香豆素

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香豆素片的功能主治与作用

香豆素片的功能主治与作用

香豆素片的功能主治与作用什么是香豆素片?香豆素片,又称为柴胡祛痰片,是一种常用的中药制剂。

它主要由柴胡、青皮、延胡索等草药组成,经过精细加工而成的片剂。

香豆素片在中医药学中具有很高的药用价值,被广泛应用于临床。

香豆素片的功能主治香豆素片具有多种功能和主治。

以下是香豆素片的常见功效:1.祛痰平喘:香豆素片可舒张支气管、润滑气道,减少痰液的积聚,从而起到祛痰平喘的作用。

它适用于痰多喘息、哮喘等病症的治疗。

2.清热解毒:香豆素片具有清热解毒的功效,有助于清除体内的热毒,改善病情。

它适用于口腔溃疡、疮疡肿痛等病症的治疗。

3.舒肝健脾:香豆素片可调节肝脏功能,改善脾胃消化功能,有助于消化吸收和调节情绪。

它适用于肝胆郁滞、脾胃虚弱等病症的治疗。

4.解表宣肺:香豆素片具有解表宣肺的作用,可以帮助降温、解散寒邪,促进肺部的正常功能。

它适用于感冒、咳嗽等病症的治疗。

5.活血化瘀:香豆素片能够活血化瘀,促进血液循环,加快瘀血排出。

它适用于血瘀引起的疼痛、瘀斑等病症的治疗。

香豆素片的使用方法香豆素片一般口服,具体使用方法如下:1.成人用量:每次2-4片,每日3次。

2.儿童用量:根据年龄和体重适量,一般为每次1-2片,每日3次。

3.注意事项:–忌辛辣、油腻食物,以免刺激胃肠道。

–孕妇慎用,遵医嘱使用。

–未满12岁的儿童应在医生指导下使用。

香豆素片的不良反应由于香豆素片是草药制剂,可能会引起一些不良反应。

常见的不良反应有:1.胃肠道不适:如恶心、呕吐、腹泻等。

2.过敏反应:如皮疹、荨麻疹等。

3.头晕、乏力:长期服用较大剂量时可能出现。

如果出现以上不良反应,应立即停用药物并就医。

香豆素片的禁忌症香豆素片有一些禁忌症,以下人群应慎用或禁用该药物:1.孕妇:香豆素片对胎儿有一定影响,应在医生指导下使用。

2.婴幼儿:由于香豆素片中含有较多活性成分,对于未满12岁的儿童慎用。

3.肝肾功能不全:肝肾功能不全的人应遵医嘱使用或禁用。

香豆素片的存储方法为保持香豆素片的药效,需正确保存。

香豆素荧光激发和发射波长

香豆素荧光激发和发射波长

香豆素荧光激发和发射波长香豆素是一种具有荧光特性的化合物,它能够在特定波长的光激发下发出荧光。

本文将从香豆素的荧光激发和发射波长两个方面进行讨论。

我们来看看香豆素的荧光激发波长。

香豆素的激发波长通常在260-290纳米范围内。

当香豆素分子吸收紫外光时,电子会从基态跃迁到激发态,形成激发态香豆素分子。

这个过程中,香豆素分子吸收的光子的能量必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。

因此,香豆素的激发波长通常在紫外光区域。

接下来,我们来讨论香豆素的荧光发射波长。

香豆素的发射波长通常在400-500纳米范围内。

当激发态香豆素分子返回基态时,电子会从高能级跃迁到低能级,释放出荧光。

根据量子力学原理,这个过程中释放的光子的能量也必须与分子内部电子能级的能量差相匹配。

因此,香豆素的发射波长通常在可见光区域。

香豆素的荧光激发和发射波长的研究对于科学研究和实际应用具有重要意义。

首先,香豆素荧光的特性使其成为生物荧光探针的理想选择。

许多生物分子和细胞结构具有特定的荧光特性,通过将香豆素标记在这些分子或结构上,可以通过激发和发射波长的测量来研究生物体系中的各种生物过程。

