香豆素
香豆素片的功能主治与作用
香豆素片的功能主治与作用什么是香豆素片？香豆素片，又称为柴胡祛痰片，是一种常用的中药制剂。
它主要由柴胡、青皮、延胡索等草药组成，经过精细加工而成的片剂。
香豆素片在中医药学中具有很高的药用价值，被广泛应用于临床。
香豆素片的功能主治香豆素片具有多种功能和主治。
以下是香豆素片的常见功效：1.祛痰平喘：香豆素片可舒张支气管、润滑气道，减少痰液的积聚，从而起到祛痰平喘的作用。
它适用于痰多喘息、哮喘等病症的治疗。
2.清热解毒：香豆素片具有清热解毒的功效，有助于清除体内的热毒，改善病情。
它适用于口腔溃疡、疮疡肿痛等病症的治疗。
3.舒肝健脾：香豆素片可调节肝脏功能，改善脾胃消化功能，有助于消化吸收和调节情绪。
它适用于肝胆郁滞、脾胃虚弱等病症的治疗。
4.解表宣肺：香豆素片具有解表宣肺的作用，可以帮助降温、解散寒邪，促进肺部的正常功能。
它适用于感冒、咳嗽等病症的治疗。
5.活血化瘀：香豆素片能够活血化瘀，促进血液循环，加快瘀血排出。
它适用于血瘀引起的疼痛、瘀斑等病症的治疗。
香豆素片的使用方法香豆素片一般口服，具体使用方法如下：1.成人用量：每次2-4片，每日3次。
2.儿童用量：根据年龄和体重适量，一般为每次1-2片，每日3次。
3.注意事项：–忌辛辣、油腻食物，以免刺激胃肠道。
–孕妇慎用，遵医嘱使用。
–未满12岁的儿童应在医生指导下使用。
香豆素片的不良反应由于香豆素片是草药制剂，可能会引起一些不良反应。
常见的不良反应有：1.胃肠道不适：如恶心、呕吐、腹泻等。
2.过敏反应：如皮疹、荨麻疹等。
3.头晕、乏力：长期服用较大剂量时可能出现。
如果出现以上不良反应，应立即停用药物并就医。
香豆素片的禁忌症香豆素片有一些禁忌症，以下人群应慎用或禁用该药物：1.孕妇：香豆素片对胎儿有一定影响，应在医生指导下使用。
2.婴幼儿：由于香豆素片中含有较多活性成分，对于未满12岁的儿童慎用。
3.肝肾功能不全：肝肾功能不全的人应遵医嘱使用或禁用。
香豆素片的存储方法为保持香豆素片的药效，需正确保存。
香豆素荧光激发和发射波长
香豆素荧光激发和发射波长香豆素是一种具有荧光特性的化合物，它能够在特定波长的光激发下发出荧光。
本文将从香豆素的荧光激发和发射波长两个方面进行讨论。
我们来看看香豆素的荧光激发波长。
香豆素的激发波长通常在260-290纳米范围内。
当香豆素分子吸收紫外光时，电子会从基态跃迁到激发态，形成激发态香豆素分子。
这个过程中，香豆素分子吸收的光子的能量必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。
因此，香豆素的激发波长通常在紫外光区域。
接下来，我们来讨论香豆素的荧光发射波长。
香豆素的发射波长通常在400-500纳米范围内。
当激发态香豆素分子返回基态时，电子会从高能级跃迁到低能级，释放出荧光。
根据量子力学原理，这个过程中释放的光子的能量也必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。
因此，香豆素的发射波长通常在可见光区域。
香豆素的荧光激发和发射波长的研究对于科学研究和实际应用具有重要意义。
首先，香豆素荧光的特性使其成为生物荧光探针的理想选择。
许多生物分子和细胞结构具有特定的荧光特性，通过将香豆素标记在这些分子或结构上，可以通过激发和发射波长的测量来研究生物体系中的各种生物过程。
例如，可以利用香豆素的荧光特性来研究细胞内蛋白质的定位和转运过程，或者用于检测生物样品中的污染物。
香豆素荧光的特性还可以应用于材料科学领域。
香豆素可以作为荧光染料被掺入到聚合物材料中，使材料具有荧光特性。
这种荧光材料可以用于制备荧光标记剂、荧光传感器、光电子器件等。
同时，通过调控香豆素的激发和发射波长，还可以实现不同颜色的荧光材料的制备。
香豆素的荧光激发和发射波长是其独特的荧光特性。
研究人员可以通过测量香豆素的激发和发射波长来研究生物过程和制备荧光材料。
香豆素的荧光特性在生物学和材料科学领域具有广泛的应用前景。
未来，我们可以期待香豆素荧光的进一步研究和应用，为科学研究和实际应用带来更多的可能性。
香豆素波谱解析
波谱解析的意义
波谱解析是一种通过分析物质与电磁辐射相互作用的规律，来获取物质结构信息的 方法。
对香豆素进行波谱解析，有助于深入了解其分子结构和性质，为进一步研究其生物 活性、药物作用机制等提供重要依据。
波谱解析还可以用于香豆素的合成、质量控制和鉴别等方面，对于保障药物安全和 促进相关产业的发展具有重要意义。
数据库建设
建立和完善香豆素类化合物波谱数据库，有助于快速检索和比对化 合物结构，促进相关领域的研究和应用。
跨学科合作
加强跨学科合作，将香豆素波谱解析与其他技术手段相结合，拓展 其在不同领域的应用范围。
THANK YOU
01
食品添加剂检测
通过香豆素波谱解析，可以检测食品中 添加的香豆素类化合物，确保食品的安 全性和合规性。
