. 4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定
1）样品准备（将0.88mg样品溶解在100 ml无水乙醇中）
2）开电脑进入Windows 系统，开Cary Eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击Cary Eclipse 图标。
3）在Cary Eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单
4）单击Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Emission”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“OK”。
5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。
关闭试样室，单击Start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。
再重新单击Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按OK回到浓度主菜单。
单击Start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。
6）测定完毕，倾出样品溶液，样品池用溶剂淋洗三次，同时关闭试样室。
7）将仪器参数恢复到原始设置，关机。
五、注释
[1] 反应停止，冷却后如果在反应瓶中直接析出固体，可以采取先抽滤，然后再用水洗涤；
[2] 为了使固体快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加热使其溶解，然后趁热加入8 mL水，再冷却即可析出晶体。
4-甲基-7-羟基香豆素的激发与发射光谱
六、思考题
试述Phechmann法制备香豆素的反应机理。
七、参考文献
1. 丁欣宇，7-羟基4-甲基香豆素的合成，上海化工，2004，26-27；
2. 实用精细化学品手册编写组，实用精细化学品手册（有机卷），北京：化学工业出版社，1996，1502；
3. 章思规，辛忠主编，精细有机化工制备手册，北京：科学技术文献出版社，1994，605-606。