高等有机试题
《高等有机化学》试题(A卷)
化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分一． 回答下列问题（每题4分，15题，共60分）：1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？A 、 NO 2COOHB 、NHC 、FOH D 、FOH2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。
3. 写出下列化合物的最稳定构象：a.OH CH(CH 3)2H 3C H H Hb.FCH 2CH 2OH4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。
得分 阅卷人系 专业 层次 姓名 学号┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉A、OHB、OHC、OHD、OH5. 比较下列各组化合物的酸性大小。
（1）A、COOHNO2B、COOHOCH3C、COOHOCH3D、COOHNO2（2）A、OHNO2B、OHOCH3C、OHOCH3D、OHNO2（3）A 、NH 2NO 2B 、NH 2OCH 3C 、NH 2OCH 3D 、NH 2NO 2（4）A 、 CH 3NO 2B 、CH 3OCH 3C 、CH 3OCH 3 D 、CH 3NO 26. 下列化合物酸性最弱的是？OHNO 2OH NO 2OHNO 2OHABCD7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？A CH 3CH 2CH 2CH 2OHB CH 3CH(OH)CH 2CH 3C (CH 3)2CHCH 2OHD (CH 3)3COH8. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H +；b. RCH 2+；c. H 2O ；d. RO —； e. NO 2+； f CN —； g. NH 3； h. R C =O +9. 下列化合物中有对映体的是： 。
a.CH 3CH =C =C(CH 3)2b.N C 3H 7C 6H 5C 2H 5CH 3+I c.d.C(CH 3)2OH CH 3O10. 预测下列各分子的形状和键角的大小：H 2C=C=CH 2NH 3CCH 3CH 3CH 3BeCl 2OH 3CCH 3CH 311. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
高等有机化学试题及答案文库
高等有机化学试题及答案文库高等有机化学试题及答案文库________________________________高等有机化学是一门重要的理论和应用结合的科学，它不仅是药物研究的基础，而且也是重要的工业原料和产品制造工艺的基础。
对于初学者来说，需要通过不断的练习来巩固学习成果。
一、有机化学试题及解析1、下列关于有机物分子式正确的是（）A、乙烯C2H2B、乙醇CH2OHC、乙醛CH2OD、乙酸C2H3O2正确答案：A、B、C、D2、下列关于构象正确的是（）A、乙烯具有均相异构象B、乙醇具有对映异构象C、乙醛具有对映同构象D、乙酸具有均相同构象正确答案：A、B、C3、下列关于有机物的反应性正确的是（）A、甲醛可以通过加氢反应得到甲醇B、乙醛可以通过加氢反应得到乙醇C、丙酸可以通过加氢反应得到丙醇D、甲酸可以通过加氢反应得到乙醇正确答案：A、B、C4、下列关于有机物的性质正确的是（）A、甲醛是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、丙酸是一种混浊的无色液体D、甲酸是一种无色固体正确答案：A、B、D二、有机化学试题及解析进阶1、下列关于芳香族化合物正确的是（）A、苯可以与甲酸反应得到对甲苯胺B、乙醛可以通过氧化反应得到甲醛C、苯乙酮可以与甲酸反应得到对甲基苯胺D、苯乙酮可以通过氧化反应得到乙醛正确答案：A、C2、下列关于芳香族化合物性质正确的是（）A、苯是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、苯乙酮是一种混浊的无色液体D、对甲基苯胺是一种无色固体正确答案：A、C、D3、下列关于有机物的合成方法正确的是（）A、甲基胺可以通过Fischer-Tropsch合成法合成B、乙酸可以通过Friedel-Crafts反应合成C、甲基胺可以通过Friedel-Crafts反应合成D、乙酸可以通过Fischer-Tropsch合成法合成正确答案：B、C4、下列关于有机物的催化剂正确的是（）A、甲基胺合成所需要的催化剂是金属钴B、乙酸合成所需要的催化剂是金属银C、甲基胺合成所需要的催化剂是金属铜D、乙酸合成所需要的催化剂是金属钛正确答案：A、B三、有机化学实验室实践1、下列实验室中常用仪器正确的是（）A、真空泵B、真空测定仪C、气体流量计D、真空干燥仪E、真空分子泵F、气体分析仪G、浊度仪正确答案：A、B、C、D、E、F2. 