02
03
环境监测
在环境监测中，香豆素波谱解析可用 于检测污染物和有害化学物质，为环 境保护提供技术支持。
香豆素波谱解析的未来发展
新技术应用
随着科技的发展，未来将有更多新的波谱技术应用于香豆素类化合 物的解析，提高解析的准确性和效率。
信号检测
通过检测共振时产生的信号，可以获得与物质内部结构相 关的信息，如化学位移、耦合常数等。
香豆素的核磁共振波谱分析
化学位移
香豆素分子中的氢原子在磁场中的位置不同，会产生不同的化学位 移值，通过分析这些值可以确定香豆素分子中的官能团类型和结构。
自旋耦合
香豆素分子中的氢原子之间会产生自旋耦合现象，通过分析耦合常 数可以进一步解析香豆素分子的结构特征。
紫外光谱法是一种基于物质吸收紫外光的特性进行成分分析的方法。当物质吸收紫外光时，电子从基态跃迁至激发态，从而 产生特定的光谱。
紫外光谱的波长范围通常在190-400nm之间，不同物质在紫外区的吸收波长和强度各不相同，因此可以通过紫外光谱进行物 质的鉴别和含量测定。
香豆素合成途径和酶基因
香豆素合成途径和酶基因香豆素是一种具有广泛生物活性的天然产物，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。
因此，香豆素及其衍生物已成为当前药物研究领域的热点之一。
本文将介绍香豆素的合成途径和相关酶基因。
一、香豆素的合成途径香豆素的合成途径主要有三种，分别是从苯酚类化合物、酚类化合物和苯丙烷类化合物出发。
1.从苯酚类化合物出发苯酚类化合物是香豆素的最主要前体。
其合成途径如下：（1）使用乙酸酐和苯酚经过酯化反应，得到苯酚酯。
（2）苯酚酯经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酚酯。
（3）间羟基苯酚酯经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。
（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。
2.从酚类化合物出发酚类化合物是香豆素的另一种前体。
其合成途径如下：（1）酚类化合物经过酰化反应，得到苯酰酚。
（2）苯酰酚经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酰酚。
（3）间羟基苯酰酚经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。
（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。
3.从苯丙烷类化合物出发苯丙烷类化合物也是香豆素的前体之一。
其合成途径如下：（1）苯丙烷类化合物经过羟基化反应，得到间羟基苯丙烷类化合物。
（2）间羟基苯丙烷类化合物经过羧化反应，得到苯丙烷酸。
（3）苯丙烷酸经过羰基化反应，得到香豆素。
二、香豆素的酶基因香豆素的生物合成过程涉及多个酶催化反应，其中一些酶的基因已被克隆和研究。
以下是一些已知的香豆素生物合成酶基因：1.苯酚羟化酶基因（C4H）苯酚羟化酶是香豆素生物合成过程中的第一个关键酶，其基因已被克隆。
该基因编码一种催化苯酚转化为间羟基苯酚的酶。
2.间羟基苯酚甲基转移酶基因（OMT）间羟基苯酚甲基转移酶是香豆素生物合成过程中的第二个关键酶，其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化间羟基苯酚转化为甲基间羟基苯酚的酶。
3.香豆素合成酶基因（CYP98A14）香豆素合成酶是香豆素生物合成过程中的最后一个关键酶，其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化3-苯基丙酮转化为香豆素的酶。
《香豆素和木脂素》课件
研究香豆素与其他药物或治疗手段的 联合应用，以提高疗效和降低副作用 。
加强药理作用机制研究
深入研究香豆素的药理作用机制，为 其在药物研发和治疗领域提供更科学 的依据。
木脂素的未来发展前景
深入挖掘木脂素的生物活性
继续研究木脂素类化合物的生物活性，发现其在抗肿瘤、抗炎、 抗菌等方面的新用途。
提高木脂素的生物利用度
它是一种芳香族化合物，通常具有苯 环和环庚三烯结构，这些结构使得香 豆素具有独特的理化性质和反应活性 。
香豆素在植物中通常以游离态或与糖 苷结合的形式存在，具有多种生物活 性。
香豆素的来源
香豆素主要来源于植物，特别是 伞形科、芸香科、菊科等植物中
含量较为丰富。
例如，芫荽、葛缕子、白芷等植 物中都含有一定量的香豆素。
木脂素具有较好的水溶性和脂溶 性，能够被人体吸收并在体内发
挥药效。
木脂素的来源
01
木脂素主要存在于植物的种子、 果实、树皮、根和茎等部位，如 五味子、厚朴、甘草等中草药中 就含有丰富的木脂素成分。
02