例如,可以利用香豆素的荧光特性来研究细胞内蛋白质的定位和转运过程,或者用于检测生物样品中的污染物。

香豆素荧光的特性还可以应用于材料科学领域。

香豆素可以作为荧光染料被掺入到聚合物材料中,使材料具有荧光特性。

这种荧光材料可以用于制备荧光标记剂、荧光传感器、光电子器件等。

同时,通过调控香豆素的激发和发射波长,还可以实现不同颜色的荧光材料的制备。

香豆素的荧光激发和发射波长是其独特的荧光特性。

研究人员可以通过测量香豆素的激发和发射波长来研究生物过程和制备荧光材料。

香豆素的荧光特性在生物学和材料科学领域具有广泛的应用前景。

未来,我们可以期待香豆素荧光的进一步研究和应用,为科学研究和实际应用带来更多的可能性。

香豆素波谱解析

香豆素波谱解析

波谱解析的意义
波谱解析是一种通过分析物质与电磁辐射相互作用的规律,来获取物质结构信息的 方法。
对香豆素进行波谱解析,有助于深入了解其分子结构和性质,为进一步研究其生物 活性、药物作用机制等提供重要依据。
波谱解析还可以用于香豆素的合成、质量控制和鉴别等方面,对于保障药物安全和 促进相关产业的发展具有重要意义。
数据库建设
建立和完善香豆素类化合物波谱数据库,有助于快速检索和比对化 合物结构,促进相关领域的研究和应用。
跨学科合作
加强跨学科合作,将香豆素波谱解析与其他技术手段相结合,拓展 其在不同领域的应用范围。
THANK YOU
01
食品添加剂检测
通过香豆素波谱解析,可以检测食品中 添加的香豆素类化合物,确保食品的安 全性和合规性。
02
03
环境监测
在环境监测中,香豆素波谱解析可用 于检测污染物和有害化学物质,为环 境保护提供技术支持。
香豆素波谱解析的未来发展
新技术应用
随着科技的发展,未来将有更多新的波谱技术应用于香豆素类化合 物的解析,提高解析的准确性和效率。
信号检测
通过检测共振时产生的信号,可以获得与物质内部结构相 关的信息,如化学位移、耦合常数等。
香豆素的核磁共振波谱分析
化学位移
香豆素分子中的氢原子在磁场中的位置不同,会产生不同的化学位 移值,通过分析这些值可以确定香豆素分子中的官能团类型和结构。
自旋耦合
香豆素分子中的氢原子之间会产生自旋耦合现象,通过分析耦合常 数可以进一步解析香豆素分子的结构特征。
紫外光谱法是一种基于物质吸收紫外光的特性进行成分分析的方法。当物质吸收紫外光时,电子从基态跃迁至激发态,从而 产生特定的光谱。
紫外光谱的波长范围通常在190-400nm之间,不同物质在紫外区的吸收波长和强度各不相同,因此可以通过紫外光谱进行物 质的鉴别和含量测定。

香豆素类化合物物质分类

香豆素类化合物物质分类

香豆素类化合物物质分类香豆素类化合物,听起来是不是有点高大上?别急,我们今天就来聊聊这些神奇的物质,怎么分,怎么用,甚至它们和我们的生活有什么关系。

香豆素其实就是一类带有“香味”的化合物,最开始,它们是从一种叫做香豆草的植物里提取出来的。

这些化合物可不仅仅是名字好听,它们还被广泛应用于食品、香料,甚至医药行业。

听起来是不是很酷?那就跟我一起来看看,这些香豆素到底是什么样的家伙。

香豆素类化合物的分类其实还蛮有意思的,分得细致点可以归成两大类,一类是天然香豆素类化合物,一类是人工合成的香豆素类化合物。

天然的香豆素类化合物那可是大自然的馈赠,天生就带着一股子清香。

有些是从植物中提炼出来的,比如香豆草、紫花苜蓿,甚至有些水果也能找到它们的身影。

再说了,天然的东西,大家总是觉得更健康、靠谱,不是吗?这些天然香豆素在食品中常常作为香料或者调味料来使用,给食物带来一种天然的清新感,让人一闻就有种说不出来的舒服感。

