(完整版)同分异构体数目判断计算
一. 书写同分异构体的一个基本策略1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
2. 写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4. 氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二•确定同分异构体的二个基本技巧1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
三.书写或判断同分异构体的基本方法1 •有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A. 2种 B • 3种 C.4种D。
5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：CHHH-C-CH J CH?—CH I * —O-C—r.u nr共4种。
故答案为C项。
注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
（2）碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话”。
两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。
四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散，位置由心到边（但不到端），排布由对到邻到间（对、间、邻…）。
（3）苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
2 •等效氢法例题2 分子式是C8H o苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？解析判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：共计9种。
又例如:■-sum-*3 •背景转换法（排列组合法）依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与（n -m）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（m^ n）的关系是A • m+n=6B . m+n=4C . m+ n= 8D .无法确定解析：解题过程要避免犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8, 2+6=8, ........... m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。
也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。
正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C oHs-a Br n）与取代8-a个H原子（C°H n Br8-a）的同分异构体数目应该是相等的，因为对G0H-a Br a若观察的是个Br的位置，而对C0H Br8-a则转化为观察a个H的位置关系了。
—a — 8-a _ n — m-n从数学角度思维可使用排列组合的方法：G=G （因为Cn=Gn ）。
解答本题的策略在于等价变通，例如cH=CHCI与CCl2=CHCl c'Jci与C5H2O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。
解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。
策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定能够做对。
4 •烷基异构规律法例题5 能和金属钠反应，分子组成为C4 H o O的同分异构体有（）A4种 B •5种 C • 6种 D • 7种•解析思维模式：烷___ 忖甘烷的兀取代物烷基心压（1种）-C3H7（2种）2种CH o（2种）-C4H9（4种）4种C5Hl2（3种）-C5H11（8种）8种注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。
当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。
因此，分子式为C4H9CI的卤代烃、分子式为C i H o O的醇、分子式为C5H o O的醛、分子式为GHoQ的羧酸及分子式为C o Hi4且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。
能与钠反应且分子式为C4H o O 的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。
故答案为A项。
例题6 -C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃GHX有多少种异构体；②醇GHoH有几种孑③GHi o o?属于酯的同分异构体有几种解析可理解为-C4H有几种异构体，所以①GHX相当于GH D-X有4种异构体；②C4H9OH属醇的结构）相当于C4H9-O H，同理推得有4种醇的异构体。
同样◎厂""在苯的同系物范围内有四种异构体。
CH o O （属于醛的异构）相当与C4H9-CHO也有4种同分异构体；同理，GH oQ的羧酸，即是GH-COOH因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体③QH oQ属于酯类的同分异构体可以这样理解：类似与HCOOC9的有4种，CHCOOCV的有2 （-C s H/有2种），CaHCOOCi的只有1种，QHCOOCH的有2种，共计有9种。
5. 二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法例题7判断二氯蒽的同分异构体有几种解析：烃的二兀取代物的判定的基本思路是：“定一变一，注意重复”。