木脂素也可以通过微生物发酵等 方法人工合成，以满足不同领域 的需求。
木脂素的应用
在医药领域，木脂素可以用于抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等方面的治疗，如紫杉 醇、喜树碱等抗癌药物就是从植物中提取的木脂素类化合物。
提取和制备方法的差异
香豆素的提取和制备
香豆素的提取和制备通常采用植物提 取法，通过溶剂萃取、沉淀等方法从 植物中分离和纯化香豆素。此外，还 可以通过化学合成法进行制备。
木脂素的提取和制备
木脂素的提取和制备通常采用溶剂萃 取、水蒸气蒸馏等方法从植物中分离 和纯化。此外，还可以通过化学合成 或生物转化等方法进行制备。
第十章_香豆素
1.系统溶剂法： 用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、 丙酮和甲醇依次提取样品。
药材粗粉
石油醚回流提取 回收至小体积
石油醚液 浓缩液
放置、析晶
残渣
乙醚回流提取
乙醚液
残渣
乙醇提取
粗晶
回收分离
冷石油醚洗 单体（亲脂性较弱香豆素） 进一步分离
乙醇液
回收分离
结晶（可能时混和物）
香豆素苷类
单体（亲脂性香豆素）
• • • • • •
+
NaOH / H2O 酚 性成分
Et2O
• 3、真空升华或蒸馏法： • 某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不 挥发性成分分离，常用于纯化过程。 • 例如：橘子油橙皮油素的分离
橘子油
残油 馏出物 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 结晶（橙皮油素） 以乙醇、乙醚或石油醚重结晶
4. 色谱方法
① 吸附剂 —— 硅胶、中性氧化铝 ② 洗脱剂 —— 已烷和乙醚、乙醚和
乙酸乙酯等混合溶剂
③ 显 色 —— 可观察荧光
水解
香豆素
MeO
H O O
+
MeO
H O O
+
MeO
O
HO
O
O
O
东茛 菪 内 酯
（三）．双键加水反应：
酸接触下可使双键加水，如：黄曲霉素
OMe O O H O H H O O O H + O H O O OMe O
黄曲霉素B1 高毒性
OH
黄曲霉素B2a 无毒性
• 五.C3、C4双键性质和加成反应 • 由于香豆素的C3、C4双键与羰基和苯环形成共轭体 系，不易被氢化。
石油醚回流提取石油醚液回收至小体积浓缩液放置析晶冷石油醚洗结晶可能时混和物进一步分离单体亲脂性香豆素残渣乙醚液乙醚回流提取回收分离单体亲脂性较弱香豆素残渣乙醇提取药材粗粉药材粗粉回收分离乙醇液碱液加热开环时要注意碱液的浓度和加热时间否则将引起降解反应而使香豆素破坏或者使香豆素开环而不能合环
第十章_香豆素
OHO
-
O O
-
O
H+H+
O
长时间加热
O O
-
H
H+ +
OH
OH
O
Coumaric
• 香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮 酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐， 再经酸化也不再发生内酯化闭环反应。
香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与C7位取代基的 性质有关。其水解难易为
>
O O MeO O O
第三节 提取分离技术
由香豆素的理化性质可知游离香豆素大多是 低极性和亲脂性的，与糖结合的香豆素苷则极性 较高，故我们常采用系统溶剂法将其分为几个部 分。香豆素内酯遇碱皂化、加酸还原的性质及其 小分子香豆素 的挥发性和升华性的性质也常用于 其分离纯化中。只是由于其性质的不稳定性，在 酸、碱、热的作用中要注意 条件的控制，以免引 起结构的破坏，得到次生产物。
+
NaOH / H2O 酚 性成分
Et2O
• 3、真空升华或蒸馏法： • 某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不 挥发性成分分离，常用于纯化过程。 • 例如：橘子油橙皮油素的分离
橘子油
残油 馏出物 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 结晶（橙皮油素） 以乙醇、乙醚或石油醚重结晶
4. 色谱方法
① 吸附剂 —— 硅胶、中性氧化铝 ② 洗脱剂 —— 已烷和乙醚、乙醚和
第二节 结构与分类
一.结构类型： • 根据香豆素的基本母核上的取代基不同，将 其分四类： • 1. 简单香豆素:苯环上有取代基的香豆素类。
5 4
6
7
HO
3
2 8
O1 O
香豆素
香豆素概况香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。
香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。