比如你在吃某些水果口味的糖果时,往往就能感受到香豆素带来的那种特殊香气。

你可能会觉得,“哇,这糖果怎么这么香?”其实就是它们在里面悄悄做了文章。

至于人工合成的香豆素类化合物,那就有点意思了。

随着化学技术的发展,人类发现能够通过化学反应合成出香豆素类化合物,不仅能大规模生产,还能根据需求做出不同的调配,甚至可以改良它们的香气和性质。

你想想,假如你是个食品公司老板,你肯定希望你的产品能多点“竞争力”,对吧?所以,人工合成的香豆素就能派上用场了。

它们常常被用来做成香料、香精,甚至加入化妆品中,帮助提升香味和增加产品的吸引力。

再说说香豆素在医药上的用途,简直就是个宝贝。

你知道吗?香豆素在治疗血液凝固方面可是有一手的,常常被用来制成抗凝血药物。

这个作用一说出来,大家可能有点懵,“香豆素和抗凝血药物有什么关系?”香豆素类化合物通过干扰人体内的某些酶,抑制血液中的凝血功能,减少血栓形成,对预防心血管疾病可是有着举足轻重的作用。

香豆素合成途径和酶基因

香豆素合成途径和酶基因

香豆素合成途径和酶基因香豆素是一种具有广泛生物活性的天然产物,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。