对于蒽结构中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一物（a 氨基酸)，分子中无甲基，据此可推知(2)B 与A 属类别异构，应为硝基芳烃，故符合条件的A 的结构为B 的结构为在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体， 此时另一个氯原子的位置可以用序号表示, 同分异构体的种类数6. 特殊关系法例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A . q 斗B »Ci GHz[),解析：思维方式一--先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体，再依据等效H 原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目 ；思维方式二-----逆向思考，若只有 一种一元取代物，则对应的烷中只会有一种 H 原子,而烷的任何结构中都必含甲基 ，因此它的 结构中H 原子应该全部以甲基的形式存在 ，故烷的分子式中的 H 原子总数一定是3的整数倍. 显然答案为C 。
7. 不饱和度法例题9 A 、B 两种有机化合物，分子式都是QH 1O 2N0(1) 化合物 A 是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(-CH s )。
化合物A 的结构式是 _______________________ 。
(2) 化合物B 是某种分子式为 C bHi2的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。
化合物B 的结构式是 _____________ 。
解析不饱和度又称缺氢指数。
有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较，每减少 鮎+ 2-y2个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1,用Q 表示。
对于有机物GHO z ，其Q =- <O. 5个不饱和度；当Q =1时，分子结构中含有一个 C=O 4时，分子结构中含有苯环的可能性极大。
2 + 2-11(1)由分子式可计算其Q =- +0.5=5,则A 中有苯环，且A 是天然蛋白质水解的产以计算若含有氮原子，每有一个氮原子增加 键或C=C 键或单键构成的环；当，共计15种。
NHiHs —CH —COOH ・&命名法例题10 一氯丁烯（C4H7C1）的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种:CIIA.CHaCHiCH^CHClB. CH3CH£—C—CH；ClI 1C. CH5—CHCH=CH[ DClCHjCHiCH-CHaCl CH）I IIG CH J-O-CHCH I H, CH S-C=CHC1CH3CHsCll1 II. C1CH2C—CHj J. CHj一—CHaCl1K CH3CH-CHCH Z C1F. CH3CH—CCHj其中，两两等同的式子是___________ 和_________ ， __________ 和________ 。
解析对给出的结构式用系统命名法命名，若分子式相同名称也相同，则属同一物质；若分子式相同名称不同，则两者互为同分异构体。
用系统命名法对给出的结构命名。
A：1-氯-1- 丁烯，B: 2-氯-1- 丁烯，C：3-氯-1- 丁烯,D: 4-氯-1- 丁烯，E：1-氯-2- 丁烯，F: 2-氯-2- 丁烯，G: 2-氯-2- 丁烯，H: 1-氯-2-甲基-1- 丙烯，I : 3-氯-2-甲基-1-丙烯，J : 3-氯-2-甲基-1-丙烯。
其中F和G, I和J两组的分子式相同，名称也相同，故两两等同的式子是F和G I和J o9. 公共边数法例题11 在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式如右图所示，与它互为同分异A ①②B .②④ C.③④ D .①④解析此法适用于判断稠环芳烃。
同分异构体及计算、推断
烷烃的命名及计算一、同分异构体（1）概念：（2）同分异构体的推算过程与方法：a、先写直链，再依次取下一个碳至多个碳作为取代基b、每次取下碳作为取代基时不改变最长碳链（3）一元取代时推算等效氢的种数a、同一个甲基上的氢为等效氢b、连在同一个碳上的甲基上的氢为等效氢c、处于镜像对称上的碳上的氢为等效氢二、系统命名法主链选碳链最长带支链最多者编号按最低系列规则从一侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列(1) 直连烷烃按碳原子数命名，碳原子数在十以内，依次用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二······来表明碳原子数。
(2) 带有支链的烷烃——支链烷烃命名时是把它看作是直连烷烃的烷基衍生物。
a、选择主练——把构造式中连续的最长碳棒——作为母体称为某烷。
把构造式中较短的链作为支链，看做取代基。
命名时将基名放在母体名称的前面，称为某基某烷。
如果构造始中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。
选择主练时要注意，不能只把书面上的直连看做主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链内。
b、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1，2，3，······编号、c、命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。
如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面(英文名称则以取代基名称的首字母A，B，C，······为次序)。
如果带有几个相同的取代基，则可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目需用汉字二、三······来表示。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
常见有机物同分异构体的书写与数目判断