香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有重要经济价值，例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人工合成，用作抗凝血剂。
理化指标分子式：C9H6O2。
分子量：146.15。
外观：白色晶体。
CAS号: 91-64-5。
熔点69℃。
沸点：297~299℃。
溶解性：溶于乙醇、氯仿、乙醚，不溶于水，较易溶于热水。
显色反应：1.异羟肟酸铁反应碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2.三氯化铁反应含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
制备香豆素是利用Perkin W反应制取的。
水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯（见图）要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
香豆素类药物概况香豆素类药物是一类口服抗凝药物。
它们的共同结构是4-羟基香豆素。
同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。
当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
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物性数据
• • • • • • • • • • • 性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。 密度（g/mL,20/4℃）：0.935 熔点（º C）：69 沸点（º C,常压）：297~299 沸点（º C,1.3kPa）：154 沸点（º C,0.67kPa）：139 闪点（º C）：162 升华温度（º C）：100 溶解度（g/100mL,25º C,水）：0.25 溶解度（g/100mL,100º C,水）：2.0 溶解性：游离的香豆素不溶于冷水，易溶于热水、醇、乙醚、氯仿，丙酮，乙 醇和甲醇，香豆素苷类可溶于甲醇乙醇和水，难溶于苯，乙醚和氯仿。
毒理学数据
• 急性毒性：口服- 大鼠 LD50：293 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50： 196 毫克/公斤。 • 食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美 国酒精、烟草、武器管理局（BATF）1974年规定：在酒类中限制 香豆素含量不超过5mg/kg。[4]
药理作用
紫外光谱
• 无氧取代的香豆素类成分，在274和311出现苯环的α-吡喃酮环的吸 收峰。母核上游含氧基，最大吸收波长向红光转移。碱性溶液中， 含有羟基的香豆素向红光偏移。
核磁共振
• 简单香豆素，吡喃香豆素和呋喃香豆素的H-3和H-4分别出现在 δ6.10~6.50和δ7.50~8.20，均为d峰，偶合常熟大约是9.5Hz。 • 这是该类化合物在氢谱上最为标志性的符号。
相关药品
• 香豆素类药物
• 香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆 素。同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因 抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一 类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从 而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。 • 常见的香豆素类药物有双香豆素（dicoumarol）、华法林 （warfarin，苄丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新 抗凝）。 • 中药化学
含香豆素的植物
•猜一猜 •不是花 •就是草
• • • • • • •
香豆素的基本母核是（） A．苯骈α-呋喃酮 B．苯骈α-吡喃酮 C．色原酮 D．苯骈γ-吡喃酮 E．苯骈γ-呋喃酮 答案 B
车前草