下列实验室中常用试剂正确的是（）A. 硝酸盐试剂B. 氢氧化物试剂C. 碘试剂D. 过氧化物试剂正确答案：A, B, C, D。
高等有机化工工艺学-高等有机化学-试卷+答案
高等有机化工工艺学试题一、简要回答下列问题。
（每题5分，共20分）。
1、消除反应的两大特征是什么？2、加成反应合成醇的方法可分成哪三类？3、酰胺呈酸性还是碱性？能否进行烷基化反应，为什么？4、有哪些方法可以合成SNH 2? (至少两种方法)二、写出下列反应的生成物（每空一分，共20分）。
1.Cl2.CH 3ClAlCl 33.OO 500℃4.BrOOOHKHSO 4/PhCl回流5.CH 3CH 3BrODBU666.OHBr7.CH 3B 2H 6H 2O 2/NaOH8. CH 3OOO H 3C3C 2H5MgBr9.CHOMe 3SiCN10.NH22HBF4AcOH11.NCH 312.CHOONaOH13.OMeOCH 214.ClO15.16.COCH 3CH 3CH 2NaOCl17. NMeO ClOH BiCl 3三、写出下列反应的反应物（每空一分，共20分）。
1.Br2. CHOOHO 2N AlCl 3ClCHOOHO 2NCH 3OH3. CH 2ClHOAc/H 3PO 44.S MgBrSOSOH5. AlCl3OH Cl6.OHClOH OBCl3H2O7. COOHNO2C NNOLiAlH4CHONO28. O NaOH/EtOHOHSH2NH2N9.O CH3OOH3CNaHCO3/NaS2O41,4H10.COHCNH3CH3CCCNH3CH3CN11.CHOCH3 SnCl2HClH3O12. HClClOH13.B BH3314. PhH AlCl3PhOOOHZn/HgHClPPAO15. 1,5eq,KOBu tOCO2Et16. CH3 3COHH2SO4CH3COOC CH3 317. O OCOOC2H5NaH/C6H618.219. COCl NLiAlH4四、标注下列反应的条件（每空1分，共20分）。
1. O SOOCH32.NH2CH3R NCH3RCH3H3C3.CH3OCH3CH2BrOCH34.ClO2N KFFNO2KCl5. CH22COCl2H56. H3C CH3OHBr2H3C CH3Br7.OMeMeO OHHO8. NH2NO2NO2N2HSO4OHNO29.BrMgBr OH10.2OH11.CNSO 2NH 2CHOSO 2NH 212. COCH 2CH2COOH13.CH 3CO 2OCOCH 314. OHt-Bu HCOOHt-BuOCHO15.CH 2 COOH 22 CH3 2CCH2CH2 COOC 4H Bu-t216.BrNO 2五、设计下列化合物的合成（每小题4分，共20分）NC2。
高等有机化学模拟试题
11.
CH(CH3)2
在乙醇钠的乙醇溶液中发生E2消除反应，生成的主要产物是：
CH3
Cl
Ａ
B CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3
CH3
CH(CH3)2 CH3
12.下列化合物按 SN1 反应活性由大到小的顺序是：
①
②
③
CH2CH2Br
CH2Br
A:①>④>③>② B: ④>③>②>① C: ③>①>④>②
1.由乙烯合成 1－丁烯，必要的有机和无机试剂任选。
化学专业《高等有机化学》复习资料
2.由苯出发合成(无机试剂任选). Br
Br
第4页 共4页
NO2 3.从环己醇及两个碳以下的原料出发，合成下列化合物(无机试剂任选).
CH3
OCH2CH3 4.用乙酸乙酯和溴代乙烷合成下列化合物(其它试剂任选).
CH3CH2CH2COCH3
10.
Cl CH3
三.写历程（每小题 5 分，共 10 分） 1.
化学专业《高等有机化学》复习资料
第5页 共5页
2.