常见有机物同分异构体的书写与数目判断1．常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
2．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3．烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4．含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)：，只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)：、、，共3种。
所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5．烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
考点突破：同分异构体的书写及数目判断
考点四：有序思维突破同分异构体的书写及数目判断难点拉分型——讲细练全一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
[题组训练]1．(2016·银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A．6种B．5种C．4种D．3种解析：选B可能的结构有：CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl，B项正确。
2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A．5 B．4C．3 D．2解析：选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：、、、四种。
有机化合物同分异构体数目的判断技巧总结复习课程
有机化合物同分异构体数目的判断技巧总结
有机化合物同分异构体数目的《中学化学》2016年第04期
有机物同分异构体数目的判断与书写是近几年高考卷有机化学必考的热点之一，在解答这类问题时，学生往往会出现遗漏和重复书写的问题，笔者结合近几年高考试题的特点及自己的教学实践谈谈有机物同分异构体数目的判断技巧。
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
四种方法搞定同分异构体
取代基：C4H9 和 C4H9 的区别 本质：取代了原有烷烃的一个氢 C4H10--母体 C4H9Cl-- C4H10 的一氯代物，既可以把氯当作取代基，也可以把丁基当作取代基
烷烃和烷基种类总结：
甲
乙
丙
丁
戊
烷烃
（CnH2n+2）
1
1
1
2
3
烷基
（CnH2n+1）
1
1
2
4
8
例题 1：一氯丁烷的同分异构体有多少种？
传统方法：移动氯原子，找出所有取代物
取代基法：C4H9Cl=C4H9+Cl(丁基+氯) 4 种 取代基法操作步骤：
1.分解结构：基本结构+取代基 2.根据表格得出结论 如：丁基+取代基 4 种
戊基+取代基 8 种 例题 2：分子式为 C4H10O 且与钠反应生成氢气，结构有几种？
答案：4 种 例题 3：分子式为 C10H14 的单取代芳香烃，其可能结构有几种？
种。
答案：饱和一元醇和一元酸的 M 若相等，则 C 数，醇比酸大 1。C5H120 和 C4H8O2，8×2=16。 拓展：二取代物基本方法——移动法
基本思想：先一取代，再移动另外一个取代基 （1）二不同取代 丙烷：（Cl 和 Br） 先确定碳链异构，分别一取代，再进行二取代
答案:5 种 变式训练 1：丁烷（Cl 和 Br）
答案：12 种 变式训练 2：萘的二不同取代有多少种？
答案：14 种。 （2）二相同取代 和二不同取代的不同之处：需要去重复。去掉取代过的位置及取代过的位置的等效位置。 例题 1：萘的二氯取代物有几种？ 答案：10 种 变式训练 1：下图有机物二氯代物有几种？
芳香族化合物同分异构体数目的判断及书写规律
芳香族化合物同分异构体数目的判断及书写规律作者：谢雨葭金小燕来源：《中学生数理化·学习研究》2016年第08期例1写出同时符合下列条件的分子式为C7H6O3的同分异构体的结构简式：①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。
解析：首先算出C7H6O3的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，除苯环外只能再有1个不饱和度，由于能发生银镜反应，故分子只能含1个醛基；又属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，则还有2个氧原子必须为2个酚羟基。
苯环上2个相同基团的分子结构对应如下：由于苯环上只有3种不同化学环境的氢原子，第三个基团（-CHO）进入后分子不能有对称性，应排除如下的结构：所以同分异构体只能有4种，结构简式分别为：例2有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的3个氢原子，则相应的同分异构体数目有几种？解析：X、Y、Z3种不同的基团同时分别取代苯环上的3个氢原子，可以先考虑-X、-Y2种不同基团的取代。
以上苯环上的氢原子种类就是第3种Z基团可取代的数目，所以共有10种。
例3分子式为C9H12的同分异构体中，在核磁共振氢谱中只出现2种峰，且峰面积之比为3∶1的是（写结构简式）。
解析：由于核磁共振氢谱中只出现2种峰，说明分子的对称性很高。
若苯环上为二取代，一个为CH3，另一个为C2H5，均不能满足此条件，应考虑三取代的情况，共有以下几种。
当X为CH3时，在核磁共振氢谱中只出现2组峰且峰面积之比为3∶1，则苯环上的氢原子种类只能为1种，其结构简式为。
例4写出满足下列条件的的同分异构体；①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
解析：按苯環上的一取代产物只有两种，应符合的结构，除苯环外，还有3个碳、4个氧及2个不饱和度，与Na2CO3溶液反应放出气体应含1个羧基，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应应含1个酚酯的结构，所有的同分异构体结构如下：作者单位：浙江省绍兴柯桥中学。