因此,香豆素及其衍生物已成为当前药物研究领域的热点之一。

本文将介绍香豆素的合成途径和相关酶基因。

一、香豆素的合成途径香豆素的合成途径主要有三种,分别是从苯酚类化合物、酚类化合物和苯丙烷类化合物出发。

1.从苯酚类化合物出发苯酚类化合物是香豆素的最主要前体。

其合成途径如下:(1)使用乙酸酐和苯酚经过酯化反应,得到苯酚酯。

(2)苯酚酯经过芳香性亲电取代反应,得到间羟基苯酚酯。

(3)间羟基苯酚酯经过缩合反应,得到3-苯基丙酮。

(4)3-苯基丙酮经过羰基化反应,得到香豆素。

2.从酚类化合物出发酚类化合物是香豆素的另一种前体。

其合成途径如下:(1)酚类化合物经过酰化反应,得到苯酰酚。

(2)苯酰酚经过芳香性亲电取代反应,得到间羟基苯酰酚。

(3)间羟基苯酰酚经过缩合反应,得到3-苯基丙酮。

(4)3-苯基丙酮经过羰基化反应,得到香豆素。

3.从苯丙烷类化合物出发苯丙烷类化合物也是香豆素的前体之一。

其合成途径如下:(1)苯丙烷类化合物经过羟基化反应,得到间羟基苯丙烷类化合物。

(2)间羟基苯丙烷类化合物经过羧化反应,得到苯丙烷酸。

(3)苯丙烷酸经过羰基化反应,得到香豆素。

二、香豆素的酶基因香豆素的生物合成过程涉及多个酶催化反应,其中一些酶的基因已被克隆和研究。

以下是一些已知的香豆素生物合成酶基因:1.苯酚羟化酶基因(C4H)苯酚羟化酶是香豆素生物合成过程中的第一个关键酶,其基因已被克隆。

该基因编码一种催化苯酚转化为间羟基苯酚的酶。

2.间羟基苯酚甲基转移酶基因(OMT)间羟基苯酚甲基转移酶是香豆素生物合成过程中的第二个关键酶,其基因也已被克隆。

该基因编码一种催化间羟基苯酚转化为甲基间羟基苯酚的酶。

3.香豆素合成酶基因(CYP98A14)香豆素合成酶是香豆素生物合成过程中的最后一个关键酶,其基因也已被克隆。

该基因编码一种催化3-苯基丙酮转化为香豆素的酶。

香豆素

香豆素

香豆素的合成一.实验目的(1)了解香豆素的性质和用途;(2)掌握珀金反应原理及其实验方法;(3)巩固水蒸气蒸馏、重结晶等操作技术。

二.实验原理香豆素(coumarin),学名邻羟基桂酸内酯,又称香豆内酯,分子式为C9H602,相对分子质量146.15,其结构式为。

香豆素是一种具有黑香豆浓重香味及巧克力气息的白色晶体或结晶粉末,味苦,能升华。

熔点68〜701,沸点297〜299℃,不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿。

它是一种重要的香料,常用作定香剂,用于配制紫罗兰、薰衣草、兰花等香精,也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。

在电镀工业中用作光亮剂。

香豆素存在于许多植物中,天然黑香豆中含有1.5%以上,工业上利用珀金反应原理来制备。

芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下进行缩合,生成α、β-不饱和芳香酸的反应,称为铂金反应(Perkin Reaction ) 。

香豆素是以水杨醛和醋酸酐作原料,在弱碱(如醋酸钠、叔胺等)催化下经铂金反应、酸化及环化脱水而制得:反应中生成少量反式邻经基肉桂酸,不能进行内酯环化,而生成邻乙酰氧基肉桂酸副产物,反应式如下:三.主要试剂和仪器1.试剂水杨醛4.2g(3.8ml,0.034mol);醋酸酐10.8g(10ml,0.104mol);三乙胺3.0g(4ml,0.03mol);或无水醋酸钠3.0g(0.036mol);无水氯化钙、沸石、碳酸氢钠、稀FeCl3溶液、活性炭。

2.仪器50ml圆底烧瓶、回流冷凝管(直行)、干燥管、250ml三口烧瓶、水汽发生装置、抽滤装置、电热套、75°弯管。

接引管、烧杯、250ml锥形瓶。

四.实验步骤1.回流反应在50mL圆底烧瓶中,依次加入1.9mL水杨醛、2mL三乙胺及5mL醋酸酐,投入2粒沸石,配置回流冷凝管,冷凝管上连接氯化钙干燥管,将混合物加热回流2h2.水蒸气蒸馏回流结束后,将反应混合物趁热转入盛有40 mL水的250 mL 三口烧瓶中,用少量热水冲洗反应瓶,以使反应物全部转入三口烧瓶中。