C6H5
H
C6H5 C CH2OH
OH
C6H5 C6H5 C CH2OH
OH2
C6H5
H2O C6H5 C CHOH H
C6H5 C6H5 C CH
H OH
C6H5 C6H5 C CH
H OH
14. CH3CH2CHCH3 N(CH3)3
化合物在加热条件下发生消除反应生成的主要烯烃是：
O
A
H3C
H
CC
H
CH3
B H3CH2C
浙江10月自考有机化学(四)试题及答案解析
浙江省2018年10月高等教育自学考试有机化学（四）试题课程代码：03035一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分，共20分)1.旋光物质比旋光度的大小决定于( )。
A.物质的浓度B.测试管长度C.物质结构D.旋光度2.下列四个原子或基团吸电子诱导效应最强的是( )。
A.—ClB.—OCH3C.—OHD.—C6H53.下列费歇尔(fischer)投影式表示R构型，正确的是( )。
4.下列四个烷烃，熔点最大的是( )。
A.正丁烷B.正戊烷C.异戊烷D.新戊烷5.下列化合物有顺反异构体的是( )。
A.(CH3)2C=CH2B.(CH3)2C=CHCH3C.CH3CH2CH=CHCH3D.CH3CH2CH2CH=CH26.分子式为C5H8的炔烃的同分异构体有( )。
A.2个B.3个C.4个D.5个7.下列化合物进行亲电取代反应，活性最小的是( )。
8.下列化合物进行S N2反应，速率最大的是( )。
9.下列化合物最易发生S N1反应的是( )。
1A.(CH3)3CBrB.(CH3)3CClC.(CH3)3CID.(CH3)3CF10.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢反应速率最大的是( )。
11.下列化合物，酸性最大的是( )。
12.下列化合物中，可发生碘仿反应的是( )。
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.苯甲醛13.下列化合物能与水发生加成反应的是( )。
14.酯的水解反应机理是( )。
A.亲核加成-消去反应B.亲电加成-消去反应C.亲核取代D.亲电取代15.谷氨酸是α-氨基戊二酸，预测其等电点是( )。
A.3.22B.7.00C.10.76D.9.7416.下列四个糖，哪个是D-果糖( )。
17.下列各组糖中，可生成相同糖脎的是( )。
A.乳糖、葡萄糖、果糖B.半乳糖、葡萄糖、麦芽糖C.甘露糖、果糖、葡萄糖2D.麦芽糖、纤维二糖、蔗糖18.麦芽糖是( )。
高等有机化学试题及答案
单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分）A、HOH COOH——H——OHCOOHH—|—C、D、COO江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案1.下列结构中，所有的碳均是SP?杂化的是（A）CH=CH2CH=CH2CH2OHCH3A、0B'0C、◎D、◎2.下列自由基稳定性顺序应是（D）①（CH3）B C・②CH3CHC田5③Ph3C・④CH3CH2•A.②〉④B.①〉③＞©＞（§）C.D.③丄①〉②〉④3.下列化合物中酸性最强的是（B）A.CH3CH2COOHB.C12CHCOOHc.C1CH2COOH D.CICH2CH2COOH4.下列化合物最易发生S N I反应的是（A）A.（CH3）3CC1B.CH3CIC.CH3CH7CH.CID.（CH3）2CHC15.下列拨基化合物亲核加成速度最快的是（C）6•下列化合物中具有手性碳原子，但无旋光性的是（B）A、CH3COCH3B.C.HCHOD.CH3CHO7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸，酸性由大到小排列为（B）A、B、④丄③〉①〉②C、④〉②＞（D＞③D、②耳〉③〉④&3•甲基・1•漠戊烷与KOH-H2O主要发生（C）反应A^E1B^S N IC、S N2D、E29.下列化合物中为内消旋体的是（D）10.下列4. +（CH 3）CCL 二写出下列反应的主要产物。
（本大题共4题，每小题2分，共8分）COOC 2H 5答案:+HCL答案:CH-BrH 2SO 4答案:(D :NH 3塑迅C(CH 3)3三•写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并标明 R 或S 构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）・・CBr屮・/D答案:有旋光性.SN2历程.+-3 CH 32'AgHr 无旋光性.SNl 历程.5 2HOH 四•写出下列3.（H3C）2C^=CH2+CH3CH2OH HE 乜►（CH CH2CH3答案:2.H2C=CHCN+ICL►CH2CLCHICN答案:答案:<CcH-OH+（H3C）2C=CH2">（CH3）3C+25">（CHJ?C'OCH£H?护6-HBF*°H_五简要回答下列问题。
