对氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成

对氨基苯磺酰胺

【中文名称】磺胺；对氨基苯磺酰胺

【英文名称】sulfanilamide;sulfanilic amide

【结构或分子式】（C６H８N２O２S）

【相对分子量或原子量】172.22

【密度】1.08(20℃)

【熔点（℃）】164.5～166.5

【水溶性】7.5G/L AT 25℃

【毒性LD50(mg/kg)】

狗经口2000

【性状】

白色颗粒或粉末状晶体。无臭，味微苦。

【溶解情况】

微溶于冷水、乙醇和丙酮，易溶于沸水、甘油、乙醚和氯仿。

【用途】

磺胺类药物中最简单的一种。用于外敷消炎药和兽药。

【制备或来源】

由制造磺胺噻唑的副产物对乙酰磺胺经水解而成。也可将对乙酰氨基苯磺酰氯与氨水反应，再经水解而得。

危险性概述

【健康危害】

接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。

【环境危害】

对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。

【燃爆危险】

可燃。

急救措施

【皮肤接触】

脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

【眼睛接触】

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】

迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

【食入】

饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

【危险特性】

遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。

【有害燃烧产物】

一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

【灭火方法】

消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

【应急处理】

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

【操作注意事项】

密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿透气型防毒服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

接触控制/个体防护

【工程控制】

严加密闭，提供充分的局部排风。

【呼吸系统防护】

可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

【身体防护】

穿透气型防毒服。

【手防护】

戴橡胶手套。

对氨基苯磺酰胺（磺胺）

一、实验目的

1.了解氯磺化反应的原理及操作方法。

2.了解氨基的保护与原理。

二、实验原理 (略）

三、实验装置 (略）

四、试剂与器材

试剂：乙酰苯胺、氯磺酸、浓氨水、浓盐酸、碳酸钠。

器材：锥形瓶、吸滤瓶、烧杯、圆底烧瓶、布氏漏斗、吸滤瓶。

五、实验步骤

1. 乙酰氨基苯磺酰氯的制备在干燥的100mL锥形瓶中，放入7.5g（0.055mol）干燥的乙酰苯胺，在石棉网上用小火加热使之熔化。若瓶壁上有少量凝结的水珠出现，则用干净的滤纸擦干。冷却使熔化物凝结成块，将锥形瓶置于冷水浴中充分冷却后，一次迅速加入15mL（0.23mol）氯磺酸，并立即塞上预先配好的带有氯化氢吸收装置的塞子，如图4-37所示，反应很快发生，若反应过于剧烈，可适时用冷水浴冷却。当反应缓和后，轻轻摇动锥形瓶以使固体全部反应。待固体全部溶解后，再用温水浴加热约10min至不再有氯化氢气体产生为止。

将反应瓶在冷水浴中充分冷却。然后放至通风厨中，在强烈搅拌下，将反应液以细流慢慢倒入盛有120g碎冰的大烧杯中（这步是关键，一定要慢，搅拌充分）。用少量冷水洗涤反应瓶，洗涤液也倒入烧杯中，搅拌数分钟后，出现白色固体并尽量将大块压碎使成细粒状。抽滤，少量冷水洗涤，压干，粗产品不必干燥或提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。

产量约6g，纯对乙酰氨基苯磺酰氯是无色针状晶体，熔点149℃。

2. 乙酰氨基苯磺酰胺制备将上述粗产物放入烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入26mL（0.66mol）浓氨水，此时产生白色糊状物。加完后，继续搅拌15min。然后加入20mL水，在石棉网上小火搅拌加热10min以除去多余的氨。

产量约5g，纯对乙酰氨基苯磺酰胺为无色针状晶体，熔点219~220℃。

3. 对氨基苯磺酰胺的制备将上述反应物放入100mL圆底烧瓶中，加入5mL （0.16mol）浓盐酸，投入沸石后装上回流冷凝管，然后在石棉网上用小火加热回流半小时。冷却后，应得一几乎澄清的溶液。若有固体析出，则测一下溶液的酸碱性，不呈酸性时酌情外加盐酸，并继续加热回流约15min,过滤。将溶液或滤液倒入烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠固体至恰呈碱性（约6g）。此时有固体磺胺析出，冷却后抽滤，用少量水洗涤、压干。粗产品可用水重结晶。产量约4g，纯对氨基苯磺酰胺为白色叶片状晶体，熔点165~166℃。

注意事项

1.氯磺酸对皮肤和衣服有强烈的腐蚀性，暴露在空气中会冒出大量氯化氢气体，遇水会发生猛烈的放热反应，甚至爆炸，故取用时需加小心。反应中所用仪器及药品皆需十分干燥，含有氯磺酸的废液不可倒入水槽，而应倒入废液缸中。工业氯磺酸常呈棕黑色，使用前宜用磨口仪器蒸馏纯化，收集148～150℃的馏分。

2.酰磺酸于乙酰苯胺的反应非常剧烈，将乙酰苯胺凝结成快状，可使反应缓和进行，当反应过于激烈时，应适当冷却。

3.在氯磺化过程中，将有大量氯化氢气体放出。为避免污染室内空气，装置应严密，导气管的末端要与接受器内的水面接近，但不能插入水中，否则可能倒吸而引严重事故!

4.加入速度必须缓慢，必须充分搅拌，以免局部过热而使对乙酰胺基苯磺酰胺水解。这是实验成功的关键。