香豆素类结构式

香豆素类结构式

香豆素类结构式香豆素类化合物是一类具有独特香气的有机化合物,广泛存在于天然植物中。

它们的结构式中含有苯环和吡喃环,是一类重要的天然香精化合物。

香豆素类化合物不仅在食品、香水、化妆品等领域有广泛应用,还具有一定的药理活性,被广泛用于药物的研发和生产。

香豆素类化合物的结构式中常见的基团有羟基、甲氧基、乙酰基等。

这些基团的存在使得香豆素类化合物具有一定的化学活性。

例如,香豆素类化合物中的羟基可以与蛋白质发生作用,形成稳定的酯键,从而改变蛋白质的结构和性质。

这种作用在食品加工中尤为重要,可以使食物更加可口和美味。

香豆素类化合物的合成方法多种多样,常见的方法包括自然合成和人工合成两种。

自然合成是指香豆素类化合物在天然植物体内通过生物合成途径合成的过程。

人工合成则是利用化学合成方法合成香豆素类化合物。

人工合成的方法较为复杂,但可以通过调节反应条件和反应物的选择来合成不同结构的香豆素类化合物。

香豆素类化合物在食品加工中具有重要作用。

例如,香豆素类化合物可以用来增加食物的香气和口感。

它们可以通过与食物中的其他成分发生反应,改变食物的味道和口感。

同时,香豆素类化合物还具有抗氧化、抗菌等功能,可以延长食品的保鲜期。

除了在食品加工中的应用,香豆素类化合物还广泛用于香水、化妆品等领域。

它们可以为产品提供持久的香气,并且具有一定的药理活性。

例如,香豆素类化合物中的某些成分具有镇静、抗焦虑的作用,可以用于制备镇静剂和抗焦虑药物。

此外,香豆素类化合物还可以用于治疗皮肤病、抗菌、抗炎等方面,具有广泛的临床应用前景。

香豆素类化合物是一类具有独特香气的有机化合物,广泛应用于食品、香水、化妆品等领域。

它们的结构式中含有苯环和吡喃环,具有一定的化学活性和药理活性。

香豆素类化合物在食品加工中可以增加食物的香气和口感,而在香水、化妆品等领域则可以提供持久的香气和具有药理活性的功能。

通过深入研究香豆素类化合物的结构和性质,可以进一步拓展它们的应用领域,并为相关产业的发展提供有力支持。

第十章_香豆素

第十章_香豆素

OHO
-
O O
-
O
H+H+
O
长时间加热
O O
-
H
H+ +
OH
OH
O
Coumaric
• 香豆素如果和碱液长时间加热,水解产物顺邻羟桂皮 酸衍生物则发生异构化,转变成反邻羟桂皮酸的盐, 再经酸化也不再发生内酯化闭环反应。
香豆素内酯环发生碱水解的速度主要与C7位取代基的 性质有关。其水解难易为
>
O O MeO O O
第三节 提取分离技术
由香豆素的理化性质可知游离香豆素大多是 低极性和亲脂性的,与糖结合的香豆素苷则极性 较高,故我们常采用系统溶剂法将其分为几个部 分。香豆素内酯遇碱皂化、加酸还原的性质及其 小分子香豆素 的挥发性和升华性的性质也常用于 其分离纯化中。只是由于其性质的不稳定性,在 酸、碱、热的作用中要注意 条件的控制,以免引 起结构的破坏,得到次生产物。
+
NaOH / H2O 酚 性成分
Et2O
• 3、真空升华或蒸馏法: • 某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不 挥发性成分分离,常用于纯化过程。 • 例如:橘子油橙皮油素的分离
橘子油
残油 馏出物 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 结晶(橙皮油素) 以乙醇、乙醚或石油醚重结晶
4. 色谱方法
① 吸附剂 —— 硅胶、中性氧化铝 ② 洗脱剂 —— 已烷和乙醚、乙醚和
第二节 结构与分类
一.结构类型: • 根据香豆素的基本母核上的取代基不同,将 其分四类: • 1. 简单香豆素:苯环上有取代基的香豆素类。
5 4
6
7
HO
3
2 8
O1 O
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香豆素-3-羧酸的制备一.基本性质1.结构式:2.英文名:Coumarin-3-carboxylic acid别名:2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid3.分子式C10H6O44.分子量190.155.物理性质香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉快香味。

存在于零陵香豆、薰衣草油等中。

难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。

有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。

熔点190-193°C(分解),水溶性13 g/L (37°C)。

荧光是香豆素一个特有的物理性质,在紫外光下,常显蓝色荧光。

通过荧光人们很易辨认出它们的存在。

在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。

6.化学性质香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。

若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。

香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加成则发生在C-4位上。

室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。

在钯碳催化下,该双键亦可加氢。

二.背景1.天然来源香豆素最早由V ogel于1820年从圭亚那的零陵香豆,即黄香草木犀(Melilotus officinalis)中获得。

香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。

香豆素天然产物广泛存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物以及动物及微生物代谢产物中。

迄今,已从自然界生物中分离鉴定的香豆素(I,coumarin,2H-1-benzopran-2-one,苯并(-吡喃酮或1,2-苯并(-吡喃酮)化合物超过1 300种。

2.人工合成方法Knoevenagel缩合法Knoevenagel缩合法为香豆素-3-羧酸乙酯的传统合成方法。

该方法以水杨醛和丙二酸二乙酯为初始原料,六氢吡啶为催化剂,反应生成香豆素-3-羧酸乙酯,但该方法采用有毒物质六氢吡啶做催化剂,产率比较低,副产物较多,因此该方法只能应用于实验室合成,近年来研究者为了改进工艺做了大量工作。