• 车前草（平车前），学名Plantago depressa Willd.，俗称车前草。一年生或二 年生草本。直根长，具多数侧根，多少肉质。根茎短。叶基生呈莲座状，平卧、 斜展或直立；叶片纸质，椭圆形、椭圆状披针形或卵状披针形，叶柄基部扩大 成鞘状。花序梗有纵条纹，疏生白色短柔毛；穗状花序细圆柱状。花萼无毛， 花冠白色，无毛。雄蕊着生于冠筒内面近顶端，同花柱明显外伸，花药卵状椭 圆形或宽椭圆形，新鲜时白色或绿白色，干后变淡褐色。胚珠5。蒴果卵状椭 圆形至圆锥状卵形。种子4-5，椭圆形，腹面平坦，黄褐色至黑色；子叶背腹 向排列。花期5-7月，果期7-9月。 • 生于草地、河滩、沟边、草甸、田间及路旁，海拔5-4500米。中国大部分地区， 朝鲜、俄罗斯（西伯利亚至远东）、哈萨克斯坦、阿富汗、蒙古、巴基斯坦、 克什米尔、印度也有分布。 • 平车前的全株，味甘，性寒。具有利尿、清热、明目、祛痰的功效。幼株可食 用
检识反应
• 异羟肟酸铁反应 ：碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩 合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。 • 三氯化铁反应： 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反 应。 • Gibbs反应： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚 羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。（蓝色） • Emerson反应： 氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢 生成红色缩合物。（红色） • 3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位（6 位）没有取代基时才呈阳性反应。 • 香气：清甜似香豆豆香，带干的药草香、茴辛香，稀释后似干草、 坚果、烟叶气息，沉闷持久。
• 香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物 与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还 原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环 被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑 制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧 化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑 制。但它对已形成的凝血因子无效。
制作：
伞形花内酯
结构类型
• 环上常常有羟基，烷氧基，苯基和异戊烯基等取代基，根据取代基 的类型和位置分类。
分类(简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素)。
呋喃香豆素类（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位 酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 吡喃香豆素类（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻 酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。 飞有弱儿靠买瑞只 克ruai雷靠买瑞只
制备方法
• 在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95% 的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g，然 后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在 120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加 15g乙酸酐，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕 后，隔一定时间，发现气温不易控制在120℃时，可继续提高内温 至208℃左右，并维持15min至半小时，然后自然冷却。 • 当温度冷却至80℃左右时，在搅拌下用热水洗涤，静置分出水层， 油层用10%的碳酸钠溶液进行中和，呈微碱性，再用热水洗涤至中 性，除去水层，将油层进行减压蒸馏，收集150~160℃/1866Pa馏 分为粗产物。将粗产物用95%乙醇(乙醇与粗产物的质量比为1：1） 进行重结晶，得白色颗粒状晶体，为香豆素纯品。
•