高等有机化学试题及答案定稿版
高等有机化学试题及答案HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分）1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A )2.下列自由基稳定性顺序应是( D )① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2·A. ①>③>②>④B. ①>③>④>②C. ③>①>④>②D. ③>①>②>④3.下列化合物中酸性最强的是( B )A. CH 3CH 2COOHB. Cl 2CHCOOHC. ClCH 2COOHD. ClCH 2CH 2COOH4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A )A. (CH 3)3CClB. CH 3ClC. CH 3CH 2CH 2ClD. (CH 3)2CHCl5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C )6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B )7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B )A 、①>③>②>④B 、④>③>①>②C、④>②>①>③D、②>①>③>④8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应A、E1B、SN 1 C、SN2 D、E29.下列化合物中为内消旋体的是( D )10.下列几种构象最稳定的是( B )二写出下列反应的主要产物。
（本大题共4题，每小题2分，共8分）1.答案：2.COOC2H5+NBS4答案：3.答案：4.答案：三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）答案：R型，有旋光性.SN2历程.无旋光性,SN1历程.四.写出下列反应机理。
有机化学试题及答案--生物类(5套题)
生物类有机化学模拟试题一一、命名下列化合物（每小题1分，共8分）4. CH 3CON(CH 3)2O CHOCl3.2. H 2NCH 2CNHCHCOOHCH 3OOHNO 2NO 25.6.HOH HCH 3COOH C 2H 57. (CH 3CH 2CH 2)4N +Cl8. CCCH 3CH 2CH 3(CH 2)4CH 2CCH 2CH 3HO1.(CH 3)2CHCH 2CHC 2H 5CCH 3CH 3CH(CH 3)2二、按要求写出下列化合物的结构式（每小题1分，共10分） 1. 顺丁烯二酸酐2. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象3. α-D-葡萄糖的哈沃斯式4. 4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷5. 2,3-二甲基丁烷优势构象（以C 2—C 3为轴）的纽曼投影式 三、单项选择（每小题1分，共10分） 1. 下列化合物中沸点最高的是（ ）。
① CH 3CH 2Cl ② CH 3CH 2OH ③CH 3OCH 3 ④ CH 3CHO 2. 下列糖中生成的糖脎与D-葡萄糖脎相同者为（ ）。
① D-半乳糖 ② L-葡萄糖 ③ D-核糖 ④ D-甘露糖3.下列反应的机理属于（ ）。
① 亲电取代 ② 亲核取代 ③ 自由基取代 ④ 亲电加成Cl CH 2CH 3Cl 2Cl CHCH 3Cl4. 下列化合物进行水解时，反应速率最快的是（ ）。
C OClC OOCH 3C ONH 2O OO①②③④5.下列取代基中，能使苯环取代反应活性增强的是（ ）。
① —NO 2 ② —CN ③—NHCOCH 3 ④ —COOH6. 某一蛋白质等电点为4.9，当此蛋白质溶液pH 值为7时进行电泳，该蛋白质粒子应（ ）①向负极移动 ② 向正极移动 ③ 不移动 ④ 产生沉淀7. 在下列结构中不符合异戊二烯规律的是（ ）。