刘秀娟等在此基础上对方法进行了改进,缩短了反应时间、提高了产率,但仍然使用六氢吡啶做催化剂。

此后罗志臣等采用金属钠作为催化剂合成了香豆素-3-羧酸乙酯,不但避免了有毒物质六氢吡啶的使用而且产率得到提高。

香豆素的合成关键是形成吡喃酮环。

吡喃酮环的经典合成反应主要是Perkin反应和Pechmann反应。

香豆素-3-羧酸的具体合成方法较多,列举如下两种:A.以金属钠与乙醇作用生成的乙醇钠为催化剂合成了香豆素-羧酸乙酯,再经皂化、酸解环合合成香豆素-3-羧酸。

考察了各反应条件对香豆素-3-羧酸收率的影响。

确定了最佳工艺条件为:n(水杨醛):n(丙二酸二乙酯)=1:1.25,金属钠用量0.25g、无水乙醇20mL(均对4.0g水杨醛),反应时间120min,香豆素-3-羧酸的收率达到90%以上。

B.在无水乙醇中,以二乙胺为催化剂,通过水杨醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应合成了香豆素-3-羧酸乙酯,再经水解、酸化得到香豆索-3-羧酸。

对影响香豆素-3-羧酸乙酯收率的原料配比、催化剂的用量进行了研究。

所得最佳合成条件为:水杨醛与丙二酸二乙酯物质的量比1:1.2,二乙胺与水杨醛物质的量比为1:4,反应时间2h,在最佳工艺条件下。

香豆素-3-羧酸乙酯的收率85%,香豆素-3-羧酸的收率95%。

C.以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,六氢吡啶为催化剂,超声波辐射下合成了香豆素-3-羧酸乙酯,其结构经IR和元素分析表征。

考察了超声波辐射时间和辐射功率对反应的影响。

结果表明,在450 W辐射反应25 min,水杨醛4.0 g(0.033 mol),n(水杨醛):n(丙二酸二乙酯)=1∶1.20,六氢吡啶0.25 mL的条件下,香豆素-3-羧酸乙酯的收率达到91%以上。

3.应用作为一种重要的化工产品,香豆素具有抗艾滋病,抗肿瘤,抗微生物,降压,抗辐射等多方面的生物活性。

同时在香料工业中用途也十分广泛。

常用作定香剂,用于紫罗兰、素心兰、葵花、兰花等香型的日用化妆品及香皂中,也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的加香剂。

香豆素类化合物是一类重要的有生物活性的天然产物。

4.意义香豆素类化合物是一类重要的有生物活性的天然产物,它的抗病毒和抗癌等多种生物活性引起国内外化学工作者和药物工作者的关注。

香豆素-3-羧酸的制备能都广泛应用医药等工业,具有优越的发展前景。

三.实验室制备1.实验目的A.学习利用knoevenagel反应制备香豆素的原理和试验方法;B.了解酯水解法制备羧酸;C.掌握回流和无水操作、结晶、洗涤、重结晶等基本操作;学习IR 测定和分析。

2.实验原理反应式:3.试剂与仪器装置试剂:水杨醛10.5ml(0.1mol),丙二酸乙二乙酯21.1mL (0.14mol),无水乙醇,0.8mL 六氢吡啶,冰醋酸,95%乙醇,8g 氢氧化钠,浓盐酸,无水氯化钙。

仪器装置:分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗(φ8)、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶(250ml )、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计(0℃~300℃)、烧杯(500ml )、量筒(100ml )、滴液漏斗(60ml )、电子天平4.主要原料及产物物性六 氢 吡啶 ¤ H O H O O O O E t O E t O O E t O O H 2 O C H 3 C H 2 O H O O E t O O O OK O OH C lO O H O OA.水杨醛:(1) 溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚。