治疗肾盂肾炎：车前草30克,金银花、黄连、黄柏、紫花地丁 各12克，蒲公英、鱼腥草各20克，甘草6克。每日1剂，水煎，早晚 各服1次。 • 治疗肾绞痛：车前草50克，金钱草30克，甘草15克，白芍30 克，赤芍15克，当归15克，木香10克。水煎分3次服，每天1剂。 • 治久病肾结石、肾积水：车前草30克，车前子15克，黄芪60克， 党参45克，金钱草30克，鸡内金10克，石苇15克，冬葵子20克。 水煎分2次服，每日1剂，20天为1个疗程。
不良反应及禁忌
• 凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。 可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁 忌症同肝素。
生物活性
• • • • • • • 毒性 抗病毒作用 抗肿瘤作用 抗骨质疏松作用 抗凝血作用 对心血管系统的作用 光敏作用
性质与稳定性
• 香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、 氢化等反应。 • 有毒，大鼠经口LD50293mg/kg，小鼠经口LD50196mg/kg，小鼠 腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭， 操作人员应穿戴防护用具。 • 存在于白肋烟烟叶中。 • 天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁 香脂中
• 经典柱色谱一般采用硅胶或者酸性及中性氧化铝作为固定相，常用 石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮和三氯甲烷-甲醇等为流动相。同时， 可以结合羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20)的柱色谱，用三氯 甲烷-甲醇或者甲醇-水等混合溶剂为洗脱剂对香豆素类化合物进行 分离和纯化。
• 制备薄层色谱是分离纯化香豆素类化合物的方法之一。其固定相和 流动相的选择可以参考柱色谱，化合物斑点的确定依靠它自身荧光 现象。
分子结构数据
• • • • • 摩尔折射率：39.76 摩尔体积（m/mol）：117.0 等张比容（90.2K）：305.6 表面张力（dyne/cm）：46.4 极化率（10cm）：15.76
计算化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ数据
• • • • • • • • 氢键供体数量：0 氢键受体数量：2 可旋转化学键数量：0 拓扑分子极性表面积：26.3 重原子数量：11 表面电荷：0 复杂度：196 共价键单元数量：1
• 治流行性腮腺炎：车前草30~60克（干品15~30克），水煎服。 • 治疗细菌性痢疾：用100%鲜车前草叶煎剂，每日服60~120毫 升，多可至200毫升，每日3次或4小时1次，连续服7~10日。 • 治疗慢性支气管炎：车前草30克，百部15克，水煎服。 • 治疗急性肾小球肾炎：车前草（带种籽）15克，玉米须15克， 墨旱莲15克，小蓟15克，每日1剂，水煎服。 • 治疗小儿遗尿症：车前草、当归各60克，麻黄10克。浓煎至 200毫升。14岁以下服100毫升，15岁以上服200毫升。每晚睡前1 小时服，7日为1疗程。
有图有真相
合成方法
• 香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作 用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是 由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基 团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内 酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事 实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
• 目前，利用高效液相色谱来分离香豆素类化合物已经非常普遍，如 果是分离极性小的香豆素类一般用正相高效液相色谱，固定相是硅 胶，流动相用石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮、三氯甲烷-丙酮和三 氯甲烷-甲醇等有机溶剂；而对于极性较大的香豆素苷类的分离纯化 则用反相高效液相色谱，固定相是RP-18或者RP-8，流动相选择用 甲醇-水等。
提取和分离
• 碱溶液沉淀法：原理内酯遇碱皂化，加酸恢复（酸碱分离法） • 缺点：条件难以控制，如果条件剧烈，会造成酸化后不能闭环的不 可逆现象。 • 水蒸气蒸馏法 • 缺点：适应面窄，温度高受热时间长，可能引起化合物结构的破坏。 • 溶剂提取法