OCHO①②③④8. 下列化合物属于哪一类天然化合物的结构单元？（ ）OP HOOHOO①核酸 ② 蛋白质 ③ 磷脂 ④ 甾醇9. 下列哪个化合物是 (R)-乳酸的对映体？（ ）COOHHOH CH 2OHCOOHHOH CH 3HCH 3COOH OH OHHOCH 2COOHH ①②③④10. 下列试剂中，可以用来分离提纯醛、酮的是（ ）① 斐林试剂 ② 品红试剂 ③ 苯肼试剂 ④ HCN四、按要求将下列各化合物排序（每小题2分，共10分） 1. S N 2反应活性（大→小）① (CH 3)3CBr ② CH 3CHBrCH 2CH 3 ③ CH 3CH 2CH 2Br ④ CH 3Br 2. 碱性（强→弱）①吡咯 ②氢氧化四甲基铵 ③ 苯胺 ④二甲胺3. 酸性（强→弱）COOHNO 2COOHOCH 3COOHCH 3COOHCl ①②③④4. 沸点（高→低）① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 己烷 ④ 2,2-二甲基戊烷5. 碳正离子稳定性（大→小）① CH 3CH 2+ ② C 6H 5CH 2+ ③ (C 6H 5)2CH + ④ H 3C +五、写出下列反应的主要产物（每个化合物2分，共26分）CH 2CH CHO CH2KMnO +1.CHO322?CH 3?CH 3CCH 3O25①②333H 3C H 2O +CH 3CHCH 2C(CH 3)2OH OH2- +OH CH 3NO 2Cl 3?CH 3CH 2C CHH O 2++2.3.4.5.6.7.8.OH9.②3CH CHCHO?六、用化学方法鉴定下列各组化合物（每个化合物1分，共10分） 1. 苯酚，环己醇，环己胺 2. 2,4-戊二酮，2-戊酮，戊醛，3-戊酮3. 蔗糖，麦芽糖，淀粉七、按要求制备下列各化合物（每小题4分，共12分） 1. 用CH 3CH 2Cl 和必要的无机试剂制备CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 。
高等有机化学习题和期末考试题库(二)
高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( )A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOH(aq)B. Na2CO3(aq)C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq)5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。
15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性？20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
高等有机化学试题及答案
高等有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应不是亲核取代反应？A. 醇的硫酸酯化B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的水解D. 羟醛缩合反应答案：B2. 以下哪个化合物不能发生E1反应？A. 2-丁醇B. 1-丁醇C. 3-戊醇D. 2-戊醇答案：B3. 以下哪个化合物具有芳香性？A. 环己烯B. 苯C. 环戊二烯D. 环丁烯答案：B4. 以下哪个反应属于消除反应？A. 醇的脱水B. 酯的水解C. 卤代烃的氢化D. 醛的氧化答案：A5. 以下哪个化合物是手性分子？A. 乙烯B. 环己烷C. 2-丁醇D. 丙酮答案：C6. 以下哪个反应是自由基反应？A. 羟醛缩合B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的自由基取代D. 酯化反应答案：C7. 以下哪个化合物是烯醇？A. 苯酚B. 乙醇C. 丙酮D. 丙烯答案：D8. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 氢氧化钠与卤代烃的反应B. 卤代烃的水解C. 溴与烯烃的加成D. 格氏试剂与醛的反应答案：C9. 以下哪个化合物是芳香族化合物？A. 环己酮B. 苯酚C. 环己醇D. 环己烷答案：B10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙烯B. 乙炔C. 丙烯D. 丙烷答案：B二、填空题（每空2分，共20分）11. 有机化合物的命名通常遵循______的规则。
答案：IUPAC12. 亲核取代反应中，亲核试剂首先______被取代基团。
答案：攻击13. E2反应中，离去基团与亲核试剂的离去是______的。
答案：协同14. 芳香性化合物通常具有______个π电子。
答案：4n+215. 手性分子是指具有______的分子。
答案：非超posable镜像16. 烯醇是烯烃的______形式。
答案：烯醇式17. 自由基反应的特点是反应过程中存在______。
答案：自由基18. 亲电加成反应中，亲电试剂首先______不饱和键。
答案：攻击19. 芳香族化合物是指含有苯环的______化合物。
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高等有机2009~2010第一学期期末试题
一． 写出下列反应的反应物或生成物（每小题1分，共20分）
1.
2.
CF 2
3.
4.