(2) 健康危害: 本品对呼吸道有刺激性,吸入后引起咳嗽、胸痛。

对眼和皮肤有刺激性。

(3) 主要用途: 用作分析试剂、医药、染料、香料、食品添加剂及用于有机合成。

B.丙二酸二乙酯:(1) 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。

(2) 健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。

(3) 主要用途:用于有机合成, 也是染料、香料的中间体, 并作为医药的原料。

C.香豆素-3-甲酸:香豆素具有甜味且有香茅草的香气,是重要的香料,常用作定香剂,可用于配制香水、花露水香精等,也可用于一些橡胶制品和塑料制品,其衍生物还可用作农药、杀鼠剂、医药等。

5.操作步骤A.香豆素-3-缩酸酯(1)在25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL六氢吡啶及一滴冰醋酸。

(2)在无水条件下搅拌回流1.5h,待反应物稍冷后拿掉干燥管。

(3)从冷凝管顶端加入约6mL冷水,待结晶析出后抽滤并用1mL 被冰水冷却过的50%乙醇洗两次,可得粗品香豆素-3-缩酸酯。

B.香豆素-3-缩酸(1)在25mL圆底烧瓶中加入步骤A所制得的香豆素-3-羧酸乙酯、0.9012g氢氧化钾、6mL乙醇和3mL水,加热回流约15min。

(2)趁热将反应产物倒入30ml浓盐酸和15g碎冰块的混合物中,立即有白色晶体析出。

(3)冰浴冷却后过滤,用少量冰水洗涤,干燥后的粗品,可用水重结晶,熔点190℃(分解)。

6.实验过程现象(1).实验开始,溶液亮黄色,设定温度80摄氏度;(2).加热20分钟后,体系温度71摄氏度,圆底烧瓶上形成液珠并成股流下,但回流不明显;重新设定温度90摄氏度并重新计时;(3).10分钟后,体系温度76摄氏度,回流加剧,液滴均匀流下,23滴/s;(4).15分钟后,体系温度80摄氏度。

烧杯内出现大量气泡,液滴不断均匀流下,39滴/s;(5).实验过程中,颜色逐渐变淡。

90分钟后停止加热。

(6).倒入冷水后溶液浑浊,呈乳白色,略带黄色,冰镇,晶体析出变多,抽滤并洗涤得到乳白色固体0.9032g。

(7).继续反应,保持上述温度不变,15分钟后停止反应,冷却后过滤、干燥,得到白色晶体0.6742g。

7.计算产率0.6742/0.9032=74.65%8.操作重点及注意事项(1)水杨醛或者丙二酸酯过量,都可使平衡向右移动,提高香豆素-3-甲酸乙酯的产率。

可使水杨醛过量,因为其极性大,后处理容易。

(2)用滴加的方式将溶于乙醇的丙二酸二乙酯加入圆底烧瓶,无水乙醇介质使原料互溶性更好,每次加入数滴,使其完全包裹在水杨醛与六氢吡啶的溶液内,充分接触,反应更充分。

(3)随着催化剂六氢吡啶的用量的增加,产率提高,主要是碱性增强,碳负离子数目增多,产率增大,但用量过多时,其会与生成的香豆素-3-甲酸乙酯进一步生成酰胺,产率降低,所以其最好与丙二酸酯的物质的量比为1:1。

(4)反应温度以能让乙醇匀速缓和回流为好,大概在80℃左右,温度过高回流过快,甚至有负反应发生。

(5)用冰过的50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。

(6)实验过程中不能把水溅到油浴中。

四.实验心得通过这次实验,使我学到了不少实用的知识,更重要的是,做实验的过程,思考问题的方法,这与做其他的实验是通用的,真正使我们受益匪浅.实验过程中培养了我在实践中研究问题,分析问题和解决问题的能力以及培养了良好的工程素质和科学道德,例如团队精神、交流能力、独立思考的能力等。

此外,提高了自己动手能力和严谨的做风。

实验过程中,我发现良好的实验习惯非常重要,比如向烧瓶中加试剂要“一平二斜三直”;实验过程中试剂及产品不能随意丢弃,否则会浪费资源并造成环境污染等。

最后,感谢实验过程中老师的帮助和指导!。

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