+
CF 3OF
CFCL 3
5.
6. O
NBS /CCL 4
7.
+
C
-
H 3Ph
Ph
Ph
Ph C
H 3CH 3
Ph
Cl
Cl
H
8.
O
O
+
CH 3OH
-
9.
S
MgBr
O
O
CH 3
CH 3
CH 3
+
S
O
3
CH 3CH 3TsOH
O
Br CH 3
CH 3
C 6H 6, r.t.( ? )
OH
C
H 3CO 2H
3
POCl py ridine
10.
11.
12.
13.
14.
COCl
NH
+
N
O
LiAlH 4
15.
16.
2H 2H
17.
（ ？ ）+SO 2-H 2N +
H 2NaOH/EtOH
+
+
（ ？ ）（ ？ ）OH
（ ？ ）
t-BuOOH, AcOH CuCl Et 3N,-60 C （ ? )
（ ? )
O
CH 3
O 3
OH O
3
CH 3
Na 2S
+
Cl
2
18. Br
19.
C
H 3CH 3
O
+
H 2NNHT S
20.
CH 3
H 5C 6
N N
N N Cl
C 6H 5K 2CO 3,丙酮
H 5C 6
N N
H 2
C 6H 5
66
2d
二．
写出下列反应的反应条件（每小题1分，共20分）
1.
n_C 8H 17(?)
n_C 8H 18
2.
O
(?)
3.
OH
+（ ？ ）
OH
CH 2I 2
4.
Br
Mg
(C 4H 9)2O
83%83%
(?)
5.
OH
C
H 3CO 2H
3
OH
C
H 3CO 2H 3
（？）
6.
R
R P O
OEt OEt
7.
O
TME
(?)
8.
CH 3CH 3
)
CH 3
Br
9.
Cl
Cl
10.
CO 2H
（ ？ ）
Br
11.
CHO
CO 2Na
( ? )
12.
C H 3H 3C
H 3+
O
C H 3H 3C H 3OH
0 - 5 C
C H 3H 3C H 3
13.
Cl
2
OH
2
NO 2
( ? )
14.
OH
O
O
O
O
C
H 3CH 3
C H 3CH 3C
H 3CHO
O
O
O
O
C
H 3CH 3
C H 3CH 3C H 3( ? )
15.
OH
C
H 3300 - 325 C
O
C
H 3（ ? )
16.
17.
OH
t-Bu
+
HCO 2H
OOCH
t-Bu
( ? )
18.
CH 3
NH 2
CH 3
CN
1.NaNO 2/HCL
2.(?)
NH
NH
CN
EtOH
(?)
19.
1) CO
B
COH
(?)
20.
CO 2H
NO 2
+
N
N
O
N
N
2
CHO
NO 2
三．简要回答下列问题（每小题4分，共20分）
1.下列化合物有何特点，举例说明他们的用途？
二环己基碳二亚胺（DCC）
2.有哪些方法可以合成氯苄？
3.举例说明保护和脱保护在有机合成中的意义。
例如氨基的保护。
4.写出常用的几种相转移催化剂。
四．设计下列化合物的合成。
1.
2.
3.
NH2OH
4.
CH3
5.
S CHO S
CO2H
2
C
6.
C
H2C(CH2)5CH3I C
H3(CH2)5CHO 7.
S +(CH2)n
CO
O CH
3
(CH2)3(CH2)n+1COOH
8.
OH
Br
CH3
CH3
O
H
C8H
17
(H 2C)4
COOH
COOC 2H 5
CHBrCOOC 2H 52)3COOC 2H 5
9.
Ph
Br
+
HnBn 2
Ph
NH 2.HCI
10
H 3CO
H 3OH
+
S
Cl
N(CH 3)2
H 3CO
H 3SH
五。
写出下列反应的可能机理。
1.
CH 3
O
CH 3
H
H
2.
Cl
O
OH
O
3.
CH 3
C
H 3O C H 3NH
CH 3C
H 3R O
4. R_C N RCHO
5. 写出DMF 催化肉桂酸和硫酸二乙酯反应的原理？。